KR950017926A - 비닐카르복시산 유도체, 이를 활성성분으로 포함하는 살충제 조성물 및 이들의 제조방법 - Google Patents

비닐카르복시산 유도체, 이를 활성성분으로 포함하는 살충제 조성물 및 이들의 제조방법 Download PDF

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KR950017926A
KR950017926A KR1019940040707A KR19940040707A KR950017926A KR 950017926 A KR950017926 A KR 950017926A KR 1019940040707 A KR1019940040707 A KR 1019940040707A KR 19940040707 A KR19940040707 A KR 19940040707A KR 950017926 A KR950017926 A KR 950017926A
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베르너 발데크
시바-가이기 아게
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    • C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Abstract

유리형태 또는 염형태의 하기 일반식( I )의 화합물은 살충제로서 사용될 수 있고 또 공지 방식으로 제조될 수 있다:
(Ⅰ),
식중에서, R1은 C3-C8시클로알킬, 할로-C3-C8시클로알킬, C3-C8시클로알킬-C1-C6알킬, 할로-C3-C8시클로알킬-C1-C6알킬, -Si(R3)3, -S-R4, -S02-R6또는 -CO-R9이고; R2는 할로겐, 메틸 또는 CF3이며, n이 2이면 치환기 R2는 동일하거나 상이할 수 있고; R3는 각각 서로 독립해서 C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시 또는 페닐이며; R4는 비치환 또는 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고; R6은 비치환된 C1-C10알킬, C2-C6알켄일, C1-C6알콕시, C3-C6알켄일옥시, C1-C4알킨일옥시, C1-C4알킬티오, 아릴, 아릴옥시 또는 아릴티오이거나, 또는 치환된 C1-C10알킬, C2-C6알켄일, C1-C20알콕시, C2-C6알켄일옥시, C1-C4알킨일옥시, C1-C4알킬티오, 아릴, 아릴옥시 또는 아리티오이거나, 또는 -N(R7)R8이며; R7및 R8은 서로 독립해서 수소, 비치환된 C1-C20알킬, C2-C20알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬 또는 아릴이거나, 또는 치환된 C1-C20알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬 또는 아릴이거나; 또는 R7및 R8은 서로 합쳐져서 C4-C6알킬렌, 옥사-C3-C5-알킬렌 또는 아자-C3-C5알킬렌을 형성하고, 이때 알킬렌, 옥사알킬렌 및 아자알킬렌기는 비치환 또는 치환되며; R9는 히드록시, 비치환된 C1-C10알킬, C2-C6알켄일, C3-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, 아릴 또는 아릴옥시이거나, 또는 치환된 C1-C10알킬, C2-C6알켄일, C3-C6알킨일, C3-C6시클로알킬, 아릴 또는 아릴옥시이거나, 또는 -N(R10)R11이며; R10및 R11은 서로 독립해서 수소, 비치환 C1-C10알킬, C3-C6알켄일, C3-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, 아릴, 피리딜이거나 또는 치환된 C1-C10알킬, C3-C6알켄일, C3-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, 아릴 또는 피리딜이나, 또는 합쳐져서 C4-C6알킬렌, 옥사-C3-C5알킬렌 또는 아자-C3-C5-알킬렌을 형성하며 이때 알킬렌, 옥사알킬렌 및 아자알킬렌기는 비치환 또는 치환되며; R12는 수소 또는 비치환 또는 치환된 C1-C10알킬이고; m은 1, 3, 5, 7, 9 또는 11이며; n은 0, 1 또는 2이고; X는 플루오르 또는 염소이며; 또 Y는 수소, 플루오르 또는 메틸임.

