KR930017576A - 약제학적 화합물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
일반식(Ⅰ)의 약제학적 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염 또는 에스테르.
상기식에서, R1및 R2는 각각 수소, 하이드록실, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아실옥시, -0-글루코사이드, 임의의 치환된 페닐 또는 임의의 페닐 -C1-4알콕시 이며, R3는 -CO2H, -NR'SO2R"(여기서, R'는 수소 또는 C1-4알킬이고 R"는 하이드록실,-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CONR'OR"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소, C1-4알킬, 아실 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CONR'OR"(여기서, R'는 C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이고, R"는 C1-4알킬 또는 벤질이다), -CR'R"CR"(NHR"")CO2H(여기서, R' 및 R" 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐, R'"는 수소, -CO2H 또는 -C1-4알킬렌 -CO2H, R""는 임의의 치환된 페닐이다), -CR'R"S(O)nR"'(여기서, R'는 각각 수소 또는 C1-4알킬이고, R'"는 임의의 치환된 페닐이고, n은 0, 1 또는 2이다), -PO3R'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CR'R"-PO3R'"R""(여기서, R' 및 R", R"' 및 R""는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CH=CH-PO3R'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다),(여기서, R',R" R"' 및 R""각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 페닐이다),(여기서, R',R",R'" 및 R""는 각각 수소, 알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CH=CHR'(여기서, R'는 -CO2H, 니트릴, 테트라졸릴, 임의의 치환된 벤즈이미다졸-2-일, 임의의 치환된 N-C1-4알킬 벤즈아미다졸-2-일, 임의의 치환된 옥사졸-5-일, 임의의 치환된 티아졸-5-일, 임의의 치환된 이솟사졸-5-일, 임의의 치환된 이스티아졸-5-일 또는 임의의 치환된 옥사디아졸-2-일이다), -테트라졸릴, 또는 -피리딜, 임의의 치환된 벤즈아미다졸-2-일, 임의의 치환된 n-C1-4알킬벤즈아미다졸-2-일, 임의의 치환된 옥사졸-5-일, 임의의 치환된 티아졸-5-일, 임의의 치환된 이속사졸-5-일, 임의의 치환된 이소티아졸-5-일 또는 임의의 치환된 옥사디아졸-2-일이고, R4및 R5는 각각 수소, 하이드록시, 아실옥시, 니트로, C1-4알콕시, 할로, 임의의 치환된 페닐, -SO3H 또는 -NR'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소 또는 C1-4알킬이다)이며, 단, R3가 -CR'R"CHR"'CO2H 또는 테트라졸릴일 경우, R' 및 R"가 각각 하이드록실, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아실옥시, -0-글루코사이드, 임의의 치환된 페닐 또는 임의의 치환된 페닐 C1-4알콕시이며, 단, R3가 CO2H일 경우, 9, 10-디하이드로-9,10-디옥소안트라센 핵은 (1) 1,4,5-트리하이드록시, (2)1,4,5-트리아세톡시, (3)1,4,5,8-테트라메톡시, (4)1,4,5,6-테트라하이드록시, (5)1,4,5,8-테트라아세톡시, (6)1,4-디데톡시, (7)1-아세톡시-4-하이드록시, (8)4,5-디하이드록시-8-플루오로, (9)4,5-디메톡시-8-플루오로, (10)4,5-디메톡시-6-플루오로, (11)4,5-디하이드록시, -6-플루오로, (12)3,6-디플루오로-4,5-디메톡시, (13)1,4,5-트리메톡시, (14)1,4-디하이드록시, (15)1,4-디아세톡시 및 (16)4,5-디메톡시에 의해 치환된다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (14)
