KR950005790A - 페녹시페녹시알킬 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 a) R1이 수소이고 R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하기 위해, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 염기 존재하에서 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시키거나, 또는 b) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 산 촉매 존재하에서 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, 이때 반응중에 형성된 물은 제거하지 않고, 2개의 반응물이 사용된 경우, 사용된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 몰수: 사용된 일반식(Ⅶ)의 화합물의 몰수로 정의된 몰비는 1 또는 그 이하이며, 또는 c) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하기 위하여, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 염기 존재하에서 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 생성하고, 또 일반식(Ⅳ)의 화합물을 단리하지 않은 채로 산 촉매 존재하에서 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키며, 이때 반응중에 형성된 물을 완전히 제거하지 않고, 2개의 반응물이 사용된 경우 사용된 일반식(Ⅳ)의 화합물의 몰수; 사용된 일반식(Ⅶ)의 화합물의 몰수로 정의된 몰비는 1 또는 그 이하인 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법:
Y-CH2-CH(OH)-CH2-OH (Ⅵ)
H3C-CH2-C(=O)-H (Ⅶ)
상기식중에서 R1은 수소이고, R2는 수소이거나 또는 O-R1및 O-R2가 합쳐져서 일반식

Description

페녹시페녹시알킬 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (76)

  1. a) R1이 수소이고 R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 즉 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하기 위해, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 염기 존재하에서 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시키거나, 또는 b) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 산 촉매 존재하에서 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, 이때 반응중에 형성된 물은 제거하지 않고, 2개의 반응물이 사용된 경우, 사용된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 몰수: 사용된 일반식(Ⅶ)의 화합물의 몰수로 정의된 몰비는 1 또는 그 이하이며, 또는 c) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하기 위하여, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 염기 존재하에서 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 생성하고, 또 일반식(Ⅳ)의 화합물을 단리하지 않은 채로 산 촉매 존재하에서 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시켜며, 이때 반응중에 형성된 물을 완전히 제거하지 않고, 2개 반응물이 사용된 경우 사용된 일반식(Ⅳ)의 화합물 몰수: 사용된 일반식(Ⅶ)의 화합물의 몰수로 정의된 몰비는 1 또는 그 이하인 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법:
    Y-CH2-CH(OH)-CH2-OH (Ⅵ)
    H3C-CH2-C(=O)-H (Ⅶ)
    상기식중에서 R1은 수소이고, R2는 수소이거나 또는 O-R1및 O-R2가 합쳐져서 일반식(Ⅱ)의 기이고, 또 Y는 이탈기임.
  2. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 바람직하게는 염기 존재하에서 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물의 제조방법:
    Y-CH2-CH(OH)-CH2-OH (Ⅵ)
    상기식중에서, Y는 이탈기임.
  3. 제 2항에 있어서, Y가 C1-C8알콕시, 할로-C1-C8알콕시, C1-C8알칸오일옥시, C1-C8알킬티오, 할로-C1-C8알킬티오, C1-C8알칸술포닐옥시, 할로-C1-C8알칸술포닐옥시, 벤젠술포닐옥시, 톨루엔술포닐옥시 또는 할로겐인 일반식(Ⅵ)의 화합물이 사용되는 방법.
  4. 제 3항에 있어서, Y가 염소 또는 브롬인 일반식(Ⅵ)의 화합물이 사용되는 방법.
  5. 제 4항에 있어서, Y가 염소인 일반식(Ⅵ)의 화합물이 사용되는 방법.
  6. 제 2항에 있어서, 반응이 염기 존재하에서 실시되는 방법.
  7. 제 6항에 있어서, 염기가 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 산화물, 수산화물, 수소화물, 아미드, 알칸올레이트, 아세트산염, 탄산염, 중탄산염, 디알킬아미드 및 알킬실릴아미드, 알킬아민, 알킬렌디아민, 유리 또는 N-알킬화, 포화 또는 불포화 시클로알킬아민, 염기성 헤테로사이클 및 수산화 암모늄을 구성된 군에서 선정되는 방법.
