KR940010018B1 - 폴리(티우람 디술피드)류, 그의 제조방법 및 비닐 단량체의 중합 반응에서의 그의 용도 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 신규 중합체인 폴리(티우람 디술피드)류, 그들을 제조할 수 있게 하는 방법, 및 비닐 단량체의 라디칼 중합 반응에서의 그의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 이처럼 사용되거나 또는 블록 중합체 제조에 사용할 수 있는 이들 비닐 중합체에 관한 것이다. 폴리(티우람 디술피드)류가 포스페이트 또는 포스포네이트 관능기를 가지는 경우에는, 상응하는 중합체를 사용하여 방염성 물질의 구성 부분을 이루거나 형성할 수 있다.
예를 들어 상기 언급된 경우의 방화성 성질과 같은 특이 성질을 갖는 중합체의 성분으로서 채용할 수 있기 때문에 탐구되어진 관능성 비닐 중합체는, 지금까지 일반적으로는, 활성 음이온과 적절한 전자 친화물(electrophile)의 반응을 포함하여, 음이온적 경로에 의하여 제조되어 왔다. 그러나, 상기 유형의 중합 반응은 공업적 규모로 수행하는데는 어려움이 있다. 그 이유는 최근에 아조 시스템 및 산화 환원 시스템과 같은 단일 관능기 및 경우에 따라서는 이(di)관능기 자유 라디칼 발생장치를 사용하는 라디칼 중합 기법이 제안되었기 때문이다. 그러나, 이들 시스템에서는 관능기들이 히드록실 및 카르복실 관능기로 한정된다.
관능기를 도입하는 모든 가능성을 구상할 수 있게 해주는 기법을 탐구하면서, 본 출원 회사는 원하는 목적을 달성할 수 있게 해주는 폴리(티우람 디술피드)류를 발견하였다. 비관능성 테트라알킬티우람 디술피드류는 다까유기 오오쓰 등[Takayuki Otsu et al ; Makromol. Chem. Rapid commun. 3,127∼132(1982)]에 의해 비닐 단량체의 라디탈 중합 반응에서 개시제, 사슬 전달제 및 정지제로서의 삼중기능을 수행하는 시약으로 이미 기재되어 있는데, 이런 시약들은 상기 논문에서는 약어 "이니퍼터(iniferter)"로 칭해진다. 유추하여서, 본 발명의 폴리(티우람 디술피드)류는 상기 동일한 삼중 기능을 수행하며, 약어 "폴리이니퍼터(polyiniferter)"로 칭해진다.
따라서, 본 발명의 주제는 첫번째로는 하기식(I)로 표현되는 화학적 화합물이다 :
[상기식에서, R1및 R2각각은 서로에 독립적이며, 다음을 나타내고 :
-- C3∼C12시클로알킬기 ;
-- 아릴기 ;
-- Y-R4기(식중에서 ; Y는 단일결합, 헤테로 원자 또는 하나 이상의잔기를 나타내고 ; 및 R4는 포스페이트, 포스포네이트, 카르복실, 에스테르 또는 -Si(R6)2H 관능기를 나타냄) ;
-- R3및 R5각각은 서로 독립적으로 상기 R1및 R2에서 정의한 바와 같고 ;
--기 R1,R2,R3및 R5각각은 히드록시, 포스페이트, 포스포네이트, 카르복실, 에스테르 및 -Si(R7)2H 관능기로부터 선택되는 하나 이상의 관능기(f)를 가질 수 있으며,
--R6및 R7각각은 서로 독립적이며, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아릴 또는 아릴옥시기를 나타내며 ;
--x가 0이 아닌 경우, 라디칼 R1및 R2둘중 하나 이상이 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 관능기(f)로 구성되거나 가지는 조건하에서, 이러한 관능기(f)는 라디칼 R3또는 R5에 의해 옮겨질 수도 있으며 ;
--기 R1∼R3및 R5∼R7은 치환체들을 가질 수도 있으며 ;
-A1은 (CR8R9)n- 잔기[식중에서, R8및 R9각각은 독립적이며, 수소 또는 C1∼C12알킬 잔기를 나타내며, 이러한 알킬 잔기는 하나 이상의 헤테로 원자 및/또는 하나 이상의잔기(식중에서, R10은 R1및 R2에서 정의한 바와 같다)에 의해 차단될 수 있고 ; 및 n은 1∼6의 정수를 나타냄]을 나타내거나 ; 이러한 지방족 고리의 잔기는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유할 수 있거나 ;
- A3및 A4중 ; -- 하나는 -O-이거나
이들 중합체(I)은 수소가 말단이거나, 자신들 위에서 고리화 된다. 첫번째 경우에는, 그들은 x1+x2=x인 하기식으로 표현된다.
