KR960015947B1 - 시트러스향 담배 - Google Patents

시트러스향 담배 Download PDF

Info

Publication number
KR960015947B1
KR960015947B1 KR1019890701478A KR890701478A KR960015947B1 KR 960015947 B1 KR960015947 B1 KR 960015947B1 KR 1019890701478 A KR1019890701478 A KR 1019890701478A KR 890701478 A KR890701478 A KR 890701478A KR 960015947 B1 KR960015947 B1 KR 960015947B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
citral
tobacco
acetal
citrus
filter
Prior art date
Application number
KR1019890701478A
Other languages
English (en)
Other versions
KR900700023A (ko
Inventor
지. 게라드 빅터
비. 히드슨 알버트
Original Assignee
로릴라드 인코포레이티드
알렉산더 더블유. 스피어스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 로릴라드 인코포레이티드, 알렉산더 더블유. 스피어스 filed Critical 로릴라드 인코포레이티드
Publication of KR900700023A publication Critical patent/KR900700023A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR960015947B1 publication Critical patent/KR960015947B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24BMANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/32Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by acyclic compounds

Abstract

내용없음.

Description

[발명의 명칭]
시트러스향 담배
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 시트러스향 담배와 그것을 제조하기 위한 방법에 관한 것이다. 더욱 상세히는, 담배를 피우는 동안 뿐만 아니라 보관중에서도 흡연 또는 씹는 담배에 개선된 향과 방향을 주는 안정한 시트러스향을 지닌 궐련, 시가 및 씹는 담배에 관한 것이다.
시트러스향이 담배의 맛과 향에 바람직한 것은 이미 잘 알려져 있다. 과거로부터 담배 속에서 시트러스향을 쉽게 인식할 수 있을 정도로 시트러스향을 확대시키려는 많은 시도가 행하여졌다.
그러나, 이런 시도들은 시트러스향이 담배에 첨가된 후 불안정해지거나, 흡연자가 인지하기에 충분한 정도로 시트러스향료를 첨가했을 경우에 음성적인 맛이 발생하거나, 담배를 흡연하는 동안 또는 저장하는 동안 시트러스향이 유지되지 못하는 등의 이유로 실패하였다.
미국특허 제4,627,449호에 담배에 "시트러스향의 효과"를 주기 위하여 휠터나 토바코와 같은 흡연물품에 에탄올에 용해된 n-헥산알, n-옥산알, n-노난알 및 n-헵탄알과 같은 특이한 포화알데히드의 혼합물을 사용하는 것이 개시되어 있다.
미국특허 제3,988,487호에는 또한 담배에 신선한 녹색향을 주기 위하여 2-알킬리덴-3-알켄알형의 알데히드에 알코올을 반응시켜 얻어지는 디-저급 알킬아세탈을 사용하는 것이 개시되어 있다. 이런 디아세탈은 단독으로 또는 n-데칸올, n-옥탄알, n-노난알, n-데칸알 또는 시트랄과 같은 1종 이상의 보조제와 혼합하여 담배를 위시하여 식품의 관능특성을 증진시키는데 사용되어 왔다.
