KR950701933A - 프레그난 골격을 가진 신규한 스테로이드와 그 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 그것들의 제조방법 - Google Patents

프레그난 골격을 가진 신규한 스테로이드와 그 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 그것들의 제조방법

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팔 비타이
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에바 팔로시
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메제이 안나 부르네
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Abstract

본 발명은 프레그난 골격을 가지며 신규하고 치료학적으로 활성인 일반식(Ⅰ)인 21-아미노스테로이드, 그들의 산부가염과 이들 화합물을 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것으로, (X, Y및 Z중 두개는 각기 질소원자를 의미하고 나머지 하나는 매틴기이며; R1과 R1는 상호 독립적으로 가지달린 사슬 C4-8알킬, -알케닐 또는 -알킬기나, 1-3개의 고리를 포함하고, 선택적으로, C1-3알킬기에 의해 치환된 C4-10시클로알킬을 치환체로 포함하고 있는 일차 아미노기이거나; Rl과 R2는 함께 적어도 10개의 탄소 원자와 선택적으로 하나의 산소원자를 추가적 헤테로원자로 포함하고 있는 나선형-헤테로고리의 2차 아미노 기를 나타내거나; R1과 R2중 하나는 4∼7탄소원자를 포함하는 치환되지 않은 헤테로고리의 2차 아미노 그룹을 의미하고 나머지 하나는 상기한 1차 아미노기, 상기한 나선형-헤테로고리의 2차 아미노기 또는 4∼7탄소원자를 포함하고 Cl-4알킬기(들)에 의해 치환된 헤테로고리의 2차 아미노기이며; n은 1또는 2이다.)
나아가, 본 발명은 상기화합물의 제조방법엔 관한 것이다. 일반식(Ⅰ의 화합물은 산화방지제, 특히 지질의 과산화 방지 효과를 갖고 사람을 포함한 포유동물에 일어나는 지질의 과산화에 대한 병치료에 유용한 방법에 관한 것이다.

Description

프레그난 골격을 가진 신규한 스테이로이드와 그 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 그것들의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 프레그난 구조를 지닌 일반식(Ⅰ)의 신규한 21-아미노스테로이드, 그들의 산부가염.
    (상기 식에서, X, Y 및 Z중 두개는 각기 질소원자를 의미히고 나머지 하나는 메틴기이며; R1과 R1는 상호 독립적으로, 가지달린 사슬 C4-8알킬, -알케닐 또는 -알킬기나, 1-3개의 고리를 포함하고, 선택적으로, C1-3알킬기에 의해 치환된 C4-10시클로아킬을 치환체로 포함하고 있는 일차 아미노기이거나; R1과 R2는 함께 적어도 10개의 탄소 원자와 선택적으로 하나의 산소원자를 추가적 헤테로원자로 포함하고 있는 나선형-헤테로고리의 2차 아미노 기를 나타내거나; R1과 R2중 하나는 4∼7탄소원자를 포함하는 치환되지 않은 헤테로고리의 2차 아미노 그룹을 의미하고 나머지 하나는 상기한 1차 아이노기, 상기한 나선형-헤테로고리의 2차 아미노기 또는 4∼7탄소원자를 포함하고 C1-4알킬기(들)에 의해 치환된 헤테로고리의 2차 아미노기이며; n은 1또는 2이다.)
  2. 21-{4-〔2,4-비스(1,1-디메틸렌아미노-6-피리미딘〕-1-피페라지닐)-16α-메틸프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온, 21-{4〔2,4-비스(1,1-디메틸렌아미노)-6-피롤리디노-4-피리미디닐〕-1-피페라지닐}-16α-메틸프레그나-1,4,9,(11)-투라앤-3,20-디온, 21-{4-〔2,4-비스(1,1-아만다틸아미노)-6-피롤리디노〕-1-피페라지닐}-16α-메틸프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온, 21-{4-〔2,4-비스(1-아다만틸아미노)-6-피롤리디노-4-피리미디닐〕-1-피페라디닐}-16α-메틸프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온, 21-{4-〔2-비스ㅡ(2,2,-디메틸프로필아미노)-6-피리미디닐〕-1-피페라지닐}-16α-메틸프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온, 21-{4-〔2-비스(2,2-디메틸프로필아미노)-6-피롤리디노-4-피리미디닐〕-1-피페라지닐}-16α-메틸프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온, 21-{4-〔2,4-비스〔(4,4-디메틸-1-펜텐-5-일)아미노〕-6-피리미디닐〕-1-피페라지닐}-16α-메틸프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온, 21-{4-〔2,4-비스〔(4,4-에틸렌디옥시-1-피페리디닐-6-피리미디닐〕-1-피페라지닐}-16α-메틸프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온, 16α-메틸-21-{4-〔2-(2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐-6-피롤리디노-4-피리미디닐〕-1-피페라지닐}-프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온, 16α-메틸-21-{4-〔2-(1,1-디메틸렌아미노)-4-(2,2-디메틸프로필아미노)-6-피리미디닐〕-1-피페라지닐}프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온, 21-{4-〔4,6-비스(1-아다만틸아미노)-2-피리미디닐〕-1-피페라지닐}-16α-메틸프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온, 21-{4-〔2,4-비스(시클로펜틸아미노)-6-피리미디닐-1-피페라지닐}-16α-메틸프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온으로 구성되는 구룹에서 선택되는 화합물 및 이들 화합물의 산부가염.
  3. 활성성분으로서 프레그난 골격을 가진 일반식(Ⅰ)의 (상기식에서, X,Y,Z, R1,R1와 n은 제1항에 정의된 바와 같다.) 21-아미노스테로이드 또는 그것에 대한 약제학적으로 수용가능한 산 부가염의 치료학적으로 효과적인 양을 포함한 조성물.
  4. 프레그난 골격을 가진 일반식(Ⅰ)의 신규한 21-아미노스테로이드와 그것의 산부가염의 제조방법으로서,
    (단, 상기식에서 X,Y 및 Z중 두개는 각기 질소원자를 의미하고 나머지 하나는 메틴기이며, R1과 R1는 상호 독립적으로, 가지달린 사슬 C4-8알킬, -알케닐 또는 -알킬기나, 1-3개의 고리를 포함하고, 선택적으로, Cl-3알킬기에 의해 치환된 C4-10시클로알킬을 치환체로 포함하고 있는 일차 아미노기이거나; R1과 R2는 함께 적어도 10개의 탄소 원자와 선택적으로 하나의 산소원자를 추가적 헤테로원자로 포함하고 있는 나선형-헤테로고리의 2차 아미노 기를 나타내거나; R1과 R2중 하나는 4∼7탄소원자를 포함하는 치환되지 않은 헤테로고리의 2차 아미노 그룹을 의미하고 나머지 하나는 상기한 1차 아미노기, 상기한 나선형-헤테로고리의 2차 아미노기 또는 4∼7탄소원자를 포함하고 C1-4알킬기(들)에 의해 치환된 헤테로고리의 2차 아미노기이며; n은 1또는 2이다.)
    21-하이드록실-16α-메틸프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온을 각각 4-브로모벤젠설포닐 클로라이드 또는 4-니트로벤젠포닐 클로라이드로 아실화, 얻어진 일반식(Ⅱ)의 21-치환된 프레그난 유도체와 일반식(Ⅲ)의 피페라지닐-비스(알킬아미노)피리미딘유도체를 반응시키고,
    (R은 4-브로모벤젠설포닐 또는 4-니트로벤젤설포닐 기를 나타댄다.)
    (X,Y,Z,R1,R2과 n은 상기에 정의되었다.
    필요에 따라, 염으로부터 일반식(Ⅰ)의 프레그난 유도체를 유리 및/또는 필요에 따라, 적당한 산과 반응시킴으로서 얻어진 자유염을 산부가염으로 변형시키는 것을 포함하는 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 실온에서 3차 아민염의 존재하의 에테르타입 용매에서, 21-하이드록시-l6α-메틸프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온 과 4-브로모벤젠설포닐 클로라이드 또는 4-니트로설포닐 클로라이드를 각각 반응시키는 것을 포함하는 제조방법.
  6. 제4항에 있어서, 55-70℃의 온도에서 고테상인 산결합제, 바람직하게는 탄산칼륨의 존재하에, C3-5지방족 케톤, 바람직하게는 아세톤 또는 C2-4지방족 케톤, 바람직하게는 아세톤 또는 C2-4지방족 니트릴, 적당한 아세토니트릴과 같은 극성용매에서 21-(니트로벤젠설포닐옥시)-l6α-메틸프레그나-1,4,9(11)-트리엔-3,20-디온과 일반식(Ⅲ)(X,Y,Z,R1,R2과 n은 제4항에 정의된 바와 같다.)인 피페라지닐-중(알킬아미노)피리미딘 유도체를 반응시키는 것을 포함하는 제조방법.
  7. 프레그난 골격을 갖는 일반식(Ⅰ)(식에서, X,Y,Z,R1,R2및 n은 제4항에서 정의된 바와 같다.)의 21-아미노스테로이드 유도체의 치료학적으로 효과적인 양 또는 치료학적으로 수용할 수 있는 산부가염을 단독으로 또는 약제학적 조성물의 형태로 환자에게 투여하는 것을 특징으로 하는 지질의 과산화 방지방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940704496A 1992-06-09 1993-06-08 프레그난 골격을 가진 신규한 스테로이드와 그 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 및 그것들의 제조방법 KR950701933A (ko)

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