식(I)의 화합물중 첫번째 군은 하기식(Ia)로 표현된다.
(상기식에서, R1,R2,A1,A2,x 및 p는 상기 정의된 바와 같다.) 화합물(Ia)중에서, 하기로 구성된 것들을 보다 구체적으로 언급할 수 있다 :
--R1및 R2각각은 서로 독립적으로, 산소 또는로 차단 될 수도 있는 직쇄 또는 측쇄 C1∼C12알킬기 ; C5∼C7시클로알킬기 ; 아릴기를 나타내며, R3는 R1및 R2에서 정의한 바와 같고 ; 기 R1∼R3는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있으며 ;
--A1은 -(CH2)n- 잔기(n은 1∼6의 값을 가짐) 또는 하기 잔기 :
--x및 p는 상기 정의된 바이다.
식(I)의 화합물중 두번째 군은 하기식(Ib)로 표현된다.
[상기식에서 : R1및 R2의 각각은 서로 독립적이며, 산소 또는로 차단 될 수도 있는 직쇄 또는 측쇄 C1∼C12알킬기 ; C5∼C7시클로알킬기 ; 아릴기를 나타내며, R3는 R1및 R2에서 정의한 바와 같고 ; 기 R1∼R3는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있으며 ;
A1은 -(CH2)n-잔기(n은 1∼6의 값을 가짐)또는 하기 잔기 :
의 화합물은 하기식(Ⅱ) :
의 화합물을 요오드, 과산화수소 등과 같은 산화제 및 트리에틸아민과 같은 제 3급 아민의 존재하에 이황화 탄소와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
2몰의 제 3급 아민의 존재하에 화합물(Ⅱ)대 CS2를 2:1의 몰비로 사용하는 경우에는, 큰 값의 p를 예상할 수 있다. 약간 과량의 디아민은 p값을 제외한다. 반응은 발열 반응이며, 그의 발열성은 임의의 공지방법으로 조절된다. 더 나아가서, 그것은 용매 매지에서 수행되며, CS2자체가 용매로서 작용할 수 있다.
x가 0이 아닌 식(I)의 화합물을 제조하기 위해서는,
--제 1 단계에서, 하기식(Ⅱ)의 화합물 :
을 과량으로 하기식(Ⅲ)의 화합물 :
X-A2-X (Ⅲ)
(식중에서, X는 할로겐과 같은 제거 가능한 기임)과 반응시켜서 하기식(Ⅳ)의 중간 화합물 :
을 수득하고, 및
--제 2 단계에서, 식(Ⅳ)의 화합물을 산화제 및 제 3 급 아민의 존재하에 CS2와 반응시킨다.
제 1 단계에서, x의 값은 화합물(Ⅲ)에 대하여 과량의 화합물(Ⅱ)에 의하여 조절된다.
제 2 단계는 화합물(Id)의 제조를 위해 상술한 것과 유사한 반응이다.
하기식(Ib)의 화합물 :
은 하기식 (Ⅴ)의 화합물 :
은 하기식(Ⅲ)의 화합물 :
X-A2-X (Ⅲ)
(식중에서, X는 할로겐 같은 제거 가능한 기임)과 반응시켜서 제조된다.
