KR950008455A - 에탄올 및 이소프로판올의 제조방법 - Google Patents

에탄올 및 이소프로판올의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR950008455A
KR950008455A KR1019940024731A KR19940024731A KR950008455A KR 950008455 A KR950008455 A KR 950008455A KR 1019940024731 A KR1019940024731 A KR 1019940024731A KR 19940024731 A KR19940024731 A KR 19940024731A KR 950008455 A KR950008455 A KR 950008455A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
adsorbent
ethene
propene
gas
ethanol
Prior art date
Application number
KR1019940024731A
Other languages
English (en)
Inventor
라마챤드란 라마크리쉬난
다오 록
Original Assignee
래리 알. 카셋트
더 비오씨 그룹, 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 래리 알. 카셋트, 더 비오씨 그룹, 인코포레이티드 filed Critical 래리 알. 카셋트
Publication of KR950008455A publication Critical patent/KR950008455A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/10Monohydroxylic acyclic alcohols containing three carbon atoms
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D53/00Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/02Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography
    • B01D53/04Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography with stationary adsorbents
    • B01D53/0462Temperature swing adsorption
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D53/00Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/02Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography
    • B01D53/04Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography with stationary adsorbents
    • B01D53/047Pressure swing adsorption
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/08Ethanol
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D2253/00Adsorbents used in seperation treatment of gases and vapours
    • B01D2253/10Inorganic adsorbents
    • B01D2253/106Silica or silicates
    • B01D2253/108Zeolites
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D2256/00Main component in the product gas stream after treatment
    • B01D2256/24Hydrocarbons
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D2257/00Components to be removed
    • B01D2257/70Organic compounds not provided for in groups B01D2257/00 - B01D2257/602
    • B01D2257/702Hydrocarbons
    • B01D2257/7022Aliphatic hydrocarbons
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D2259/00Type of treatment
    • B01D2259/40Further details for adsorption processes and devices
    • B01D2259/40011Methods relating to the process cycle in pressure or temperature swing adsorption
    • B01D2259/40077Direction of flow
    • B01D2259/40081Counter-current

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

불순물로서 에탄올 함유하는 에텐 스트림 또는 불순물로서 프로판을 함유하는 프로펜 스트림을 수화 촉매의 존재하에 수증기를 사용하여 수화시킴으로써 각각 에탄올 또는 이소프로판올을 생성시킨다. 알콜을 제거한 다음, 가스 생성물 스트림을 흡착단계를 거침으로써 에텐의 풍부한 스트림 또는 프로펜이 풍부한 스트림을 생성시킨다. 에텐이 풍부한 스트림 또는 프로펜이 풍부한 스트림은 수화 반응기로 재순환시킨다.