  8. 제 7항에 있어서, 염기가 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수산화물, 알칸올 레이트, 탄산염 및 중탄산염, 알킬아민 및 염기성 헤테로사이클로 구성된 군으로 부터 선정된 방법.
  9. 제 8항에 있어서, 염기가 나트륨 메탄올레이트, 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 트리에틸아민 및 피리딘으로 구성된 군으로 부터 선정된 방법.
  10. 제 9항에 있어서, 염기가 탄산칼륨인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 염기가 탄산칼륨 분말인 방법.
  12. 제 6항에 있어서, 1당량 이상의 염기가 사용되는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 1 내지 2당량의 염기가 사용되는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 1.4 내지 1.7당량의 염기가 사용되는 방법.
  15. 제 2항에 있어서, 반응이 불활성 용매 또는 희석제 또는 이들의 혼합물 존재하에서 실시되는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 불활성 용매 또는 희석제가 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 클로로 벤젠으로 구성된 군으로부터 선정되는 방법.
  17. 제17항에 있어서, 불활성 용매 또는 희석제가 톨루엔인 방법.
  18. 제17항에 있어서, 불활성 용매 또는 희석제가 촉매량의 물을 함유하는 톨루엔인 방법.
  19. 제 2항에 있어서, 일반식(Ⅴ) 및 (Ⅵ)의 반응물이 1 또는 그 이하의 몰비로 사용되는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 반응물(Ⅴ) 및 (Ⅵ)가 0.5 내지 1의 몰비로 사용되는 방법.
  21. 제20항에 있어서, 반응물(Ⅴ) 및 (Ⅵ)가 0.8 내지 0.95의 몰비로 사용되는 방법.
  22. 제 2항에 있어서, 반응이 0℃ 내지 반응 혼합물의 환류온도에서 실시되는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 반응이 +50℃ 내지 +130℃의 온도 범위에서 실시되는 방법.
  24. 제22항에 있어서, 반응이 +70℃ 내지 반응 혼합물의 환류온도범위에서 실시되는 방법.
  25. 제 2항에 있어서, 반응시간이 30분 내지 10시간 범위인 방법.
  26. 제25항에 있어서, 반응시간이 2시간 내지 5시간 범위인 방법.
  27. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 산 촉매 존재하에서 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키며, 이 때 사용된 일반식(Ⅳ)의 화합물의 몰수: 사용된 일반식(Ⅶ)외 화합물의 몰수로 정의된 2개 반응물의 몰비가 1 또는 그 이하이고 반응중에 형성된 물을 완전히 제거하지 않은 것을 특징으로 하는 4R-4S-이성질체(Ⅲa), 2S, 4-이성질체(Ⅲb), 2R, 4R-이성질체(Ⅲc) 및 2S, 4S-이성질체(Ⅲd)의 혼합물로서 일반식(Ⅲa) 및 (Ⅲb) 화합물의 라세미체가 상기 이성질체 혼합물의 총 중량을 기준하여 65 내지 90중량%의 양으로 존재하고, 또 이성질체 혼합물의 나머지가 일반식(Ⅲc) 및 (Ⅲd) 화합물의 라세미체인 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조방법.
    H3C-CH2-C(=O)-H (Ⅶ)
  28. 제27항에 있어서, 산 촉매가 강한 무기산, 강한 유기 카르복시산, 유기 술폰산, 술포기를 함유하는 산성이온 교환수지, 루이스산 및 산성 이질토로 구성된 군으로부터 선정되는 방법.
  29. 제28항에 있어서, 산 촉매가 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산 및 캄퍼-10-술폰산으로 구성된 군으로부터 선정되는 방법.
  30. 제29항에 있어서, 산 촉매가 p-톨루엔술폰산인 방법.
  31. 제27항에 있어서, 산 촉매가 일반식(Ⅳ) 화합물의 사용량에 대하여 0.02 내지 5몰%의 양으로 사용되는 방법.
  32. 제31항에 있어서, 산 촉매가 일반식(Ⅳ) 화합물의 사용량에 대하여 0.2 내지 1몰%의 양으로 사용되는 방법.
  33. 제27항에 있어서, 반응중에 형성된 물의 0 내지 90%가 반응중에 제거되는 방법.