본 발명의 또다른 주제는 비닐 단량체의 라디칼 중합 반응에서 식(I)의 화합물의 폴리이니퍼터제로서의 용도이며, 전술한 폴리이니퍼터제는 단량체의 혼합물과의 중합 반응의 시작때에 도입된다.
비닐 단량체로서는, 알킬기가 예를 들어 1∼8 탄소 원자를 함유하는 알킬 메타크릴레이트류 및 아크릴레이트류, 비닐 방향족 탄화 수소류, 불포화 니트릴류, 저급 알콕시아크릴레이트류, 시안에틸 아크릴레이트, 아크릴아미드, 저급 히드록시알킬 메타크릴레이트류 및 아크릴레이트류, 아크릴산 및 메타크릴산, 말레산무수물 및 알킬 또는 아릴기 치환된 말레이미드류를 언급할 수 있다. 더욱 특별하기로는, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 이소프로필 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, sec-부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 스티렌, a-메탈스티렌, 모노클로로스티렌, tert-부틸스티렌 및 비닐 톨루엔 등을 언급할 수 있다.
상기 라디칼 중합의 일반 반응 도식은 다음과 같이 가정된다 :
(상기식에서, n은 비닐 단량체의 중합도이고, m은 매 사슬당 평균 블록수이다.)
따라서, 비닐 중합체 블록은 티우람기의 두개의 황 사이에 삽입된다. 비닐 블록 각각의 분자량은 비닐 단량체/폴리이니퍼터 비율에 좌우된다.
도입되는 이니퍼터의 양은 비닐 단량체에 대하여 일반적으로 20g/ℓ∼200g/ℓ 사이이다. 이니퍼터가 과량으로 도입 될때는, 그것이 제1급 라디칼들을 정지시키는 시약으로서 주로 작용하기 때문에 특히 아크릴레이트의 경우에, 중합 반응 속도가 감소한다.
본 발명은 그렇게 수득된 다관능성 비닐 중합체에 관한 것으로, 이것은 친수성 "연질"블록과 교대로 위치하는 소수성, "경질"블록, 즉 비닐 블록으로 구성되어 있다.
본 발명은 또한 방화성 중합체로서, 부가제로서, 또는 방화성 성분으로서 방화성 물질의 제조시에 이들이 1종 이상의 포스페이트 또는 포스포네이트 관능기를 가지고 있다는 조건하에서 상기 정의된 바와 같이 식(I)의 화합물 및 다관능성 비닐 중합체의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 주 내용을 더욱 잘 설명하기 위하여, 이들의 구현예의 몇몇 예들을 아래에 기재하며, 이들은 단지 가이드로서 기재한 것으로 어떠한 제한도 없다.
[실시예 1]
N,N'-디메틸 1,6-헥산디아민 폴리(티우람 디술피드)의 합성
0.025몰의 디아민(A)를 50㎖의 CHCl3에 용해시키고, 생성된 용액을 10℃로 냉각시킨다. 여기에 7㎖의 트리에틸아민, 그다음 2g의 CS2을 가한다. 혼합물을 30분 동안 교반한다. 용액은 황색으로 변한다. 그런다음 I2(6.45g ; 0.05몰)을 특성 있는 색이 존속될 때까지 첨가한다. 에탄올을 첨가하면, 황색 침전이 형성된다. 이것을 흡인 여거하고 조심스럽게 에탄올로 세척한다. 그것을 상온에서 진공하에 건조시킨다.
원소분석(C10H18N2S4)n:
IR(㎝-1) : 1500, 1380, 1175, 720
[실시예 2]
피페라진 폴리(티우람 디술피드)의 합성
절차는 실시예 1에서와 같은 바이고, 디아민(B)에서 출발한다. 이러한 경우에, 황색 침전이 반응 동안에 나타난다. 그것을 실시예 1에 기재된 바처럼 회수한다.