Description

비닐카르복시산 유도체, 이를 활성성분으로 포함하는 살충제 조성물 및 이들의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (50)

  1. 유리형태 또는 염형태의 하기 일반식( I )의 화합물:
    (Ⅰ)
    식중에서, R1은 C3-C8시클로알킬, 할로-C3-C8시클로알킬, C3-C8시클로알킬-C1-C6알킬, 할로-C3-C8시클로알킬-C1-C6알킬, -Si(R3)3, -S-R4, -S02-R6또는 -CO-R9이고; R2는 할로겐, C1-C4알킬 또는 CF3이며, n이 2이면 치환기 R2는 동일하거나 상이할 수 있고; R3는 서로 독립해서 C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시 또는 페닐이며; R4는 비치환 또는 치환된 아릴 또는 헤테로이고; R6은 비치환된 C1-C10알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C1-C20알콕시, C2-C6알켄일옥시, C2-C6알킨일옥시,C1-C4알킬티오, 아릴, 아릴옥시 또는 아릴티오이거나, 또는 치환된 C1-C10알킬, C2-C6알켄일, C7-C6알킨일, C1-C20알콕시, C2-C6알켄일옥시, C2-C6알킨일옥시, C1-C4알킬티오, 아릴, 아릴옥시 또는 아리티오이거나, 또는 -N(R7)R8이며; R7및 R8은 서로 독립해서 수소, 비치환도니 C1-C20알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬 또는 아릴이거나, 또는 치환된 C1-C20알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬 또는 아릴이거나; 또는 R7및 R8은 서로 합쳐져서 C4-C6알킬렌, 옥사-C3-C5-알킬렌 또는 아자-C3-C5알킬렌을 형성하고, 이때 알킬렌, 옥사알킬렌 및 아자알킬렌기는 비치환 또는 치환되며, R9는 히드록시, 비치환된 C1-C10알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, 아릴 또는 아릴옥시이거나, 또는 치환된 C1-C10알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, 아릴 또는 아릴옥시이거나, 또는 -N(R10)R11이며 R10및 R11은 서로 독립해서 수소, 비치환 C1-C20알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, 아릴, 피리딜 또는 퀴놀리닐이거나, 또는 치환된 C1-C20알킬,C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬,아릴 , 피리딜 또는 퀴놀리닐이거나, 또는 R10및 R11은 서로 합쳐져서 C4-C6알킬렌, 옥사-C3-C5알킬렌또는 아자-C3-C5-알킬렌을 형성하며 이때 알킬렌, 옥사알킬렌 및 아자알킬렌기는 비치환 또는 치환되며; R12는 수소 또는 비치환 또는 치환된 C1-C10알킬이고; m은 1, 3, 5, 7, 9 또는 11이며; n은 0, 1 또는 2이고; X는 플루오르 또는 염소이며; 또 Y는 수소, 플루오르 또는 메틸임.
  2. 제1항에 있어서, R1은 C3-C8시클로알킬, 할로-C3-C8시클로알킬, C3-C8시클로알킬-C1-C6알킬, 할로-C3-C8시클로알킬-C3-C6알킬, -Si(R3)3, -S-R4-S02-R6또는 -CO-R9이고; R2는 할로겐,메틸 또는 CF3이며, n이 2이면 치환기 R2는 동일하거나 상이할 수 있고; R3는 각각 서로 독립해서 C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시 또는 페닐이며; R4는 비치환 또는 치환된 아릴 또는 헤테로이고:R6은 비치환된 C1-C10알킬, C2-C6알켄일, C1-C6알콕시 C3-C6알켄일옥시, C3-C6알킨일옥시, C1-C4알킬티오, 아릴, 아릴옥시 또는 아릴티오이거나, 또는 치환된 C1-C10알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일,C1-C20알콕시, C2-C6알켄일옥시, C2-C6알킨일옥시, C1-C4알킬티오, 아릴, 아릴옥시 또는 아리티오이거나, 또는 -N(R7)R8이며; R7및 R8은서로 독립해서 수소, 비치환도니 C1-C20알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬 또는 아릴이거나, 또는 치환된 C1-C20알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬 또는 아릴이거나; 또는 R7및 R8은 서로 합쳐져서 C4-C6알킬렌, 옥사-C3-C5-알킬렌 또는 아자-C3-C5알킬렌을 형성하고, 이때 알킬렌, 옥사알킬렌 및 아자알킬렌기는 비치환 또는 치환되며, R9는 히드록시, 비치환된 C1-C10알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, 아릴 또는 아릴옥시이거나, 또는 치환된 C1-C10알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, 아릴 또는 아릴옥시이거나, 또는 -N(R10)R11이며 R10및 R11은 서로 독립해서 수소, 비치환 C1-C20알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, 아릴, 피리딜 또는 퀴놀리닐이거나, 또는 치환된 C1-C20알킬,C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, 아릴 , 피리딜 또는 퀴놀리닐이거나, 또는 R10및 R11은 서로 합쳐져서 C4-C6알킬렌, 옥사-C3-C5알킬렌 또는 아자-C3-C5-알킬렌을 헝성하며 이때 알킬렌,옥사알킬렌 및 아자알킬렌기는 비치환 또는 치환되며; R12는 수소이고; m은 1, 3, 5, 7, 9 또는 11이며; n은 0, 1 또는 2이고; X는 플루오르 또는 염소이며; 또 Y는 수소, 플루오르 또는 메틸인 일반식( I )의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 유리 형태의 일반식( I )의 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1이 -Si(R3)3이고 또 R3이 각각 독립해서 C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시 또는 페닐인 일반식( I )의 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R1이 -Si(R3)3이고 또 R3이 각각 독립해서 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시인 일반식 ( I )의 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R1이 -Si(R3)3이고 또 R3이 동일한 C1-C4알킬인 일반식( I )의 화합물.
