KR940006591A - 비루스성 감염치료 방법 - Google Patents

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KR940006591A
KR940006591A KR1019930017945A KR930017945A KR940006591A KR 940006591 A KR940006591 A KR 940006591A KR 1019930017945 A KR1019930017945 A KR 1019930017945A KR 930017945 A KR930017945 A KR 930017945A KR 940006591 A KR940006591 A KR 940006591A
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윌케 라이벤버그 로에로프
비스 크루거 페트러스
작퀘스 데시레 보우익 패트릭
프란즈 데 보스 알브레츠 칼
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윌케 라이벤버그 로에로프
바이어로우스타트(엔에이)엔브이
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Abstract

본 발명은 인간 및 동물에 있어 비루스성 감염을 치료하기 위한 화합물, 물질 및 조성물, 및 그들을 포함하는 약제 및 약물을 제공한다. 그와같은 비루스성 감염을 치료하기 위한 및 비루스성 감염, 특히 HIV감염치료용 물질 및 조성들의 제조에 사용하기 위한 화합물 물질 및 조성물의 용도가 개시된다. 신규 화합물인 1,5-2치환 펜트-4-엔-1-인 화합물이 그들의 제조방법 및 인간 또는 동물에서 비루스성 감염을 치료하는 방법과 함께 개시되었다 이 화합물은 일반식(1)로 표시될수 있다.

Description

비루스성 감염치료 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 하이폭시스 루페리 구경으로부터의 화합물 V-VIII메타놀 추출물을 시간에 대한 mAU(밀리ㆍ흡수단위)로 기록한 크로마토그램,
제2도는 에치.라티포리아 구경으로부터의 화합물 V-VIII에타놀 추출물에 대한 크로마토그램,
제3도는 에티.루페리의 메타놀 추출물로부터 HPLC로 정제한 화합물 V-VIII에 대한 크로마토그램,
제4도는 1g의 정제화합물 V-VIII섭취전에 분해된 인간혈청에 대한 크로마토그램.

Claims (76)

  1. 인간 또는 동물의 비루스성 감염을 치료하기 위한 물질 또는 조성물의 제조에 있어서, 하기 일반식(1)에 따른 화합물을 적어도 하나 포함하는 화합물, 물질 또는 조성물에의 용도:
    여기에서, R1, R2, R3및 R4는 같거나 다르고, -H,-OH,A,B,C 및 D로 부터 선택되며,
    (여기에서 상기 -OSO0 3그룹중 1-3의 어느것은 -OH로 선택적으로 치환된다)
    D는 -OSO0 3이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식(1)의 각 화합물에 있어 R2및 R3는 -OH, -H및 D로 부터 선택되는 용도.
  3. 제1항 또는 2항에서 있어서, 상기 일반식(1)의 각 화합물에 있어 R1및 R4는 -OH,A,B,C 및 D로 부터 선택되는 용도.
  4. 제1 내지 3항중 어느 한항에 있어서, 상기 일반식(1)의 각 화합물은 앞의 표1에 기술한 바대로 R1,R2,R3및 R4를 가지는 화합물 Ⅰ-ⅩⅩⅧ 로부터 선택되는 용도.
  5. 제4항에 있어서, 상기 일반식(1)의 화합물 적어도 하나는 식물과 하이폭시다시에의 일원인 식물종 적어도 하나로 부터 추출물의 일부를 형성하는 용도.
  6. 제5항에 있어서, 상기 일반식(1)의 각 화합물은 식물과 하이폭시다시에의 일원인 식물종 적어도 하나로 부터 추출물의 일부를 형성하는 용도.
  7. 제5항 또는 6항에 있어서, 상기 추추물은 식물속 하이폭시스, 스필옥센, 쿠르쿠그리오 및 캠피네마로 부터 선택된 식물속의 일원인 적어도 하나의 식물종으로 부터인것인 용도.
  8. 제7항에 있어서, 상기 추출물은 하이폭시스니티다, 에치.옵투사, 에치.리기두라, 에치.빌로사, 에치.인터젝타, 에치.멀티셉, 에치.니아시카, 에치.루페리, 에치.아쿠미나타, 에치.라티포리아, 스필옥센슈레크테리 및 이들의 잡종으로 구성된 그룹으로 부터 선택된 적어도 하나의 식물종으로 부터인것인 용도.