원소분석(C6H8N2S4)n:
[실시예 3]
N-N'-디에티렌 디아민 폴리 (티우람 디술피드)의 합성
절차는 실시예 1에서와 같은 바이고, 디아민(C)에서 출발한다.
원소분석(C8H14N2S4)n:
[실시예 4]
하기식의 폴리(티우람 디술피드)의 합성
제 1 단계 :
포스폰아미드의 합성
페닐포스폰산의 디클로라이드 대 피페라진의 몰 비율을 변화시킴으로써 다른 분자 질량을 갖는 각종 올리고머를 제조한다.
대표적인 반응에서, 3.2g(0.037몰)의 피페라진을 50㎖의 건조 CHCl3에 용해시킨다. 여기에 8㎖의 건조트리에틸아민을 가한 다음, 4㎖(5g, 0.028몰)의 페닐포스포닐 디클로라이드를 20∼25분에 걸쳐서 아르곤하에서 적가한다. 시스템의 온도는 40℃으로 상승한다. 초기에 형성된 백색 침전물이 반응하는 동안에 천천히 소멸한다. 시스템을 상온에서 24시간 동안 교반한다. 얼음 및 냉수의 혼합물로 세척함으로써 아민 히드로클로라이드를 제거하고, 용액을 무수 MgSO4로 건조시킨다. 고 분자량 생성물을 에테르중의 클로로포름 용액의 침전에 의해 단리한다. 백색 침전물을 여과하고, 에테르로 세척한 다음, 진공하에 건조시킨다.
제 2 단계 :
목적하는 폴리(티우람 디술피드)의 합성
5g의 전구체 디아민을 50㎖의 클로로포름에 용해시키고, 10℃로 냉각한다. 2㎖의 트리에틸아민에 이어 1㎖의 CS2를 가한다. CHCl3중의 I2의 용액을 보라색이 존속할때 까지 담황색 용액에 가한다. 용액을 빙냉수로 3회 세척하고, MgSO4로 건조시킨후, 디에틸 에테르에 쏟아 넣어서 미세 황색 분말을 침전시키고, 이것을 상온에서 진공하에 건조시킨다.
디아민 블록의 분자 질량 : 4250.
생성물의 분자 질량 : 12500.
원소분석 :
[실시예 5]
하기식의 폴리(티우람 디술피드)의 합성
제 1 단계 :
포스포릴아미드의 합성
14㎖의 Et3N을 함유하는 50㎖의 건조 CHCl3에 용해된 0.06몰의 피페라진을 0.05몰의 상기 디클로로포스페이트와 아르곤하에서 반응시킨다. 시스템의 온도는 상승하기 시작한다. 첨가후에 시스템을 하룻밤 동안 상온으로 유지시킨다. 냉수 및 얼음의 혼합물로 세척함으로써 트리에틸아민 히드로클로라이드를 제거한다. 무수 MgSO4로 건조시킨 후에, 용액을 디에틸 에테르에 가하여 폴리아미드의 고분자 분류분을 침전시킨다. 백색 침전물을 여거하고 40℃에서 진공하에 건조시킨다.
제 2 단계 :
목적 화합물의 합성
절차는 실시예 4의 제 2 단계와 동일하며, 제 1 단계에서 수득된 전구 물질 디아민을 사용한다.
디아민 블록의 분자 질량 : 7600
원소분석 :
[실시예 6]
하기식의 폴리(티우람 디술피드)의 합성
제 1 단계 :
포스포릴아미드의 합성
절차는 실시예 5의 제 1 단계에서와 동일하며, 상응하는 디클로로포스페이트를 사용한다.
제 2 단계 :
목적 화합물의 합성
절차는 실시예 4의 제 2 단계에서와 동일하며, 제 1 단계에서 수득된 전구체 디아민을 사용한다.
디아민 블록의 분자 질량 : 6000
원소분석 :
[실시예 7]
하기식의 폴리(티우람 디술피드)의 합성
제 1 단계 :
포스포릴아미드의 합성
절차는 실시예 5의 제 1 단계에서와 동일하며, 상응하는 디클로로포스페이트를 사용한다.
