KR940005637A - 1N 치환된 피라지노 [2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드 및 이의 제조방법 - Google Patents

1N 치환된 피라지노 [2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드 및 이의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR940005637A
KR940005637A KR1019930013761A KR930013761A KR940005637A KR 940005637 A KR940005637 A KR 940005637A KR 1019930013761 A KR1019930013761 A KR 1019930013761A KR 930013761 A KR930013761 A KR 930013761A KR 940005637 A KR940005637 A KR 940005637A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
dioxide
amino
thiadiazine
compound
formula
Prior art date
Application number
KR1019930013761A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100226342B1 (en
Inventor
고야 라자 필라르
안토니오 파에스 프로스페르 후안
카라스코 유페라 에밀리오
그라우 마테오 마누엘
Original Assignee
세바스챤 훌리야 아레차가
프로데스파르마, 에스.에이.
호세 마리아 마토 데 라 파스
콘세호 수페리오르 데 인베스티가시오네스 시엔티피카스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 세바스챤 훌리야 아레차가, 프로데스파르마, 에스.에이., 호세 마리아 마토 데 라 파스, 콘세호 수페리오르 데 인베스티가시오네스 시엔티피카스 filed Critical 세바스챤 훌리야 아레차가
Publication of KR940005637A publication Critical patent/KR940005637A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100226342B1 publication Critical patent/KR100226342B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

본 발명은 일반식 (I)의 1N치환된 피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, Rl및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아릴, 트리플로오로메틸, 할로겐, 옥소, 아미노. 카복스아미도 및 알콕시카보닐로 이루어진 그룹의 원이고, R3은 직쇄 또는 측쇄 알킬, 디알킬아미노에틸, 아르알킬. 알코시카보닐메틸, 카복시메틸 및 하이드록시에틸로 이루어진 그룹의 원이며, R4
및 R5는 동일하거나 상이할 수 있고. 수소, 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 아르알킬, 하이드록시알킬. 아미노, 아미노 알킬 및 알킬아미노알킬로 이루어진 그룹의 원이다.

Description

1N 치환된 피라지노 [2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (65)

