KR930700514A - 항미생물성 퀴놀로닐 락탐 - Google Patents
항미생물성 퀴놀로닐 락탐Info
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (23)
- 하기 일반식의 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염 및 생체내 가수분해가능한 에스테르, 및 그의 수화물
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- 상기식에서, Q, L 및 B는 다음과 같이 정의된다 :
- (Ⅰ)Q는 하기 일반식(Ⅰ)에 따른 구조를 가지며 :
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- [상기식에서, (A)(1) A1는 N 또는 C(R7)이며, 이때 (ⅰ)R7은 수소, 하이드록시, 알콕시, 니트로, 시아노, 할로겐, 알킬 또는 N(R8)(R9)이고, (ⅱ)R8및 R9은 독립적으로 R8a(여기에서, R8a는 수소, 알킬, 알케닐, 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리이다) 이거나, 또는 R8및 R9은 함께 이들이 결합된 질소를 포함하는 헤테로사이클릭 고리를 포함하고, (2)A2는 N 또는 C(R2)이고, 이때 R2는 수소 또는 할로겐이며, (3)A2는 N 또는 C(R2)이고, 이때 R5는 수소이며, (4)R1은 수소, 알킬, 카보사이클릭 고리, 헤테로 사이클릭 고리, 알콕시, 하이드록시, 알케닐, 아릴알킬 또는 N(R8)(R9)이고, (5)R3은 수소, 할로겐, 알킬, 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리이고, (6)R4는 하이드록시이고, (7)R6는 R15또는 R16X이며, 이때 R15는 L의 치환체 잔기로 존재하지 않거나, 알킬, 헤테로알킬 또는 알케닐이고, R16은 L의 치환체 잔기로 알킬, 알케닐, 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리이고, X는 알킬, 헤테로알킬, 알케닐 산소, 황 또는 NH이며, 단 (B) (1)A1이 C(R7)이면, R1및 R7은 함께 N´ 및 A1을 포함하는 헤테로사이클릭 고리를 포함할 수도 있고, (2)A2가 V(R2)이면, R2및 R3는 함께 -O-(CH2)n-O-(여기서, n은 1 내지 4의 정수이다)를 포함할 수도 있고, (3)A3가 C(R5)이면, R4및 R5는 함께 R4및 R5가 결합된 탄소원자 및 상기 탄소원자가 결합된 일반식(Ⅰ)의 탄소원자를 포함하는 헤테로사이클릭 고리를 포함할 수도 있으며, (4)A3가 C(R5)이면, R1및 R5는 함께 N´, 및 R5가 결합된 인접 탄소를 함유하는 헤테로사이클릭 고리를 포함할 수도 있다]; (Ⅱ)B는 L이 R14에 결합합된 하기 일반식(Ⅱ)에 따른 구조를 가지며 :
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- [상기식에서, (A)R10은 수소, 할로겐, 알킬, 알케닐, 헤테로알킬, 카보사이클릭 고리, 헤테로사이클릭 고리, R8a-O-, R8aCH=N-, (R8)(R9)N-, R17-C(=CHR20)-C(=O)NH-, R17-C(=NO-R19)-C(=O)NH- 또는 R18-(CH2)m-C(=O)NH-이며, 이때 (1)m은 0 내지 9의 정수이고, (2)R17은 수소, 알킬, 알케닐, 헤테로알킬, 헤테로알케닐, 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리이고, (3)R18은 R17은, -Y1또는 -CH(Y2)(R17) 이고, (4)R19는 R17, 아릴알킬, 헤테로아릴알킬, -C(R22)(R23)COOH, -C(=O)O-R17또는 -C(=O)NH-R17이며, 이때 R22및 R23은 독립적으로 R17이거나 또는 함께 R22및 R23이 결합된 탄소원자를 포함하는 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리를 포함하고, (5)R20은 R19, 할로겐, -Y1또는 -CH(Y2)(R17)이고, (6)Y1은 -C(=O)OR21, -C(=O)R21, -N(R24)R21, -S(O)pR29또는 -OR29이고, Y2는 Y1또는 -OH, -SH 또는 -SO3H이며, (a)p는 0 내지 2의 정수이고, (b)R24는 수소, 알킬, 알케닐, 헤테로알킬, 헤테로알케닐, 카보사이클릭 고리, 헤테로사이클릭 고리, -SO3H, -C(=O)R25이거나, 또는 R18이 -CH(N(R24)R21)(R17)인 경우 R24는 R21에 결합되어 헤테로사이클릭 고리를 형성하는 잔기를 포함할 수도 있으며, (c)R25는 R17, NH(R17), N(R17)(R26), O(R26) 또는 S(R26)이고, 이때 R26은 알킬, 알케닐, 카보사이클릭 고리, 헤테로사이클릭고리 이거나, 또는 R25가 N(R17)(R26)인 경우 R26은 R17에 결합하여 헤테로사이클릭 고리를 형성하는 잔기일 수도 있으며, (7)R21은 R29또는 수소이고, 이때 R29는 알킬, 알케닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 헤테로알케닐, 헤테로아릴알킬, 카보사이클릭 고리, 헤테로사이클릭고리 이거나, 또는 Y1이 N(R24)R21이고 R21이 R29인 경우, R21및 R24는 함께 R24가 결합된 질소원자를 포함하는 헤테로사이클릭 고리를 포함할 수도 있고, (B)R11은 수소, 할로겐, 알콕시 또는 R27C(=O)NH- 이고, 이때 R27은 수소 또는 알킬이며, (C)결합 “a”는 단일 결합이거나 또는 존재하지 않고, 결합 “b”는 단일 결합, 이중결합 또는 존재하지 않으나, 단 결합 “a”와 결합 “b”중 적어도 하나는 존재하며, (D)R12는 -C(R8a- 또는 -CH2-R28-이고, 이때 R28은 -C(R8a), -O- 또는 -N-이, R28은 일반식(Ⅱ)에서 N˝에 직접 결합하여 5-원 고리를 형성하고, 단 결합 “a”가 존재하지 않는 경우, R12는 (1) -C(R8a)(X1)-(이때, (ⅰ) X1은 -R21, -OR30, -S(O)rR30(여기서, r은 0 내지 2의 정수이다), -O-(C=O)R30또는 N(R30)R31이고, (ⅱ)R30및 R31은 독립적으로 알킬, 알케닐, 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭고리 치환체이거나, 또는 R30및 R31은 함께 R30및 R31이 결합된 질소원자를 포함하는 헤테로사이클릭 고리를 포함한다)이거나, 또는 (2)-CH2-R32-(이때, R32는 -C(R8a)(R21), -O- 또는 -NR8a이고, R32는 일반식(Ⅱ)에서 N˝에 직접 결합하여 5-원 고리를 형성하다)이고, (E)(1)결합 “b”가 단일 결합인 경우, R13은 -CH(R33)- 이거나; 또는 결합 “a”가 존재하지 않는 경우에는 -C(O)NHSO2- 이거나; 또는 R14가 R36잔기를 함유하는 경우에는 -C*(R33)- 이고, 이때 R33은 수소 또는 COOH 이고, C*는 R36에결합되어 3-원 고리를 형성하고, (2)결합 “b”가 이중결합인 경우, R13은 -(R33)= 이거나, 또는 (3)결합 “b”가 존재하지 않는 경우에, R13은 수소, -SO3H, -PO(OR34)OH, -C(O)NHSO2N(R34)(R35), -OSO3H, -CH(R35)COOH 또는 -OCH(R34)COOH이며, 이때 R34는 수소, 알킬, 알케닐, 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리이고, R35는 수소, 알킬, 알케닐 또는 -NHR8a이거나, 또는 R13이 -CO)NHSO2N(R34)(R35)인 경우, R34및 R35는 함께 R34및 R35가 결합된 질소를 포함하는 헤테로사이클릭 고리를 포함하고, (F)(1)결합 “a” 또는 결합 “b”가 존재하지 않으며, R14는 존재하지 않으며, L은 R12는 또는 R13에 직접 결합되거나, (2)결합 “a” 및 “b”가 존재하지 않으며, R14는 존재하지 않으면, L은 R12또는 R13에 직접 결합되거나, (2)결합 “a” 및 “b”가 단일 결합이면, R14는 -W-C˝′=C(R8a)-R37- 또는 -W-C˝′=C(R36)-R37- 이거나, 또는 (3)결합 “a”가 단일결합이고 결합 “b”가 이중결합이면, R14는 -C(R8a)(R38)-W-C˝′-R37-, -W-C(R8a)(R38)-W-C˝′-R37- 또는 -W-C˝′-R37- 이며, 이때 (a)W는 O, S(O)s(여기서, s는 0 내지 2의 정수이다) 또는 C(R38)(여기서, R38은 수소, 알킬 또는 알콕시이다)이고, (b)R36은 수소, 알킬 알케닐, -COOH이거나, 또는 R13이 -C*(R33)인 경우 R36은 C*에 결합되어 3-원 카보사이클릭 고리를 형성할 수도 있고, (c)R37은 존재하지 않거나, 알킬, 알케닐, 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리이고, (d)C˝′는 R13에 직접 결합하여 5- 또는 6-원고리를 형성한다]; (Ⅲ)L은 Q를 B에 결합시키며, L´, -X2 t-R39-L´ 또는 -X3 t-R39-L´ 이고, 이때 L´는 Q´, -X2-Q˝, -X3-Q˝, 또는 -X4 t-C(=Y3 u)-Z-Q˝이며, (1)t 및 u는 독립적으로 0 또는 1이고, (2)R39는 알킬, 아케닐, 헤테로알킬, 헤테로알케닐, 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리이고, (3)X2는 산소, 또는 S(O)v이고, 이때 v는 0 내지 2의 정수이며, (4)X3는 질소, N(R40), N+(R41)(R42) 또는 R43-N(R41)이고, 단일 또는 이중결합에 의해 R14에 결합되거나, 또는 R14가 존재하지 않는 경우에는 단일 또는 이중결합에 의해 B에 결합되며, 여기서, (a)R40은 R8a, -ORa또는 -C(=O)R8이고, (b)R41및 R42는 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 카보사이클릭 고리, 헤테로사이클릭 고리이거나, 또는 R6가 R16X이면, R41및 R42는 Q˝와 함께 R16으로서 헤테로사이클릭 고리를 포함할 수도 있으며, (c)R43은 N(R41), 산소 또는 황이고, (5)X4는 산소, 황, NR40또는 R43-NR41이고, (6)Y3는 산소, 황, NR40는 N+(R41)(R42)이고, (7)Y4는 산소 또는 NR41이고, (8)Z는 존재하지 않거나, 산소, 황, 질소, NR40는 N(R41)-R43이고, (9)Q´는 상기 Q의 R6치환체이며, (10)Q˝는 Q´이거나, 또는 X2, X3Z 또는 Z´와 함께 상기 Q의 R6치환체이다.
- 제1항에 있어서, 상기 락탐-함유 자닉 세펨, 옥사세펨, 카바세펨, 이소세펨, 이소-옥사세펨, 페넴, 카바페넴, 클라벰, 펠니시린, 클라밤, 2,3-메틸레노-페넴, 2,3-메틸레노-카바페넴 및 피라졸리디논으로 이루어진 그룹중에서 선택되며, 바람직하게는 세펨, 이소세펨, 옥사세펨, 카바세펨, 페니실린 및 카바페넴인 화합물.
- 제2항에 있어서, 상기 락탐-함유 잔기가 세펨, 페넴 및 카베페넴으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 락탐-마유 잔긱 모노박탐, 모노포스팜, 모노카밤, 모노설팍탐, 노카르디신, 락티비신 유사체 및 감마-락탐으로 이루어진 그룹중에서 선택되며, 바람직하게는 모노박탐인 화합물.
- 제2항 또는 제4항에 있어서, R11이 수소 또는 알콕시이고, R12가 -C(R8a)-인 화합물.
- 제1항에 있어서, A1이 질소 또는 C(R7), 바람직하게는 질소이고, A2가 C(R2)이고, A3가 C(R5)인 화합물.
- 제6항에 있어서, Q가 6-플루오로퀴놀론 잔기, 8-할로-6-플루오로퀴놀론 잔기, 피리도벤즈옥사진 잔기, 피리도벤티아진 잔기, 이소티아졸로 퀴놀린디온 또는 이속사졸로퀴놀린디온 잔기인 화합물.
- 제7항에 있어서, R1이 알킬, 아릴, 사이클로알킬 또는 알킬아미노, 바람직하게는 에틸, 2-플루오로에틸, 2-하이드록시에틸, 3급-부틸, 4-플루오로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 메틸아미노 또는 사이클로프로필이고, R2가 수소, 염소 또는 불소인 화합물.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, R3가 질소-함유 헤케로사이클릭 고리, 바람직하게는 피페라진, 3-메틸피페라진, 3-아미노피롤리딘, 3-아미노메틸피롤리딘, N-N-디메틸아미노메틸피롤리딘, N-메틸아미노메틸피롤리딘, N-에틸아미노메틸피롤리딘, 피리딘, N-메틸피레라진 또는 3,5-디메틸피페라진인 화합물.
- 제9항에 있어서, R1이 사이클로프로필이고, R2가 불소이며, R3가 피페라진인 화합물.
- 제1항에 있어서, L이 카바메이트, 디티오카바메이트, 우레아, 티오우레아, 이소우로늄, 이소티오우로늄, 구아니딘, 카보네이트, 트리티오카보네이트, 역 카바메이트, 크산테이트, 역 이소우로늄, 역 디티오카보네이트, 역 이소티오우로늄, 아민, 이민, 암모늄, 헤테로아릴륨, 에테르, 티오에테르, 에스테르, 티오에스테르, 아미드 및 하이드라지드 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 결합 잔기, 바람기하게는 카바메이트, 디티오카바메이트, 우레아, 티오우레아, 이소티오우로늄, 아민, 암모늄 및 헤테로아릴륨 그룹을 포함하는 화합물.
- 제11항에 있어서 L이 L´이고, L´가 -X2-Q˝, -X3-Q-˝ 또는 X4 t-C(=Y3 u)-Z-Q˝, 바람직하게는 X4 t-C(=Y3 u)-Z-인 화합물.
- 제12항에 있어서, Q˝가 상기 Q의 R6치환체이거나, 또는 X2, X3, Z 또는 Z´와 함께 상기 Q의 R6치환체이며, 이때 상기 결합 잔기가 카바메이트 또는 디티오카바메이트 그룹인 화합물.
- (1)안전하고 효과적인 양의 제1항 내지 제13항중 어느 한 항의 화합물, 및 (2)약학적으로-허용되는 담체를 포함하는, 인간 또는 기타 동물 대상개체에 있어서 감염성 질환을 치료 또는 예방하기 위한 조성물.
- 인간 또는 기타 동물 대상개체에 감염성 질환을 치료 또는 예방하기 위한 의약품을 제조하는데 있어서의 제1항 내지 제13항중의 어느 한 항의 화합물의 용도.
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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