  9. 제5내지 8항의 어느 한항에 있어서, 일반식(1)의 각 화합물은 상기 표1에 기재된대로 R1,R2,R3및 R4를 화합물Ⅴ-Ⅶ로 부터 선택되는 용도.
  10. 제4항에 있어서, 일반식(1)의 각 화합물은 상기표 1에 기재된대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는 화합물 Ⅰ-Ⅳ로 부터 선택되는 용도.
  11. 제4항에 있어서, 일반식(1)의 각 화합물은 상기표 1에 기재된대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는 화합물 Ⅴ-Ⅷ로 부터 선택되는 용도.
  12. 제4항에 있어서, 일반식(1)의 각 화합물은 상기표 1에 기재된대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택되는 용도.
  13. 제1내지 12항중 어느 한항에 있어서, 상기 비루스성 감염은 인간면역결핍 비루비성(HIV)감염, 호흡합포체 비루스성(RSV)감염 및 거대세포 비루스성(CMV)감염으로 부터 선택되는 용도.
  14. 제13항에 있어서, 상기 비루스성 감염은 HIV감염인 용도.
  15. 하기 일반식(1)에 따른 화합물 적어도 하나를 포함하는 인간 또는 동물의 비루스성감염 치료용도에 적합한 화합물, 물질 또는 조성물.
    여기에서, R1,R2,R3및 R4는 같거나 다르고 -H, -OH, A,B,C 및 D로 부터 선택되며,
    (여기에서 상기 -OSO0 3그룹중 1-3의 어느것은 -OH로 선택적으로 치환된다)
    D는 -OSO0 3이다.
  16. 제15항에 있어서, 상기 표1에 기재된 바대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택된 화합물 적어도 하나를 포함하는 화합물, 물질 또는 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 상기 표1에 기재된 바대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택된 화합물 적어도 하나를 포함하는 화합물, 물질 또는 조성물.
  18. 제15내지 17항중 어느 한항에 있어서, 상기 비루스성 감염은 인간면역결핍 비루스성(HIV)감염, 호흡합포체 비루스성(RSV)감염 및 거대 세포 비루스성(CMV) 감염으로 부터 선택되는 화합물, 물질 또는 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 상기 비루스성 감염은 HIV감염인 화합물, 물질 또는 조성물.
  20. 하기 일반식(1)에 따른 화합물 적어도 하나를 포함하는 인간 또는 동물의 비루스성감염 치료를 위한 약제 또는 약물용도의 화합물, 물질 또는 조성물.
    여기에서, R1,R2,R3및 R4는 같거나 다르고 -H, -OH,A,B,C및 D로 부터 선택되며,
    (여기에서 상기 -OSO0 3그룹중 1-3의 어느것은 -OH로 선택적으로 치환된다)
    D는 -OSO0 3이다.
  21. 제20항에 있어서, 상기 표1에 기재된 바대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택된 화합물 적어도 하나를 포함하는 화합물, 물질 또는 조성물.
  22. 제21항에 있어서, 상기 표1에 기재된 바대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택된 화합물 적어도 하나를 포함하는 화합물, 물질 또는 조성물.
  23. 제20내지 22항중 어느 한항에 있어서, 상기 비루스성 감염은 인간면역결핍 비루스성(HIV)감염, 호흡합포체 비루스성(RSV)감염 및 거대 세포 비루스성(CMV) 감염으로 부터 선택되는 화합물, 물질 또는 조성물.
  24. 제23항에 잇어서, 상기 비루스성 감염은 HIV감염인 화합물, 물질 또는 조성물.
  25. 하기 일반식(1)에 따른 화합물 적어도 하나를 포함하는 인간 또는 동물의 비루스성감염 치료에 있어 활성치료제 용도의 화합물, 물질 또는 조성물.
    여기에서, R1,R2,R3및 R4는 같거나 다르고 -H, -OH,A,B,C및 D로 부터 선택되며,
    (여기에서 상기 -OSO0 3그룹중 1-3의 어느것은 -OH로 선택적으로 치환된다)
    D는 -OSO0 3이다.
  26. 제25항에 있어서, 상기 표1에 기재된 바대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택된 일반식(1) 화합물 적어도 하나를 포함하는 화합물, 물질 또는 조성물.
  27. 제26항에 있어서, 상기 표1에 기재된 바대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택된 화합물 적어도 하나를 포함하는 화합물, 물질 또는 조성물.