  7. 제3항에 있어서, R1은 -5-R4 이고 또 R4는 비치환 또는 할로겐, C1-C10알킬, 할로-C2-C6알킬, 할로-C2-C6알켄일, 할로-C2-C6알킨일, C1-C6알콕시, C2-C6알켄일옥시, C2-C6알킨일옥시 할로-C1-C6알콕시, 할로-C2-C6알켄일옥시, 할로-C2-C6알킨일옥시, C1-C6알콕시, 할로-C2C6알켄일옥시, 할로-C2-C6알킨일옥시, C1-C6알킬티오, C1-C10알킬티오, C1-C6알콕시-C1-C6알킬 C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬술피닐옥시, C1-C4알킬술포닐옥시, 디-C1-C6알킬아미노(이때, 알킬 라디칼은 동일하거나 또는 상이함), -C(=0)-R5, 니트로, C1-C2알킬렌디옥시,할로-C1-C2알킬렌디옥시, 시아노로 구성된 군으로부터 선정된 1 내지 3개의 치환기에 의해 치환된 아릴, 및 비치환 또는 할로겐, C1-C4알킬 및 할로-C1-C4알킬로 구성된 군으로부터 선정된 치환기에 의해 일-또는 이-치환된 페닐, 나프틸 페녹시, 나프톡시, 페닐티오, 나프틸티오, 페닐슬포닐, 나프틸술포닐 또는 피리딜옥시기인 일반식( I )의 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R1은 -5∼R4이고 또 R4는 비치환 또는 할로겐 및 C1-C4알킬로 구성된 군으로부터 선정된 1개 또는 2개의 치환기에 의해 치환된 페닐 또는 나프틸기인 일반식( I )의 화합물.
  9. 제3항에 있어서, R1은 -5-R4이고 또 R4는 비치환 또는 할로겐, 니트로, C1-C4알킬, C1-C4알켄일, C1-C4알킨일, 할로-C2-C6알켄일, 할로-C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C6알켄일옥시, C2-C6알킨일옥시, 할로-C1-C4알콕시, 할로-C2-C6알켄일옥시, 할로-C2-C6알킨일옥시, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C4알킬티오, C1-C4알킬술피닐, C1-C4알킬술포닐, C1-C4알킬술퍼닐옥시, C1-C4, 알킬술포닐옥시, C1-C4알킬카르보닐, C1-C4알록시카르보닐 및 시아노로 구성된 군으로부터 선정된 1 내지 3개의 치환기에 의해 치환된 혜테로아릴인 일반식( I )의 화합물.