Description

에탄올 및 이소프로판올의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. (a)에탄올, 미반응된 에텐 및 에탄올 함유하는 가스 생성물을 생성하는 조건하에 있는 반응 대역중에서 수화 촉매와 에텐-에탄혼합물 및 물을 접촉시키는 단계; (b) 상기 에탄올을 상기 가스 생성물로부터 회수하는 단계; (c) 실질적으로 에탄올을 갖지 않는 가스 생성물의 적어도 일부를 에텐을 선별적으로 흡착하는 흡착제를 함유하는 흡착 대역에 통과시킴으로써 실질적으로 에탄올을 갖지 않는 가스 생성물로부터 에텐을 선별적으로 흡착시키는 단계; (d)상기 흡착제를 재생시킴으로써, 에텐이 풍부한 가스 스트림을 생성시키는 단계; 및 (e) 상기 에텐이 풍부한 가스 스트림을 상기 반응 대역으로 재순환시키는 단계를 포함하는 에탄올의 제조방법.
  2. (a) 에텐-에탄 가스 혼합물을, 에텐을 선별적으로 흡착하는 흡착제를 함유하는 흡착 대역에 통과시킴으로써 에텐-에탄 가스 혼합물로부터 에텐을 선별적으로 흡착시키는 단계; (b) 상기 흡착제를 재생시킴으로써, 에텐이 풍부한 가스 스트림를 생성시키는 단계; (c) 에탄올, 미반응된 에텐 및 에탄을 함유하는 가스 생성물을 생성하는 조건하에 있는 반응 대역중에서 수화 촉매의 존재하에 상기 에텐이 풍부한 가스를 물과 접촉시키는 단계; (d) 상기 에탄올을 상기 가스 생성물로부터 회수하는 단계; (e) 실질적으로 에탄올을 갖지 않는 가스 생성물의 일부 또는 모두를 상기 흡착 대역으로 재순환시키는 단계를 포함하는 에탄올의 제조방법.
  3. (a) 이소프로판올, 미반응된 프로펜 및 프로판을 함유하는 가스 생성물을 생성하는 조건하에 있는 반응 대역중에서 수화 촉매와 프로펜-프로판 혼합물 및 물을 접촉시키는 단계; (b) 상기 이소프로판올을 상기 가스 생성물로부터 회수하는 단계; (c) 실질적으로 이소프로판올을 갖지 않는 가스 생성물의 적어도 일부를, 프로펜을 선별적으로 흡착하는 흡착제를 함유하는 흡착 대역에 통과시킴으로써 실질적으로 이소프로판올을 갖지 않는 가스 생성물로부터 프로펜을 선별적으로 흡착시키는 단계; (d)상기 흡착제를 재생시킴으로써, 프로펜이 풍부한 가스 스트림을 생성시키는 단계; 및 (e) 상기 프로펜이 풍부한 가스 스트림을 상기 반응 대역으로 재순환시키는 단계를 포함하는 이소프로판올의 제조방법.
  4. (a) 프로펜-프로판 가스 혼합물을, 프로펜을 선별적으로 흡착하는 흡착제를 함유하는 흡착 대역에 통과시킴으로써 프로펜-프로판 가스 혼합물로부터 프로펜을 선별적으로 흡착시키는 단계; (b) 상기 흡착제를 재생시킴으로써, 프로펜이 풍부한 가스 스트림를 생성시키는 단계; (c) 이소프로판올, 미반응된 프로펜 및 프로판을 함유하는 가스 생성물을 생성하는 조건하에 있는 반응 대역중에서 수화 촉매의 존재하에 상기 프로펜이 풍부한 가스를 물과 접촉시키는 단계; (d) 상기 이소프로판올을 상기 가스 생성물로부터 회수하는 단계; (e) 실질적으로 이소프로판올을 갖지 않는 가스 생성물의 일부 또는 모두를 상기 흡착 대역으로 재순환시키는 단계를 포함하는 이소프로판올의 제조방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 흡착단계를 약 50 내지 약250℃에서 수행하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 흡착제가 알루미나, 4A형 제올라이트, 5A형 제올라이트, 13X형 제올라이트, Y형 제올라이트 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 흡착제가 4A형 제올라이트인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 흡착제가 구리이온을 함유하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 흡착 단계를 약 100 내지 약 200℃에서 수행하는 방법.
  10. 제7항에 있어서, 상기 흡착제가 나트륨 이온이 아닌 교환가능한 양이온을 4A형 흡착제의 특성을 손실하지 않는 수준으로 함유하는 방법.
  11. 제7항에 있어서, 상기 흡착 단계를 약 70 내지 약 170℃의 온도, 및 약 1 내지 50바의 절대압에서 수행하는 방법.
  12. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 흡착 및 재생 단계가 압력 가변식 흡착 주기를 포함하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 상기 흡착제를 역류 감압 단계에 의해서 적어도 부분적으로 재생시키는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 흡착제를 진공에 의해서 대기압미만의 압력으로 감압시킴으로써 추가로 재생시키는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 상기 흡착제를, 불활성 가스, 흡착되지 않은 생성물 가스, 탈착된 생성물 가스 또는 이들의 혼합물로 그층을 퍼징스킴으로써 추가로 재생시키는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940024731A 1993-09-30 1994-09-29 에탄올 및 이소프로판올의 제조방법 KR950008455A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12963793A 1993-09-30 1993-09-30
US08/129637 1993-09-30
US08/231560 1994-04-22
US08/231,560 US5488185A (en) 1993-09-30 1994-04-22 Process for the production of ethanol and isopropanol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR950008455A true KR950008455A (ko) 1995-04-17

Family

ID=22440910

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940024731A KR950008455A (ko) 1993-09-30 1994-09-29 에탄올 및 이소프로판올의 제조방법

