KR930019641A - 광학활성 피리미디닐-또는 트리아지닐-옥시(또는-티오)카복실산유도체, 그의 제조방법, 및 제초제 또는 식물성장 조절제로서의 용도 - Google Patents

광학활성 피리미디닐-또는 트리아지닐-옥시(또는-티오)카복실산유도체, 그의 제조방법, 및 제초제 또는 식물성장 조절제로서의 용도 Download PDF

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마이어, 마르쿠아르트
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Abstract

광학활성 피리미디닐-또는 트리아지닐-옥시(또는-티오)카복실산 유도체, 그의 제조방법, 및 제초제 또는 식물성장 조절제로서의 용도.
본 발명은 L형태의 에난티오머 순도가 0보다 큰 하기 일반식(Ⅰ)의 광학활성 피리미디닐-또는 트리아지닐-옥시(또는-티오) 카복실산 유도체에 관한 것이다.
상기식에서및는 제1항에서 정의하는 바와 같다.
본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물은 광범위한 유해식물에 대해 탁월한 제초성을 갖는다.

Description

광학활성 피리미디닐-또는 티리아지닐-옥시(또는-티오)카복실산유도체, 그의 제조방법, 및 제초제 또는 식물성장 조절제로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. L형태의 에난티오머 순도가 0보다 큰 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    상기식에서, X는 O 또는 S이고, Y는 N 또는 CH이며,및는 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐, 할로알콕시, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노이고,은 일반식
    또는지방족 또는 아르지방족 라디칼이며,및는 서로 독립적으로 수소 또는 알킬이거나, 또는 그들을 결합시키는 탄소원자와 함께, 1개의 산소 원자를 함유할 수 있고 하나이상의 알킬그룹으로 치환될 수 있는 3내지 6원 환이고,은 수소, 할로겐, 할로겐, 하이드록실, 알콕시 및 알킬티오를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나이상의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 또는 사이클로알킬, 하이드록실, 시아노, 또는 아릴잔기가 치환되지 않거나 치환된 아릴 또는 아릴알킬이며,은 알킬, 페닐 또는치환된 페닐이거나, 또는및 그들을 결합시키는 에테닐렌 그룹과 함께, 하나 이상의 알킬 그룹에 의해 치환되거나 치환되지 않은 사이클로펜텐 또는 사이클로헥센 환이고,는 수소 또는 알킬이며,라디칼들은 서로 독립적으로 수소 또는 알킬이거나, 또는및 그들을 결합시키는 에테닐렌 그룹과 함께 하나이상의 알킬 그룹에 의해 치환되거나 치환되지 않은 사이클로펜텐 환 또는 사이클로헥센 환이고,은 수소, 할로겐, 니트로, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 알킬설포닐,알킬설피닐 또는 알킬티오이며,는 하이드록실,, 할로겐, 알콕시, 알킬티오, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 치환되거나 치환되지 않은 페닐옥시, 치환되거나 치환되지 않은 페닐티오, 아미노카보닐, 알킬아미노 카보닐 및 디알킬아미노카보닐을 포함하는 그룹으로 부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해서 치환되거나 또는 치환되지 않은 지방족 포화 또는 모노-또는 폴리 불포화 하이드로카본옥시라디칼, 페녹시, 치환된 페녹시, 알키리덴아민옥시, 사이클로알킬옥시, 할로겐, 바람직하게는 CO그룹에 대해-위치에 결합된 락톤 라디칼 인 5 또는 6원 환상 락톤의 라디칼,
    또는 일반식또는의 라디칼이고,는 일가,이가 또는 다가양이온의 등가물이며,및은 서로 독립적으로수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 치환된 알릴, 벤질, 알콕시, 알케닐, 알키닐옥시, 아릴옥시 또는 치환된 아릴옥시이고,및은 서로 독립적으로알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐, 또는 치환된 페닐이며,은 0,S 또는이고,이 수소 또는 알킬이며,는 직접결합이거나 또는 포화 또는 불포화 탄화수소 그룹이고, L은 일반식 -CO-O-또는 -CO-S-의 산 유도체라디칼이며,은 수소, 할로겐그룹으로부터 선택된 하나이상의 라디칼에 의해서 치환되거나 또는 치환되지 않은 알킬, 알케닐 또는 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 벤질, 페닐, 또는 치환된 페닐이다.
