KR930016400A - 치환된 2-시아노피리딘의 제조방법 - Google Patents

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KR930016400A
KR930016400A KR1019930000415A KR930000415A KR930016400A KR 930016400 A KR930016400 A KR 930016400A KR 1019930000415 A KR1019930000415 A KR 1019930000415A KR 930000415 A KR930000415 A KR 930000415A KR 930016400 A KR930016400 A KR 930016400A
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Abstract

하기 일반식(Ⅰ)의 화합물은 약제 및 농작물 보호제의 제조를 위한 유용한 중간 생성물이다.
본 발명의 비양성자성 극성 용매 또는 이들 용매의 혼합물중에서 하기 일반식(Ⅱ)의 치환된1-알콕시피리디늄염을 하기 일반식(Ⅲ)의 시아나이드와 함께 반응시킴으로써 일반식(Ⅰ)의 혼합물을 제조한다.
(Ⅰ)
(Ⅱ)
(Ⅲ) M(CN)m
상기식들에서, R1은 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 알콕시카르보닐이거나 페닐부가 치환될 수 있는 페닐, 벤질 또는 페녹시알킬이고, R2는 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬 또는 알콕시카보닐이고, R3는 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬 또는 알콕시카보닐이거나 치환될 수 있는 페닐, 페녹시 또는 벤질이거나 또는 알콕시 이고, R4는 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬 또는 알콕시카보닐이거나, 또는 R1과 R2는 함께 포화 사슬이고, R3및 R4는 상기에서 정의한 바와 같거나, 또는 R1과 R2는 함께 치환될 수 있는 식 -CH=CH-CH=CH-의 사슬이고, R3및 R4는 상기에서 정의한 바와 같거나, 또는 R3와 R4는 함께 치환될 수 있는 식 -CH=CH-CH=CH-의 사슬이고, R1및 R2는 상기에서 정의한 바와 같고, R5는 알킬, 알케닐, 알키닐, 벤질 또는 트리알킬실릴이고, X는 이탈그룹이고, M은 알칼리 금속, 알킬리 토금속 또는 구리이고, m은 1 또는 2이다.

Description

치환된 2-시아노피리딘의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 비양성자성 극성 용매 또는 이들 용매의 혼합물중에서 금속 시아나이드와 대응 1-알콕시피리디늄 염을 반응시킴을 포함하는 치환된 2-시아노피리딘의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 비양성자성 극성 용매 또는 이들 용매의 혼합물중에서 하기 일반식(Ⅱ)의 치환된 1-알콕시피리디늄 염을 하기 일반식(Ⅲ)의 시아나이드와 함께 반응시킴으로써, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법;
    (Ⅰ)
    (Ⅱ)
    (Ⅲ) M(CN)m
    상기식들에서, R1은 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 알콕시카보닐 또는 알콕시알킬이거나 페닐부가 치환 될 수 있는 페닐, 벤질 또는 페녹시알킬이고, R3는 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬 또는 알콕시카보닐이고, R3는 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬 또는 알콕시카보닐이거나 치환될 수 있는 페닐, 페녹시 또는 벤질이거나 또는 알콕시이고, R4는 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬 또는 알콕시카보닐이거나, 또는 R1과 R2는 함께 포화 사슬이고, R3및 R4는 상기에서 정의한 바와 같거나, 또는 R1과 R2는 함께 치환될 수 있는 식 -CH=CH-CH=CH-의 사슬이고, R3및 R4는 상기에서 정의한 바와 같거나, 또는 R3과 R4는 함께 치환될 수 있는 식 -CH=CH-CH=CH-의 사슬이고, R1및 R2는 상기에서 정의한 바와 같고, R5는 알킬, 알케닐, 알키닐, 벤질 또는 트리알킬실릴이고, X는 이탈그룹이고, M은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 구리이고, m은 1 또는 2 이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ)의 치환된 1-알콕시피리디늄 염을 하기 일반식(Ⅲ)의 시아나이드와 함께 반응시킴으로써, 하기 일반식(Ⅰ)의 치환된 2-시아노피리딘을 제조하는 방법;
    (Ⅰ)
    (Ⅱ)
    (Ⅲ) M(CN)m
    상기식들에서, R1은 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-할로알킬, C1-C6-알콕시카보닐 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이거나 페닐부가 C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C2-할로알콕시로 구성되는 군으로 부터 선택된 같거나 다른 라디칼로 5회까지 치환될 수 있는 페닐, 벤질 또는 페녹시-C1-C2-알킬이고, R2는 H, C1-C6-알킬, C2-C2-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C6-알콕시카보닐이고, R3는 H, C1-C6-알킬, C2-C2-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C6-알콕시카보닐이거나, C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C2-할로알콕시로 구성되는 군으로부터 선택된 같거나 다른 라디칼로 3회까지 치환될 수 있는 페닐, 페녹시 또는 벤질이거나 또는 C1-C4-알콕시이고, R4는 H, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C6-알콕시카보닐이거나, 또는 R1과 R2는 함께 n이 2 내지 14인 -(CH2-)n이고, R3및 R4는 상기에서 정의한 바와 같거나, 또는 R1과 R2는 함께 C1-C4-알킬, 할로겐, 페녹시 및 C1-C4-알콕시로 구성되는 군으로부터 선택된 같거나 다른 2개 이하의 라디칼로 치환될 수 있는 식 -CH=CH-CH=CH-의 사슬이고, R3및 R4는 상기에서의 정의한 바와 같거나, 또는 R3과 R4는 함께 C1-C4-알킬, 할로겐 및 C1-C4-알콕시로 구성되는 군으로부터 선택된 같거나 다른 2개 이하의 라디칼로 치환될 수 있는 식 -CH=CH-CH=CH-의 사슬이고, R1및 R2는 상기에서 정의한 바와 같고, R5는 C1-C6-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 벤질 또는 트리 -C1-C6-알킬실릴이고, X는 이탈 그룹이고, M은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 구리이고, M은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 구리이고, m은 1 또는 2이다.
  4. 제1항 내지 제3항중의 어느 한 항에 있어서, 이탈 그룹 X가 할로겐, C1-C6-알킬설포닐옥시, 아릴부가할로겐 또는 C1-C2-알킬중의 같거나 다른 라디칼로 2회까지 치환될 수 있는 C6-C12-아릴설포닐옥시, C1-C4-할로알킬설포닐옥시 및 C1-C4-알콕시설포닐옥시로 구성되는 군으로 부터 선택되는 라디칼인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항중의 어느 한 항에 있어서, 디메틸포름아미드 또는 이를 함유하는 용매의 혼합물중에서 반응을 실시하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항중의 어느 한 항에 있어서, 1-알콕시피리디늄 염에 대하여 1 내지 20몰% 많은 양의 금속시아나이드를 사용하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항중의 어느 한 항에 있어서, 1-알콕시피리디늄 염에 대하여 2 내지 10몰% 많은 양의 금속시아나이드를 사용하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항중의 어느 한 항에 있어서, 1-알콕시피리디늄 염에 대하여 2 내지 10몰% 많은 양의 금속시아나이드를 사용하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅱ) 화합물과 일반식(Ⅲ) 화합물의 반응 온도가 -50℃ 내지 +70℃ 범위인 방법.
  10. 제1항 내지 제9항중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅱ) 화합물과 일반식(Ⅲ) 화합물의 반응 온도가 -30℃ 내지 +30℃ 범위인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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