- 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염 또는 에스테르를 이에 대한 약제학적으로 허용되는 희석제 또는 담체와 함께 포함하는 약제학적 제형.상기식에서, R1또는 R2는 각각 수소, 하이드록실, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 이실옥시, -0-글루코사이드, 임의의 치환된 페닐 또는 임의의 치환된 페닐 -C1-4알콕시 이며, R3는 -CO2H, -NR'SO2R"(여기서, R'는 수소 또는 C1-4알킬이고 R"는 하이드록실,-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CONR'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소, C1-4알킬, 아실 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CONR'OR"(여기서, R'는 C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이고, R"는 C1-4알킬 또는 벤질이다), -CR'R"CR"(NHR"")CO2H(여기서, R' 및 R" 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐, R'"는 수소, -CO2H 또는 -C1-4알킬렌 -CO2H, R""은 수소 또는 아실이다), -CR'R"CHR"'CO2H(여기서, R' 및 R"는 각각 수소 또는 C1-4알킬이고, R'"는 임의의 치환된 페닐이다), -CR'R"S(O)nR"'(여기서, R'는 각각 수소 또는 C1-4알킬이고, R'"는 임의의 치환된 페닐이고, n은 0,1 또는 2이다), -PO3R'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CR'R"-PO3R'"R""(여기서, R', R", R'" 및 R""는 각각 수소,C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CH=CH-PO3R'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다),(여기서, R', R" R"' 및 R""각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 페닐이다),(여기서, R', R", R'" 및 R""는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CH=CHR'(여기서, R'는 -CO2H, 니트릴, 테트라졸릴, 임의의 치환된 벤즈이미다졸-2-일, 임의의 치환된 N-C1-4알킬 벤즈아미다졸-2-일, 임의의 치환된 옥사졸-5-일, 임의의 치환된 티아졸-5-일, 임의의 치환된 이속사졸-5-일, 임의의 치환된 이소티아졸-5-일 또는 임의의 치환된 옥사디아졸-2-일이다), -테트라졸릴, 또는 -피리딜, 임의의 치환된 벤즈아미다졸-2-일, 임의의 치환된 N-C1-4알킬 벤즈아미다졸-2-일, 임의의 치환된 옥사졸-5-일, 임의의 치환된 티아졸-5-일, 임의의 치환된 이속사졸-5-일, 임의의 치환된 이소티아졸-5-일 또는 임의의 치환된 옥사디아졸-2-일이고, R4및R5는 각각 수소, 하이드록시, 아실옥시, 니트로, C1-4알콕시, 할로, 임의의 치환된 페닐, -SO3H 또는 -NR'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소 또는 C1-4알킬이다),이며, 단, R3가 -CR'R"CHR"'CO2H 또는 테트라졸릴일 경우, R1및 R2가 각각 하이드록실, 할로, C1-4알콕시, 아실옥시, -0-글루코사이드, 임의의 치환된 페닐 또는 임의의 치환된 페닐 C1-4알콕시이며, 단, R3가 CO2H일 경우, 9,10-디하이드로-9,10-디옥소안트라센 핵은 (1) 1,4,5-트리하이드록시, (2)1,4,5-트리아세톡시, (3)1,4,5,8-테트라메톡시, (4)1,4,5,8-테트라하이드록시, (5)1,4,5,8-테느라아세톡시, (6)1,4-디메톡시, (7)1-아세톡시-4-하이드록시, (8)4,5-디하이드록시-8-플루오로, (9)4,5-디메톡시-8-플루오로, (10)4,5-디메톡시-6-플루오로, (11)4,5-디하이드록시-플루오로, (12)3,6-디플루오로-4,5-지 메톡시, (13)1,4,5-트리메톡시, (14)1,4-디하이드록시, (15)1,4-디아세톡시 및 (16)4,5-디메톡시에 의해 치환된다.