  2. 1항에 있어서,가 서로 독립적으로-알킬,-알콕시, 할로겐,-할로알콕시,-알킬아미노 또는 디(-알킬)아미노인 화합물.
  3. 제1또는 제2항에 있어서,이 서로 독립적으로 수소 또는-알킬이거나, 또는 그들을 결합시키는 탄소원자와 함께, 1개의 산소 원자를 함유할 수 있고 하나이상의-알킬 라디칼에 의해 치환될 수 있는 3 내지 6원환이고,이 수소, 할로겐, 할로겐, 하이드록실,-알콕시 및-알킬티오를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되 않은-알킬,사이클로알킬, 하이드록실, 시아노, 치환되거나 또는 치되지 않은 티에닐, 나프틸 또는 디하이드로나프틸, 또는 일반식의 라디칼이고, P는 0,1,2 또는 3이고,은-알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이거나, 또는및 그들을 결합시키는 에테닐렌 그룹가 함께, 하나이상의-알킬 라디칼에 의해 치환되거나 또는 치환되지 않은 사이클로펜텐 또는 사이클로헥센환이고, R9소 또는-알킬이고,라디칼은 서로 독립적으로 수소 또는-알킬이거나, 또는 R8그들을 결합시키는 에테닐렌 그룹과 함께, 하나이상의-알킬 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않은 사이클로펜텐 또는 사이클로헥센 환이고,이 수소, 할로겐, 니트로,-알킬, 또는-알킬 설피닐 또는-알킬티오인 화합물.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서,이 일반식-의 지방족, 아르지방족 또는 방향족 라디칼이고,이 서로 독립적으로 수소 또는-알킬이거나 또는 그들을 결합시키는 탄소원자와 함께 5 또는 6원환이고,이 수소, 할로겐,-알킬, 페닐 또는 벤질인 화합물.
  5. 제1내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, R4가 하이드록실,, 할로겐,-알콕시,-알킬티오, (-알콕시)카보닐, (-알킬)카보닐, 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 치환되거나 치환되지 않은 페녹시, 치환되거나 치환되지 않은 페닐티오, 아미노 카보닐, (C1-C4-알킬)아미노카보닐을 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나이상의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않은-알콕시,-알케닐옥시,-알키닐옥시, 페녹시, 치환된 페녹시, (C1-C6-알킬리덴)아미녹시,-사이클로알킬옥시, 할로겐, CO그룹에대해-위치에 결합되고 할로겐, (-알킬 또는 (-알콕시)카보닐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 r-부티롤락톤 δ-발레롤릭토의 라디칼, 또는 일반식-D1-CR12R13-D2-L 또는-의 라디칼이고,가 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 또는 1급, 2급, 3급 또는 4급 아민, 디아민 또는 폴리아민의 암모늄염의 등가물이고,이 서로 독립적으로 수소,-알킬,-알케닐,-알키닐, 페닐, 치환된 페닐, 벤질-알콕시,-알키닐옥시, 페녹시 또는 치환된 페녹시이고,이 서로 독립적으로-알킬,-알케닐,-알키닐, 페닐, 치환된 페닐이고,-알킬,-알케닐 또는 D1이 O, S또는 NR17이고, R17이 수소 또는 C1-C|4-알킬이고, D2가 직접 결함이거나 또는 일반식 CH2또는 CH2CH2의 그룹이고, L이 일반식-CO-O-R|18또는 -CO-S-R18의 산 유도체 라디칼이고, R18이 수소, 할로겐 그룹으로부터 선택된 하나이상의 라디칼에 의해서 치환되거나 또는 치환되지 않은-사이클로알킬,-사이클로알케닐, 벤질, 페닐, 도는 치환된 페닐인 화합물.
  6. 제1내지 5항중 어느 한 항에 있어서,가 하이드록실,,-알콕시, C2-C4-알케닐 옥시,-알키닐옥시, C3-C6-사이클로 알킬옥시, 페닐옥시,(-알킬옥시)--알콕시,(-알킬)카보닐--알콕시,-할로알킬옥시,-알킬리덴아미녹시,(-알킬티오)--알콕시,페닐-0알킬리덴아미녹시,(-알킬티오)--알콕시,페닐--알콕시,치환된페닐--알콕시,페녹시--알콕시,치환된페녹시--알콕시,페닐티오-알콕시,치환된페닐티오--알콕시,(-알콕시,()알킬 또는()알콕시에 의해 치환된 벤질옥시 라디칼, 벤즈옥시,-알킬,-알콕시,할로겐 또는 니트로에 의해 치환된 벤즈옥시, 또는 일반식 D1-CR12-R13-D2-L의 라디칼이고,가 알칼리 금속, 또는 1급, 2급, 3급 또는 4급 아민의 암모늄 염의 등가물이고,이 O,S,NH,메틸아미노 또는 에틸아미노이고, D1가 직접결합이고,이 서로 독립적으로 수소,-알킬,(C2-C4)-알케닐,-알키닐,페닐 또는 벤질이며, L이 일반식-CO-O-또는 -CO-S-의 산 유도체 라디칼이고,이-알킬, C2-C8-알케닐,-알키닐, 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 사이클로헥세닐,사이클로펜테닐,벤질,페닐 또는 치환된 페닐인 화합물.