  10. 제3항에 있어서, R1은 -SO2-R6이고 또 R6은 C1-C10알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, 할로-C1-C6알킬, 할로-C2-C6알켄일, 할로-C2-C6알킨일, C1-C20알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-C6알콕시-C1-C6알콕시, C2-C6알켄일옥시, 할로-C2-C6알켄일옥시, 할로-C2-C6알킨일옥시, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C10알킬티오, -N(R7)R8또는 아릴, 아릴옥시, 아릴-C1-C6알킬, 아릴-C1-C6알킬, 아릴-C1-C6알콕시, 아릴옥시-C1-C6알콕시, 아릴티오 또는 아릴옥시-C1-C5알킬기이고, 이때 아릴 라디칼은 비치환 또는 할로겐, C1-C4알킬, 니트로, 시아노, C1-C4알콕시, 페녹시 및 할로-C1-C4알킬로 구성된 군으로부터 선정된 치환기에 의해 일-, 이 - 또는 삼치환되며, 또 R7및 R8은 서로 독립해서 수소, C1-C20알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일,할로-C1-C10알킬, 할로-C2-C6알켄일, 할로-C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, 할로-C3-C8시클로알킬, C3-C8시클로알킬-C1-C6알킬, C1-C6알콕시-C1-C10알킬, 시아노-C1-C6알킬, 또는 아릴, 아릴-C1-C6알킬, 또는 아릴옥시-C1-C6알킬기이고, 이때 아릴 라디칼은 비치환 또는 할로겐, C1-C4알킬, 니트로, 시아노, C1-C4알콕시, 페녹시, C1-C6알킬카르보닐옥시, 할로-C1-C4알킬 및 할로-C1-C4알콕시로 구성된 군으로부터 선정된 1 내지 3개의 치환기에 의해 치환되며, 도는 R7및 R8은 서로 합쳐져서 직쇄 C4-C6알킬렌기, 탄소원자를 통하여 결합된 직쇄 옥사-C3-C5알킬렌기, 또는 탄소를 통하여 결합된 직쇄 아자-C3-C5알킬렌기를 형성하고, 이때 알킬렌, 옥사알킬렌 또는 아자알킬렌기는 비치환되거나 또는 메틸에 의해 일- 또는 이- 치환되는 일반식( I )의 화합물.
  11. 제10항에 있어서, R1은 -SO2-R6이고 또 R6은 C1-C6알킬, C1-C20알콕시, C1-C4알콕시-C1-C4알콕시 또는 알ㄹ-C1-C4알콕시, 아릴옥시-C1-C4알록시, 아릴 또는 아릴옥시기이고, 이때 아릴기는 비치환되는 일반식( I )의 화합물.
  12. 제10항에 있어서, R1은 -SO2-R6이고, R6은 -N(R7)R8이며 또 R7및 R8이 서로 독립해서 수소, C1-C20알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, 할로-C1-C10알킬, 할로-C2-C6알켄일, 할로 -C2-C6아킨일, C3-C8시클로알킬, 할로-C3-C8시클로알킬, C3-C8시클로알킬-C1-C6알킬, C1-C6알콕시 -C1-C10알킬, 시아노-C1-C6알킬이거나, 또는 아릴, 아릴-C1-C6알킬 또는 아릴옥시-C1-C6아킬기이고, 이때 아릴 라디칼은 비치환 도는 할로겐, C1-C4알킬, 니트로, 시아노, C1-C4알콕시, 페녹시, C1-C6알킬카르보닐옥시, 할로-C1-C4알킬 및 할로-C1-C4알콕시로 구성된 군으로부터 선정된 1 내지 3개의 치환기에 의해 치환되는 일반식( I )의 화합물.
  13. 제12항에 있어서, R1은 -SO2-R6이고, R6은 -N(R7)R8이며 R7및 R8이 서로 독립해서 수소 또는 C1-C6알킬인 일반식( I )의 화합물.
  14. 제3항에 있어서, R1이 C3-C8시클로알킬인 일반식( I )의 화합물.
  15. 제3항에 있어서, R1은 -CO-R9이고 또 R9는 히드록시, C1-C10알킬, 할로-C1-C10알킬, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, 할로-C2-C6알켄일, 할로-C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, C3-C8시클로알킬-C1-C6알킬, 할로-C3-C8시클로알킬, -N(R10)R11이거나, 또는 아릴, 아릴옥시, 아릴- C1-C6알킬 또는 아릴옥시-C1-C4알킬기이고, 이때 아릴 라디칼은 비치환 또는 할로겐, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 니트로, 시아노 및 C1-C4알콕시로 구성된 군에서 선정된 1 내지 3개의 치환기에 의해 치환되며, 또 R10및 R11은 서로 독립해서 수수, C1-C20알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, 할로-C2-C6아킬, 할로-C2-C6알켄일, 할로-C2-C6알킨일, C3-C8시클로알킬, 할로-C3-C8시클로알킬, 할로-C3-C8시클로알킬- C1-C6알킬, C3-C8시클로알킬-C1-C6알킬, C1-C6알콕시-C1-C6알킬이거나, 또는 비치환 또는 할로겐, C1-C4알키로, 할로-C1-C4알킬, 니트로, 시아노, C1-C4, 알콕시, 할로-C1-C4알콕시 및 페녹시로 구성된 군으로부터 선정된 1 내지 3개의 치환기에 의해 고리 치환된 아릴, 피리딜, 퀴놀리닐, 아릴-C1-C6알킬 또는 피리딜-C1-C6알킬기이거나, 또는 R10및 R11은 서로 합쳐져서 직쇄 C4-C6알킬렌기, 산소를 통하여 결합된 직쇄 옥사-C3-C5알킬렌기 또는 산소를 통하여 결합된 직쇄 아자-C3-C5-알킬렌기를 형성하며, 이때 알킬렌, 옥사일킬렌 및 아자알킬렌기는 비치환 또는 메틸에 의해 일- 또는 이- 치환되는 일반식( I )의 화합물.