- 일반식(Ⅰ의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염 또는 에스테르.상기식에서, R1및 R2는 각각 수소, 하이드록실, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아실옥시, -0-글루코사이드, 임의의 치환된 페닐 또는 임의의 치환된 페닐 -C1-4알콕시 이며, R3는 -CO2H, -NR'SO2R"(여기서, R'는 수소 또는 C1-4알킬이고 R"는 하이드록실,-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CONR'R"(여기서, R'는 C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이고, R"는 C1-4알킬, 아실 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CONR'OR"(여기서, R'는 C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이고, R"는 C1-4알킬 또는 벤질이다), -CR'R"CR"'(NHR"")CO2H(여기서, R' 및 R" 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐, R'"는 수소, -CO2H 또는 -C1-4알킬렌 -CO2H, R""은 수소 또는 아실이다), -CR'R"CHR"'CO2H(여기서, R' 및 R"는 각각 수소 또는 C1-4알킬이고, R'"는 임의의 치환된 페닐이다), -CR'R"S(O)nR"'(여기서, R'는 각각 수소 또는 C1-4알킬이고, R'"는 임의의 치환된 페닐이고, n은 0,1 또는 2이다), -PO3R'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CR'R"-PO3R''R""(여기서, R', R", R"' 및 R""는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CH=CH-PO3R'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다),(여기서, R', R" R"' 및 R""각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 페닐이다),(여기서, R',R", R'" 및 R""는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CH=CHR'(여기서, R'는 -CO2H, 니트릴, 테트라졸릴, 임의의 치환된 벤즈이미다졸-2-일, 임의의 치환된 N-C1-4알킬 벤즈아미다졸-2-일, 임의의 치환된 옥사졸-5-일, 임의의 치환된 티아졸-5-일, 임의의 치환된 이속사졸-5-일, 임의의 치환된 이소티아졸-5-일 또는 임의의 치환된 옥사디아졸-2-일이다), -테트라졸릴, 또는 -피리딜, 임의의 치환된 벤즈아미다졸-2-일, 임의의 치환된 N-C1-4알킬 벤즈이미다졸-2-일, 임의의 치환된 옥사졸-5-일, 임의의 치환된 티아졸-5-일, 임의의 치환된 이속사졸-5-일, 임의의 치환된 이소티아졸-5-일 또는 임의의 치환된 옥사디아졸-2-일이다. -NH2, -CHO, -CN, 또는 -CH=NOR'(여기서, R'는 수소, C1-4알킬 또는 아실이다)이고, R4및 R5는 각각 수소, 하이드록시, 아실옥시, 니트로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로, 임의의 치환된 페닐, -SO3H 또는 -NR'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소 또는 C1-4알킬이다)이며, 단, R3가 -CR'R"CHR"'CO2H 또는 테트라졸릴일 경우, R1및 R2가 각각 하이드록실, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아실옥시, -0-글루코사이드, 임의의 치환된 페닐 또는 임의의 치환된 페닐 C1-4알콕시이며, 단, R3가 CO2H일 경우, 9,10-디하이드로-9,10-디옥소안트라센 핵은 (1) 1,4,5-트리하이드록시, (2)1,4,5-트리아세톡시, (3)1,4,5,8-테트라메톡시, (4)1,4,5,8-테트라하이드록시, (5)1,4,5,8-테트라아세톡시, (6)1,4-디메톡시, (7)1-아세톡시-4-하이드록시, (8)4,5-디하이드록시-8-플루오로, (9)4,5-디메톡시-8-플루오로, (10)4,5-디메톡시-6-플루오로, (11)4,5-하이드록시-6-플루오로, (12)3,6-디플루오로-4,5-디메톡시에 의해 치환되고, 단,R3가 -NH2일 경우, R1및 R2는 하이드록시이거나 R1및 R2는 메톡시이고 R4및 R5는 수소이며, 단, R3가 -CHO일 경우, R1및 R2는 메톡싱고 R4및 R5는 수소이다.