  34. 제33항에 있어서, 반응중에 형성된 물의 0 내지 10%가 반응중에 제거되는 방법.
  35. 제34항에 있어서, 반응중에 형성된 물의 0 내지 2%가 반응중에 제거되는 방법.
  36. 제35항에 있어서, 반응중에 형성된 물의 0%가 반응중에 제거되는 방법.
  37. 제27항에 있어서, 반응중에 형성된 물이 반응중에 증류에 의해 제거되는 방법.
  38. 제37항에 있어서, 증류는 연속 증류법인 방법.
  39. 제38항에 있어서, 증류가 연속적인 공기증류법인 방법.
  40. 제27항에 있어서, 반응이 불활성 용매 또는 희석제 또는 이들의 혼합물 존재하에서 실시되는 방법.
  41. 제40항에 있어서, 불활성 용매 또는 희석제가 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 클로로 벤젠으로 구성된 군으로부터 선정되는 방법.
  42. 제41항에 있어서, 불활성 용매 또는 희석제가 톨루엔인 방법.
  43. 제27항에 있어서, 반응물(Ⅳ) 및 (Ⅶ)가 1미만의 몰비로 사용되는 방법.
  44. 제43항에 있어서, 반응물(Ⅳ) 및 (Ⅶ)가 0.45 내지 0.9의 몰비로 사용되는 방법.
  45. 제40항에 있어서, 반응물(Ⅳ) 및 (Ⅶ)가 0.6 내지 0.9의 몰비로 사용되는 방법.
  46. 제27항에 있어서, 반응이 0℃ 내지 반응 혼합물의 환류온도에서 실시되는 방법.
  47. 제46항에 있어서, 반응이 0℃ 내지 +120℃의 온도 범위에서 실시되는 방법.
  48. 제47항에 있어서, 반응이 +40℃ 내지 +100℃의 온도 범위에서 실시되는 방법.
  49. 제37항에 있어서, 증류가 약 0,2 바아 내지 상압 범위에서 실시되는 방법.
  50. 제27항에 있어서, 반응시간이 30분 내지 8시간 범위인 방법.
  51. 제50항에 있어서, 반응시간이 2시간 내지 5시간 범위인 방법.
  52. 제27항에 있어서, 일반식(Ⅲa) 및 (Ⅲb)화합물의 라세미체가 이성질체 혼합물의 총 중량에 대하여 70 내지 85중량%의 양으로 존재하는 혼합물 형태로 일반식(Ⅲ)의 화합물이 수득되는 방법.
  53. 제52항에 있어서, 일반식(Ⅲa) 및 (Ⅲb)화합물의 라세미체가 이성질체 혼합물의 총 중량에 대하여 75 내지 82중량%의 양으로 존재하는 혼합물 형태로 일반식(Ⅲ)의 화합물이 수득되는 방법.
  54. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 염기 존재하에서 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고, 이를 단리하지 않고 산 촉매 존재하에서 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키며, 이때 반응중에 형성된 물을 완전히 제거하지 않고 또 사용된 일반식(Ⅳ)의 몰수 : 상용된 일반식(②)의 화합물의 몰수로 정의된 2개의 반응물의 몰비가 1 또는 그 이하인 것을 특징으로 하는 4R-4S-이성질체(Ⅲa), 2R,4R-이성질체(Ⅲb), 2R,4R-이성질체(Ⅲc) 및 2S,4S-이성질체(Ⅲd)의 혼합물로서 일반식(Ⅲa) 및 (Ⅲb) 화합물의 라세미체가 상기 이성질체 혼합물의 총 중량을 기준하여 65 내지 90중량%의 양으로 존재하고, 또 이성질체 혼합물의 나머지가 일반식(Ⅲc) 및 (Ⅲd) 화합물의 라세미체인 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조방법:
    Y-CH2-CH(OH)-CH2-OH (Ⅵ)
    H3C-CH2-C(=O)-H (Ⅶ)
  55. 제54항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 화합물과 일반식(Ⅵ)의 화합물과의 반응이 제 3항 내지 제26항중 어느 하나에 기재된 바와 같이 설치되는 방법.
