KR960700224A - 치환된 아미노 화합물, 이의 제조방법 및 혈전구 응집 억제제로서의 이의 용도(Substituted amino compounds, their preparation and their use as inhibitors of thrombocyte aggreagation) - Google Patents

치환된 아미노 화합물, 이의 제조방법 및 혈전구 응집 억제제로서의 이의 용도(Substituted amino compounds, their preparation and their use as inhibitors of thrombocyte aggreagation)

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KR960700224A
KR960700224A KR1019950702989A KR19950702989A KR960700224A KR 960700224 A KR960700224 A KR 960700224A KR 1019950702989 A KR1019950702989 A KR 1019950702989A KR 19950702989 A KR19950702989 A KR 19950702989A KR 960700224 A KR960700224 A KR 960700224A
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 이의 제조방법과 혈전구 응집, 암세포 전이 및 골 표면상으로의 용골세포의 결합에 대한 억제제로서의 이의 용도에 관한 것이다.
R1-(A)n-(B)b-(C)c-(CH2)m-N(R2)-(CH2)n-R3(Ⅰ)
상기식에서, A, B, D, R1, R2, R3, a, b, m 및 n은 명세서에서 정의된 바와 같다.

Description

치환된 아미노 화합물, 이의 제조방법 및 혈전구 응집 억제제로서의 이의 용도(Substituted amino compounds, their preparation and their use as inhibitors of thrombocyte aggreagation)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 생리학적으로 허용되는 이의 염.
  2. R1-(A)n-(B)b-(C)c-(CH2)m-N(R2)-(CH2)n-R3(Ⅰ)
  3. 상기식에서, A는 (C1-C6)-알킬렌, (C5-C6)-사이클로알킬렌, 페닐렌, 페닐렌-(C1-C6)-알킬, 페닐렌-(C2-C6)-알케닐, 페닐렌-(C1-C6)-알킬리덴 및 헤틸렌(Hetyiene)을 포함하는 그룹으로부터의 이가 라디칼이고, 여기서 Het는 질소, 산소 및 황을 포함하는 그룹으로부터의 3개 이하의 헤테로 원자를 포함할 수 있고, (C1-C6)-알킬 또는 이중 결합된 산소 또는 황에 의해 1 또는 2회 치환될 수 있는 5- 또는 6-원환을 나타내며; B는 (C1-C6)-알킬렌, (C2-C6)-알케닐렌, 페닐렌, 카조닐 및 헤틸렌(Hetylene)(여기서, Het는 상기 정의한 바와 같다)을 포함하는 그룹으로부터의 이가 라디칼이고; D는 질소, 산소, 황, 카보닐, 카보닐옥시, 옥시카보닐, 카보닐이미노, 이미노카보닐, 이미노카보닐이미노 및 이미노티오카보닐이미노를 포함하는 그룹으로부터의 이가라디칼이거나, 천연 또는 합성 아미노산, 이미노산 또는 C- 및 N-말단을 통해 펩타이드-유사 방식으로 연결된 아자 아미노산이며; R1은 -(CH2)O-NH-X 또는 -(CH2)pC(=NH)-NH-X1이고, 여기서 o 및 p는 0 내지 3의 정수이며; X1은 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C6-C14)-아릴옥시-카보닐, (C6-C14)-아릴카보닐, (C1-C18)-알킬카보닐옥시 -(C1-C6)-알콕시카보닐, (C6-C14)-아릴-(C1-C6)-알콕시카보닐, 시아노, 하이드록실 또는 아미노이고; X는 X'의 의미중 하나이거나 -C(=N-R")-NH-R'이며, 여기서 R' 및 R"는 각각 서로 독립적으로 X'으로서 정의되고; R2은 수소, (C1-C8)-알킬, -COR4, -COOR4, -CO-N(CH3)-R4, -CO-NH-R4또는 -CS-NH-R4이며; R3는 -COR9, -SO2OH, -SO2NH-R10또는 테트라졸릴이고; R4는 수소이거나, 하이드록실, 하이드록시카보닐, 아미노카보닐, 모노- 또는 디-(C1-C18)-알킬아미노카보닐, 아미노-(C2-C14)-알킬아미노카보닐, 아미노-(C1-C3)-알킬페닐-(C1-C3)-알킬아미노카보닐, (C1-C18)-알킬카보닐아니노-(C1-C3)-알킬페닐-(C1-C3)-알킬아미노카보닐, (C1-C18)-알킬카보닐아미노-(C2-C14)-알킬아미노카보닐, 페닐-(C1-C8)-알콕시카보닐, 아미노, 머캅토, (C1-C18)-알콕시, (C1-C18)-알콕시카보닐, (C3-C8)-사이클로알킬, 할로겐, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 라디칼 R5을 포함하는 그룹으로부터의 동일하거나 상이한 라디칼로 1회이상 임의 치환된 (C1-C28)-알킬이며; R5는 (C6-C14)-아릴; (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알킬; 방향족의 임의로 수소화되거나 완전히 수소화될 수 있고, 헤테로 원자로서 1개, 2개 또는 3개의 동일하거나 상이한 질소, 산소 또는 황 원자를 포함할 수 있는 모노사이클릭- 또는 비사이클릭 5-내지 12- 원 헤테로사이클릭 환; 또는 라디칼 R6이고, 여기서 아릴 라디칼 및, 이와는 독립적으로, 헤테로 사이클 라디칼은 (C1-C18)-알킬, (C1-C18)-알콕시, 할로겐, 니트로 또는 트리플루오로메틸을 포함하는 그룹으로부터의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 1회 이상 임의 치환될 수 있고; R6은 -NR7R9, -OR7, -SR7, 아미노산 측쇄, 천연 또는 합성의 아미노산 잔기, 아미노산 잔기, 임의로 N-(C1-C8)-알킬화 되거나 (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알킬화된 