  1. 일반식(Ⅰ)의 1N치환된 피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
    상기식에서, R1및 R2는 동일하기나 상이할 수 있으며, 수소, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아릴, 트리플로오로메틸, 할로겐, 옥소, 아미노, 카복스아미도 및 알콕시카보닐로 이루어진 그룹의 원이고, R3은 직쇄 또는 측쇄 알킬, 디알킬아미노에틸, 아르알킬, 알코시카보닐메틸, 카복시메틸 및 하이드록시에틸로 이루어진 그룹의 원이며. R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소. 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 아르알킬, 하이드록시알킬, 아미노, 아미노 알킬 및 알킬아미노알킬로 이루어진 그룹의 원이다.
  2. 4-아미노-1-에틸-6,7-디메틸피라지노 [2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  3. Z4-아미노-1-에틸-6-페닐피라지노 [2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  4. 4-아미노-6,7-디메틸피라지노 [2,3-c]-1,2,6-티아디아진 1-[(에톡시카보닐)메틸]2,2-디옥사이드.
  5. 4-아미노-6,7-디메틸-1-(2-모르폴리노에틸)-피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  6. 4-메틸아미노-6-메틸피라지노 [2,3-c]-1,2,6-티아디아진 1,7-디에틸 2,2-디옥사이드.
  7. 4(2-하이드록시에틸아미노)-6-메틸피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 1,7-디에틸 2,2-디옥사이드.
  8. 4-아미노-1-[2-(N,N-디메틸아미노)에틸]-6,7-디메틸피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  9. 4-아미노-1-[2-(N,N-디이소프로필아미노에틸)에틸]-6,7-디메틸피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  10. 4-아미노-1,7-디메틸-1-6-메틸피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  11. 4-아미노-1-[에톡시카보닐)메틸]-7-페닐피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  12. 4-아미노-1-(2-하이드록시에틸)-6,7-티메틸피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  13. 4-아미노-1-에틸-6,7-비스(트리플루오로메틸)피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  14. 4-아미노-1-에틸-7-페닐피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  15. 4-아미노-6,7-디메틸-1-프로필피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  16. 4-아미노-6-브로모-1-에틸-7-페닐피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  17. 4-아미노-1,6,7-트리에틸피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  18. 4-아미노-1-에틸-6,7,8,9-테트라하이드로-1,2,6-티아디아진[3,4-b]퀸옥살린 2,2-디옥사이드.
  19. 4-아미노-1-에틸-6-페닐-7-메틸피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  20. 4-아미노-1-에틸-6-메틸피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  21. 4-아미노-6-브로모-1-에틸-7-메틸피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  22. 4-아미노-1-에틸-7-메틸피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  23. 4-아미노-1-에틸-6-메틸-7-프로필피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  24. 4-아미노-7-에틸-6-메틸-1-프로필피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  25. 4-아미노-7-에틸-1,6-디메틸피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  26. 4-아미노-1-에틸-6,7-디이소프로필피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  27. 4-아미노-1,6-디에틸-7-메틸피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  28. 4-아미노-1-에틸-6,7-디페닐피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  29. 1,7-디에틸-4-하이드라지노-피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드.
  30. 증명된 치료학적으로 적용가능한 이뇨 활성을 갖는, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 따른 1N 치환된 피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드 유도체.
  31. 증명된 치료학적으로 적용가능한 기관지 확장 활성을 갖는, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 따른 1N 치환된 피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드 유도체.
  32. 증명된 치료학적으로 적용가능한 혈소판 응집방지 활성을 갖는, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 따른 1N 치환된 피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드 유도체.
  33. 기타의 가능한 치료적으로 적용가능한 약리학적 활성을 갖는, 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 따른 1N 치환된 피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드 유도체.
  34. a)활성 성분으로서 유효량의 일반식(Ⅰ)의 1N 치환된 피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드 유도체 및 b)하나 이상의 약제학적으로 허용되는 부형제를 포함하는 약제학적 제제.
    상기식에서. Rl및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며 수소, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아릴, 트리플로오로메틸, 할로겐. 옥소, 아미노, 카복스아미도 및 알콕시카보닐로 이루어진 그룹의 원이고, R3은 직쇄 또는 측쇄 알킬, 디알킬아미노에틸, 아르알킬, 알콕시카보닐메틸, 카복시메틸 및 하이드록시에틸로 이루어진 그룹의 원이며, R4및 R5는 동일하거나 상이할 수 있고. 수소. 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 아르알킬, 하이드록시알킬, 아미노, 아미노 알킬 및 알킬아미노알킬로 이루어진 그룹의 원이다.
  35. 1)구조식 (Ⅱ)의 o-디아미노티아디아진을 일반식 (Ⅲ)의 1,2-디카보닐 화합물 또는 α-하이드록시이미 노케톤과 축합시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득하는 단계 및 2) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 알킬화시켜 일반식(Ⅴ)의 화합물을 수득하는 단계를 포함함을 특징으로 하여 일반식 (I)의 IN치환된 피라지노 (2.3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드를 제조하는 방법.
    상기식에서, Rl및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아릴, 트리플로오로메틴 할로겐, 옥소, 아미노, 카복스아미도 및 알콕시카보닐로 이루어진 그룹의 원이고. R3은 직쇄 또는 측쇄 알킬, 디알킬아미노에틸, 아르알킬, 알콕시카보닐메틸, 카복시메틸 및 하이드록시에틸로 이루어진 그룹의 원이며. R4