베두키안[Bedoukian의 Perfumery and Flavoring Synthetics, 제3판 pp 16-118]에 따르면, 시트랄 그 자체는 강력한 레몬향을 지니고 있지만, 향료로서는 제형에 제한적으로 쓰인다. 시트랄이 여러종의 제품에 향 또는 향료로서 사용시, 문제가 야기될 수 있는 활성적이고 불안정한 테르페노이드라는 것은 알려져 있다. 시트랄이 불안정하게 되는 제품에는 시트랄 대신에 시트랄 디메틸아세탈과 시트랄 디에틸아세탈 등이 향료로서 사용되었으나, 이들 아세탈은 시트랄의 진정한 레몬향과 강도를 지니지 못하고 있는 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 보존시 뿐만 아니라 담배를 피우거나 씹을 때 안정하고 진정한 강한 시트러스향을 지속시키는 담배를 제공함으로써 종래의 시트러스향 담배에 비해 개선된 담배를 얻기 위한 것이다.
[발명의 요약]
시트랄 아세탈이 담배에 첨가되는 경우, 담배는 6∼8개월 강하고 진정한 시트러스향이 지속되며 상기한 기간이 끝날 때까지도 보관시 뿐만 아니라 담배를 피울때 상쾌하고 시트러스 특성을 지속할 수 있다는 것을 알게 되었다.
시트랄 아세탈은 3,7-디메틸-2,6-옥탄디엔알(시트랄)을 과량의 알코올(ROH)과 산존재하에서 반응시킴으로써 얻어진다.
Figure kpo00001
본 발명에서 사용되는 시트랄 아세탈 화합물은, 이것으로 제한하는 것은 아니지만, 시트랄 글리세롤 아세탈과 시트랄 프로필렌글리콜 아세탈이 포함되며, 여기서는 총체적으로 시트랄 아세탈로 칭한다.
실험에 의하면 어떤 시트랄 아세탈 화합물은 다른 것에 비해 흡연시 진정한 시트러스 특성을 나타내는데, 이중 시트랄 디메틸 아세탈이 바람직한 화합물인 것으로 확인되었다.
시트랄 아세틸은 필터, 담배혼합물, 담배 싸는 종이, 담배의 끝부위 종이, 또는 봉합접착선 부위 또는 이들의 조합물에 첨가함으로써 담배에 함유시킬 수 있다. 이와 같은 방법으로 담배에 시트랄 아세탈을 함유시키면 종래의 시트러스향 담배에서 나타나는 음성적인 맛을 내지 않고 담배를 다 피울때까지 상쾌한 시트러스 특성을 지속시키게 되며, 종래의 시트러스향 담배에 비해 장기간 보존되는 시트러스향 담배가 제공된다.
담배 그 자체에 투입하는 것 이외에, 시트랄 아세탈을 직접 담배 또는 담배 혼합물에 첨가할 수 있다. 여기에서 담배 또는 담배 혼합물이라 함은, 예를 들면 비얼리, 터어키산 담배, 메릴랜드산 담배, 황색종 담배등과 같은 자연산 담배를 포함하여, 자연산 담배에 대체할 수 있는 담배대체물, 즉 상치, 양배추잎 등 뿐만 아니라, 혼합하거나 균질화한 잎 등과 같은 담배와 유사하거나 또는 담배 산물을 통칭한 것을 뜻한다. 담배와 궐련, 시가 또는 파이프담배와 같은 흡연용 뿐만 아니라, 흡입담배, 씹는 담배와 같은 연기가 없는 담배를 포함한다.
[발명의 상세한 설명]
시트랄 아세탈을 담배 혼합물 또는 필터에 사용하면 시트랄 아세탈에 의해 부여되는 진정하고 강한 시트러스향의 안정성에 기인하여 시트랄을 단독으로 사용한 경우에 비해 탁월하게 개선된다는 것을 알게 되었다. 시트러스향은 단기간 동안 담배에 보존된 상쾌한 레몬과 같은 향이 나고, 비교적 장기간 동안 보존시에는 더욱 강한 레몬향이 나는 것이 특징이다.
담배 그 자체 또는 필터에, 셀룰로오즈 물질내에 잔류한 아세트산이 흔적량 존재하는 경우, 시트랄 아세탈과 셀룰로오즈 물질간의 느린 교환 반응이 촉진되는 것으로 여겨진다. 이 반응은 셀룰로오즈 아세테이트 필터 또는 천연 담배 셀루로오즈 안에 존재하는 유리히드록실 잔기에 부착하여 필터 또는 담배 셀룰로오즈 매트릭스 속의 시트랄 아세탈을 안정화시키는, 시트랄 헤미아세탈 또는 혼합아세탈을 형성하는 것으로 여겨진다. 흡연시에 습기찬 연기는 느슨하게 결합된 시트랄 아세탈을 가수분해하여 연기속에 시트랄류를 형성하고, 이에 의해 흡연되는 동안에 바람직한 시트러스향이 생성되게 된다. 이와 유사하게 씹는 담배에 있어서는 존재하는 타액이 시트랄 아세탈을 가수분해하여 담배 흡연시 시트랄을 방출시킨다. 시트랄 아세탈과 셀룰로오즈 매체간의 반응은 필터 또는 담배 그 자체에서든지 간에, 시트랄을 단독 사용한 경우와 비교할때 매우 높은 안정화 효과를 부여하는 것으로 생각된다.
담배에 부가하기 위해서는, 시트랄 아세탈은 필터, 담배혼합물, 담배 싸는 종이, 담배의 끝부위 종이 또는 봉합 접착선 부위 하나 이상의 물품에 투입할 수 있다. 시트랄 아세탈은 담배 필더에 투입하는 것이 바람직하다. 필터에 투입하기 위해서는, 시트랄 아세탈은 예를 들면 글리세릴트리아세테이트, 프로필렌글리콜 또는 트리에틸렌글리콜 디아세테이트와 같은 적합한 용매 또는 필터가소화제에 용해시킬 필요가 있다. 트리에틸렌글리콜 디아세테이트를 향을 지닌 필터를 시판용으로 생산하기에 바람직한 가소제가 된다. 궐련의 필터에 사용하는 경우, 흡연시 궐련에 시트러스향을 부여하기에 충분한, 궐련 필터 한개당 약 0.1㎎ 내지 10.0㎎ 정도의 양으로 시트랄 아세탈을 첨가한다. 시가 필터에 사용하는 경우, 시가에 시트러스향을 부여하기 위해서는 필터 1개당 약 25㎎의 시트랄 아세탈을 첨가한다.
필터나 담배에 사용되는 시트랄 아세탈의 양은 주로 최종제품에 시트러스향이 어느 정도로 인식되기를 원하는가에 따라 딜라진다. 예를 들면, 시트러스향이 단순히 존재하는 정도인가를 원한다면 담배 한개당 4㎎ 미만의 트랄 아세탈을 사용하면 된다. 만약 궐련 또는 다른 흡연 물품에 강한 시트러스향 특성을 주고 싶다면, 궐련 1개당 4㎎ 이상의 시트랄 아세탈을 사용한다.
담배에 첨가되는 시트랄 아세탈의 양은 흡연자에 의해 인식되는 최종 시트러스향의 양에 비례한다. 바람직한 시트러스향의 함량은 결국은 소비자의 만족도에 근거하는 것이며, 본 발명에서는 필터, 흡연 담배 또는 씹는 담배 어떤 것이든 간에 시트랄 아세탈의 양을 어느 특정한 양으로 제한하지는 않는다.
다음 각 실시예에 의해 본 발명을 더욱 잘 이해할 수 있을 것이다. 이들 실시예는 예시적인 목적으로 제공된 것이며, 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
실시예 1 내지 5에는 이 분야에 숙련된 관능평가요원에 의해 수행된 여러종의 시트러스향 담배에 대한 평가결과를 나타내었다. 이들 평가요원에 의한 담배의 평가는 이 분야에서 잘 알려져 있다. 제조된 제품을 2일, 1주일, 2주일 후에, 이 분야에 숙련된 관능평가요원에 의해, 만족도와 시트러스향 특성 즉, 상쾌하고, 깨끗하고, 진정하고 강한 레몬맛을 1 내지 10의 기준으로 하여, 1은 시트러스향 또는 만족도가 가장 낮은 것을, 10은 시트러스향 또는 만족도가 가장 높은 것으로 평가하였다. 이들 조사결과를 다음 실시예에 기술하였다.
[실시예 1]
담배 필터에 시트랄 또는 시트랄 아세탈 투입 비교
시트랄, 시트랄 프로필렌 아세탈, 시트랄 디메틸 아세탈, 시트랄 디에틸 아세탈과 시트랄 글리세롤 아세탈 각 6㎎씩을 프로필렌글리콜에 각각 녹인 용액을 100㎜의 필터 궐련의 필터 중심부에 각각 주입하였다. 각각의 궐련필터에는 단지 한 종류의 화합물만 주입시켰다. 주입 후 궐련을 밀봉된 플라스틱 바이알에 넣고 2일, 1주일 및 2주일 동안 에이징시켰다. 에이징 후, 이 분야에 숙련된 관능평가요원에 의해 평가하였다. 관능평가 결과를 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure kpo00002
[실시예 2]
[담배 혼합물에 시트랄 또는 시트랄 아세탈 투입 비교]
시트랄, 시트랄 프로필렌글리콜 아세탈 및 시트랄 디메틸 아세탈 각 1g씩을 95% 특수변성 알코올 100㎖에 녹여 각 화합물의 1% 용액을 만들었다.
상기 용액을 궐련의 담배부분에 10ppm과 25ppm 수준으로 주입하였다. 각 권련에는 단지 하나의 화합물만을 주입시켰다. 궐련을 플라스틱바이알에 밀봉하고 에이징시켰다. 2일, 1주일 및 2주일 동안 에이징한 후, 궐련을 이 분야에 숙련된 관능평가요원에 의해 평가하였다. 이 관능평가 결과를 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure kpo00003
Figure kpo00004
[실시예 3]
[시가 필터에 시트랄 디메틸 아세탈 투입 비교]
시트랄 디메틸 아세탈을 프로필렌 글리콜에 녹여 시가당 5㎎ 및 10㎎의 수준으로 일반 및 멘톨시가의 필터 부위에 주입하였다. 시가들을 실시예 1 및 2에서와 같이 에이징시킨 후 이 분야의 숙련된 관능평가요원에 의해 만족도와 향 등을 평가하였다. 어떤 경우에는, 평가하기 전에 시가를 1개월간에 에이징하였다. 이 관능시험에 의한 평가결과를 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Figure kpo00005
* 향 수준이 지나치게 낮아 평가할 수 없었음.
[실시예 4]
[씹는 담배에 시트랄 디메틸 아세탈 투입 비교]
시트랄 디메틸 아세탈을 씹는 담배 파운드당 1.0㎖와 2.0㎖(95% 변성알코올중 10% 용액 10㎖) 수준이 되도록 씹는 담배에 스프레이하였다. 이 분야에 숙련된 관능평가요원에 의한 평가 결과는 표 4에 나타난 바와 같다. 어떤 경우에는 씹는 담배의 샘플을 평가하기 전 1개월간 에이징하였다.
[표 4]
Figure kpo00006
Figure kpo00007
[실시예 5]
[필터에 시트랄 디메틸 아세탈을 함유시킨 필터 부착 궐련의 제조]
이 분야에 숙련된 관능평가요원에 의한 평가가 끝난 후에, 궐련 필터에 시트랄 디메틸 아세탈을 첨가하여 제조하였다. 802.75g의 트리에틸렌 글리콜 디아세테이트에 286g의 시트랄 디메틸 아세탈을 용해하여 시트랄 디메틸 아세탈 용액을 만들었다.
이 용액을 표준 궐련 필터 제조공정에 의해 필터 로드에 주입하였다. 시트랄 디메틸 아세틸/트리에틸렌 글리콜 디아세테이트 용액을 궐련필터로드 제조기의 용기안에 넣어 필터 제조를 통과하는 셀룰로오즈 아세테이트 필터이동 밴드에 필터로드당 약 11%의 중량 증가가 일어날 수 있는 양으로 스프레이 시켰다. 표준필터 제조기술을 이용하여 스프레이된 제품을 필터플러그 랩에 싸여지게 하여 필터로드를 형성하였다. 표준제조공정을 이용하여 약 20㎎의 시트랄 디메틸 아세탈을 함유하여 필터로드를 4개의 담배 필터로 나눈다음, 궐련에 부착시켜 필터 한개당 시트랄 디메틸 아세탈 약 5㎎을 함유하는 필터 궐련을 제조하였다.
이 궐련들을 수개월간 에이징하였다. 주기적으로, 표 5에 나타낸 시간대에서, 앞에서 기술한 것처럼 이 분야에 숙련된 관능평가요원에 의해 담배 샘플들을 평가하였다.
시트러스 특성은 에이징과 함께 증가한다는 것이 상기한 관능평가요원에 의해 확인되었으며, 단기간 에이징한(6주) 샘플에서는 레몬 껍질향을 내고, 최장 보존기간이 6 내지 8개월 동안 에이징된 제품에서는 더욱 현저한 레몬향을 낸다는 것이 화인되었다.
[표 5]
[관능시험 평가]
[궐련 필터 제조시 시트랄 디메틸 아세틸]
Figure kpo00008
[실시예 6]
[소비자 집단에 의한 시트러스향 담배의 평가]
실시예 5에 의해 평가된 시트러스향 궐련 샘플을 소비자들중 선발된 여러 집단을 대상으로 평가하였다. 8내지 10명으로 구성된 선발 집단에 시험할 담배들을 제공하고 훈련된 소비자 중재윈에 의해 이들 제품의 선호도를 평가하였다. 모두 95명의 소비자와 인터뷰하였다. 이들 소비자들은 미국내 서로 다른 지역에 거주하는 자들로서, 타르 함량이 낮은 담배를 선호하는 흡연가들 중에서 일반적 흡연 인구를 대표하여 선발하였다.
실시예 5와 같이 만들어진 시트러스향 궐련은 공통적으로 선발 집단에 의해 그들의 이전에 피웠던 것과는 다른, 독특한 것으로 밝혀졌다. 흡연전 최소한 6주간 에이징된 궐련들은 레몬맛과, 상쾌하고 순하고 만족스러운 것으로 나타났다. 선발 집단의 대부분의 소비자들은 본 제품에 대한 만족도가 높았으며, 구입이 가능하다면 구매할 의사가 있다는 것을 밝혔다.
그러한 선발 집단에 의한 시험을 실시함에 있어 30년 이상의 경력을 가진 시험 중재자는 실시예 5의 시트러스향 담배가 다른 어느 형태의 담배보다도 맛이나 향등의 면에서 가장 높은 수준을 지닌 것으로 평가하였다.

