KR940011444A - 살충제 및 중간체의 제조 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 1-아릴-이미다졸-4-일 티올 유도체 특히, 살충성 1-아릴 이미다졸의 제조용 중간체인 N-카르보닐 아닐린과 1-아릴-4-메르캅토이미다졸 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

Description

살충제 및 중간체의 제조
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (31)

  1. 하기 일반식(Ι)의 화합물
    〔여기에서, K1은 -CO- 또는이고, K1이일 때 K1은 이중 결합을 통해 K1에 결합되며;K2는 이중 결합이 K3에 결합된이거나,이고;K3는또는 ≡C-또는 -CS-이며;K4는 - K1이일 때 -N〓이고, K3및 K1모두와 공유 결합을 통해 결합되거나 -N= 또는 NH2- 이고, K4가 하나의 공유 결합을 통해 K3에만 결합되어 있고 K4와 K3간의 연결은 K3및 K2각각의 특정 형태에 따라 1가 결합 또는 3가 결합이고, K3과 K2간의 연결은 K4및 K3각각의 특정 형태에 따라 1가 결합 또는 2가 결합이며, X, Y, R2, R3, R4, R5및 R6은 수소 또는 할로겐 원자 또는 시아노기 또는 동일 상이한 1종 이상의 할로겐 원자에 의해 완전 치환에 이를 수 있는, 치환되거나 비치환된 C1~C4직쇄 또는 측쇄 알킬기에서 각각 개별적으로 선택되며;단,R2및R6은 X와 Y가 수소원자이고 K2가이며 K3가 ≡C-이고, K4가 N≡일 때 동시에 메틸은 아니다.〕
  2. 제1항에 있어서, 하기식(Ia)의 화합물:
    〔여기에서, X, Y, R2, R3, R4, R5및 R6은 수소 또는 할로겐 원자 또는 동일 또는 상이한 1종 이상의 할로겐 원자에 의해 완전 치환에 이를 수 있는, 치환되거나 비치환된 C1~C4직쇄 또는 측쇄 알킬기에서 각각 개별적으로 선택되며;R4는 수소 또는 할로겐 원자 또는 시아노기 또는 비치환 C1~C4알킬 또는 동일 또는 상이한 1종 이상의 할로겐 원자에 의해 완전 치환에 이를 수 있는, 치환된 C1~C4알킬기에서 선택된다.〕
  3. 제1항에 있어서, 하기식(Ib)의 화합물:
    〔여기에서, X는 수소원자 또는 동일 또는 상이한 1종 이상의 할로겐 원자에 의해 알킬 부분이 완전 치환에 이를 수 있는, 치환되거나 비치환된 C1~C4직쇄 또는 측쇄 알킬기이고, R2, R3, R4, R5, R6은 수소원자 또는 할로겐 원자 또는 동일 상이한 1종 이상의 할로겐 원자에 의해 알킬 부분이 완전 치환에 이를 수 있는, 치환되거나 비치환된 C1~C4직쇄는 측쇄 알킬기이며;R7은 -CHY-CN 또는 -CHY-CS-NH2기(여기에서, Y는 수소원자 또는 C1~C4직쇄 또는 측쇄 알킬기이다)이고, 단,R2및 R6은 X와 RD이 각각 수소원자 및 CH2-CN기일 때 동시에 메틸은 아니다.〕
  4. 제1항에 있어서, 하기식(Ⅱ)의 화합물:
    〔여기에서 K1은 -CO-또는이고, K1이일 때 K1은 이중 결합을 통해 K4에 결합되는 K2는 이중 결합이 K3에 결합된이거나,이고; K3는〓 또는 ≡C- 또는 -CS-이며; K4는 - K1이일때 -N〓이고, K3및 K1모두가 공유 결합을 통해 결합되거나 -N≡또는 NH2-이고, K4가 하나의 공유 결합을 통해 K3에만 결합되어 있고, K4와 K3간의 연결은 K4및 K3각각의 특성 형태에 따라 1가 결합 또는 3가 결합이고, K3과 K2간의 연결은 K3및 K2각각의 특정 형태에 따라 1가 결합 또는 2가 결합이며, Y는 수소원자 또는 메틸이고, R2, R4, R6은 수소원자 또는 할로겐 원자 또는 동일 상이한 1종 이상의 할로겐 원자에 의해 알킬 부분이 완전 치환에 이를 수 있는, 치환된거나 비치환된 C1~C4직쇄는 측쇄 알킬기이며;단, R2및 R6은 X와 Y가 수소원자이고, K2가이며 K3가 ≡C-이고, K4가 N≡일 때 동시에 메틸은 아니다〕
  5. 제1, 2 및 4항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 (Ⅱa)의 화합물:
    〔여기에서, Y는 수소원자 또는 메틸이고, R2및 R6는 수소 또는 할로겐원자 또는 메틸이며, R4는 할로겐원자이다〕
  6. 제1, 3 및 4항 중 어느 한 항에 있어서, 하기식(Ⅱb)의 화합물:
    〔여기에서, R2, R4, R6은 수소 또는 할로겐 원자 또는 동일 또는 상이한 1종 이상의 할로겐 원자에 의해 알킬부분이 완전 치환에 이를 수 있는 치환되거나 비치환된 C1∼C4직쇄 또는 측쇄 알킬기이고;R′7은 - CH2-CN 또는 -CH2-CS-NH2이며; 단, R2및 R6은 R′7이 CH2-CN기일 때 동시에 메틸은 아니다〕
  7. 제6항에 있어서, R2및 R6이 할로겐 수소이고, R4가 할로겐인 식(Ⅱb)의 화합물.
  8. 제5항에 있어서, 1-(4-플루오로페닐)-4-메르캅토이미다졸인 화합물.
  9. 제5항에 있어서, 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-4-메르캅토이미다졸인 화합물.
  10. 제5항에 있어서, 1-(2,4-디플루오로페닐)-4-메르캅토이미다졸인 화합물.
  11. 제5항에 있어서, 1-(2-클로로-4-플루오로페닐)-4-메르캅토이미다졸인 화합물.
  12. 제5항에 있어서, 1-(2-메틸-4-플루오로페닐)-4-메르캅토-5-메틸이미다졸인 화합물.
  13. 제5항에 있어서, 1-(4-클로로페닐)-4-메르캅토-5-메틸이미다졸인 화합물.
  14. 제5항에 있어서, 1-(2-클로로-4, 6-디플루오로페닐)-4-메르캅토-5-메틸이미다졸인 화합물.
  15. 제5항에 있어서, 1-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-4-메르캅토-5-메틸이미다졸인 화합물.
  16. 제5항에 있어서, 1-(2,4,6-트리클로로페닐)-4-메르캅토-5-메틸이미다졸인 화합물.
  17. 제5항에 있어서, 1-(2,4-디플루오로페닐)-4-메르캅토-5-메틸이미다졸인 화합물.
  18. 제7항에 있어서, N-시아노메틸, N-포르밀 2, 6-디클로로-4-플루오로아닐린 또는 2-〔N-포르밀-N-(2,6-디클로로-4-플루오로)페닐〕티오노아세트아미드인 화합물.