    및 R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 아르알킬, 하이드록시알킬, 아미고, 아미노 알킬 및 알킬아미노알킬로 이루어진 그룹의 원이고, X는 산소 또는 하이드록시이미노이다.
  36. 제35항에 있어서, 일반식(V)의 화합물을 알킬화시켜 일반식(I)의 화합물을 수득하는 방법
  37. 제36항에 있어서, 일반식(V)의 화합물을 용해시킨 다음, 이를 알킬 할로겐과 반응시킴으로써 알킬화를 수행하는 방법.
  38. 제37항에 있어서, 일반식(V)의 화합물을 아세톤에 용해시키는 방법
  39. 제35항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 아민 교환 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하는 방법.
  40. 제39항에 있어서, 일반식(V)의 화합물을 용해시킨 다음, 이를 아민과 반응시킴으로써 아민 교환반응을 수행하는 방법.
  41. 제40항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 알콜에 용해시키는 방법
  42. 제35항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 용해시킨 다음, 이를 알킬 설페이트와 반응시킴으로써 단계 2)의 알킬화를 수행하는 방법
  43. 제42항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 탄산칼륨 수용액에 용해시키는 방법.
  44. 제35항 내지 제41항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 용해시킨 다음, 이를 환류하에 알킬 할라이드 및 탄산칼륨과 반응시킴으로써 단계 2)의 알킬화를 수행하는 방법.
  45. 제44항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 아세톤에 용해시키는 방법.
  46. 제35항 내지 제41항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물을 헥사메틸디실라잔으로 처리하여 실릴화된 유도체를 수득한 다음, 이를 알킬 할라이드와 탄응시킴으로써 단계 2)외 알킬화를 수행하는 방법.
  47. 제46항에 있어서, 헥사메틸디실가잔을 사용한 처리를 불활성 기체 대기하에 촉매의 존재하에서 환류시키면서 수행하는 방법.
  48. 제47항에 있어서, 촉매가 암모늄 설페이트 또는 트리메틸 실릴 클로라이드이고 불활성 기체가 질소 또는 아르곤인 방법.
  49. 제35항 내지 제41항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물을 촉매의 존재하에 상전이 조건하에서 N-(2-클로로에틸)-N,N-디알킬암모늄 클로라이드로 처리함으로써 단계 2)의 알킬화를 수행하는 방법.
  50. 제49항에 있어서, 촉매가 테트라부틸암모늄 브로마이드인 방법.
  51. 제49항에 있어서, 상 전이반응에서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물을 메틸렌 클로라이드 또는 1,2-디클로로에탄중의 탄산칼륨의 용액에 용해시키는 방법.
  52. 제35항에 있어서, R1이 수소인 상응하는 일반식 (Ⅳ)의 화합물을 N-브로모석신이미드필 처리함으로써 R1이 브롬인 일반식 (Ⅳ)의 화합물을 제조하는 방법.
  53. 제35항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 4-아미노-6,7-디메틸-lH-피라지노[2,3-c]-1,2,6티아디아진 2,2-디옥사이드인 방법.
  54. 제35항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물이-디아미노티아디아진(Ⅱ)을 2,3-펜탄디온과 축합시켜 제조한 4-아미노-6-메틸-7-에틸-lH-피라지노[2,3-c]-1,2,6티아디아진 2,2-디옥사이드인 방법.
  55. 제35항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 o-디아미노티아디아진(Ⅱ)을 3,4-헥산디온과 축합시켜 제조한 4-아미노-6-메틸-7-에틸-lH-피라지노[2,3-c]-1,2,6티아디아진 2,2-디옥사이드인 방법.
  56. 제35항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 o-디아미노티아디아진(Ⅱ)을 1,1,1,4,4,4,-헥사플루오로-2,3-부탄디온과 축합시켜 제조한 4-아미노-6,7-비스(트리플루오로메틸)-lH-피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드인 방법.
  57. 제35항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 o-디아미노티아디아진(Ⅱ)을 1,2-사이클로헥산 디온과 축합시켜 제조한 4-아미노-6,7,8,9-테타라하이드로-lH-피라지노[3,4-b]-퀸옥살린 2,2-디옥사이드인 방법.
  58. 제35항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 o-디아미노티아디아진(Ⅱ)을 α-하이드록시 이미노아세토페논과 축합시켜 제조한 4-아미노-6-페닐-7-메틸-lH-피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드인 방법.
  59. 제35항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 o-디아미노티아디아진(Ⅱ)을 2,3-헥산디온과 축합시켜 제조한 4-아미노-6-메닐-7-프로필-lH-피라지노[2,3-c]-1,2,6티아디아진 2,2-디옥사이드인 방법.
  60. 제35항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 o-디아미노티아디아진(Ⅱ)을 디이소부티릴과 축합시켜 제조한 4-아미노-6,7-디이소프로필-lH-피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드인 방법.
  61. 제35항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 o-디아미노티아디아진(Ⅱ)을 2-(하이드록시이미노)-3-펜타논과 축합시켜 제조한 4-아미노-6-에틸-7-메틸-lH-피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드인 방법.
  62. 제35항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 o-디아미노티아디아진(Ⅱ)을 1-피루브알드옥심과 축합시켜 제조한 4-아미노-6-에틸-lH-피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드인 방법.
  63. 제35항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서. 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 4-아미노-7-메틸-lH-피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드인 방법.
  64. 제35항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 4-아미노-6-페틸-lH-피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드인 방법.
  65. 제35항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 4-아미노-7-페닐-lH-피라지노[2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930013761A 1992-07-22 1993-07-21 1n-substituted pyrazino(2,3-c)-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxides and their preparation method KR100226342B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES09201532A ES2048110B1 (es) 1992-07-22 1992-07-22 Procedimiento de preparacion de 2,2-dioxidos de pirazino (2,3-c)-1,2,6-tiadiazina n(1) sustituidos.
ES9201532 1992-07-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR940005637A true KR940005637A (ko) 1994-03-22
KR100226342B1 KR100226342B1 (en) 1999-10-15