  28. 제25내지 27항중 어느 한항에 있어서, 상기 비루스성 감염은 인간면역결핍 비루스성(HIV)감염, 호흡합포체 비루스성(RSV)감염 및 거대 세포 비루스성(CMV) 감염으로 부터 선택되는 화합물, 물질 또는 조성물.
  29. 제28항에 잇어서, 상기 비루스성 감염은 HIV감염인 화합물, 물질 또는 조성물.
  30. 인간 또는 동물의 비루스성 감염을 치료하기 위한 조성물, 약제 또는 약물의 제조용으로 하기 일반식(1)에 따른 화합물 적어도 하나를 포함하는 화합물, 물질 또는 조성물:
    여기에서, R1,R2,R3및 R4는 같거나 다르고 -H, -OH,A,B,C및 D로 부터 선택되며,
    (여기에서 상기 -OSO0 3그룹중 1-3의 어느것은 -OH로 선택적으로 치환된다)
    D는 -OSO0 3이다.
  31. 제25항에 있어서, 상기 표1에 기재된 바대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택된 일반식(1) 화합물 적어도 하나를 포함하는 화합물, 물질 또는 조성물.
  32. 제25항에 있어서, 상기 표1에 기재된 바대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택된 화합물 적어도 하나를 포함하는 화합물, 물질 또는 조성물.
  33. 제30내지 32항중 어느 한항에 있어서, 상기 비루스성 감염은 인간면역결핍 비루스성(HIV)감염, 호흡합포체 비루스성(RSV)감염 및 거대세포 비루스성(CMV) 감염으로 부터 선택되는 화합물, 물질 또는 조성물.
  34. 제33항에 잇어서, 상기 비루스성 감염은 HIV감염인 화합물, 물질 또는 조성물.
  35. 하기 일반식(1)에 따른 화합물.
    여기에서, R1,R2,R3및 R4는 같거나 다르고 -H, -OH,A,B,C및 D로 부터 선택되며,
    (여기에서 상기 -OSO0 3그룹중 1-3의 어느것은 -OH로 선택적으로 치환된다)
    D는 -OSO0 3이다.
  36. 제35항에 있어서, R2및 R3는 -OH, -H 및 D로 부터 선택되는 화합물.
  37. 제 35항 또는 36항에 있어서, R1및 R4는 -OH, A,B,C및 D로 부터 선택되는 화합물.
  38. 제35 내지 37항중 어느 한항에 있어서, 상기 표1에 기재된 바대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는 일반식(I)에 따른 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택된 화합물.
  39. 희석제 또는 담체와 함께 활성치료제로서 상기 특허청구범위 제35 내지 38항에 청구한 화합물 적어도 하나를 포함하는 인간 또는 동물에 있어 비루스성 감염을 치료하기 위한 약제 또는 약물.
  40. 제39항에 있어서, 활성치료제를 포함하는 정제, 분말, 캡슐 및 액체로 부터 선택되는 형태이고, 상기 정제 및 캡슐은 각각 20-50㎎의 활성치료제를 포함하고, 상기 분말 및 액체는 각각 4-10㎎/㎖의 활성치료제를 포함하는 약제 또는 약물.
  41. 식물과 하이폭시다시에의 일원인 적어도 하나의 식물종으로 부터 화합물 Ⅴ-Ⅷ로 부터 선택한 일반식(1)의 화합물을 추출하고, 및 상기 추출 화합물을 과황산화하는 단계를 포함하여 상기 표1에 기재된 바대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는, 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택되는 일반식(1)에 따른 제품화합물을 제조하는 방법.
  42. 식물과 하이폭시다시에의 일원인 적어도 하나의 식물종으로 부터 화합물 Ⅴ-Ⅷ로 부터 선택한 일반식(1)의 화합물을 추출하고, 상기 추출화합물을 효소가수분해 처리하여 화합물 Ⅰ-Ⅴ로 부터 선택되는 화합물을 수득하고, 화합물 Ⅰ-Ⅳ로 부터 선택되는 화합물을 황산화하는 단계를 또한 포함하여 상기 표1에 기재된 바대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는, 화합물 ⅩⅦ-ⅩⅩ로 부터 선택되는 일반식(1)에 따른 제품화합물을 제조하는 방법.