  7. (a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 유기 또는 무기 염기의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키기나, 또는 (b)하기일반식(Ⅳ)의 화합물을 유기 또는 무기염기의 존재하에 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키거나, 도는 (c)일반식(Ⅰ)에서가 OH또는 -O인 경우에,가 하이드록시 또는 -O-가 아닌 일반식(Ⅰ)의 화합물과 염기 보조제를 물 또는 물/알콜 혼합물중에서 반응시켜,가 하이드록실인 일반식(Ⅰ)의 유리산을 생성시키거나, 또는 (d)일반식(Ⅰ)에서가 OH 또는 -O-가 아닌 경우에,가 하이드록실인 일반식(Ⅰ)의 화합물과 염화 티오닐, 염화 옥살릴, 클로로카보네이트, 카보닐디이비다졸 또는 디사이클로헥실카보디에미드/4(N,N-디메틸아미노)피리딘을 그 자체로 공지된 방법으로 반응시켜 활성화된 카복실산 유도체를 생성시키고, 이 생성물을 무기 또는 유기 염기의 존재하에 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물(여기에서,는 하이드록시 및 -O-를 제외하고 일반식(Ⅰ)에서 정의하는 바와같다)과 반응시켜,가 일반식(Ⅵ)에서 정의되는 바와같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생성시키거나, 또는 e)일반식(Ⅰ)의 L형태 및 이에 상응하는 D형태의 혼합물을 사용하여 라세미체 분리공정을 수행하거나, 또는 (f)일반식(Ⅰ)에서가 OH 또는 -O-가 아닌 경우에,가 하이드록시인 일반식(Ⅰ)인 화합물과 무기 또는 유기 염기의 존재하에 일반식(Ⅶ)의 할로겐 화합물을 반응시킴을 포함하는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    상기식들에서, NU및 NU는 이탈기이고,,X 및 Y는 일반식(Ⅰ)에서 정의하는 바와 같고,는-O-이 일반식(Ⅰ)에서의의 의미를 갖도록 정의된다.
  8. 제1내지 6항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 통상적인 제형 보조제들을 포함하는 제초제 및 식물성장 조절제.
  9. 제초제 또는 식물 성자 조절제로서 제1내지 6항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  10. 제1내지 6항중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 일반식(Ⅰ) 화합물을 식물, 식물의 부분, 식물의 종자 또는 식물이 성장하는 지역에 적용시킴을 포함하는, 유해 식물의 억제 또는 식물 성장의 조절방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE207060T1 (de) * 1996-04-09 2001-11-15 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von substituierten pyrimidinen
KR101246911B1 (ko) * 2009-11-02 2013-03-25 한국화학연구원 신규한 2,4-피리미딘 유도체 및 이의 용도

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8912700D0 (en) * 1989-06-02 1989-07-19 Shell Int Research Herbicidal compounds
EP0347811B1 (en) * 1988-06-20 1994-03-30 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Alkanoic acid derivatives and herbicidal compositions
IL94999A (en) * 1989-07-19 1994-10-07 Schering Ag History of Acid (A-pyrimidinyloxy) Theo (and A-triazinyloxy) Theo (carboxylic, and herbicides containing them)
CA2053603A1 (en) * 1990-10-19 1992-04-20 Katsumasa Harada 3-alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
EP0517215B1 (en) * 1991-06-07 1998-09-02 Ube Industries, Ltd. Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same

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