제 2 단계 :
목적 화합물의 합성
절차는 실시예 4의 제 2 단계에서와 동일하며, 제 1 단계에서 수득된 전구체 디아민을 사용한다.
디아민 블록의 분자 질량 : 12250
원소분석 :
[실시예 8]
하기식의 폴리(티우람 디술피드)의 합성
제 1 단계 :
포스폰아미드의 합성
0.04몰의 새로 증류시킨 페닐포스포닐 디클로라이드를 50㎖의 CHCl3에 용해시킨 0.1몰의 N,N'-디메틸-1,6-헥산디아민에 천천히 가한다. 백색 침전이 즉시 형성된다. 혼합물을 24시간 동안 교반한다. 침전물을 여과 제거하고, 여과물을 냉수 및 드라이 아이스이 혼합물로 세척한다. MgSO4로 건조시킨 후에, 용액을 증발시켜 농축한 다음, 과량의 에테르에 쏟아 넣어 폴리포스폰아미드를 단리한다. 진공하에서 건조시킨 후에 갈색의 수지성 흡습성 생성물을 수득한다.
제 2 단계 :
목적 화합물의 합성
절차는 실시예 4의 제 2 단계에서와 동일하며, 제 1 단계에서 수득된 전구체 디아민을 사용한다.
디아민 블록의 분자 질량 : 2700
원소 분석 :
[실시예 9]
하기식의 폴리(티우람 디술피드)의 합성
제 1 단계 :
포스포릴아미드의 합성
아르곤 대기하의 250㎖의 3-구 환저 플라스크에 0.06몰의 N,N'-디메틸-1,6-헥산디아민 및 5㎖의 건조 트리에틸아민을 넣는다. 시스템을 10℃로 냉각시키고 0.02몰의 상승하는 디클로라이드를 15분에 걸쳐서 적가한다. 혼합물을 실온으로 가온하고 교반을 20분 동안 계속한다. 헥산디아민 히드로클로라이드 침전물을 여거하고, 잔류물을 조심스럽게 얼음 및 냉수 혼합물로 세척한다. 그것을 MgSO4로 건조시키고 용매를 증발 제거한다. 수지성 덩어리를 수득한다.
수율 : 30%
제 2 단계 :
목적 화합물의 합성
절차는 실시예 1의 제 2 단계에서와 동일하며, 제 1 단계에서 수득된 전구체 디아민을 사용한다. 미세한 황색 분말 대신에, 갈색 수지성 덩어리를 수득하고, 이를 건조시킨다.
디아민 블록의 분자 질량 : 2200
원소분석 :
[실시예 10]
하기식의 폴리(티우람 디술피드)의 합성
제 1 단계 :
절차는 실시예 4의 제 1 단계에서와 동일하며, 상응하는 디클로로포스페이트를 사용한다.
제 2 단계 :
목적 화합물의 합성
절차는 실시예 4의 제 2 단계에서와 동일하며, 제 1 단계에서 수득된 전구체 디아민을 사용한다.
디아민 블록의 분자 질량 : 3000
원소분석 :
[실시예 11]
폴리[N,N'-디에틸-N,N'-비스(2,2'-페닐포스포노에틸)티우람 디술피드]의 합성
7㎖(0.05몰)의 트리에틸아민 4.92g(0.025몰)의 페닐포스포릴 디클로라이드를 25㎖의 CHCl3에 용해된 8.2g(0.025몰)의 N,N'-디에틸-N,N'-비스(2-히드록시에틸) 티우람 디술피드에 가한다. 시스템을 0℃에서 24시간 동안 교반한다. 점성 용액을 냉수 및 얼음의 혼합물로 2회 세척하고, 무수 MgSO4로 건조시키고, 중합체를 에테르로 세척한다. 갈색의 점성 중합체를 수득하고, 이것을 상온에서 진공하에 건조시킨다.