  43. 식물과 하이폭시다시에의 일원인 식물종으로 부터 일바식(1)에 따른 화합물 Ⅴ를 추출하고, 화합물 Ⅴ를 효소가수분해시켜 화합물 Ⅰ를 수득하고, 및 상기 화합물 I을 글루쿠로니다제화 시키는 단계를 포함하여 상기 표1에 기재된대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는 화합물 ⅩⅢ인 일반식(1)의 제품화합물을 제조하는 방법.
  44. 식물과 하이폭시다시에의 일원인 식물종 적어도 하나로 부터 화합물 Ⅴ-Ⅷ로 부터 선택된 일반식(1)에 따른 적어도 하나를 추출하고, 상기 추출화합물을 인간 또는 동물체에 섭취시키고, 상기 섭취후 대상체로부터 뇨를 수집하되 이뇨는 화합물 Ⅰ-Ⅴ 및 Ⅷ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택된 상기 화합물을 화합물 Ⅴ-Ⅷ로 부터 선택된 화합물의 대사산물로 포함하며, 및 상기 뇨로부터 상기 대사산물을 추출하는 단계를 포함하여 상기 표1에 기재된 대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는, 화합물 Ⅰ-Ⅳ 및 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택되는 일반식(1)의 제품화합물을 제조하는 방법.
  45. 제44항에 있어서, 상기 제품화합물은 상기 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ의 복수혼합물의 일부로서 뇨로부터 추출되고, 화합물 Ⅴ-Ⅷ로 부터 선택되는 화합물은 화합물 Ⅴ-Ⅷ의 혼합물의 일부로 식물종으로 부터 추출되는 방법.
  46. 제41 내지 45항중 어느 한항에 있어서, 각 제품화합물을 분리시키고 정제시키는 단계를 포함하는 방법.
  47. 청구범위 제41 내지 46항중 어느 한항에 따른 방법에 따라 수득한, 상기 표1에 기재된대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는, 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택되는 일반식(1)의 화합물.
  48. 하기 일반식(1)에 따른 화합물 적어도 하나를 포함하는 활성치료제를 갖는 물질 또는 조성물을 대상체에 투여하는 것을 특징으로 하는 인간 또는 동물에 있어서 비루스성 감염을 치료하는 방법.
    여기에서, R1,R2,R3및 R4는 같거나 다르고 -OH2, -H 및 D로 부터 선택되며,
    (여기에서 상기 -OSO0 3그룹중 1-3의 어느것은 -OH로 선택적으로 치환된다)
    D는 -OSO0 3이다.
  49. 제48항에 있어서, 상기 일반식(1)의 화합물 적어도 하나에 있어 R2및 R3는 -OH, -H 및 D로 부터 선택되는 방법.
  50. 제48항 또는 49항에 있어서, 상기 일반식(1)의 화합물 적어도 하나에 있어 R1및 R4는 -OH, A,B,C및 D로 부터 선택되는 방법.
  51. 제48내지 50항중 어느 한항에 있어서, 상기 일반식(1)의 화합물 적어도 하나는 상기 표1에 기재된대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는, 화합물 Ⅰ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택된 방법.
  52. 제48항 내지 51항중 어느 한항에 있어서, 상기 일반식(1)의 화합물 적어도 하나는 식물과 하이폭시다시에의 일원인 적어도 하나의 식물종으로 부터 추출물의 일부를 형성하는 방법.
  53. 제52항에 있어서, 상기 일반식(1)의 화합물 각각은 식물과 하이폭시다시에의 일원인 적어도 하나의 식물종으로로 부터 추출물의 일부를 형성하는 방법.
  54. 제52항 또는 53항에 있어서, 상기 추출물은 식물속 하이폭시스, 스필옥센, 쿠르쿠리고 및 캠피네마로 부터 선택된 식물속의 일원인 적어도 하나의 식물종으로 부터인것인 방법.
  55. 제54항에 있어서, 상기 추출물은 하이폭시스니티다, 에치.옵투사, 에치.리기두라, 에치.빌로사, 에치.인터젝타, 에치.멀티셉, 에치.니아시카, 에치.루페리, 에치.아쿠미나타, 에치.라티포리아, 스필옥센슈레크테리 및 이들의 잡종으로 구성된 그룹으로 부터 선택된 적어도 하나의 식물종으로 부터인것인 방법.
  56. 제52내지 55항중 어느 한항에 있어서, 상기 일반식(1)의 화합물 적어도 하나는 상기 표1에 기재된대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는, 화합물 Ⅴ-Ⅷ로 부터 선택된 방법.