Claims (12)

  1. 흡연시 또는 씹을 때 진정한 시트러스맛을 내는 안정한 시트러스향 담배의 제조방법으로서, 0.1㎎ 내지 25㎎의 시트랄 아세탈을 담배에 첨가하고 밀폐된 용기내에서 2주일 이상 숙성시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 담배의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 시트랄 아세탈은 시트랄 디메틸 아세탈, 시트랄 디에틸 아세탈, 시트랄 글리세롤 아세탈 및 시트랄 프로필렌 글리콜 아세탈 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기한 시트랄 아세탈은 시트랄 디메틸 아세탈인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기한 시트랄 아세탈은 필터, 담배 혼합물, 싸는 종이 및 접착제 중에서 선택된 1종이상의 담배물품의 일부에 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기한 담배가 필터가 부착된 궐련인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기한 시트랄 아세탈을 담배 1개당 0.1㎎ 내지 10㎎의 양으로 필터에 투입하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기한 담배가 필터가 부착된 시가인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기한 시트랄 아세탈을 담배 1개당 1 내지 25㎎의 양으로 필터에 투입하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기한 담배가 씹는 담배인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기한 시트랄 아세탈을 씹는 담배 g당 0.1㎎ 내지 6㎎의 양으로 씹는 담배에 투입하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기한 시트랄 아세탈을 4 내지 10㎎ 담배에 첨가하는 것을 특징으로 하는 안정한 레몬향 담배의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기한 시트랄 아세탈이 시트랄 디메틸 아세틸인 것을 특징으로 하는 담배의 제조방법.
KR1019890701478A 1987-12-08 1988-12-08 시트러스향 담배 KR960015947B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/130,072 US4832059A (en) 1987-12-08 1987-12-08 Citrus-flavored tobacco articles
US130072 1987-12-08
PCT/US1988/004173 WO1989005102A1 (en) 1987-12-08 1988-11-22 Citrus-flavored tobacco articles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR900700023A KR900700023A (ko) 1990-08-11
KR960015947B1 true KR960015947B1 (ko) 1996-11-25

Family

ID=22442930

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890701478A KR960015947B1 (ko) 1987-12-08 1988-12-08 시트러스향 담배

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4832059A (ko)
EP (1) EP0343234A1 (ko)
JP (1) JPH02502427A (ko)
KR (1) KR960015947B1 (ko)
CA (1) CA1332335C (ko)
WO (1) WO1989005102A1 (ko)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5901710A (en) * 1997-10-30 1999-05-11 Barber; Michael Cigar enhancing humidor
US6153769A (en) * 1997-11-27 2000-11-28 Roche Vitamins Inc. Manufacture of polyene aldehydes
DE10250898A1 (de) * 2002-10-31 2004-05-19 Franz Bencsits Acetale als Insektenabwehrmittel
EP1681949A2 (en) * 2003-11-03 2006-07-26 U.S. Smokeless Tobacco Company Flavored smokeless tabacco and methods of making
US20070068542A1 (en) * 2005-09-23 2007-03-29 Charlie Chi Seven different-flavored cigarette substitute
US8387623B2 (en) * 2006-01-31 2013-03-05 U.S. Smokeless Tobacco Company Llc Smokeless tobacco articles
US7918231B2 (en) 2006-01-31 2011-04-05 U.S. Smokeless Tobacco Company Llc Tobacco articles and methods
US20090014020A1 (en) * 2007-03-09 2009-01-15 Philip Morris Usa Inc. Smoking article with valve
US20100018882A1 (en) * 2008-07-28 2010-01-28 St Charles Frank K Smokeless tobacco products and processes
US20100018539A1 (en) * 2008-07-28 2010-01-28 Paul Andrew Brinkley Smokeless tobacco products and processes
US20100018540A1 (en) * 2008-07-28 2010-01-28 David James Doolittle Smokeless tobacco products and processes
US20100018541A1 (en) * 2008-07-28 2010-01-28 Anthony Richard Gerardi Smokeless tobacco products and processes
US20100116281A1 (en) 2008-11-07 2010-05-13 Jerry Wayne Marshall Tobacco products and processes
CN111685380B (zh) * 2019-03-12 2023-11-10 湖南中烟工业有限责任公司 一种加热不燃烧烟草制品及其香气缓释方法
KR102571394B1 (ko) * 2020-10-14 2023-08-25 주식회사 케이티앤지 흡연재료의 가향숙성방법 및 이를 이용하여 제조된 흡연물품

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3126012A (en) * 1964-03-24 Smqeong tobacco additives in the form
US3332427A (en) * 1964-11-25 1967-07-25 Istituto Chemioterapico Product and process for filtering tobacco smoke
US3407821A (en) * 1967-03-30 1968-10-29 Sokoloff Boris Tobacco smoke filter
US3550598A (en) * 1967-08-15 1970-12-29 James H Mcglumphy Reconstituted tobacco containing adherent encapsulated flavors and other matter
US3928456A (en) * 1967-11-09 1975-12-23 Firmenich & Cie Cycloaliphatic unsaturated ketones as odour- and taste-modifying agents
US4187863A (en) * 1967-11-09 1980-02-12 Firmenich Sa Cycloaliphatic unsaturated ketones as odor and taste modifying agents in tobacco products
CH527571A (fr) * 1968-12-27 1972-09-15 Firmenich & Cie Utilisation de composés bicycliques comme agents aromatisants
US3753738A (en) * 1969-12-23 1973-08-21 Firmenich & Cie Oxa-thia-bicyclo {8 3.3.0{9 {11 octadienes as flavoring agents
US3805804A (en) * 1972-08-01 1974-04-23 Int Flavors & Fragrances Inc Method of improved tobacco product containing phenyl-pentenals
US3879425A (en) * 1972-08-01 1975-04-22 Int Flavors & Fragrances Inc Ethylene acetal of 3-phenyl-4-pentenal
US3922237A (en) * 1972-08-01 1975-11-25 Int Flavors & Fragrances Inc Novel perfume compositions and perfumed articles containing di-lower alkyl and lower alkylene acetals of 2-and 3-phenyl pentenals
US3988487A (en) * 1973-07-30 1976-10-26 International Flavors & Fragrances Inc. Foodstuff flavoring compositions comprising alkylidene alkenals and processes for preparing same as well as flavoring compositions for use in such foodstuff
DE2433210A1 (de) * 1973-07-30 1975-02-20 Int Flavors & Fragrances Inc Neue geschmacks- und duftmaterialien und -produkte
US3928645A (en) * 1973-08-07 1975-12-23 Int Flavors & Fragrances Inc Enhancing red-berry flavor with 4-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-butanone and 4-(6,6-dimethyl-2-methylene-3-cyclohexen-1-yl)-2-butanone
US3861403A (en) * 1974-05-20 1975-01-21 Int Flavors & Fragrances Inc Novel tobacco product comprising one or more alpha-pyrones
US3890981A (en) * 1974-05-20 1975-06-24 Int Flavors & Fragrances Inc Novel process for altering the organoleptic properties of tobacco using one or more alpha-pyrones and process
US3987803A (en) * 1974-07-22 1976-10-26 International Flavors & Fragrances Inc. Novel process for altering the organoleptic properties of tobacco using 2-methyl-4-pentenoic acid and the ethyl esters thereof
US3940499A (en) * 1974-09-19 1976-02-24 International Flavors & Fragrances Inc. Food or flavor containing 2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylacetaldehyde
US4014351A (en) * 1974-09-19 1977-03-29 International Flavors & Fragrances Inc. Novel tobacco flavoring and aroma compositions and tobaccos containing alpha-substituted acetaldehyde
US4000090A (en) * 1974-09-19 1976-12-28 International Flavors & Fragrances Inc. Enol esters of an alpha substituted acetaldehyde fragrance compositions
US3959508A (en) * 1974-09-19 1976-05-25 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring compositions containing mixture of 2,2,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylacetaldehyde and 2,6,6-trimethyl-1-crotonyl-1,3-cyclohexadiene
US3977418A (en) * 1975-03-10 1976-08-31 International Flavors & Fragrances Inc. Tobacco article comprising the flavoring composition tricyclene-9-butenone and the process for making the same
US4129134A (en) * 1975-04-14 1978-12-12 Philip Morris Incorporated Smoking article
JPS5261296A (en) * 1975-11-13 1977-05-20 Japan Tobacco Inc Tobacco flavor composition
US4062894A (en) * 1976-08-11 1977-12-13 International Flavors & Fragrances Inc. Derivatives of 1-acetyl-3,3-dimethylcyclohexane
US4021488A (en) * 1976-08-11 1977-05-03 International Flavors & Fragrances Inc. 1-Acetyl-3,3-dimethyl-(2-propenyl)cyclohexane
JPS52134098A (en) * 1976-05-04 1977-11-09 Japan Tobacco Inc Perfumery for tobacco
JPS5857971B2 (ja) * 1976-05-19 1983-12-22 日本農産工業株式会社 食品、飼料、化粧品、薬剤、洗剤、タバコフイルタ−への油溶性物質附加方法
US4175569A (en) * 1976-08-11 1979-11-27 International Flavors & Fragrances Inc. Substituted-1-ocetyl-3,3-dimethylcyclohexane employed in flavoring tobacco compositions
US4128101A (en) * 1977-05-10 1978-12-05 Fritzsche Dodge & Olcott Inc. Tobacco compositions containing 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde 2,2-dimethyl propanediol acetal
US4289700A (en) * 1977-08-24 1981-09-15 International Flavors & Fragrances Inc. Cyclic acetals of 2-methyl-2-pentenal and food flavor uses thereof
FR2405251A1 (fr) * 1977-10-05 1979-05-04 Firmenich & Cie Derives spiranniques utilises comme ingredients parfumants et aromatisants
EP0021100B1 (de) * 1979-06-13 1982-11-17 L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme Als Einzelverbindungen (I) oder in Form von Gemischen mit (IV) vorliegende Cyclohexenderivate, Verfahren zur Herstellung von (I), Verwendung von (I) bzw. (I+IV) als Riech- und/oder Geschmackstoffe und Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I) bzw. (I+IV)
US4320771A (en) * 1979-09-21 1982-03-23 International Flavors & Fragrances Inc. Use of 2-oxabicyclooctane derivative in augmenting or enhancing the aroma or taste of smoking tobaccos and smoking tobacco articles
US4250338A (en) * 1979-11-16 1981-02-10 International Flavors & Fragrances Inc. Bridged ketones and process for preparing same
DE3278403D1 (en) * 1981-09-09 1988-06-01 Givaudan & Cie Sa Perfuming and/or flavouring compositions containing unsaturated acids
US4405646A (en) * 1981-12-10 1983-09-20 International Flavors & Fragrances Inc. Use of cyclic carbonate in augmenting or enhancing the aroma or taste of feedstuffs and chewing gums
US4485828A (en) * 1982-01-28 1984-12-04 International Flavors & Fragrances Inc. Use of substituted methyl isopropyl cyclohexenones in augmenting or enhancing the aroma or taste of smoking tobacco compositions and smoking tobacco article components
US4627449A (en) * 1985-07-12 1986-12-09 International Flavors & Fragrances Inc. Process for augmenting or enhancing aroma or taste of smoking tobacco and smoking tobacco article using aldehyde composition

Also Published As

Publication number Publication date
US4832059A (en) 1989-05-23
KR900700023A (ko) 1990-08-11
JPH02502427A (ja) 1990-08-09
CA1332335C (en) 1994-10-11
WO1989005102A1 (en) 1989-06-15
EP0343234A1 (en) 1989-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960015947B1 (ko) 시트러스향 담배
US4830028A (en) Salts provided from nicotine and organic acid as cigarette additives
KR101742249B1 (ko) 캡슐 내장 필터와 이 필터를 구비한 담배 및 담배 대용품
US4729391A (en) Microporous materials in cigarette filter construction
US6428624B1 (en) Method of providing flavorful and aromatic compounds
US4715390A (en) Matrix entrapment of flavorings for smoking articles
JP5453553B2 (ja) シガレット用フィルタおよびフィルタ付きシガレット
KR102404917B1 (ko) 담배 연기 필터
CN113677221B (zh) 包含再造可可壳纤维材料的气溶胶产生材料
CN101766332B (zh) 一种可以增加卷烟香气的滴丸
JP2009240334A (ja) ビタミンeを有するタバコ製品
JPS60199364A (ja) 香味を増す又は変化させる物質
EA018725B1 (ru) Курительное изделие с регулируемым выделением аромата
JP2007520204A (ja) 破壊可能なカプセルを組み込んだフィルタ付きシガレット
JP3927643B2 (ja) 分岐αデキストリンに親油性香料を包接指せた加香剤を用いた喫煙物品
JP2002501768A (ja) ビタミンeを有するタバコ製品
US5413122A (en) Method of providing flavorful and aromatic compounds
TW201332459A (zh) 含有煙草之物品
SU580804A3 (ru) Способ изменени органолептических свойств продуктов потреблени
US3890981A (en) Novel process for altering the organoleptic properties of tobacco using one or more alpha-pyrones and process
US3903900A (en) Tobacco articles and compositions containing 1,2-cyclohexanedione and methods for producing same
US3861403A (en) Novel tobacco product comprising one or more alpha-pyrones
KR100636081B1 (ko) 단일 포갑 내 첨가물이 다른 이종 궐련을 함유하는 담배
US6311696B1 (en) Smoking articles
JP2012029637A (ja) 喫煙物品

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
NORF Unpaid initial registration fee