  19. 하기식 7의 화합물:
    (여기에서, X 및 R2~R6은 청구범위 제3항의 식(Ib)에서 정의한 바와 같다)
  20. 비활성 용매의 임의 존재하에, 약 20 내지 200℃의 온도에서, 하기식 3의 카르보티오아미드 화합물을 하기식 5의 알킬 오르토포르메이트와 반응시키는 단계를 포함함을 특징으로 하는 하기식(Ia)의 화합물의 제조방법:
    〔여기에서,X, Y, R2, R3, R5및 R6은 수소 또는 할로겐 원자 또는 동일 또는 상이한 1종 이상의 할로겐 원자에 의해 알킬 부분이 완전 치환에 이를 수 있는, 치환되거나 비치환된 C1~C4직쇄 또는 측쇄 알킬기에서 각각 개별적으로 선택되며;R4는 수소 또는 할로겐 원자 또는 시아노기 또는 비치환 C1~C4알킬 또는 동일 또는 상이한 1종 이상의 할로겐 원자에 의해 완전 치환에 이를 수 있는 치환된 C1~C4알킬기에서 선택되고;R은 C1~C4알킬이다.〕
  21. 제20항에 있어서, 임의 용매가 톨루엔,클로로벤젠, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드 또는 바람직하게는 초과량의 알킬 오르포토메이트인 방법.
  22. 하기식 7의 N-카르보닐화 아닐린을 하기식(11)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기식(Ib)의 화합물의 제조방법:
    〔여기에서 X는 수소원자 또는 동일 또는 상이한 1종 이상의 할로겐 원자에 의해 알킬 부분이 완전 치환에 이를 수 있는, 치환되거나 비치환된 C1~C4직쇄 또는 측쇄 알킬기이고, R2, R3, R4, R5, R6은 수소원자 또는 할로겐 원자 또는 동일 상이한 1종 이상의 할로겐 원자에 의해 알킬 부분이 완전 치환에 이를 수 있는, 치환되거나 비치환된 C1~C4직쇄는 측쇄 알킬기이며;R7은 -CHY-CN 또는 -CHY-CS-NH2기(여기에서, Y는 수소원자 또는 C1~C4직쇄 또는 측쇄 알킬기이다)이고, 단,R2및 R6은 X와 R7이 각각 수소원자 및 CH2-CN기일 때 동시에 메틸은 아니다.〕
    〔여기에서, X 및 R2~ R6은 청구범위 제3항에서 정의된 바와 같다〕
    〔여기에서, ∑는 할로겐, 히드록시드, 알킬카르보닐옥시, 할로알킬카르보닐옥시, 아릴카르보닐옥시, 알킬술포닐옥시, 할로알킬술포닐옥시, 아릴술포닐옥시, 바람직하게는 페닐술포닐옥시이고, Y는 청구범위 제3항의 식(Ib)에서 정의된 바와 같다〕
  23. 제22항에 있어서, 하기 일반식 8의 화합물의 제조방법.
    〔여기에서, 모든 치환체는 청구범위 제3항에서 정의된 바와 같다〕
  24. 제22항에 있어서, 하기 일반식 9의 화합물 제조방법:
    〔여기에서, 모든 치환체는 청구범위 제3항의 일반식(Ib)에서 정의한 바와 같다〕
  25. 제22항 내지 24항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 7과 화합물 11의 반응을 유기 액상 및 수성 액상을 포함하는 2상 반응 매질에서 수행하는 방법.
  26. 제25항에 있어서, 유기 액상이 할로겐화 될 수 있는 지방족 또는 방향족 탄화수소이거나 에테르 결합을 형성하는 산소 원자를 함유하는 화합물의 유도체인 방법.
  27. 제25항에 있어서, 수성 액상이 수용성 염기와 상전이 촉매를 포함하는 방법.
  28. 제27항에 있어서, 수용성 염기가 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수산화물 또는 탄산염인 방법.
  29. 제27항에 있어서, 상전이 촉매가 알킬암모늄 할로겐화물인 방법.
  30. 제22 내지 29중 어느 한 항에 있어서, 화합물 7과 화합물 11의 반응을 -10 내지 50℃, 바람직하게는 5 내지 20℃의 온도에서 수행하는 방법.
  31. 하기식 9의 화합물을 고리화탈수제와 반응시키는 단계를 포함하는 제2항에서 청구한 화합물의 제조방법:
    (여기에서, 모든 치환체는 청구범위 제3항에서 정의된 바와 같다).
    ※참고사항: 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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