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5488185A (ko)
KR (1) KR950008455A (ko)
TW (1) TW349936B (ko)
ZA (1) ZA946890B (ko)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9806408D0 (en) * 1998-03-25 1998-05-20 Bp Chem Int Ltd Olefin hydration process
US6414202B1 (en) * 2000-08-30 2002-07-02 Membrane Technology And Research, Inc. Membrane-augmented manufacture of propylene derivatives
US7235702B2 (en) * 2001-01-16 2007-06-26 Governors Of The University Of Alberta Process for production of alcohols
US6833483B2 (en) * 2001-01-16 2004-12-21 The Governors Of The University Of Alberta Process for production of alcohols
US20040225164A1 (en) * 2003-05-09 2004-11-11 Conocophillips Company Method for treating ethane
AU2007272981B2 (en) * 2006-07-14 2013-05-16 Cook Medical Technologies Llc Papilla spreader
MX2009000712A (es) 2006-07-21 2009-03-23 Xyleco Inc Sistemas para conversion de biomasa.
US8747492B2 (en) 2010-02-02 2014-06-10 Celanese International Corporation Ethanol/fuel blends for use as motor fuels
US8668750B2 (en) 2010-02-02 2014-03-11 Celanese International Corporation Denatured fuel ethanol compositions for blending with gasoline or diesel fuel for use as motor fuels
US8728179B2 (en) 2010-02-02 2014-05-20 Celanese International Corporation Ethanol compositions
US8858659B2 (en) * 2010-02-02 2014-10-14 Celanese International Corporation Processes for producing denatured ethanol
US8932372B2 (en) 2010-02-02 2015-01-13 Celanese International Corporation Integrated process for producing alcohols from a mixed acid feed
US8541633B2 (en) * 2010-02-02 2013-09-24 Celanese International Corporation Processes for producing anhydrous ethanol compositions
US8460405B2 (en) 2010-02-02 2013-06-11 Celanese International Corporation Ethanol compositions
US8575403B2 (en) 2010-05-07 2013-11-05 Celanese International Corporation Hydrolysis of ethyl acetate in ethanol separation process
US8222466B2 (en) 2010-02-02 2012-07-17 Celanese International Corporation Process for producing a water stream from ethanol production
US8680342B2 (en) 2010-05-07 2014-03-25 Celanese International Corporation Process for recovering alcohol produced by hydrogenating an acetic acid feed stream comprising water
US8569551B2 (en) 2010-05-07 2013-10-29 Celanese International Corporation Alcohol production process integrating acetic acid feed stream comprising water from carbonylation process
US8846988B2 (en) 2010-07-09 2014-09-30 Celanese International Corporation Liquid esterification for the production of alcohols
US8859827B2 (en) 2011-11-18 2014-10-14 Celanese International Corporation Esterifying acetic acid to produce ester feed for hydrogenolysis
CN102811990B (zh) 2010-08-06 2015-05-27 国际人造丝公司 用于与汽油或柴油燃料调合用作发动机燃料的变性燃料乙醇组合物
EP2601165A2 (en) 2010-08-06 2013-06-12 Celanese International Corporation Ethanol/fuel blends for use as motor fuels
US8678715B2 (en) 2010-11-15 2014-03-25 B&J Rocket America, Inc. Air cooled spacer for multi-blade abrading wheel
US8907141B2 (en) 2011-04-26 2014-12-09 Celanese International Corporation Process to recover alcohol with secondary reactors for esterification of acid
US9073816B2 (en) 2011-04-26 2015-07-07 Celanese International Corporation Reducing ethyl acetate concentration in recycle streams for ethanol production processes
US8748675B2 (en) 2011-06-16 2014-06-10 Celanese International Corporation Extractive distillation of crude alcohol product
US9000233B2 (en) 2011-04-26 2015-04-07 Celanese International Corporation Process to recover alcohol with secondary reactors for hydrolysis of acetal
US8704012B2 (en) 2011-06-16 2014-04-22 Celanese International Corporation Distillation of crude alcohol product using entrainer
US8895786B2 (en) 2011-08-03 2014-11-25 Celanese International Corporation Processes for increasing alcohol production
US8802901B2 (en) 2011-11-18 2014-08-12 Celanese International Corporation Continuous ethyl acetate production and hydrogenolysis thereof
US9024089B2 (en) 2011-11-18 2015-05-05 Celanese International Corporation Esterification process using extractive separation to produce feed for hydrogenolysis
US8853468B2 (en) 2011-11-18 2014-10-07 Celanese International Corporation Vapor esterification method to produce ester feed for hydrogenolysis
US8829249B2 (en) 2011-11-18 2014-09-09 Celanese International Corporation Integrated esterification and hydrogenolysis process for producing ethanol
US8829251B2 (en) 2011-11-18 2014-09-09 Celanese International Corporation Liquid esterification method to produce ester feed for hydrogenolysis
US8748673B2 (en) 2011-11-18 2014-06-10 Celanese International Corporation Process of recovery of ethanol from hydrogenolysis process
WO2013078207A1 (en) 2011-11-22 2013-05-30 Celanese International Corporation Esterifying an ethanol and acetic acid mixture to produce an ester feed for hydrogenolysis
WO2013089990A1 (en) 2011-12-14 2013-06-20 Celanese International Corporation Phasing reactor product from hydrogenating acetic acid into ethyl acetate feed to produce ethanol
US8907139B2 (en) 2011-12-28 2014-12-09 Celanese International Corporation Process for acetal removal in the purification of a crude ethanol product
US9024086B2 (en) 2012-01-06 2015-05-05 Celanese International Corporation Hydrogenation catalysts with acidic sites
MX2014008253A (es) 2012-01-06 2014-08-08 Celanese Int Corp Catalizadores de hidrogenacion con soportes modificados con cobalto.
US9051235B2 (en) 2012-02-07 2015-06-09 Celanese International Corporation Process for producing ethanol using a molar excess of hydrogen
US8957262B2 (en) 2012-11-20 2015-02-17 Celanese International Corporation Olefin hydration for hydrogenation processes
US9000237B2 (en) 2012-12-20 2015-04-07 Celanese International Corporation Ethanol refining process using intermediate reboiler
US8975451B2 (en) 2013-03-15 2015-03-10 Celanese International Corporation Single phase ester feed for hydrogenolysis
US8926718B2 (en) 2013-03-15 2015-01-06 Celanese International Corporation Thermochemically produced ethanol compositions