  56. 제54항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 화합물과 일반식(Ⅶ)의 화합물의 반응이 제28항 내지 제53항중 어느 하나에 기재된 바와 같이 설치되는 방법.
  57. 제55항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 화합물이 유기 용매중의 용액 형태로 수득되고 또 이 형태로 일반식(Ⅶ)의 화합물과의 반응이 사용되는 방법.
  58. 제55항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 화합물이 습윤 여과 케이크 형태로 수득되고 또 이 형태로 일반식(Ⅶ)의 화합물과의 반응에 사용되는 방법.
  59. 제54항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 화합물 및 일반식(Ⅵ)의 화합물의 반응 및 일반식(Ⅳ)의 화합물 및 일반식(Ⅶ)의 화합물과의 반응이 동일한 용매 또는 희석제 존재하에서 실시되는 방법.
  60. 제60항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물 및 일반식(Ⅲa) 및 (Ⅲb)의 화합물의 라세미체가 이성질체 혼합의 총 중량을 기준하여 70 내지 85중량%의 양으로 존재하는 혼합물로서 수득되는 방법.
  61. 제54항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물 및 일반식(Ⅲa) 및 (Ⅲb)의 화합물의 라세미체가 이성질체 혼합의 총 중량을 기준하여 70 내지 76중량%의 양으로 존재하는 혼합물로서 수득되는 방법.
  62. 4개의 구조 이성질체, 즉 4R-4S-이성질체(Ⅲa), 2S,4R-이성질체제(Ⅲb), 2R,4R-이성질체(Ⅲc) 및 2S,4S-이성질체(Ⅲd)의 혼합물로서 일반식(Ⅲa) 및 (Ⅲb) 화합물의 라세미체가 상기 이성질체 혼합물의 총 중량을 기준하여 65 내지 90중량%의 양으로 존재하고, 또 이성질체 혼합물의 나머지가 일반식(Ⅲc) 및 (Ⅲd) 화합물의 라세미체인 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 :
  63. 제62항에 있어서, 일반식(Ⅲa) 및 (Ⅲb)의 화합물의 라세미체가 이성질체 혼합의 총 중량을 기준하여 70 내지 85중량%의 양으로 존재하는 화합물.
  64. 제63항에 있어서, 일반식(Ⅲa) 및 (Ⅲb)의 화합물의 라세미체가 이성질체 혼합의 총 중량을 기준하여 70 내지 76중량%의 양으로 존재하는 화합물.
  65. 제63항에 있어서, 일반식(Ⅲa) 및 (Ⅲb)의 화합물의 라세미체가 이성질체 혼합의 총 중량을 기준하여 72 내지 82중량%의 양으로 존재하는 화합물.
  66. 활성성분으로서 제62항에 기재된 일반식(Ⅲ)의 화합물 한 개 이상 및 한 개 이상의 보조제를 포함하는 살충제 조성물.
  67. 제66항에 있어서, 곤충 또는 아카리나(Acarina) 목의 대표류를 방제하기 위한 조성물.
  68. 활성성분을 보조제와 함께 긴밀하게 혼합 및/또는 분쇄시키는 것에 의한 제66항에 기재된 조성물의 제조방법.
  69. 제66항에 있어서, 청구된 조성물을 제조하기 위한 제62항에 청구된 일반식(Ⅲ)화합물의 용도.
  70. 해충을 방제하기 위한 제66항에 청구된 조성물의 용도.
  71. 제70항에 있어서, 곤충 또는 아카리나(Acarina) 목의 대표류를 방제하기 위한 조성물.
  72. 제70항에 있어서, 식물증식물질을 보호하기 위한 용도.
  73. 제66항에 청구된 조성물을 해충 또는 이들의 환경에 투여하는 것을 포함하는 해충의 방제방법.
  74. 제73항에 있어서, 곤충 또는 아카리나(Acarina) 목의 대표류를 방제하기 위한 조성물.
  75. 제73항에 있어서, 식물증식물질 또는 증식물질이 심어진 부위를 처리하는 것을 포함하는 식물증식물질을 보호하기 위한 방법.
  76. 제75항에 기재된 방법에 따라 처리된 식물증식물질.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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