수율 : 4g(35%)
원소 분석 :
[실시예 12∼21]
폴리이니퍼터로서 실시예 4의 화합물과 비닐 단량체의 라디칼 중합반응
일반 조작 절차
중합 반응은 110×140㎜밀봉 유리관에서 진공하에 수행한다. 폴리이니퍼터는 단량체에 불용성이기 때문에, 2-메톡시 에탄올을 균질화 매질로서 사용한다. 필요량의 폴리이니퍼터를 함유하는 5㎖의 용매를 10㎖의 단량체를 함유하는 유리관에 도입한다. 함유물을 냉동, 배기 및 용해의 3회 주기 이상의 방법에 의하여 탈기시키고, 관을 13.3Pa(0.1㎜Hg)의 압력으로 밀봉시킨다. 관을 즉시 알루미늄박으로 포장하고, 중합반응을 요구되는 온도에서, 원하는 시간 동안 오일배쓰에서 수행한다. 중합반응 후에 관을 인출하여 드라이 아이스-이소프로판올 혼합물에서 냉각시키고, 중합체를 CHCl3로 희석하여 메탄올에 적하시켜 침전시킨다. 침전물을 소결 유리 도가니에 수집하고, 45℃에서 하룻밤 동안 건조시키고, 무게를 잰다.
메틸 메타크릴레이트(실시예 12∼16) 또는 스티렌(실시예 17∼21)의 각종 중합반응을, 실시예 4의 화합물인 폴리이니퍼터의 농도, 온도 및 중합반응 시간을 변화시키면서 수행한다. 결과는 ASTM 표준 2863-70에 따라 이들 실시예들의 한계 산소 지수(LOI)(연소를 3분 동안 지속시키는데 필요한 산소/산소+질소의 %를 측정함)와 함께 하기표 1에 정리한다.
[표 1]
Claims (21)
- 하기 일반식(I)로 표시되는 화합물 :[상기식에서, R1 및 R2 각각은 서로에 독립적이며, --헤테로 원자 및 하나 이상의잔기중에서 선택된 하나 이상의 차단기에 의해 차단될 수도 있는 직쇄 또는 측쇄 C1∼C12알킬기 ;-- C3∼C12시클로알킬기 ;-- 아릴기 ;-- Y-R4기(식중에서 ; Y는 단일결합, 헤테로 원자 또는 하나 이상의잔기를 나타내고 ; R4는 포스페이트, 포스포네이트, 카르복실, 에스테르 또는 -Si(R6)2H 관능기를 나타냄)를 나타내고 ;-- R3및 R5각각은 서로 독립적으로 상기 R1및 R2에서 정의한 바와 같고 ;--기 R1,R2,R3및 R5각각은 히드록시, 포스페이트, 포스포네이트, 카르복실, 에스테르 및 -Si(R7)2H 관능기로부터 선택되는 하나 이상의 관능기(f)를 가질 수 있으며,--R6및 R7각각은 서로 독립적이며, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아릴 또는 아릴옥시기를 나타내며 ;--x가 0이 아닌 경우, 라디칼 R1및 R2둘중 하나 이상이 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 관능기(f)로 구성되거나 가지는 조건하에서, 이러한 관능기(f)는 라디칼 R3또는 R5에 의해 옮겨질 수도 있으며 ;--기 R1∼R3및 R5∼R7은 치환체들을 가질 수도 있으며 ;-A1은 (CR8R9)n- 잔기[식중에서, R8및 R9각각은 독립적이며, 수소 또는 C1∼C12알킬 잔기를 나타내며, 이러한 알킬 잔기는 하나 이상의 헤테로 원자 및/또는 하나 이상의잔기(식중에서, R10은 R1및 R2에서 정의한 바와 같다)중에서 선택된 하나 이상의 차단기에 의해 차단될 수 있고 ; n은 1∼6의 정수를 나타냄]을 나타내거나 ; 이러한 지방족 고리의 잔기는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유할 수 있거나 ; A1이로 나타낼 때에는,기의 R1및 R2는 서로 연결되어 질소 함유 헤테로 환식고리를 형성하며 ;- x는 0 내지 약 100의 범위이지만, A3및 A4가 기 -O-를 나타낼 때는 x는 1 이상의 수이며 ;-p는 2 내지 약 100의 범위이다.]