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2052806A (en) * 1936-09-01 Process of catalytic kydhation of profylenes
US2050442A (en) * 1931-06-27 1936-08-11 Air Reduction Manufacture of ethyl alcohol
US2228027A (en) * 1938-06-13 1941-01-07 Shell Dev Process for the catalytic conversion of olefins to alcohols
US2992189A (en) * 1955-06-10 1961-07-11 Sinclair Refining Co Reactivation of sulfonated hydrogen ion exchange resin catalysts
DE2429770C3 (de) * 1974-06-21 1981-04-16 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von niederen Alkoholen durch direkte katalytische Hydratisierung niederer Olefine
DE3024146C2 (de) * 1980-06-27 1983-07-21 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkoholen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen
US4306101A (en) * 1980-11-05 1981-12-15 Shell Oil Company Olefin hydration process
DD221128A1 (de) * 1984-01-25 1985-04-17 Leuna Werke Veb Verfahren zur herstellung heisssiegelfaehiger verbunde
US4917711A (en) * 1987-12-01 1990-04-17 Peking University Adsorbents for use in the separation of carbon monoxide and/or unsaturated hydrocarbons from mixed gases
US5365011A (en) * 1992-05-29 1994-11-15 The Boc Group, Inc. Method of producing unsaturated hydrocarbons and separating the same from saturated hydrocarbons

Also Published As

Publication number Publication date
ZA946890B (en) 1995-06-14
US5488185A (en) 1996-01-30
TW349936B (en) 1999-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950008455A (ko) 에탄올 및 이소프로판올의 제조방법
KR880002565A (ko) 개스 혼합물의 흡착분리 공정
US3176445A (en) Method of separating gas mixtures by adsorption
KR940006239B1 (ko) 일산화탄소 생성을 위한 통합적 방법
US3338030A (en) Depressuring technique for deltap adsorption process
KR940005527A (ko) 포화 탄화수소로부터 불포화 탄화수소의 제조 분리방법
BR8507189A (pt) Processo de adsorcao por oscilacao de pressao para a separacao de uma mistura de gases
CA2040945A1 (en) Integrated adsorption process for hydrogen and hydrocarbon recovery using temperature swing step in front of pressure swing step
US5120515A (en) Simultaneous dehydration and removal of residual impurities from gaseous hydrocarbons
JPH0753536A (ja) 直接酸化エチレンオキシドプロセス
US2978407A (en) Molecular sieve separation process
EP0545559B1 (en) Separation of gas mixtures
US3061654A (en) Isobutylene purification process using a pre-treated zeolitic molecular sieve
BR7905872A (pt) Processo de absorcao adiabatica para purifacao ou separacao de um gas
Kruglov et al. Optimization of the simulated countercurrent moving-bed chromatographic reactor for the oxidative coupling of methane
CA2413513A1 (en) Claus feed gas hydrocarbon removal
KR950008454A (ko) 탄화수소의 부분 산화반응 생성물의 제조방법
US2899379A (en) Desorption of zeolitic molecular sieves using ammonia
US3029575A (en) Chlorine separation process
CA2134821C (en) Catalytic cracking process
US4329160A (en) Suppression of COS formation in molecular sieve purification of hydrocarbon gas streams
US3078637A (en) Process for the removal of carbon dioxide from ethylene
AU687855B2 (en) Process for the production of alkene polymers
US3717572A (en) Process of fractionating hydrocarbon mixtures containing olefins and its application to the purification of isoolefins
US3132079A (en) Purification of an organic material by distillation and adsorption

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid