KR930702383A - 면역조절성을 가지는 슈도펜타펩티드 - Google Patents

면역조절성을 가지는 슈도펜타펩티드

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KR930702383A
KR930702383A KR1019930701259A KR930701259A KR930702383A KR 930702383 A KR930702383 A KR 930702383A KR 1019930701259 A KR1019930701259 A KR 1019930701259A KR 930701259 A KR930701259 A KR 930701259A KR 930702383 A KR930702383 A KR 930702383A
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암퀴스트 로날드
히버트 찰스
레인 스미드 R.
우치다 이츠오
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시게루 미즈노
재팬-타바코 인코퍼레이티드
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Abstract

하기식의 슈도펩티드(pseudopeptide).
I Ⅱ Ⅲ Ⅳ
R-AA1--AA2--AA3--AA4--AA5--R1
상기식에서, AA1은 아르기닐 잔유물의 L- 또는 D- 형태; AA2는 알칼리 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태, 중성/비방향족 아미노산 잔유물 또는 프롤린 잔유물, 또는 그의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; AA3는 아스파라긴산 또는 글루타믹산 잔유물의 L- 또는 D- 형태(여기에서, 잔유 카르복실그룹은 알킬(1-6C)로 선택적 에스테르화되어도 좋음) 또는 알라닌 잔유물; AA4는 중성/비방향족 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태; AA5는 중성/방향족 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태(여기에서, 방향부의 하나 또는 그 이상의 수소가 NO2또는 할로겐으로 치환 가능함) 또는 중성/무극성/대형/비방향족 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태 또는 상기의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; R은 아실(1-6C), 아릴술포닐, 알킬술포닐, 아릴알킬술포닐 또는 알콕시카르보닐 그룹; R1은 -OH, -NR2R3또는 -OR4(여기에서 R2및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬그룹(1-6C)이고, R4는 알킬그룹(1-6C)이다.); 여기에서, I-Ⅳ결합중 적어도 하나가 -COCH2-, -CH(OH)CH2및 CH2NH- 으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 변성 펩티드결합이고, 잔유결합은 -CONH- 또는 -CON(CH3)- 이다.

Description

면역조절성을 가지는 슈도펜타펩티드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 아미노산의 분류를 나타내는 개략도.

Claims (61)

  1. 하기식의 슈도펩티드(pseudopeptide) 및 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  2. I Ⅱ Ⅲ Ⅳ
  3. R-AA1--AA2--AA3--AA4--AA5--R1
  4. 상기식에서, AA1은 아르기닐 잔유물의 L- 또는 D- 형태; AA2는 알칼리 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태, 중성/비방향족 아미노산 잔유물 또는 프롤린 잔유물, 또는 그의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; AA3는 아스파라긴산 또는 글루타믹산 잔유물의 L- 또는 D- 형태(여기에서, 잔유 카르복실그룹은 알킬(1-6C)로 선택적 에스테르화되어도 좋음) 또는 알라닌 잔유물; AA4는 중성/비방향족 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태; AA5는 중성/방향족 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태(여기에서, 방향부의 하나 또는 그 이상의 수소가 NO2또는 할로겐으로 치환 가능함) 또는 중성/무극성/대형/비방향족 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태 또는 상기의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; R은 아실(1-6C), 아릴술포닐, 알킬술포닐, 아릴알킬술포닐 또는 알콕시카르보닐 그룹; R1은 -OH, -NR2R3또는 -OR4(여기에서 R2및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬그룹(1-6C)이고, R4는 알킬그룹(1-6C)이다.); 여기에서, I-Ⅳ결합중 적어도 하나가 -COCH2-, -CH(OH)CH2및 CH2NH- 으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 변성 펩티드결합이고, 잔유결합은 -CONH- 또는 -CON(CH3)-.
  5. 하기식의 슈도펩티드(pseudopeptide) 및 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  6. I Ⅱ Ⅲ Ⅳ
  7. R-AA1--AA2--AA3--AA4--AA5--R1
  8. 상기식에서, AA1은 아르기닐 잔유물의 L- 또는 D- 형태; AA2는 알칼리 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태, 중성/비방향족 아미노산 잔유물 또는 프롤린 잔유물, 또는 그의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; AA3는 아스파라긴산의 잔유물 L- 또는 D- 형태(여기에서, 잔유 카르복실그룹은 알킬(1-6C)로 선택적 에스테르화되어도 좋음); AA4는 중성/비방향족 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태; AA5는 중성/방향족 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태(여기에서, 방향부의 하나 또는 그 이상의 수소가 NO2또는 할로겐으로 치환가능함) 또는 발린 잔유물의 L- 또는 D- 형태 또는 상기의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; R은 아실(1-6C), 아릴술포닐, 알킬술포닐, 아릴알킬술포닐 또는 알콕시카르보닐 그룹; R1은 -OH, -NR2R3또는 -OR4(여기에서 R2및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬그룹(1-6C)이고, R4는 알킬그룹(1-6C)이다.); 여기에서, I-Ⅳ결합중 적어도 하나가 -COCH2-, -CH(OH)CH2및 CH2NH- 으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 변성 펩티드결합이고, 잔유결합은 -CONH- 또는 -CON(CH3)-.
  9. 하기식의 슈도펩티드(pseudopeptide) 및 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  10. I Ⅱ Ⅲ Ⅳ
  11. R-AA1--AA2--AA3--AA4--AA5--R1
  12. 상기식에서, AA1은 아르기닐 잔유물의 L- 또는 D- 형태; AA2는 알칼리 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태, 중성/비방향족 아미노산 잔유물 또는 프롤린 잔유물, 또는 그의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; AA3는 아스파라긴산의 잔유물 L- 또는 D- 형태(여기에서, 잔유 카르복실그룹은 알킬(1-6C)로 선택적 에스테르화되어도 좋음); AA4는 알라닌 또는 발린 잔유물의 L- 또는 D- 형태; AA5는 중성/비방향족 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태(여기에서, 방향부의 하나 또는 그 이상의 수소가 NO2또는 할로겐으로 치환가능함) 또는 발린 잔유물의 L- 또는 D- 형태 또는 상기의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; R은 아실(1-6C), 아릴술포닐, 알킬술포닐, 아릴알킬술포닐 또는 알콕시카르보닐 그룹; R1은 -OH, -NR2R3또는 -OR4(여기에서 R2및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬그룹(1-6C)이고, R4는 알킬그룹(1-6C)이다.); 여기에서, I-Ⅳ결합중 적어도 하나가 -COCH2-, -CH(OH)CH2및 CH2NH- 으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 변성 펩티드결합이고, 잔유결합은 -CONH- 또는 -CON(CH3)-.
  13. 하기식의 슈도펩티드(pseudopeptide) 및 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  14. I Ⅱ Ⅲ Ⅳ
  15. R-AA1--AA2--AA3--AA4--AA5--R1
  16. 상기식에서, AA1은 아르기닐 잔유물의 L- 또는 D- 형태; AA2는 알칼리 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태, 중성/비방향족 아미노산 잔유물 또는 프롤린 잔유물, 또는 그의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; AA3는 아스파라긴산의 잔유물 L- 또는 D- 형태(여기에서, 잔유 카르복실그룹은 알킬(1-6C)로 선택적 에스테르화되어도 좋음); AA4는 중성/비방향족 아미노산 잔유물의 L- 또는 D- 형태; AA5는 페닐알라닌 또는 티로신 잔유물의 L- 또는 D- 형태(여기에서, 방향부의 하나 또는 그 이상의 수소가 NO2또는 할로겐으로 치환가능함) 또는 발린 잔유물의 L- 또는 D- 형태 또는 상기의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; R은 아실(1-6C), 아릴술포닐, 알킬술포닐, 아릴알킬술포닐 또는 알콕시카르보닐 그룹; R1은 -OH, -NR2R3또는 -OR4(여기에서 R2및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬그룹(1-6C)이고, R4는 알킬그룹(1-6C)이다.); 여기에서, I-Ⅳ결합중 적어도 하나가 -COCH2-, -CH(OH)CH2및 CH2NH- 으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 변성 펩티드결합이고, 잔유결합은 -CONH- 또는 -CON(CH3)-.
  17. 하기식의 슈도펩티드(pseudopeptide) 및 이의 약학적으로 허용가능한 염.
  18. I Ⅱ Ⅲ Ⅳ
  19. R-AA1--AA2--AA3--AA4--AA5--R1
  20. 상기식에서, AA1은 아르기닐 잔유물의 L- 또는 D- 형태; AA2는 알칼리 리진, 알리닌,-아미노이소부티락산, 로이신, 노를로이신 또는 프로린 잔유물의 L- 또는 D- 형태, 또는 그의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; AA2는 아스파라긴산 잔유물의 L- 또는 D- 형태(여기에서, 잔유 카르복실그룹은 알킬(1-6C)로 선택적 에스테르화되어도 좋음) 또는 알라닌 잔유물; AA4는 알라닌 또는 발린 잔유물의 L- 또는 D- 형태; AA5는 페닐알라닌 또는 티로신 잔유물의 L- 또는 D- 형태(여기에서, 방향부의 하나 또는 그 이상의 수소가 NO2또는 할로겐으로 치환가능함) 또는 발린 잔유물의 L- 또는 D- 형태 또는 상기의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; R은 아실(1-6C), 아릴술포닐, 알킬술포닐, 아릴알킬술포닐 또는 알콕시카르보닐 그룹; R1은 -OH, -NR2R3또는 -OR4(여기에서 R2및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬그룹(1-6C)이고, R4는 알킬그룹(1-6C)이다.); 여기에서, I-Ⅳ결합중 적어도 하나가 -COCH2-, -CH(OH)CH2및 CH2NH- 으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 변성 펩티드결합이고, 잔유결합은 -CONH- 또는 -CON(CH3)-.
  21. 제1항에서 제5항 중, 어느 한 항에 있어서, 변성 결합의 상기 치환이 상기 결합 I-Ⅳ중 어느하나에 대해서 이루어지는 것을 특징으로하는 슈도펩티다.
  22. 제1항에서 제5항 중, 어느 한 항에 있어서, R이 아세틸그룹인 것을 특징으로 하는 슈도펩티드.
  23. 제1항에서 제5항 중, 어느 한 항에 있어서, R1이 NH2또는 OH인 것을 특징으로 하는 슈도펩티드.
  24. 제1항에서 제5항 중, 어느 한 항에 있어서, 하기식으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로하는 슈도 펩티드.
  25. Arg-Lys-Asp-Val(k)Phe;
  26. Arg-Pro-Asp-Val(k)Phe;
  27. Arg-Nle-Asp-Val(k)Phe;
  28. Arg-Lys-Asp-Val(k)Phe;
  29. N-Ac-Arg-Lys-Asp-Val(k)Phe;
  30. Arg-Lys-Asp-Val(CHOHCH2)Phe;
  31. Arg-Nle-Asp-Aal(k)Phe;
  32. Arg-Nle-Asp-Val(CHOHCH2)Phe
  33. Arg-NMeNle-Asp-Val(k)Phe;
  34. Arg-Leu-Asp-Val(k)Phe;
  35. N-Ac-Arg-Pro-Asp-Val(k)Phe;
  36. N-Ac-Arg-Nle-Asp-Val(k)Phe;
  37. Arg-D-Lys-Asp-Val(k)Phe;
  38. Arg-Nle-Asp-Val(k)Val;
  39. Arg-NMeLeu-Asp-Val-Phe;
  40. Arg-Ala-ASR-Val(k)-Phe;
  41. Arg(k)-Lys-Asp-Val-Phe;
  42. Arg(k)-Nle-Asp-Val-Phe;
  43. Arg(k)-Nle-Asp-Val-Phe-CONH2;
  44. Arg(k)-Nle-Asp-D-Val-Phe;
  45. Arg-Lys-Asp(k)Val-Phe;
  46. Arg-Nle-Asp(k)Val-Phe;
  47. Arg-Pro-Asp(k)Val-Phe;
  48. N-Ac-Arg-Lys-Asp-Val(k)Phe;
  49. Arg-Pro-Asp(k)Val-Phe-CONH2;
  50. Arg-Lys-Asp(k)Aal-Phe;
  51. Arg-Lys-Asp(k)Val-Tyr;
  52. Arg-NMeLys-Asp(k)Val-Phe
  53. Arg-Nle-Asp(k)Val-Tyr;
  54. Arg(CH2NH)Lys-Asp-Val-Phe;
  55. Arg-Nle-Asp(OMe)-Val(k)Phe(OMe);
  56. Arg-NMeNle-Asp(k)Val; and
  57. 하기식의 슈도펩티드(pseudopeptide) 및 이의 약학적으로 허용 가능한 염.
  59. 상기식에서, AA1은 아르기닐 잔유물의 L- 또는 D- 형태; AA2는 리진, 알라닌,-아미노이소부티릭산, 로이신, 노를로이신 또는 프로린 잔유물의 L- 또는 D- 형태, 도는 그의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; AA3는 아스파라긴산의 잔유물 L- 또는 D- 형태(여기에서, 잔유 카르복실그룹은 알킬(1-6C)로 선택적 에스테르화되어도 좋음) 또는 알라닌 잔유물; AA4는 알라닌 또는 발린 잔유물의 L- 또는 D- 형태; R은 아실그룹(1-6C), 아릴알킬술포닐그룹, 아킬술포닐그룹, 아릴술포닐그룹 또는 알콕시카르보닐그룹; R5는 NO2또는 할로겐에 의해 선택적으로 치환되는 벤지, NO2또는 할로겐에 의해 선택적으로 치환되는 4-하이드록시벤질, 및 이소프로필그룹으로 구성되는 그룹으로부터 선택되거나, 그의 N-알킬레이티드(1-6C)형태; 여기에서, I-Ⅲ 결합은 각각 독립적으로 -CONH- 또는 -CON(CH3)-.
  60. 약학적으로 허용가능한 부형제를 혼합한, 제1항에서 제5항 또는 제10항 중 어느 한 항에 있어서의 슈도펩티드의 효과적인 양을 포함하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  61. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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