Family

ID=8277741

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930013761A KR100226342B1 (en) 1992-07-22 1993-07-21 1n-substituted pyrazino(2,3-c)-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxides and their preparation method

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5580869A (ko)
EP (1) EP0580916B1 (ko)
JP (1) JPH06184163A (ko)
KR (1) KR100226342B1 (ko)
AT (1) ATE149499T1 (ko)
AU (1) AU670289B2 (ko)
CA (1) CA2100429A1 (ko)
DE (1) DE69217926T2 (ko)
DK (1) DK0580916T3 (ko)
ES (2) ES2048110B1 (ko)
FI (1) FI933267A (ko)
GR (1) GR3023653T3 (ko)
MX (1) MX9304430A (ko)
NO (1) NO303874B1 (ko)
NZ (1) NZ248196A (ko)
ZA (1) ZA934926B (ko)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES8507559A1 (es) * 1984-03-30 1985-09-01 Consejo Superior Investigacion Procedimiento para la preparacion de 2,2-dioxidos de pirazino (2,3-c)(1,2,6)tiadiazina
IT1213173B (it) * 1984-06-04 1989-12-14 Chiesi Farma Spa Composti ad attivita'antibatterica, procedimento per laloro preparazione e relative composizioni farmaceutiche.
JP2552494B2 (ja) * 1987-04-08 1996-11-13 ヘキストジャパン株式会社 イミダゾチアジアジン誘導体及びその製造法
ES2009198A6 (es) * 1988-04-08 1989-09-01 Consejo Superior Investigacion Procedimiento para la obtencion de nuevos agentes colorantes pertenecientes a la familia de 2,2-dioxidos de pirazino 2,3-c -1,2,6-tiadiazina 6,7-diaril sustituidos.

