KR930006001A - 티에노시클로펜탄온 옥심의 에테르, 그의 제법 및 그를 함유하는 제약학적 조성물 - Google Patents

티에노시클로펜탄온 옥심의 에테르, 그의 제법 및 그를 함유하는 제약학적 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 티에노시클로펜탄온 옥심의 에테르, 그의 제법 및 의약품으로서 그의 응용에 관한 것으로 하기 일반식 Ⅰ
상기식에서, A는 시클로펜탄과 축합된 고리이고, 치환되거나 치환되지 않은 티오펜 고리를 나타내며 Q는 알킬렌 사슬을 나타내고, R1및 R2각각은 H 또는 알킬을 나타내거나 그들이 연결되어 있는 질소원자와 함께 그들은 5 내지 7개의 원자를 함유하는 포화질소 헤테로사이클 고리를 형성하고, R3R4는 각각 H, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸 또는 임의로 페닐, 티에닐 또는 퓨릴 그룹으로 치환되거나 R3및 R4는 함께 (C5-C8) 시클로알킬 뿐만 아니라 산 및 그들이 제사암모늄 그들의 부가염들을 형성하는 것을 특징으로 한다.

Description

티에노시클로펜탄온 옥심의 에테르, 그의 제법 및 그를 함유하는 제약학적 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 옥심그룹의 각각의 기하하적 이성질체 및 비대칭 탄소원자에 기인한 각각의 거울상 이성질체 또는 일정한 비율로 이루어진 그들의 혼합물인 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 :
  3. 상기식에서, A는 시클로펜탄과 축합된 고리이고, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로, 니트로, 히드록실 및 트리플루오르 메틸로부터 선택된 하나이상의 그룹의 치환되지 않거나 치환된 티오펜고리를 나타내고, Q는 (C2-C4)알킬렌을 나타내며, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, H, (C1-C4)알킬, 피리딜에틸을 나타내거나 결합된 질소원자를 가지고 5-7개의 원자를 함유한 포화질소 헤테로사이클 고리를 형성하며, 임의로 헤테로원자 O, S 또는 N을 함유하며 적절하다면 (C1-C4)알킬 또는 페닐로 치환되고, R3및 R4는 동일하거나 상이하며 H, (C1-C4)알킬, (C4-C8)시클로알킬, 트리플루오로메틸 또는 페닐, 티에닐 또는 퓨릴방향족 그룹을 나타내고, 임의로 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로, 니트로, 히드록실, 트리플루오로 메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노, 카르복실, 카르바모일, N-(C1-C4)알킬 또는 N, N-(C1-C4)디알킬카르바모일 및 (C5-C6) 알콕시 카르보닐로부터 선택된 하나이상의 치환체를 가지거나 결합되어 있는 탄소원자의 함께 R3및 R4는 (C5-C6) 시클로 알킬 및 산을 가진 그들의 부가염 및 그들의 제사 암모늄 유도체인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, A가 티오펜, Q가 CH2CH2이고 R1및 R2는 독립적으로 H 또는 알킬을 나타내는 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, A가 티오펜, Q가 CH2CH2를 나타내고 R1및 R2는 독립적으로 H 또는 CH2를 나타내며 R3및 R4는 독립적으로 (C1-C4)알킬 또는 (C4-C8)시클로알킬을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, A가 티오펜, Q가 CH2CH2, R1및 R2는 독립적으로 H 또는 CH2를 나타내며 R3는 H 또는 CH2를 나타내며 R4는 임의로 Cl, Br, F, OH, OCH3또는 CH3로 치환된 페닐을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, Q가 CH2CH2, R1및 R2는 독립적으로 H 또는 CH2를 나타내고 그것들을 나르는 탄소원자와 함께 R3및 R4는 C5-C8시클로알킬 그룹을 형성하며 A가 티오펜을 나타내는 일반식 Ⅰ에 대응하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제1항 내지 제5항에 따른 화합물의 Z 이성질체.
  9. 하기 일반식 Ⅰ의 화합물을 제조하는 방법에 있어서,
  11. (상기식에서, A는 시클로 펜탄과 축합된 고리이고, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로, 니트로, 히드록실 및 트리플루오르메틸로부터 하나이상의 그룹의 치환되지 않거나 치환된 티오펜 원자핵을 나타내고, Q는 (C2-C4)알킬렌을 나타내며, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, H, (C1-C4)알킬, 피리딜에틸을 나타내거나 그들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 5-7개의 원자를 함유하는 포화질소헤테로 사이클고리를 형성하고, 임의로 헤테로원자 O, S 또는 N을 함유하며, 적절하다면 (C1-C4)알킬 또는 페닐로 치환되고, R3및 R4는 동일하거나 상이하며 H, (C1-C4)알킬, (C4-C8)시클로알킬, 트리플루오로메틸 또는 페닐, 티에닐 또는 퓨릴 방향족 그룹을 나타내고, 임의로 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로, 니트로, 히드록실, 트리플루오로 메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노, 카르복실, 카르바모일, N-알킬- 또는 N, N-디알킬카르바모일 또는 알콕시카르보닐로부터 선택된 하나이상의 치환체를 가지며 또는 R3및 R4는 상기 치환체를 결합한 탄소원자와 함께 (C5-C6) 시클로 알킬을 형성하고, 상기 일반식은 각각의 순수한 기하 및 광학이성질체 또는 그들의 혼합물 뿐만 아니라 산을 가진 그들의 부가염 및 그 들의 제사 암모늄 유도체인 나타냄.) 하기 일반식 Ⅱ의 케톤과
  13. (상기식에서, A, R1및 R3는 상기 정의한 바와 동일함.) 일반식 Ⅲ의 NH2OR의 히드록실아민을 반응시키고, 적절하다면 반응후 염을 얻기 위해서 산과 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식의 화합물을 제조하는 방법.
  14. (상기 일반식 Ⅲ에 R은 다음과 같이 정의된다 : 일반식 Ⅰ의 화합물을 직접 얻기 위해서, R은 -Q-NR1R2을 나타내고, 상기식에서 Q, R1및 R2는 상기 정의된 바와 같으며, 일반식 Ⅰ의 화합물을 만드기 위해, R1, R2및 R3가 상기 정의된 바와 같은 NHR1R2또는 NR1R2R3와 반응하는 하기 일반식 Ⅴ의 화합물.
  16. 을 얻도록 R은 X가 할로겐, 제사 암모늄을 그룹 또는 황산염 그룹을 나타내는 -Q-X 이고, 일반식 Ⅰ의 화합물을 얻기 위해, Y가 할로겐이고, Q, R1및 R2가 상기 정의된 바와같은 Y-Q-NR1R2와 반응시키거나 R1및 R2가 상기 정의된 바와같은 HNR1R2와 반응되는 화합물 Ⅴ가 얻어지는 경우에 Y 및 X가 할로겐을 나타내는 Y-Q-X와 반응시킴에 의해 산소에서 치환되는 옥심을 얻기위해 R이 H를 나타냄).
  17. 하기 일반식 Ⅰ의 화합물을 제조하는 방법에 있어서,
  19. (상기식에서, A는 시클로펜탄과 축합된 고리이고, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로, 니트로, 히드록실 및 트리플루오르메틸로부터 선택된 하나이상의 그룹의 치환되지 않거나 치환된 티오펜고리를 나타내고, Q는 (C2-C4)알킬렌을 나타내며, R1및 R2는 동일하거나 상이하고, H, (C2-C4)알킬, 피리딜에틸을 나타내거나 결합된 질소 원자와 함께, 5-7개의 원자를 함유하는 임의로 헤테로원자 O, S 또는 N을 함유하고 적절하다면 (C1-C4)알킬 또는 페닐로 치환되는 포화질소 헤테로사일클고리를 형성하고, R3및 R4는 동일하거나 상이하며 H, (C1-C4)알킬, (C4-C8)시클로알킬, 트리플루오로메틸 또는 페닐, 티에닐 또는 퓨릴방향족 그룹을 나타내고, 임의로 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로, 니트로, 히드록실, 트리플루오로 메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노, 카르복실, 카르바모일, (C1-C4)N-알킬 또는 N, N-디알킬카르바모일 또는 알콕시카르보닐 또는 R3및 R4는 결합되어 있는 탄소원자와 함께 (C5-C6)시클로 알킬을 형성하고, 상기 일반식 Ⅰ은 다양한 이성질체 및 일정한 비로 이루어진 혼합물 뿐만 아니라 산 및 그들의 제사 암모늄을 가진 그들의 부감염을 나타냄. 하기 일반식 Ⅶ의 옥심에테르와
  21. (상기식에서, 트랜스옥시메이션조건하, Ra및 Rb는 (C1-C4)알킬이고, Q, R1및 R2는 상기 정의된 바와같음.) 하기 일반식 Ⅱ는 케톤이
  23. (상기식에서, A, R3및 R4는 상기 정의된 바와같음.) 반응하며 적절하다면 반응후 염을 얻기 위해 산과 반응되는 것을 특징으로 하는 일반식 Ⅰ 화합물의 제조방법.
  24. 활성성분 및 제약학적으로 바람직한 담체 또는 부형제로부터 제1항 내지 제6항의 어느 한 항에 따른 하나의 화합물로 구성되는 제약학적 조성물.
  25. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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