KR930703327A - 축합형 티오펜 화합물 및 그의 의약용도 - Google Patents

축합형 티오펜 화합물 및 그의 의약용도

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KR930703327A
KR930703327A KR1019930702442A KR930702442A KR930703327A KR 930703327 A KR930703327 A KR 930703327A KR 1019930702442 A KR1019930702442 A KR 1019930702442A KR 930702442 A KR930702442 A KR 930702442A KR 930703327 A KR930703327 A KR 930703327A
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KR
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ring
amino
hydrogen
fluoro
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KR1019930702442A
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도오루 나까오
유지 오노
마사히로 보우가우찌
야스또 모리모또
Original Assignee
고야 다다시
요시또미세이야꾸 가부시끼가이샤
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

하기 일반식(I)로 표시되는 축합형 티오펜 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
상기 식에서, 고리 S는 티오펜 고리를 나타낸다. R1은 수소, 할로겐, 알킬등을 나타낸다. R2는 수소, 알킬, 아실 등을 나타낸다. G는 -CH2-, -CH(OH)-, -CO- 등을 나타낸다. Q는 알킬렌을 나타낸다. T는 -NH2, -NHRa (Ra은 알킬, 시클로알킬 등을 나타낸다.) 또는 -N(Rb) (Rc) (Rb,Rc는 알킬 등을 나타내거나, Rb,Rc는 결합하여 환상 아미노를 형성한다.)을 나타낸다.
D는 -CH2- 또는 -S-를 나타낸다. A,B는 카르보닐, 티오카르보닐을 나타내거나, 존재하지 않는다. m,n은 0.1~4를 나타내고, m+n은 4이하의 정수를 나타낸다.
본 발명 화합물은 추체 의로계 부작용이 적은 항정신병약품, 또는 항불안약품으로서 유용하다.