  16. 제15항에 있어서, R1은 -CO-R9이고 또 R9는 히드록시, C1-C10알킬, 할로-C1-C10알킬, C1-C6알콕시-C1-C8알킬, C2-C6알켄일, C2-C6알킨일, 할로-C2-C6알켄일, 할로-C2-C6알킨일, C3-C8시플클로알킬, C3-C8시클로알킬-C1-C8알킬, 할로-C3-C8시클로알킬 또는 아릴, 아릴옥시, 아릴-C1-C8알킬 또는 아릴옥시-C1-C4아킬기이고, 이때 아릴 라디칼은 비치환 또는 할로겐, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 니트로, 시아노 및 C1-C4알콕시로 구성된 군으로부터 선정된 1 내지 3개의 치환기에 의해 치환되는 일반식( I )의 화합물.
  17. 제16항에 있어서, R1은 -CO-R9이고 또 R9는 히드록시, C1-C10알킬, C3-C8시클로알킬 또는 페닐 또는 페닐-C1-C4알킬기이고, 이때 페닐 라디칼은 비치환 또는 할로겐 및 니트로로 구성된 군으로부터 선정된 1 내지 2개의 치환기에 의해 치환된 일반식( I )의 화합물.
  18. 제3항에 있어서, R1이 일반식( I )에서 표시한 페닐 고리의 4-위치에서 결합된 일반식( I )의 화합물.
  19. 제3항에 있어서, n이 0 또는 1이고 또 R2가 할로겐 또는 CF3인 일반식( I )의 화합물.
  20. 제3항에 있어서, m이 3, 7 또는 9인 일반식( I )의 화합물.
  21. 제3항에 있어서, X가 플루오르인 일반식( I )의 화합물.
  22. 제3항에 있어서, Y가 수소인 일반식( I )의 화합물.
  23. 제3항에 있어서, R12가 수소 또는 C1-C6알킬인 일반식( I )의 화합물.
  24. 제1항에 있어서, (a) 6,6-디플루오로헥스-5-엔온산 N-(4-트리메틸실릴페닐)아미드, (b) 12,12-디플루오로도데크-11- 엔온산 N- (4-트리메틸실릴페닐)아미드, (c) 6,6-디플루오로헥스-5-엔온산 N-(4-트리메틸실릴페닐)아미드, (d) 12,12-디플루오로도데크-11-엔온산 N-(4-트릭메틸실릴페닐)아미드, (e) 6,6-디플루오로헥스-5-엔온산 N-(4-페닐티오페닐)아미드, (f) 6,6-디플루오로헥스-5-엔온산 N-(4-나프트-2-일티오페닐)아미드, (g) 6,6-디플루오로헥스-5-엔온산 N-[3-쿨로로-4- (4-메 틸페닐티오)페닐]아미드, (h) 6,6-디플루오로헥스-5-엔온산 N- [4- (4-클로로페닐티오)페닐]아미드, (i) 12,12-디플루오로도데크-11-엔온산 N- (4-디메틸아미노술포닐페닐)아미드, (j) 12,12-디플루오로도데크-11-엔온산 N-(4-에틸아미노술포닐페닐)아미드 및 (k) 12,12-디플루오로도데크-11-엔온산 N-(4-프로필술포닐페닐)아미드로 구성된 화합물로부터 선정된 일반식( I )의 화합물.
