KR950002864B1 - 비닐포스포닉 디클로라이드의 제조방법 - Google Patents
비닐포스포닉 디클로라이드의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR950002864B1 KR950002864B1 KR1019870009490A KR870009490A KR950002864B1 KR 950002864 B1 KR950002864 B1 KR 950002864B1 KR 1019870009490 A KR1019870009490 A KR 1019870009490A KR 870009490 A KR870009490 A KR 870009490A KR 950002864 B1 KR950002864 B1 KR 950002864B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- dichloride
- reaction
- alkyl
- radical
- carried out
- Prior art date
Links
- MLSZIADXWDYFKM-UHFFFAOYSA-N 1-dichlorophosphorylethene Chemical compound ClP(Cl)(=O)C=C MLSZIADXWDYFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- LOUZURPQCYZSJH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphorylethane Chemical compound ClCCP(Cl)(Cl)=O LOUZURPQCYZSJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N ethenyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC=C BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 C 4 alkoxy radical Chemical class 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- SPYUGXBMJVRZBP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-dichlorophosphorylethane Chemical compound CC(Cl)P(Cl)(Cl)=O SPYUGXBMJVRZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical class [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UJEFFUXIPMMVMH-UHFFFAOYSA-N bis(4-methoxyphenyl)methylphosphane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(P)C1=CC=C(OC)C=C1 UJEFFUXIPMMVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- YQIYTHIOMUASNS-UHFFFAOYSA-N n-(diphenylphosphanylmethyl)-n-ethylethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 YQIYTHIOMUASNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000003408 phase transfer catalysis Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEPJPYNDFSOARB-UHFFFAOYSA-N tris(4-fluorophenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1P(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 GEPJPYNDFSOARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N tris(4-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P(C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/42—Halides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 촉매의 존재하에서 2-클로로에탄포스포닉 디클로라이드로부터 염화수소를 제거하여 비닐포스포닉 디클로라이드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
방염제 제조시 중요한 중간체 및 단독중합체와 공중합체 제조시 중요한 단량체인 비닐포스폰산은 비닐포스포닉 디클로라이드를 가수분해하여 수득할 수 있다. 이들 중합체는 페인트, 플라스틱, 부식방지제 및 피복제 제조에 중요한 것이다.
독일연방공화국 공개공보 제1,568,945호에는 촉매로서 트리페닐포스핀의 존재하에서 2-클로로에탄포스포닉 디클로라이드로부터 비닐포스포닉 디클로라이드를 제조할 수 있다고 기재되어 있다. 그러나, 상기 공정에서는 166℃이상의 온도 즉, 비닐포스포닉 디클로라이드의 비점 이상의 온도가 요구되며, 실제는, 약 200℃의 온도가 바람직하다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 감압하에서 반응을 수행할 경우 저온에서도 반응이 진행되고 반응 생성물이 증류에 의해 계속 제거되는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 촉매로서 트리페닐포스핀의 존재하에 2-클로로에탄포스포닉 디클로라이드로부터 염화수소를 제거하여 비닐포스포닉 디클로라이드를 제조하는 방법에 있어서, 반응을 감압하에 130 내지 166℃의 온도에서 수행하고 생성된 비닐포스포닉 디클로라이드를 증류시켜 동시에 제거하는 방법에 관한 것이다.
트리페닐포스핀의 첨가량은 일반적으로 사용되는 2-클로로에탄포스포닉 디클로라이드를 기준으로 하여 0.1 내지 10mol%, 바람직하게는 0.5 내지 2mol%이다.
또한, 본 발명의 제조방법에 있어서, 촉매로서 트리페닐포스핀 대신에 다른 3급 포스핀, 4급 암모늄염 또는 포스포늄염, 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 할로겐화물을 사용할 수 있는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 또한 촉매의 존재하에서 2-클로로에탄포스포닉 디클로라이드로부터 염화수소를 제거하여 비닐포스포닉 디클로라이드를 제조하는 방법에 있어서, a) 일반식(I)의 3급 포스핀, b) 일반식(II)의 4급 암모늄염 또는 포스포늄염 및 c) 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 할로겐화물중 하나 이상을 함유하는 촉매의 존재하에서 반응을 수행하고 생성된 비닐포스포닉 디클로라이드를 동시에 또는 연속적으로 증류시켜 제거하는 방법에 관한 것이다 :
상기식에서, R1, R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며 C1내지 C4알콕시 라디칼, C1내지 C4알킬티오라디칼 또는 C1내지 C4디알킬아미노 라디칼로 임의 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1내지 C10알킬이거나, 할로겐, C1내지 C4알킬라디칼 또는 C1내지 C4알콕시 라디칼로 치환된 페닐이고, Z는 N 또는 P이며, Y-는 강산의 음이온이고, R4는 직쇄 또는 측쇄의 C1내지 C10알킬, 또는 할로겐, C1내지 C4알킬 라디칼 또는 C1내지 C4알콕시 라디칼로 치환된 벤질이다.
R1, R2및 R3은 바람직하게는(상기한 바와 같이 임의로 치환된) C1내지 C4알킬 라디칼 또는 상기한 바와 같이 치환된 페닐 라디칼이다. R4는 바람직하게는 C1내지 C4알킬 라디칼 또는 상기한 바와 같이 치환된 벤질 라디칼이다.
반응온도는 일반적으로 130 내지 220℃, 바람직하게는 140 내지 190℃이다. 촉매의 양은 사용되는 2-클로로에탄 포스포닉 디클로라이드를 기준으로 하여, 0.1 내지 10mol%, 바람직하게는 0.5 내지 2mol%이다.
촉매로서 특히 적절한 3급 포스핀은 다음과 같다 : 트리스(4-플루오로페닐)포스핀, 트리스(4-톨릴)포스핀, 트리스(4-메톡시페닐)포스핀, (N,N-디에틸)아미노메틸디페닐포스핀, 트리-n-부틸포스핀 및 비스(4 -메톡시페닐)메틸포스핀.
상기 일반식(II)의 4급 암모늄염 또는 포스포늄염에서 강산에 대한 적절한 음이온 Y-는, 예를 들면,Cl-, Br-, I-, NO3 -, SO4 -, HSO4 -및 PO4 3-즉, Y-다가 음이온을 나타낸다.
상-전이 촉매반응에 사용되는 4급 암모늄염 및 포스포늄염 중에서, 예를 들면, 테트라부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸포스포늄 브로마이드, 테트라부틸암모늄 하이드로겐설페이트, 메틸트리옥틸암모늄 클로라이드, 벤질트리메틸암모늄 브로마이드 및 벤질 트리에틸암모늄 클로라이드가 촉매로서 특히 적합하다.
이들중에서 테트라부틸암모늄 브로마이드 및 테트라부틸포스포늄 브로마이드가 특히 적합하다.
하기 실시예로서 본 발명을 설명하고자 한다.
실시예 1
2-클로로에탄포스포닉 디클로라이드 1,745.7g(9.62mol)을 트리페닐포스핀 40.7g(0.15mol) 존재하에서 140℃로 가열하여, 염화수소를 격렬하게 발생시킨다.
반응 플라스크를 333 내지 400mbar로 감압시켜, 생성된 비닐포스포닉 디클로라이드를 2시간 이내에 101내지 107℃온도에서 증류시켜 제거한다. 반응이 종결될 무렵, 혼합물을 160℃로 가열하고, 147mbar하의 60℃에서 잔류 비닐포스프닉 디클로라이드를 수득한다.
비닐포스프닉 디클로라이드의 수율은 1,205.0g(8.32mol, 이론치의 86%)이고,1H NMR에 의해 측정된 순도는 98%이상이다.
실시예 2
2-클로로에탄포스포닉 디클로라이드 153g(0.84mol)을 테트라부틸암모늄 브로마이드 5.4g(0.017mol) 존재하에서 1시간 이내에 186℃로 가열한다. 이어서, 반응 혼합물을 186 내지 200℃에서 1시간 유지하고, 167내지 168℃에서 비닐포스포닉 디클로라이드를 컬럼을 통하여 수액기에 증류시킨다. 수율은 106.5g(0.73mol, 이론치의 87%)이다.
실시예 3
실시예 2와 유사한 방법으로, 클로로에탄포스포닉 디클로라이드 2,149.7g(0. 825mol)을 테트라부틸포스포늄 브로마이드 5.3g(0.016mol) 존재하에서 25분 이내에 186℃로 가열한다. 이어서, 반응 혼합물을 186 내지 200℃에서 1시간 유지하고, 165 내지 166℃에서 비닐포스포닉 디클로라이드를 컬럼을 통하여 증류시킨다. 수율은 97. 9g(0.676mol, 이론치의 82%)이다.
실시예 4
실시예 2와 유사한 방법으로, 클로로에탄포스포닉 디클로라이드 2,151.2g(0. 83mol)을 리튬 브로마이드 1.5g(0.017mol) 존재하에서 30분 이내에 190℃로 가열한다. 반응 혼합물을 190 내지 210℃에서 1시간 유지하고, 166 내지 167℃에서 비닐포스포닉 디클로라이드를 컬럼을 통하여 증류시킨다. 수율은 98.3g(0.68mol, 이론치의 82%)이다.
Claims (5)
- 트리페닐포스핀 촉매의 존재하에서 2-클로로에탄포스포닉 디클로라이드로부터 염화수소를 제거하여 비닐포스포닉 디클로라이드를 제조하는 방법에 있어서, 반응을 감압하에 130 내지 166℃의 온도에서 실시하고 생성된 비닐포스포닉 디클로라이드를 동시에 증류시켜 제거하는 방법.
- 촉매의 존재하에서 2-클로로에탄포스포닉 디클로라이드로부터 염화수소를 제거하여 비닐포스포닉 디클로라이드를 제조하는 방법에 있어서, a) 일반식(I)의 3급 포스핀, b) 일반식(II)의 4급 암모늄염 또는 포스포늄염 및 c) 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 할로겐화물중 하나 이상을 함유하는 촉매의 존재하에서 반응을 수행하고 생성된 비닐포스포닉 디클로라이드를 동시에 또는 연속적으로 증류시켜 제거하는 방법.(I)
(II)
상기식에서, R1, R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며 C1내지 C4알콕시 라디칼, C1내지 C4알킬티오 라디칼 또는 C1내지 C4디알킬아미노 라디칼로 임의 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1내지 C10알킬이거나 할로겐, C1내지 C4알킬 라디칼 또는 C1내지 C4알콕시 라디칼로 치환된 페닐이고, Z는 N 또는 P이며, Y-는 강산의 음이온이고, R4는 직쇄 또는 측쇄의 C1내지 C10알킬, 또는 할로겐, C1내지 C4알킬 라디칼 또는 C1내지 C4알콕시 라디칼로 치환된 벤질이다. - 제2항에 있어서, 반응을 130 내지 220℃온도에서 수행하는 방법.
- 제2항에 있어서, 반응을 140 내지 190℃온도에서 수행하는 방법.
- 제2항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 사용되는 촉매가 테트라부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸포스포늄 브로마이드 또는 리튬 브로마이드인 방법.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863629577 DE3629577A1 (de) | 1986-08-30 | 1986-08-30 | Verfahren zur herstellung von vinylphosphonsaeuredichlorid |
| DEP3629577.9 | 1986-08-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR880002786A KR880002786A (ko) | 1988-05-11 |
| KR950002864B1 true KR950002864B1 (ko) | 1995-03-27 |
Family
ID=6308572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019870009490A KR950002864B1 (ko) | 1986-08-30 | 1987-08-29 | 비닐포스포닉 디클로라이드의 제조방법 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4761251A (ko) |
| EP (1) | EP0262394B1 (ko) |
| JP (1) | JPS6368592A (ko) |
| KR (1) | KR950002864B1 (ko) |
| CA (1) | CA1311249C (ko) |
| DE (2) | DE3629577A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105949238B (zh) * | 2016-05-30 | 2018-09-07 | 淮阴工学院 | 2-氯乙基膦酰二氯气相脱氯化氢合成乙烯基膦酰二氯的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1568945C3 (de) * | 1966-12-23 | 1975-10-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung ungesättigter Phosphonsäuredichloride |
| US3950413A (en) * | 1971-10-26 | 1976-04-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of phosphonic acid dihalides |
| GB8603549D0 (en) * | 1986-02-13 | 1986-03-19 | Vickers Plc | Phosphonic acid derivatives |
-
1986
- 1986-08-30 DE DE19863629577 patent/DE3629577A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-08-26 EP EP87112378A patent/EP0262394B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-26 DE DE8787112378T patent/DE3773319D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-27 US US07/089,964 patent/US4761251A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-28 CA CA000545596A patent/CA1311249C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-28 JP JP62213198A patent/JPS6368592A/ja active Pending
- 1987-08-29 KR KR1019870009490A patent/KR950002864B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4761251A (en) | 1988-08-02 |
| KR880002786A (ko) | 1988-05-11 |
| EP0262394A2 (de) | 1988-04-06 |
| EP0262394A3 (en) | 1988-07-20 |
| CA1311249C (en) | 1992-12-08 |
| JPS6368592A (ja) | 1988-03-28 |
| DE3629577A1 (de) | 1988-03-03 |
| EP0262394B1 (de) | 1991-09-25 |
| DE3773319D1 (de) | 1991-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3493639A (en) | Process for producing pentavalent phosphorus derivatives | |
| US4388252A (en) | Process for the manufacture of vinyl phosphonic acid derivatives | |
| KR20100127219A (ko) | 디아릴 알킬포스포네이트 및 이의 제조방법 | |
| KR950002864B1 (ko) | 비닐포스포닉 디클로라이드의 제조방법 | |
| TW201726694A (zh) | 製造膦酸酯之方法 | |
| JPH0853479A (ja) | ホスホン酸エステル及び該化合物の製法 | |
| KR950007336B1 (ko) | 비닐포스폰산 디클로라이드의 제조방법 | |
| US4548762A (en) | Process for the preparation of vinylphosphonic acid dichloride and 2-chloroethanephosphonic acid dichloride | |
| US5648549A (en) | Process for the preparation of secondary arylphosphines | |
| US4855087A (en) | Process for the preparation of 2-chloroethanephosphonyl dichloride | |
| EP0104775B1 (en) | Production of n-phosphonomethylglycine | |
| US4426336A (en) | Process for the preparation of vinylphosphonic acid derivatives and the use thereof | |
| US4386036A (en) | Process for the preparation of vinylphosphonic acid | |
| JP2511093B2 (ja) | ジアリ―ルアルキルホスホネ―ト反応残留の精製方法 | |
| JPH06220071A (ja) | ベンジルホスホネート誘導体の製造方法 | |
| EP0639199B1 (en) | Preparation of 2-(pyridyl)ethyl substituted phosphorus compounds | |
| US4708824A (en) | Process for the preparation of chloro(phenyl)phospines | |
| EP0038466B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsäurederivaten | |
| KR20020029135A (ko) | 메틸렌 비스포스폰산 염의 제조 방법 | |
| JPH0421677B2 (ko) | ||
| US4749524A (en) | Process for the preparation of 2-chloroethanephosphonic dichloride | |
| JPH0561278B2 (ko) | ||
| US7057065B2 (en) | Process for production of vinylphosphonic acids and silyl esters thereof | |
| JPH0544474B2 (ko) | ||
| Pelchowicz et al. | 856. Organophosphorus compounds. Part III. Reactions of the alkali derivatives of dialkyl phosphites |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| NORF | Unpaid initial registration fee |