- 제 2 항에 있어서, 다음을 특징으로 하는 화합물 :---R1및 R2각각은 서로 독립적이며, 산소 또는로 차단될 수도 있는 직쇄 또는 측쇄 C1∼C12알킬기, C5∼C7시클로알킬기, 아릴기를 나타내며 ; R3는 R1및 R2에서 정의한 바와 같고 ; 기 R1∼R3는 하나 이상의 할로겐원자로 치환 될 수 있으며 ;---x 및 p는 제 1 항에서 정의된 바와 같다.
- 비닐 중합체의 라디칼 중합반응에서, 개시제, 사슬 전달제 및 정지제로서의 삼중 기능을 수행하는 시약으로서 사용됨을 특징으로 하는 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
- 제 1 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화합물의 존재 하에 하나 이상의 비닐 단량체의 라디칼 중합반응 의해 수득되는 다작용성 비닐 중합체.
- 하나 이상의 포스페이트 또는 포스포네이트 작용기를 가지는 조건 하에, 방화성 물질의 제조시에, 방화성 중합체로서, 부가제로서 또는 방화성 성분으로서 사용됨을 특징으로 하는 제 1 항에 정의된 바와 같은 화합물.
- 비닐 중합체의 라디칼 중합 반응에서 개시제, 사슬 전달제 및 정지제로서의 삼중 기능을 수행하는 시약으로서 사용됨을 특징으로 하는 제 2 항에 정의된 바와 같은 화합물
- 비닐 중합체의 라디칼 중합 반응에서 개시제, 사슬 전달제 및 정지제로서의 삼중 기능을 수행하는 시약으로서 사용됨을 특징으로 하는 제 3 항에 정의된 바와 같은 화합물.
- 비닐 중합체의 라디칼 중합 반응에서 개시제, 사슬 전달제 및 정지제로서의 삼중 기능을 수행하는 시약으로서 사용됨을 특징으로 하는 제 4 항에 정의된 바와 같은 화합물.
- 제 2 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화합물의 존재하에 하나 이상의 비닐 단량체의 라디칼 중합반응에 의해 수득되는 다작용성 비닐 중합체.
- 제 3 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화합물의 존재하에 하나 이상의 비닐 단량체의 라디칼 중합반응에 의해 수득되는 다작용성 비닐 중합체.
- 제 4 항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화합물의 존재하에 하나 이상의 비닐 단량체의 라디칼 중합반응에 의해 수득되는 다작용성 비닐 중합체.
- 하나 이상의 포스페이트 또는 포스포네이트 작용기를 가지는 조건 하에, 방화성 물질의 제조시에, 방화성 중합체로서, 부가제로서 또는 방화성 성분으로서 사용됨을 특징으로 하는 제 2 항에 정의된 바와 같은 화합물.
- 하나 이상의 포스페이트 또는 포스포네이트 작용기를 가지는 조건 하에, 방화성 물질의 제조시에, 방화성 중합체로서, 부가제로서 또는 방화성 성분으로서 사용됨을 특징으로 하는 제 3 항에 정의된 바와 같은 화합물.
- 하나 이상의 포스페이트 또는 포스포네이트 작용기를 가지는 조건 하에, 방화성 물질의 제조시에, 방화성 중합체로서, 부가제로서 또는 방화성 성분으로서 사용됨을 특징으로 하는 제 4 항에 정의된 바와 같은 화합물.
- 하나 이상의 포스페이트 또는 포스포네이트 작용기를 가지는 조건 하에, 방화성 물질의 제조시에, 방화성 중합체로서, 부가제로서 또는 방화성 성분으로서 사용됨을 특징으로 하는 제 10 항에 정의된 바와 같은 화합물.
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