KR960017665A - 신규한 퀴놀론카르복실산 유도체와 그 제조방법 - Google Patents

신규한 퀴놀론카르복실산 유도체와 그 제조방법 Download PDF

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이재욱
손호정
최영기
이재호
윤길중
최문정
박남준
유영효
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서치영
주식회사 대웅제약
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Abstract

본 발명은 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 신규한 퀴놀론카르복실산 유도체에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 퀴놀론의 7 위치가 시스형 또는 트란스형 3-아미노-4-메틸티오메틸피롤리디닐으로 치환되어 그람 양성균 및 그잠 음성균에 대해 강한 항균활성을 갖게 되는 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 퀴놀론카르복실산 유도체와 약제학적으로 허용 가능한 이들의 염 그리고 그 제조방법에 관한 것이다.
상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 저급 할로알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 4의 알케닐기 또는 1 내지 2개의 풀루오로원자에 의해 임의로 치환된 페닐기이고; R2는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬기이고; X는 수소원자, 할로겐원자, 아미노기, 하이드록시, 또는 메틸기이고; A는 질소원자 또는 C-Y로서, 이때 Y은 수소원자, 플루오로원자, 클로로원자, 메톡시기 또는 메틸기이고; Z는또는로서, 이때 R3는 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기, 탄소수 1 내지 3의 저급 할로알킬기, 탄소수 1 내지 3의 아실기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기이고; Q는 OR4또는 NR5R6으로서 R4는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3의 저급 알킬기이고, R5및 R6는 각각 수소원자, 탄소수 1 내지 3이 저급 알킬기, 탄소수 3 내지 5의 사이클로알킬기 또는 알콕시카르보닐이다.

Description

신규한 퀴놀론카르복실산 유도체와 그 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 퀴놀론카르복실산 유도체와 그의 약제학적으로 허용 가능한 염.
    상기식에서, R1은 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 저급 할로알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 4의 알케닐기 또는 1 내지 2개의 플루오로원자에 의해 임의로 치환된 페닐기이고; R2는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬기이고; X는 수소원자, 할로겐원자, 아미노기, 하이드록시기 또는 메틸기이고; A는 질소원자 또는 C-Y로서, 이때 Y는 수소원자, 플루오로원자, 클로로원자, 메톡시기 또는 메틸기이고;또는로서, 이때 R3는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기, 탄소수 1 내지 3의 저급 할로알킬기, 탄소수 1 내지 3의 아실기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기이고; Q는 OR4또는 NR5R6으로서 R4는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3의 저급 알킬기이고, R6및 R6는 각각 수소원자, 탄소수 1 내지 3이 저급 알킬기, 탄소수 3 내지 5의 사이클로알킬기 또는 알콕시카르보닐이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R1이 에틸기, 사이클로프로필기 또는 2,4-디플루오로페닐기인 것을 특징으로 하는 퀴놀론카르복실산 유도체.
  3. 제1항에 있어서, 상기 R2가 수소원자인 것을 특징으로 하는 퀴놀론카르복실산 유도체.
  4. 제1항에 있어서, 상기 X가 수소원자, 메틸기 또는 아미노기인 것을 특징으로 하는 퀴놀론카르복실산 유도체.
  5. 제1항에 있어서, 상기 A가 질소원자 또는 C-Y(이때 Y는 수소원자, 플루오로원자, 클로로원자, 메틸기 또는 메톡시기임)인 것을 특징으로 하는 퀴놀론카르복실산 유도체.
  6. 제1항에 있어서, 상기 Z가또는(여기서 R3는 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬기, 탄소수 1 내지 3의 저급 할로알킬기, 탄소수 1 내지 3의 아실기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기이고; R5및 R6는 각각 수소원자, 탄소수 1 내지 3의 저급 알킬기, 탄소수 3 내지 5의 사이클로알킬기 또는 알콕시카르보닐기이다.)인 것을 특징으로 하는 퀴놀론카르복실산 유도체.
  7. 제6항에 있어서, 상기 R3가 메틸기 또는 에틸기인 것을 특징으로 하는 퀴놀론카르복실산 유도체.
  8. 제6항에 있어서, 상기 R4가 수소원자 또는 메틸기인 것을 특징으로 하는 퀴놀론카르복실산 유도체.
  9. 제6항에 있어서, 상기 R5및 R6는 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기 또는 사이클로프로필기인 것을 특징으로 하는 퀴놀론카르복실산 유도체.
  10. 제1항에 있어서, 상기 구조식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 1-사이클로프로필-6,8-디플루오로-7-(시스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-쾨놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-클로로-7-(시스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-7-(시스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-쾨놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(시스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-7-(시스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-메톡시-7-(시스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-메틸-7-(시스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-5-메틸-6-플루오로-7-(시스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-쾨놀린카르복실산, 1-(2,4-디플루오로페닐)-6-플루오로-7-(시스-3-아미노-4-에틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-(2,4-디플루오로페닐)-6-플루오로-7-(시스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 1-에틸-6,8-디플루오로-7-(시스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6,8-디플루오로-7-(시스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-클로로-7-(시스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-티하이드로-4-옥소-3-쾨놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플로오로-7-(시스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(시스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-7-(시스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-메톡시-7-(시스-3-메틸아미노-4-에틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-메틸-7-(시스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-5-메틸-6-플루오로-7-(시스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-(2,4-디플루오로페닐)-6-플루오로-7-(시스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-(2,4-디플루오로페닐)-6-플루오로-7-(시스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 1-에틸-6,8-디플루오로-7-(시스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6,8-디플루오로-7-(시스-3-하이드록시-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-클로로-7-(시스-3-하이드록시-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-메톡시-7-(시스-3-하이드록시-4-메틸티오메틸)피롤리티닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6,8-디플루오로-7-(시스-3-메톡시-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6,8-디플루오로-7-(트란스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-클로로-7-(트란스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-7-(트란스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(트란스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-7-(트란스-3-아미노-4-에틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-메톡시-7-(트란스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산,1-사이클로프로필-6-플루오로-8-메틸-7-(트란스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-5-메틸-6-플루오로-7-(트란스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-(2,4-디플루오로페닐)-6-플루오로-7-(트란스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-(2,4-디플루오로페닐)-6-플루오로-7-(트란스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 1-에틸-6,8-디를루오로-7-(트린스-3-아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산,1-사이클로프로필-6,8-디플르오로-7-(트란스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-클로로-7-(트란스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-7-(트란스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(트란스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-7-(트란스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-메톡시-7-(트란스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-메틸-7-(트란스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-5-메틸-6-플루오로-7-(트란스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-(2,4-디플루오로페닐)-6-플루오로-7-(트란스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-(2,4-디플루오로페닐)-6-플루오로-7-(트란스-3-메틸아미노-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 1-에틸-6,8-디플루오로-7-(트란스-3-메틸아미노)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-28플루오로-8-7-(트란스-3-하이드록시-4-메티티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-클로로-7-(트란스-3-하이드록시-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-메톡시-7-(트란스-3-하이드록시-4-메틸티옴틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6,8-디플루오로-7-(트란스-3-메톡시-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-클로로-7-(시스-3-메톡시-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-클로로-7-(트란스-3-메톡시-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복식산,1-사이클로프로로필-6-플루오로-8-메톡시-7-(시스-3-메톡시-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-사이클로프로필-6-플루오로-8-메톡시-7-(트란스-3-메톡시-4-메틸티오메틸)피롤리디닐-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산 또는 이들의 약제학적으로 허용 가능한 염.
  11. 다음 구조식(Ⅱ)로 표시되는 퀴놀론카르복실산과 다음 구조식(cⅡ)으로 표시되는 시스-아민 화합을 또는 다음 구조식(tⅢ)로 표시되는 트란스-아민 화합물을 염기 존재하에 반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 퀴놀론카르복실산 유도체의 제조방법.
    상기식에서, R1, R2, R3, X, Z, A 및 Q는 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, W는 이탈기로서 할로겐원자이고, k는 0 내지 2의 정수이고, HA는 무기산 또는 유기산이다.
  12. 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 퀴놀론카르복실산 유도체 및 그의 약제학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하느 항균제 조성물
    상기식에서, R1, R2, A, X, 및 Z는 상기 제1항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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