  25. a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 경우에 따라 불활성 용매중 및 산 결합제 존재하에서 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시키거나, 또는 b) 하기 일반식(7)의 화합물을 경우에 따라 축합제 또는 물 제거제 존재하에서 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시키거나, 또는 c) 하기 일반식(V)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 유리 형태 또는 염형태의 일반식( I )의 화합물을 제조하고, 및/또는 경우에 따라, 상술한 방법 또는 상이한 방법에 따라 수득할 수 있는 유리형태 또는 염형태의 일반식( I )의 화합물은 상이한 일반식( I )의 화합물로 전환될 수 있고, 상기 방법에 다라 수득할 수 있는 이성질체의 혼합물은 분리되어 소망하는 이성질체가 단리되며 및 / 또는 상기 방법 또는 상이한 방법에 따라 수득할 수 있는 일반식( I )의 유리 화합물은 염으로 전환될 수 있거나 또는 상술한 방법 또는 상이한 방법에 따라 수득할 수 있는 일반식( I )의 화합물의 염은 일반식( I )의 유리 화합물 또는 상이한 염으로 전환될 수 있는 것을 특징으로 하는, 유리형태 또는 염형태의 일반식( I )의 화합물의 제조방법:
    식중에서, X, Y, m, R1, R2및 R12는 상기 일반식( I )에서 정의한 바와 같고, 또 Hal은 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬이다.
  26. 활성성분으로 유리 형태 또는 농화학적으로 이용가능한 염 형태의 제1항에서 청구된 한 개 이상의 일반식( I )의 화합물 및 한개 이상의 보조제를 포함하는 살충제 조성물.
  27. 제26항에 있어서, 곤충 또는 아카리나(Acarina) 목의 대표류를 방제하기 위한 조성물.
  28. 제26항에 있어서, 종자를 보조제로서 포함하는 조성물.
  29. 활성성분을 보조제와 긴밀하게 혼합 및/또는 분쇄시키는 것에 의한 제26항에서 청구된 조성물의 제조방법.
  30. 제26항에서 청구된 조성물을 제조하기 위한 유리형태 또는 농약에 허용되는 염형태의 제1항에서 청구된 일반식( I )의 화합물의 용도.
  31. 해충을 방제하기 위한 제26항에서 청구된 조성물의 용도.
  32. 제31항에 있어서, 곤충 또는 아카리나(Acarina) 목의 대표류를 방제하기 위한 용도.
  33. 제31항에 있어서, 식물증식 물질을 보호하기 위한 용도.
  34. 제26항에서 청구된 조성물을 해충 또는 이들의 환경에 도포하는 것을 포함하는 해충의 방제방법.
  35. 제34항에 있어서, 곤충 또는 아카리나(ocarina) 목의 대표류를 방제하기 위한 방법.
  36. 제34항에 있어서, 식물 중식물질 또는 식물 증식물질이 심어진 위치를 처리시키는 것을 포함하는 식물증식 물질을 보호하기 위한 방법.
  37. 제36항에 기재된 방법에 의해 처리된 식물증식물질.
  38. d) 하기 일반식(7)의 화합물을 카르복시 이탈반응시키고 또 경우에 따라서 Q가 OH인 일반식 (Ⅳa)의 화합물을 할로겐화제를 사용하여 Q가 할로겐 원자, 바람직하게는 염소인 일반식(7a)의 화합물로 전환시키거나, 또는 산 존재하에서 HOC1-C4알킬 화합물과 반응시켜 Q가 -O-C1-C4알킬, 바람직하게는 -O-CH3또는 -O-C2H5인 일반식(Ⅳa)의 화합물로 전환시키거나, 또는 Q가 할로겐이 일반식(Ⅳa)의 화합물을 HOC1-C4알킬 화합물과 반응시키는 것에 의한 하기 일반식(Wa)의 화합물의 제조방법 :
    FXC=CY- (CH2)0COQ (Ⅳ)
    FXC =CY - (CH2)(0-1)CH(COOH)2(Ⅵ)
    식중에서, o는 3,5,7.9 또는 11이고,X는 플루오르 또는 염소이며, O는 -OH, 할로겐 또는 -O-C1-C4알킬이고, 또 Y는 수소, 플루오르 또는 메틸임.
  39. 하기 일반식(7)의 화합물:
    FXC=CY- (CH2)(0-1)CH(COOH)2(Ⅵ)
    식중에서, o는 3, 5, 7,9 또는 11이고 X는 플루오르 또는 염소이며 또 Y는 수소, 플루오르 또는 메틸임.
  40. e) 하기 일반식(Ⅶ의 화합물을 가수분해시키는 것에 의한 제39항에 청구된 바와 같은 일반식 (Ⅵ)의 화합물의 제조방법:
    FXC=CY- (CH2)(0-1)CH(COOH)2(Ⅵ)
    FXC =CY- (CH2)(0-1)CH(CO-C1-C4알킬 )2(Ⅶ)
    식중에서, o는 3, 5, 7, 9 또는 11이고, X는 플루오르 또는 염소이며, 또 Y가 수소, 플루오르 또는 메틸임.
  41. 제38항에서 나타낸 바와 같은 일반식(7a)의 화합물을 제조하기 위한 제39항에서 청구한 바와 같은 일반식(Ⅵ)의 화합물의 용도.
  42. 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물:
    FXC = CY - (CH2))0-1)CH(CO- C1- C4알 킬 )2(Ⅶ )
    식중에서, o는 3, 5, 7, 9 또는 11이고, X는 플루오르 또는 염소이며 또 Y가 수소, 플루오르 또는 메틸임.
  43. f) HHal을 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물로부터 제거하는 것에 의한 제42항에서 청구한 일반식(Ⅷ)의 화합물의 제조방법:
    FXC=CY- (CH2)(0-1)CH(CO-C1-C4알킬)2(Ⅶ )
    FXHalC-CHY- (CH2)(0-1)CH(COO-C1-C4알킬)2(Ⅷ)
    식중에서, o는 3, 5, 7, 9 또는 11이고, X는 플루오르 또는 염소이며, Y는 수소, 플루오르 또는 메틸이고 또 Hal은 염소 또는 브롬이다.
  44. 제39항에서 청구한 바와 같은 일반식(Ⅵ)의 화합물을 제조하기 위한 제42항에서 청구한 바와 같은 일반식(Ⅶ)의 화합물의 용도.
  45. 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물:
    FXHalC-CHY- (CH2)(0-1)CH(COO-C1-C4알킬)2(Ⅷ)
    식중에서, o는 3, 5, 7, 9 또는 11이고, X는 플루오르 또는 염소이며, Y는 수소, 플루오르 또는 메틸이고 또 Hal은 염소 또는 브롬이다.
  46. g) 일반식(Ⅸ의 화합물을 촉매 존재하에서 수소화시키는 것에 의한 제45항에서 청구한 일반식 (Ⅷ)의 화합물의 제조방법:
    FXHalC-CHY- (CH2)(0-1)CH(COO-C1-C4알킬)2(Ⅷ)
    FXHalC-CHY-CHZ(CH2)(0-1)CH(COO-C1-C4알킬)2(Ⅸ)
    식중에서, o는 3, 5, 7, 9 또는 11이고, X는 플루오르 또는 염소이며, Y는 수소, 플루오르 또는 메틸이고, Hal은 염소 또는 브롬이며 또 Z는 브롬 또는 요오드이다.
  47. 제42항에서 청구한 바와 같은 일반식(Ⅶ의 화합물을 제조하기 위한 제45항에서 청구한 일반식 (Ⅶ)의 화합물의 용도.
  48. 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물;
    FXHalC-CHY-CHZ(CH2)(0-1)CH(COO-C1-C4알킬)2(Ⅸ)
    식중에서, o는 3, 5, 7, 9 또는 11이고, X는 플루오르 또는 염소이며, Y는 수소, 플루오르 또는 메틸이고, Hal은 염소 또는 브롬이며 또 Z는 브롬 또는 요오드이다.
  49. h) 하기 일반식(X)의 화합물을 일반식(ⅩI)의 화합물과 반응시키는 것에 의한 제48항에서 청구한 일반식(ⅩI)의 화합물의 제조방법:
    CHY=CH- (CH2)(0-1)CH(COO-C1-C4알킬)2(X)
    CFXZHaL ( XI)
    식중에서, o는 3, 5, 7, 9 또는 11이고, X는 플루오르 또는 염소이며, Y는 수소, 플루오르 또는 메틸이고, 2는 브롬 또는 요오드이며, 또 Hal은 염소 또는 브롬이다.
  50. 제45항에서 청구한 바와 같은 일반식(Ⅷ)의 화합물을 제조하기 위한 제48항에서 청구한 바와 같은 일반식(Ⅸ)의 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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