- 제2항에 있어서, R1및 R2가 각각 수소, 하이드록실할로, C1-4알콕시, 아실옥시, -0-글루코사이드 또는 임의의 치환된 페닐이며, R3는 -NR'SO2R"(여기서, R'는 수소 또는 C1-4알킬이고 R'는 하이드록실, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CONR'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소, C1-4알킬, 아실 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CONR'OR"(여기서, R'는 C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이고, R"는 C1-4알킬 또는 벤질이다), -CR'R"CR"'(NH2)CO2H(여기서, R' 및 R" 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다)-CR'R'CHR"'CO2H(여기서, R' 및 R"는 각각 수소 또는 C1-4알킬이고 R'"는 임의의 페닐이다),-CR'R:S(O)nR"'(여기서, R'및R"는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CR'R"-PO3R'"R""(여기서, R', R", R"' 및 R""는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다),(여기서, R', R", R"' 및 R""각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 페닐이다),(여기서, R', R", R'" 및 R""는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), -CH=NOR'(여기서, R'는 수소, C1-4알킬 또는 아실이다), -CH=CHR'(여기서, R'는 -CO2H, 니트릴, 테트라졸릴, 임의의 치환된 벤즈이미다졸-2-일, 임의의 치환된 N-C1-4알킬 벤즈이미다졸-2-일, 임의의 치환된 옥사졸-5-일, 임의의 치환된 티아졸-5-일, 임의의 치환된 이속사졸-5-일이다, 테트라 졸릴 또는-피리딜, 임의의 치환된 벤즈이미다졸-2-일, 임의의 치호나된 N-C1-알킬 벤즈아미다졸-2-일, 임의의 치환된 옥사졸-5-일 또는 임의의 치환된 티아졸-5-일이다)이거나, -CN이고, R4및R5는 각각 수소, 하이드록시, 니트로, C1-4알콕시, 임의의 치환된 페닐, 또는 -NR'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소 또는 C1-4알킬이다)이며, 단, R3가 -CR'R"CHR"'CO2H, -CN 또는 테트라졸릴일 경우, R1및 R2가 각각 하이드록실, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아실옥시, -0-글루코사이드, 임의의 치환된 페닐인 화합물 또는 이의 염 또는 에스테르.
- 제2항에 있어서, R1및R2가 각각 수소, 하이드록실, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아실옥시, -0-글루코사이드, 임의의 치환된 페닐 또는 임의의 치환된 페닐 -C1-4알콕시이고, R4및R5는 각각 수소, 하이드록시, 아실옥시, 니트로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로, 임의의 치환된 페닐, -SO3H, 또는 NR'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소 또는 C1-4알킬이다)이며, R3가 1)-NR'SO2R"(여기서, R'는 수소 또는 C1-4알킬이고 R"는 하이드록실, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다),2)-CONR'R"(여기서, R' 및 R"는 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다), 3)-CONR'OR"(여기서, R'는 C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이고, R"는 C1-4알킬 또는 벤질이다), 4)-CR'R"CR"'(NHR"")CO2H(여기서, R' 및 R" 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐, R'"는 수소, -CO2H 또는 -C1-4알킬렌 -COOH이며 R""은 각각 수소 또는 아실이다),5)-CR'R"S(O)nR"'(여기서, R' 및 R"는 각각 수소, C1-4알킬이고, R'"는 임의의 치환된 페닐이며, n은 0,1 또는 2이다), 6)-PO3R'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소, C1-4알킬 또는 임의의 치환된 페닐이다),7)-CH=CHR'(여기서, R'는 -CO2H, 니트릴, 테트라졸릴, 임의의 치환된 벤즈아미다졸-2-일, 임의의 치환된 N-C1-4알킬 벤즈아미다졸-2-일, 임의의 치환된 옥사졸-5-일 또는 임의의 치환된 티아졸-5-일이다), 또는8)피리딜, 임의의 치환된 벤즈이미다졸-2-일, 임의의 치환된 N-C1-4알킬 벤즈이미다졸-2-일, 임의의 치환된 옥사졸-5-일, 임의의 치환된 옥사디아졸-2-일인 화합물 또는 이의 염 또는 에스테르.
- 제3항 또는 제4항에 있어서, R1및 R2가 각각 하이드록실, C1-4알콕시 또는 아실옥시인 화합물.
- 제3항 내지 제5항중 어느 한항에 있어서, R4및 R5가 수소인 화합물.
- 제2항에 있어서, R3가 테트라졸릴이고, R1및 R2가 각각 하이드록실, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아아실옥시, -0-글루코사이드, 임의의 치환된 페닐 또는 임의의 치환된 페닐-C1-4알콕시, 및 R4및 R5가 각각 수소, 하이드록시, 아실옥시, 니트로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로, 임의의 치환된 페닐, -SO3H, 또는 NR'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소 또는 C1-4알킬이다)인 화합물.
- 제7항에 있어서, R1및 R2가 각가 하이드록실, 할로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 아실옥시, -0-글루코사이드 또는 임의의 치환된 페닐이고, R4및 R5가 각각 수소, 하이드록시, 니트로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 임의의 치환된 페닐 또는 -NR'R"(여기서, R' 및 R"는 각각 수소 또는 C1-4알킬이다)인 화합물.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, R1및 R2가 각각 하이드록실, C1-4알콕시 또는 아실옥시인 화합물.
- 제7항 내지 제9항중 어느 한항에 있어서, R4및 R5가 각각 수소, 하이드록시, 아실옥시, C1-4알콕시 또는 할로인 화합물.
- 제7항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, R4및 R5가 수소인 화합물.
- 제2항에 있어서, 1) 9,10-디하이드로-9,10-디옥소-1,4,5-트리하이드록시안트라센-2-카복실산, 2) 9,10-디하이드로-9,10-디옥소-1,4,5-트리아세톡시안트라센-2-카복실산, 3) 9,10-디하이드로-9,10-디옥소-1,4,5,8-테트라메톡시안트라센-2-카복실산, 4) 9,10-디하이드로-9,10-디옥소-1,4,5,8-테트라하이록시안트라센-2-카복실산, 5) 9,10-디하이드로-9,10-디옥시-1,4,5,8-테트라이세톡시안트라센-2-카복실산, 6) 9,10-디하이드로-1,4-디메톡시-9,10-디옥소안트리센-2-카복실산, 7) 1-아세톡시-9,10-디하이드로-9,10-디옥소-4-하이드록시안트라센-2-카복실산, 8) 9,10-디하이드로-4,5-디하이드록시-9,10-디옥소-8-플루오로안트라센-2-카복실산, 9) 9,10-디하이드로-4,5-디메톡시-9,10-디옥소-8-플루오로안트라센-2-카복실산, 10 )9,10-디하이드로-4,5-디메톡시-9,10-디옥소-6-플루오로안트라센-2-카복실산, 11) 9,10-디하이드로-4,5-디하이드록시-9,10-디옥소-6-플루오로안트라센-2-카복실산, 12) 3,6-디플루오로-9,10-ㄷ;힝;ㄷ,러-4,5-디메톡시-9,10-디옥시안트라센-2-카복실산인, 카복시에 의해 2-위치에서 치환된 화합물 또는 이의 염 또는 에스테르.
- 약제로서 사용하기 위한 제1항에 따른 화합물.
- 1) R3가 -CO2H이고, R1, R2, R4및 R5는 제2항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물은 R3가 -CONR'R"또는 -CONR'R"이고, R' 및 R"는 제2항에서 정의한 바와같은 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나, 2)R3가 -NHR'이고, R1, R2, R4및 R5는 제2항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물일 일반식(Ⅱ)의 화합물과 반응시켜 R5가 -NR'SO2R"이고, R' 및 R"는 제2항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나 3) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 R3가 -CR'R"CH(NH2)CO2H, - CR'R"DHR"'CO2H, CR'R"SR", -CR'R'-PO3R'"R"" 또는인 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나, 4)R3가 -CR'R"SR"'인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 산화시켜서 R3가 -CR'R"S(O)nR"'이며, R' 및 R" 및 R"'는 제2항에서 정의한 바와 같고 n은 1또는 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나 5) R3가 -CHO인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 R3가 -CH=CHR', -CH=CH-PO3R'R",임의의 치환된 벤즈이미다졸-2-일 또는 테트라졸릴인 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나, 6) R3가 -NH2인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 R3가 -PR3R'R"인 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나, 7)R3가 -CN인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 R3가 테트라졸릴인 인반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나, 8) R1,R2,R4또는 R5그룹을 하이드록시, C1-4알콕시 또는 아실옥시로 전환시킴을 특징으로 하여 제2항에 따른 화합물을 제조하는 방법상기식에서, R1,R2,R4,R5R' 및 R"는 제2항에서 정의한 바와 같고, X는 일반식(Ⅱ)에서 이탈그룹이며, 일반식(Ⅲ)에서는 할로이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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