  57. 제49 내지 56항중 어느 한항에 잇어서, 상기 일반식(1)의 화합물 적어도 하나는 상기 표1에 기재된대로 R1,R2,R3및 R4를 갖는, 화합물 Ⅰ-Ⅳ 및ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ로 부터 선택된 방법.
  58. 제49 내지 57항중 어느 한항에 있어서, 상기 비루스성 감염은 인간면역결핍 비루스성(HIV)감염, 호흡합포체 비루스성(RSV)감염 및 거대세포 비루스성(CMV) 감염으로 부터 선택되는 방법.
  59. 제58항에 있어서, 상기 비루스성 감염은 HIV감염인 방법.
  60. 제49내지 59항중 어느 한항에 있어서, 상기 투여는 활성제 및 대사산물의 평균 전체혈장수준이 대상체에 있어서 투여기간내내 0.1-400㎍/㎖로 수득되도록 일반식(1)의 각 투여화합물의 투여속도를 적어도 30일 이상 유지시키는 방법.
  61. 제60항에 있어서, 상기 투여는 상기 수득된 평균혈장수준이 50-150㎍/㎖가 되도록 투여 속도를 유지하는 방법.
  62. 제49항 내지 61항중 어느 한항에 있어서, 상기 투여는 비경구적투여 및 경구토여로 부터 선택되는 방법.
  63. 제62항에 있어서, 상기 투여는 비경구적 투여에 의하고, 활성성분의 총농도가 1-100㎍/㎖인 무균식염 용액에 용해시킨 활성제를 상기 대상체에 정맥투여하는 것인 방법.
  64. 제63항에 있어서, 상기 농도는 50-100㎍/㎖인 방법.
  65. 제62항에 있어서, 상기 투여는 경구투여에 의하고, 상기 활성제는 매간격마다 도우스로 투여하며, 매 도우수는 20-500㎎의 활성제를 포함하는 방법.
  66. 제65항에 있어서, 상기 활성제는 활성제르 포함하는 정제, 분말, 액체 및 캡슐로 부터 선택된 약제 또는 약물의 일부로서 대상체에 그것을 투여하는 것에따라 투여되고, 상기 정제 및 캡슐 각각은 20-50㎎의 활성제를 포함하고, 및 상기 분말 및 액체는 각각 4-10㎎/㎖의 활성제를 포함하는 방법.
  67. 제49 내지 66항중 어느 한항에 있어서, 상기 활성제는 일반식(1)에 따른 화합물을 복수개로 포함하는 방법.
  68. 제67항에 있어서, 상기 활성제는 식물과 하이폭시다시에의 일원인 적어도 하나의 식물종으로 부터 식물추출물의 일부를 형성하고, 및 상기 표1에 기재한 바대로 적어도 두개의 화합물 Ⅴ-Ⅷ의 혼합물을 포함하는 방법.
  69. 제67항에 있어서, 상기 활성제는 상기 표1에 기재된 바대로 화합물 Ⅰ-Ⅳ 및 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ의 적어도 두개의 혼합물을 포함하는 방법.
  70. 제69항에 있어서, 상기 활성제는 상기 표1에 기재된대로 화합물 Ⅰ-Ⅳ의 적어도 두개의 혼합물을 포함하는 방법.
  71. 제69항에 있어서, 상기 혼합물은 상기 표1에 기재된 바대로 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅩⅧ의 적어도 두개인 방법.
  72. 제71항에 있어서, 상기 혼합물은 상기 표1에 기재된 바대로 화합물 ⅩⅢ-ⅩⅩⅧ의 적어도 두개인 방법.
  73. 제71항에 있어서, 상기 혼합물은 상기 표1에 기재된 바대로 화합물 ⅠⅩ-ⅩⅡ의 적어도 두개인 방법.
  74. 제72항에 있어서, 상기 혼합물은 상기 표1에 기재된 바대로 화합물 ⅩⅧ-ⅩⅩ의 적어도 두개인 방법.
  75. 제48 내지 66항중 어느 한항에 있어서, 상기 활성제는 상기 표1에 기재된 바대로 화합물 ⅩⅢ를 포함하는 방법.
  76. 식물과 하이폭시다시에의 일원인 적어도 하나의 식물종으로 부터의 추출물을 포함하는 물질 또는 조성물을 대상체에 투여하는 것을 특징으로 한 인간 또는 동물에 있어서 비루스성 감염을 치료하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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