Description

축합형 티오펜 화합물 및 그의 의약용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(I)표시되는 축합형 티오펜화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염:
    [상기 식에서, 고리 S는 하기의 축합 티오펜을 나타낸다.
    R1은 수소, 할로겐, 니트로, 아미노, 시아노, 수산기, 포르밀, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 아릴알킬, 아실, 아실옥시, 알콕시알킬, 아실옥시알킬, 히드록시알킬, 아실옥시알카노일, 알콕시알카노일, 히드록알카노일, 아릴옥시알카노일, 알로알카노일, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 아릴티오, 아릴술피닐, 아릴술포닐, 히드록시술포닐, 할로술포닐, 술파모일, 치환 술파모일, 카르복실, 아실아미노, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 치환 카르바모일 또는 치환 아미노를 나타낸다.
    R2는 수소, 알킬, 아실, 아릴 또는 아릴알킬을 나타낸다.
    G는 -CH2-,-CH(OR3)- (R3은 수소, 알킬 또는 아실을 나타낸다), -CO-, -C(=NOR4)- (R4는 수소, 알킬 또는 아실을 나타낸다), -CH(NH2)- 또는 -S(O)t-(t는 0,1 또는 2를 나타낸다)를 나타낸다.
    Q는 직쇄 알킬렌 또는 분지쇄상 알킬렌을 나타낸다.
    T는 제1급 아미노, 제2급 아미노 또는 제3급 아미노를 나타낸다.
    D는 -CH2- 또는 S(O)u-(u는 0,1 또는 2를 나타낸다)를 나타낸다.
    A,B는 (i) 동일 또는 상이하며 카르보닐기 또는 티오카르보닐기를 나타낸다 (ii)한족이 존재하지 않으며, 다른쪽이 카르보닐기 또는 티오카르보닐기를 나타낸다. 또는 (iii)함께 존재하지 않는다.
    A,B가 상기 (i) 또는 (ii)일때, m은 0 또는 1을 나타내고, n은 0,1 또는 2를 나타낸다. A,B가 상기 (iii)일때, m,n은 동일 또는 상이하며 0또는 1부터 4의 정수를 나타낸다. 단 m+n은 4이하의 정수를 나타낸다.]
  2. 제1항에 있어서, T가 -NH2로 표시되는 제1급 아미노, -NHRa(식중, Ra는 알킬, 시클로알킬, 아릴알킬 또는 헤테로아릴알킬을 나타낸다.)로 표시되는 제2급 아미노 또는 -N(Rb)(Rc)[식중, Rb,Rc는 동일 또는 상이하며, 알킬, 시클로알킬, 아릴알킬 또는 헤테로아릴알킬을 나타내거나 또는 Rb,Rc는 결합하여 인접하는 질소원자와 함께 식:
    로 표시되는 환상 아미노를 형성할 수도 있다. 식중, q는 1~4의 정수를 나ㅏ내고, Z는 메틸렌, 산소원자, 황원자 또는 N-R5는 (R5는 수소, 카르바모일, 치환카르바모일, 알킬, 시아노알킬, 히드록시알킬, 아릴, 아릴알킬, 알콕시카르보닐, 디아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아실, 신나밀 또는 아단만탄메틸을 나타낸다)을 나타낸다.
    치환기의 V는 수소, 수산기, 아미노, 카르바모일, 모노 또는 디치환된 아미노, 환상 아미노, 아실, 아릴, 아릴알킬, 아릴알킬아미노, 알킬, 알콕시, 히드록시알킬, 알콕시카르보닐, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 페녹시알킬, 아닐리노알킬, 알킬아미노알킬, 알카노일아미노알킬 또는 비스 아릴메텐렌으로서, V는 동일 또는 상이하며 1~4개가 치환 될수가 있다. 식(1)의 환상아미노는 고리중에 카르보닐기를 함유할 수가 있고, 또 아릴 또는 헤테로 아릴과 축합하여도 좋다. 식(2)의 고리 Am은 고리중에 아미드 결합을 가지며, 또 산소원자, 황원자, 카르보닐 및/또는 N-R6(R6은 수소, 알킬 또는 페닐을 나타낸다)을 갖고 있어도 좋다. 고리 Am은 또 5~7원의 포화 또는 불포화 고리와 축합할수도 있다] 로 표시되는 제3급 아미노인 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염;
  3. 제1항에 있어서, R1이 수소, 할로겐 니트로, 아미노, 알킬, 알콕시, 아실, 아실옥시, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐 또는 아실아미노를 나타내고, G는 -CH2-, -CH(OR3)- (R3은 수소를 나타낸다.), -CO- 또는 -S(O)t- (t는 0,1 또는 2를 나타낸다.)로 T가 -NH2로 표시되는 제1급 아미노, -NHRa(식중, Ra는 아릴알킬 또는 헤테로아릴알킬을 나타낸다.)로 표시되는 제2급 아미노 또는 -N(Rb)(Rc)[식중, Rb, Rc는 동일 또는 상이하며 알킬, 아릴알킬 또는 헤테로아릴알킬을 나타내거나 또는 Rb, Rc는 결합하여 인접하는 질소원자와 함께 식:
    으로 표시되는 환상 아미노를 형성할 수도 있다. 식중, q는 1~4의 정수를 나타내고, Z는 메틸렌, 산소원자, 황원자 또는 N-R5는 (R5는 수소, 카르바모일, 치환카르바모일, 알킬, 아릴, 디아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 또는 아실을 나타낸다)을 나타낸다.
    치환기의 V는 수소, 수산기, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 또는 비스 아릴메텐렌으로서, V는 동일 또는 상이하며 1~4개가 치환 될수가 있다. 식(1)의 환상아미노는 고리중에 카르보닐기를 함유할 수가 있고, 또 아릴 또는 헤테로 아릴과 축합하고 있어도 좋다. 식(2)의 고리 Am은 고리중에 아미드 결합을 가지며, 또 산소원자, 황원자, 카르비닐 및/또는 N-R6(R6은 수소, 알킬 또는 페닐을 나타낸다)을 갖고 있어도 좋다. 고리 Am은 또 5~7원의 포화 또는 불포화 고리와 축합할수도 있다.]로 표시되는 제3급 아미노인 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염;
  4. 제1항에 있어서, R1이 수소, 할로겐, 알킬, 또는 아실을 나타내고, G는 -CH2-, -CH(OR3)-(R3은 수소를 나타낸다) -CO- 또는 -S(O)t- (t는 0,1 또는 2를 나타낸다)를 나타내고, T가 -N(Rb)(Rc)[식중, Rb,Rc는 동일 또는 상이하며 알킬을 나타내거나 또는 Rb,Rc는 결합하여 인접하는 질소원자와함께식:
    로 표시되는 환상 아미노를 형성할 수도 있다. 식중 q는 1~4의 정수를 나타내고, Z는 메틸렌, 또는 N-R5는 (R5는 아릴, 디아릴알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬을 나타낸다)을 나타낸다.
    치환기의 V는 수소, 수산기, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬 또는 비스 아릴메텐렌으로서, V는 동일 또는 상이하며 1~4개가 치환 될수가 있다. 식(1)의 환상아미노는 고리중에 카르보닐기를 함유할 수가 있고, 또 아릴 또는 헤테로 아릴과 축합하여도 좋다. 식(2)의 고리 Am은 고리중에 아미드 결합을 가지며, 또 산소원자, 황원자, 카르보닐 및/또는 N-R6(R6은 수소, 알킬 또는 페닐을 나타낸다)을 갖고 있어도 좋다. 고리 Am은 또 5~7원의 포화 또는 불포화 고리와 축합할수도 있다]로 표시되는 제3급 아미노인 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염;
  5. 제1항에 있어서, 2-(2-(4-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)피페리딘-1-일)에틸)-4,6,7,8-테트라히드로-5H-티에노[3,2-b]아제핀-5-온, 3-(2-(4-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)피페리딘-1-일)에틸)-2-메틸-4,6,7,8-테트라히드로-5H-티에노[3,2-b]아제핀-5-온, 2-(2-(4-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)피페리딘-1-일)에틸)-4,5,6,7-테트라히드로-8H-티에노[2,3-c]아제핀-8-온, 2-(4-(4-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)피페리딘-1-일)부티릴)-4,5,6,7-테트라히드로-8H-티에노[2,3-c]아제핀-8-온, 6-아세틸-3-(2-(4-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)피페리딘-1-일)에틸)-4,5,6,7-테트라히드로-2-메틸티에노[2,3-c]피리딘, 6-아세틸-2-에틸-3-(2-(4-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)피페리딘-1-일)에틸)-4,5,6,7-테트라히드로티에노[2,3-c]피리딘, 6-아세틸-3-(2-(4-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)피페리딘-1-일)에틸)-4,5,6,7-테트라히드로-2-메틸티에노[2,3-c]피리딘, 6-아세틸-2-(4-(4-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)피페리딘-1-일)부티릴)-4,5,6,7-테트라히드로티에노[2,3-c]피리딘, 3-(2-(4-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)피페리딘-1-일)에틸)-4,5,6,7-테트라히드로-2-메틸-6-프로피오닐티에노[2,3-c]피리딘, 6-시클로프로필카르보닐-3-(2-(4-(6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)피페리딘-1-일)에틸)-4,5,6,7-테트라히드로-2-메틸티에노(2,3-c)피리딘, 3,6-디아세틸-2-(2-(4-6-플루오로-1,2-벤즈이속사졸-3-일)피페리딘-1-일)에틸)-4,5,6,7-테트라히드로티에노[2,3-c]피리딘으로 부터 선택되는 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  6. 하이 일반식(Ⅱ)로 표시되는 축합형 티오펜 화합물:
    [상기 식에서, X는 수산기 또는 수산기로 부터 유도되는 반응성의 원자 또는 기를 나타내고, 다른 각각의 기호의 제1항에 기재한 바와 같다]
  7. 제1항 기재의 화합물과 의약용 첨가제로 구성되는 의약용 조성물.
  8. 제1항 기재의 화합물을 유효성분으로서 함유하여 구성되는 항정신병약품.
  9. 제1항 기재의 화합물을 유효성분으로서 함유하여 구성되는 항불안약품.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930702442A 1991-12-26 1992-12-24 축합형 티오펜 화합물 및 그의 의약용도 KR930703327A (ko)

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