아자아미노산 잔기 또는 디펩타이드 잔기 및 이의 에스테르 및 아미드(여기서, 펩타이드 결합은 NH-CH2로 환원될 수 있고, 유리 작용 그룹은 수소 또는 하이드록시메틸로 임의 치환될 수 있거나 펩타이드 화학에서 통상적인 보호 그룹으로 보호될 수 있다)이거나, 라디칼 -COR6'(여기서, R6'는 R6에서 정의한 바와 같다)이며; R7은 수소, (C2-C18)-알킬, (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알킬, (C1-C18)-알킬카보닐, (C1-C18)-알콕시카보닐, (C6-C14)-아릴카보닐, (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알킬카보닐, (C6-C14)-아릴-(C1-C18)-알콕시카보닐이고, 여기서 알킬 그룹은 아미노 그룹, 천연 또는 합성 아미노산 잔기, 아미노산 잔기, 임의로 N-(C1-C6)-알킬화되거나 (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알킬화된 아자아미노산 잔기 또는 디펩타이드 잔기(여기서, 펩타이드 결합은 NH-CH2로 환원될 수 있다)로 임의 치환될 수 있고; R8은 수소, (C1-C18)-알킬, (C6-C14)-아릴 또는 (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알킬이며; R9은 하이드록실, (C1-C18)-알콕시, (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알콕시, 아미노, 모노-도는 디-(C1-C18)-알킬아미노이고; R10은 수소, (C1-C18)-알킬아미노카보닐 또는 (C3-C8)-사이클로알킬아미노카보닐이며; a,b 및 c는 0 또는 1이나, 모두 동시에 0일 수는 없고; m 및 n은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수이다.
  4. 제1항에 있어서, A가 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 사이클로헥실렌, 페닐렌, 페닐렌메틸, 페닐렌에테닐, 페닐렌메틸렌, 2,5-디옥소이미다졸리딘-1,4-디일 및 5-옥소-2-티옥소이미다졸리딘-1,4-디일을 포함하는 그룹으로부터의 이가 라디칼이고; B가 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 비닐렌, 페닐렌, 2,5-디옥소이미다졸리딘-1,4-디일, 5-옥소-2-티옥소이미다졸리딘-1,4-디일, 2,5-디옥소피롤리딘-1,4-디일 및 2,4-디옥소옥사졸리딘-3,5-디일을 포함하는 그룹으로부터의 이가 라디칼이며; D가 카보닐, 카보닐이미노, 이미노카보닐 및 이미노카보닐이미노를 포함하는 그룹으로부터의 이가 라디칼이고; R1이 -CH2-NH-X, -C(=NH)-NH-X1또는 -NH-C(=NX')-NH-X1이며; X 및 X1이 수소, (C1-C6)-알킬카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐 또는 (C1-C8)-알킬카보닐옥시-(C1-C6)-알콕시-카보닐이고; R2는 -COR4, -COOR4, -CO-NH-R4또는 -CS-NH-R4이며; R3는 -COOH 또는 -COO-(C1-C18)-알킬이고; R4는 (C1-C6)-알킬 또는 (C6-C14)-아릴-(C1-C8)-알킬이거나, R2가 -CO-NH-R4또는 -CSNH-R4인 경우에, -NH-R4는-아미노산 잔기 또는 이의 ω-아미노-(C2-C8)-알킬 아미드이고; a,b 및 c는 0 또는 1이나, 모두 동시에 0이 수는 없고; m은 2 또는 3이며, n은 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제2항에 있어서,-아미노산 잔기 -NH-R4가 발린, 라이신, 페닐알라닌, 페닐글라이신 또는 트립토판 잔기인 화합물.
  6. 제2항에 있어서, ω-아미노-(C2-C8)-알킬아미드가 4-아미노부틸아미드인 화합물.
  7. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 단편축합시킴을 특징으로 하여 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  8. R1-(A)a-(B)b-Y (Ⅱ)
  9. Z-(CH2)m-N(R2)-(CH2)n-R3(Ⅲ)
  10. 상기식에서, 라디칼 A, B, R1, R2및 R3, a,b,m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고; Y는 하이드록시카보닐, 알콕시카보닐 또는 활성화된 카복실산 유도체이며; Z는 아미노 또는 하이드록실이고, Y가 아미노 또는 하이드록실인 경우에는, 하이드록시카보닐, 알콕시카보닐 또는 활성화된 카복실산 유도체이다.
  11. 혈액-혈소판 응집, 암세포에 의한 전이 형성 및 골표면으로 용골세포의 결합에 대한 억제제로서의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  12. 활성화합물로서, 제1ㅎㅇ 내지 제4항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 이의 염 하나이상과 함께 약제학적으로 허용되는 부형제 및 부가제 및, 경우에 따라, 추가로 하나 이상의 상이한 약리학적 활성 화합물을 함유하는 약제학적 제제.
  13. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 이의 염 하나 이상과 함께 약제학적으로 허용되는 부형제 및 부가제 및 경우에 따라, 추가로 하나 이상의 상이한 약리학적 활성 화합물을 적합한 투여용 형태로 재형화함을 특징으로 하는, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 생리학적으로 허용되는 이의 염을 함유하는 약제학적 제제를 제조하는 방법.
  14. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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