Also Published As

Publication number Publication date
GR3023653T3 (en) 1997-09-30
ES2048110A1 (es) 1994-03-01
CA2100429A1 (en) 1994-01-23
NO303874B1 (no) 1998-09-14
ZA934926B (en) 1994-02-09
AU670289B2 (en) 1996-07-11
ES2099810T3 (es) 1997-06-01
US5580869A (en) 1996-12-03
EP0580916B1 (en) 1997-03-05
FI933267A0 (fi) 1993-07-20
DE69217926D1 (de) 1997-04-10
FI933267A (fi) 1994-01-23
AU4189893A (en) 1994-02-03
DE69217926T2 (de) 1997-09-04
ATE149499T1 (de) 1997-03-15
NO932525D0 (no) 1993-07-12
MX9304430A (es) 1995-01-31
DK0580916T3 (da) 1997-09-01
NO932525L (no) 1994-01-24
EP0580916A1 (en) 1994-02-02
KR100226342B1 (en) 1999-10-15
ES2048110B1 (es) 1995-02-01
NZ248196A (en) 1996-07-26
JPH06184163A (ja) 1994-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI863917A0 (fi) Menetelmä valmistaa farmakologisesti käyttökelpoisia kinatsoliinijohdannaisia
ATE206412T1 (de) Heterocyclische verbindungen als bradykinin antagonisten
FI87076C (fi) Foerfarande foer framstaellning av antibakteriellt aktiva 6-halogen-7-amino-4-oxo-4h-/1,3/tiazeto/3,2-a/kinolin-3-karboxylsyraderivat
Huang Synthesis of fused 1, 2, 4-triazines: 6-and 7-azapteridine and 6-azapurine ring systems
AU8889098A (en) Condensed thiophene compounds and pharmaceutical use thereof
KR940005637A (ko) 1N 치환된 피라지노 [2,3-c]-1,2,6-티아디아진 2,2-디옥사이드 및 이의 제조방법
HK1036991A1 (en) New 12,13-(pyranosyl)-indolo(2,3-a)pyrrolo(3,4-c)carbazole and 12,13-(pyranosyl)-furo(3,4-c)indolo(2,3-a-)carbazole compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
FI96026B (fi) Menetelmä terapeuttisesti tehokkaiden 4(5)-asemassa bisyklisellä ryhmällä substituoitujen imidatsolien valmistamiseksi
US3531482A (en) Pyrazolo(1,5-c)quinazolines
DE68927554D1 (de) Cephalosporinverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6713468B2 (en) Methods of using thiazolobenzoheterocycles
Patil et al. Synthesis and biological activities of fused biheterocycles containi ng indole nucleus: Reactions of 3-(5'-substituted-3'-phenylindol-2'-yl)-4-amino-4, 5-dihydro-s-triazol-5-thiones
Yadav et al. Chemoselective heterocyclizations of (4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl) N-aryldithiocarbamates to antifungal 1, 3-dithiolo-, 1, 3-oxathiolo, and thiazolothiazoles
NZ206317A (en) Acridanone derivatives and pharmaceutical compositions
Liu et al. Condensed 1, 3‐benzothiazinones. 1. Facile synthesis of 2‐amino‐1, 2, 4‐triazolo [5, 1‐b][1, 3]‐benzothiazin‐9‐one
IL146916A0 (en) Nitrobenzene and aminobenzene derivatives and a process utilizing the same
EP0573659B1 (en) Pyrazolothiazolopyrimidine derivative
KR910020018A (ko) 피리도[3, 4-b] 피롤로[1, 2-e][1, 4, 5]옥사디아제핀 및 이의 관련 동족체 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도
TW360655B (en) Heterocyclyl-ergoline derivatives
US4001412A (en) 1-Substituted-1,2-dihydrothieno[2,3-d]-pyrimidin-2-one derivatives
CA1260935A (en) 6-purinyl n-(2-chlorethyl) carbamate and thiocarbamate and a process for their preparation
KR890011886A (ko) 축합된 디아제피논, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
Srivastava et al. Isothiazolo-fused quinoline analogues: Synthesis of isothiazolo [5, 4-b] quinolines and their oxidation products, 3 [2H]-one-1, 1-dioxideisothiazolo [5, 4-b] quinolines from 2-chloro-3-formylquinolines
WO2000034286A3 (en) Process for the preparation of pyrimidinone derivatives
KR870007933A (ko) 3-(1H-테트라졸-5-일) 티에노 [2,3-d] 피리미딘-4(3H)-온

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee