KR930003795B1 - 중합체 조성물 제조방법 및 중합체 조성물의 코팅제품 - Google Patents

중합체 조성물 제조방법 및 중합체 조성물의 코팅제품 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

중합체 조성물 제조방법 및 중합체 조성물의 코팅제품
본 발명의 사슬내에 방향족 환을 함유하는 중합체를 포함하는 중합체 및 이것으로 제조한 코팅층 및 캡슐화층에 관한 것이다.
본 발명자의 유럽 특허출원 제0076605 A호 제007895 A호에서는 흑종의 치환된 싸이클로헥사-1, 3 -디엔의 호모- 및 공-중합체를 제조하는 것 및 이것을 아릴렌 호모-및 공-중합체로 전환시키는 것이 기술되어 있다. 본 발명자의 유럽 특허 명세서 제0125767 A 호에서는, 최소한 기판 표면 일부분에 존재하는 코팅층 및 캡슐화층으로서의 상기 아릴렌 중합체를 포함하는 조성물의 용도가 기술되어 있다. 상기 코팅층 및 캡슐화층을 제조하는 한 단계는 적당한 용매 내의 용액 형태로 싸이클로헥사-1, 3-디엔 중합체의 층을 데포지트(deposit)시키는 것이다.
본 발명자는 적당한 첨가제를 상기 용액에 첨가하면, 기판 표면에 개선된 부착성을 보여주는 아릴렌 중합체를 제조할 수 있음을 발견하였다.
또한 본 발명자는 적당한 가요성 기판층에 부착된 아릴렌 중합체의 층을 포함하는 라미네이트된 제품을 제조할 수 있음을 발견하였다.
본 발명의 첫번째 특징은, 폴리아릴렌을 함유하는 중합체 조성물을 제조하는 방법으로서, 폴리 싸이클로헥사디엔, 적당한 첨가제 및 폴리싸이클헥사디엔용 용매를 포함하는 첫번째 조성물을 적당히 열처리함으로서, 폴리싸이클헥사디엔의 최소한 주요량의 싸이클로헥세닐렌 환을 방향족 그룹으로 전환하도록 하는 것으로 구성되어 있다.
본 발명의 첫번째 특징에 따른 방법에 사용되는 폴리싸이클로헥사디엔은 다음 일반식으로 대표될 수 있는 구조를 가진다.
Figure kpo00001
식중, 싸이클로헥세닐렌 환 및 잔기 X1(X1이 존재할 경우)은 중합제 사슬 단위에 따라 가변적이며, 중합체 사슬을 따라 분포될 수 있고 각 R1은 동일 또는 상이할 수 있고, 수소, C10까지의 알카노일 아로일, 또는 바람직하게 R2OCO(R2는 C10의 까지의, 바람직하게는 C1또는 C2의 알킬그룹 또는 아릴이다.)
X1은 상기한 바와같은 한개 또는 그 이상의 중합가능한 공단량체의 잔기, n은 정수, P는 0또는 정수, n : p의 비는 4 : 1 이상이다.
본 발명의 첫번째 특징에 따른 방법에 의해 제조된 중합체 조성물의 중합체는 다음 일반식으로 대표될 수 있는 구조를 갖는다.
Figure kpo00002
식중, 잔기 Ar및 X2(X2가 존재하는 경우)은 중합체 사슬 단위에 따라 가변적이며, 중합체 사슬을 따라 분포될 수 있고, Ar은 한개 또는 그 이상의 2가 방향족 그룹 또는 치환된 2가 방향족 그룹 ;
X2는 X1또는 그룹
Figure kpo00003
(R1은 상기와 같다.)
로부터 유도된 잔기
n 및 p 그리고 이의 비는 상기에 기술된 바와같다.
방향족 환 Ar상에 존재할 수 있는 치환체는 특히, 예컨대 메틸과 같은 C5까지의 저급알킬 그룹 ; 예컨대 메톡시와 같은 C5까기의 저급 알콕시 그룹 ; 예컨대 페닐과 같은 아릴그룹 ; 예컨대 클로로와 같은 할로그룹을 포함한다.
일반식 (1) 및 (2)의 중합체에서, p는 바람직하게 0이다.
일반식 (2)의 중합체에서, Ar는 바람직하게 페닐렌환이다. 중합체 골격에 페닐렌 환을 결합시켜주는 연결부는 오르토 또는 파라가 될 수 있다.
"중합가능한 공단량체"란 상기의 1,2-치환체를 갖는 1,2-2 치환된-사이클로-헥사-3,5 디엔과 중합조건하에서 반응하여 공중합체를 형성할 수 있는 화합물을 말한다.
일반식 (1) 또는 (2)의 공중합체내에 존재할 수 있는 적당한 중합가능한 공단량제에 예에는 특히, 비닐단량제, 예컨대, 올레핀성 탄화수소(예컨대 스티렌, 메타크릴레이트, 할로겐화비닐, 비닐에스테르 및 아크릴로니트릴) 및 예컨대 이산화 황과 같은 화합물을 포함한다.
본 발명에 첫번째 특징에 따른 방법에 사용되는 적당한 첨가제는 (a) 본원 방법에서 사용되는 조성물에 가용성이며, (b) 최소한 일부가 초기 열처리 단계중 조성물내에 잔류할 수 있을 정도로 충분히 비휘발성이고, (c) 바람직하게, 최소한 열처리가 행해지는 온도에서는 폴리아릴렌과 혼화(즉 상분리가 일어나지 않는)되는 유기물질이다.
적당한 첨가제의 일부는 본원 방법에서 제조된 폴리아릴렌내에 존재하는 경우, 바람직하게 방향족 구조를 갖는다. 적당한 첨가제는 바람직하게 다수의 페닐환(예컨대 0-터페닐, m-퀸크페닐) 또는 융합된 페닐렌환(예컨대 루브렌) 또는 비페닐렌 헥을 함유하는 화합물을 포함한다. 그러나 적당한 첨가제는 예컨대 설폰 또는 에스테르와 같은 극성일 수 있다.
"초기단계"라는 것은 싸이클로헥세닐렌 환의 25%까지가 방향족화되는 공정의 부분을 말한다.
적당한 첨가제는 본 발명의 첫번째 특징에 따른 방법에 사용되는 조성물의 2-20%w/w, 바람직하게는 5-10%w/w를 구성한다. 때때로, 본원 방법실행시, 사실상 적당한 첨가제 모두가 손길(예컨대 증발에 의해)되는 경우가 있으나, 이 경우 손실되는 적당한 첨가제의 비(比)라고하는 것은 특히 열처리 실행온도 및 적당한 첨가제의 휘발성에 따라 달라질 수 있음을 인지해야 할 것이다.
본 발명의 첫번째 특징에 따른 방법에 사용되는 용매는 저비점 용매, 즉 120℃ 이하의 비점을 가지는 용매가 바람직하다. 적당한 저비점 용매의 예에는, 특히 디옥산, 에틸렌 디클로라이드, 아세톤 및 에틸 아세테이트가 언급될 수 있다.
본 발명의 첫번째 특징에 따르는 방법은 약 200℃-450℃의 온도에서의 상기한 유럽 특허 명세서에 기재된바의 적당한 열처리를 본원 방법사용 조성물에 실시함으로서 행해질 수 있다. 본원 방법이 낮은 온도범위 예컨대 약 250℃-까지의 온도에서 행해지는 경우, 아민, 바람직하게는 3차 알킬아민(예컨대 트리-n-옥틸아민)의 존재하에서 행해지는 것이 바람직하다.
본 발명의 첫번째 특징에 따른 방법에 의해 제조된 조성물은, 조성물에 전기 전도성을 갖게하는 적당한 도판트(dopant)를 함유할 수 있다. 적당한 도판트 및 이것을 조성물(사슬내 페닐렌 단위를 가지는) 내에 도입시키는 적당한 방법은 상기 유럽 특허 명세서 제0125767 A호에 충분히 기재되어 있다.
본 발명의 첫번째 특징에 따르는 방법(폴리싸이클로헥사디엔을 이용하는)에 의해 제조된 조성물은 적당한 기판상에 코팅층 또는 캡슐화 층의 형태로 존재한다.
본 발명의 첫번째 특징에 따르는 방법에 사용되는 기판은 자신이 받게되는 열처리에 견딜수 있을 정도로 충분히 안정하여 본 발명방법에 어떠한 유해 작용도 초래치 아니하는 것이 바람직하다.
적당한 기판을 만들수 있는 재료의 예에는, 특히 금속, 예컨대 백금과 같은 귀금속, 예컨대 구리 및 니켈화 같은 전이금속, 예컨대 연강 및 알류미늄과 같은 엔지니어링 금속 ; 전자 사업에 사용되는 재료, 예컨대 실리콘, 실리콘 디옥사이드, 실리콘 니트라이드, 갈륨 아세나이드, (이들은 공지의 첨가제 예컨대 포스포러스와 보론과 같이 반 전도성을 부여하는 적당한 도판트를 함유 또는 이것으로 처리될 수 있다) ; 플라스틱, 예컨대 폴리이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에테르-설폰, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에테르에테르케톤, 폴리테트라플루오로-에틸렌 및 폴리비닐리덴 디플루오로라이드가 있다. 기판의 성질은 본 발명의 첫번째 특징에 따르는 방법이 행해지는 조건을 선택하는데 영향을 미친다.
기판은 3차원적 물질일 수 있으나 때때로 2차원의 물질이다. 예컨대 이것은 실리콘 판에 지지된 실리콘 디옥사이드의 얇은 층 또는 유리위에 엷은 구리층과 같이 적당한 지지체상에 지지된 얇은 층 형태일 수 있다. 적당한 기관상에 얇은 층을 형성시키는 방법에 전자업계에서 잘 알려져 있다. 2차원적 기판은, 놀라웁게도 유연성이 있으며, 예컨대 이것은 얇은 시이트 또는 필름형태 일수 있고, 얇은 시이트 또는 필름은 라멜라(lamellar) 예컨대, 알루미늄 처리된 폴리에틸렌 테레프탄레이트 필름일 수 있는데, 이것은 본 발명의 첫번째 특징에 따르는 공정에 의해 제조된 조성물을 함유하는 코팅이 그러한 라멜라 기판에 잘 부착되는 때문이다.
본 발명의 두번째 특징은 적당한 기질의 가요성층에 부착된 폴리아릴렌층으로 된 가요성 라미네이트 제품을 제공함에 있다.
본 발명에 첫번째 특징은 따른 방법에서 사용되는 기판이 예컨대 전자 산업에서 사용되는 칩, 판 또는 웨이퍼(wafer)일 경우 이 기판은 통상적인 코팅 또는 캡슐화 기술을 통해 본 발명의 첫번째 특징에 따른 방법에서 사용되는 조성물로 코팅 또는 캡슐화될 수도 있다. 바람직하게, 코팅 또는 캡슐화는 유럽 특허 명세서 제0125767 A호에 기술된 스핀 방법에 의해 행해질 수도 있다.
기판이 가요성 필름일 경우, 이 기판은 본 발명의 첫번째 특징에 따르는 방법에서 사용되는 조성물을 포함하는 코팅으로 분무 또는 함침과 같은 통상적인 기술에 코팅될 수도 있다.
본 발명의 첫번째 특징에 따른 방법에서 사용된 조성물로 코팅 또는 캡슐화된 기판은 코팅 또는 캡슐화층을 폴리아릴렌 포함 조성물로 전환시키기 위한 적당한 처리를 받게된다.
본 발명의 첫번째 특징에 따라 제조된 조성물이 코팅 또는 캡슐화 층의 형태일 경우, 그러한 층은 전형적으로 0.2-20미크론의 두께를 가진다.
본 발명의 첫번째 특징에 따르는 조성물은, 특징조성에 따라서는, 특히 페시베이팅층(passivation layer)(이것은, 물, 이온 불순물 및 기판상의 이온화 방사의 유해작용을 줄이기 위한 장벽을 말함) ; 예컨대 IC회로의 활성층 사이에 절연용 유전체 ; 예컨대 중합체 필름상의 정전하를 감소시키기 위한 또는 전도용층 또는 반전도체층 또는 소리드 스테이드(solid state) 배터리내의 전극으로 사용될 수 있다.
본 발명의 첫번째 특징에 따르는 공정에 사용되는 폴리사이클로헥사디엔은 상기한 유럽 특허 명세서에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명을 다음 실시예에 의해 좀더 상세히 설명한다.
[실시예 1-7]
[일반 방법]
판형태의 또는 이 관상에 지지된 얇은 층형태의 기판을 질소 대기하에서 30분동안 200℃에서 구었다.
1,2-디히이드록시-싸이클로헥사-3, 5-디엔의 비스(메틸카보네이트)의 중합체(1중량부)를 디옥산내에 용해시켰다. 트리-n-옥틸아민(0.045중량부) 및 0-터페닐(0.1중량부)를 용액에 첨가시키고 0.2 및 1.0미크론 구멍 크기를 가진 여과기를 통해 여과시켰다.
용액부분을 기판 표면상에 놓고 기판상에 코팅을 부착시키기 위해 통상 스핀-코팅 기계내에서 스핀작용 시켰다. 용매를 상온에서 공기 건조시킴으로서 코팅으로부터 제거하였다.
코팅된 기판은 오븐내에 넣고, 온도를 점차로 증가시킴에 의해 질소대기하에서 가열하였다.
방향족화 반응의 완결은 IR-투과 기판에 대한 기판에 대한 트란스미숀 모드로 Fourier transform Infra-red spectroscopy 및 IR-불투명 기판에 대한 반사 방법(reflectance method)에 의해 나타난다.
상기한 반응 조건은 표 1에 나타나 있다.
[표 1]
Figure kpo00004
a : 결정되지 않음.
b : 실리콘상의 실리콘 디옥사이드 층(0.1-1 미크론 두께)
c : b와 같은 포스포러스 도포 층을 지니는 층
d : 실리콘 디옥사이드 상의 알루미늄 층
e : b와 같은 표면패턴을 지니는 층
f : c와 같은 표면패턴을 지니는 층
g : 0.7-1.0미크론 높이의 계단을 가진 d층.
[실시예 8-12]
트리-n-옥틸아민을 사용하는 것을 제외하곤 실시예 1-7의 일반 방법을 반복하였다.
사용된 조성물 및 사용조건 및 제품상에서 테스트된 점착성 결과를 표 2에 기재하였다. 사용된 용매 디옥산이며, 실시예 12와 CT12의 경우 예외적으로 에틸렌 디클로라이드가 기용되었다. 표 2에서 보는 바와같이 본 발명의 첫번째 특징에 따라 제조된 리미네이트 제품의 접착강도 공지방법으로 제조된 라미네이트 제품의 것보다 높았다.
접착성 테스트는 상대습도 45%미만으 대기하에서 "Araldite" MY 753(8부) 및 MY 951(1부)로 25-30℃에서 60시간동안 경화시켜 2cm직경의 받침판을 폴리페닐렌층의 노출표면에 부착시켜 행한다. 표본을 인스트론 인장시험기내 놓고 5mm/분의 인장속도로, 폴리페닐렌-기판간의 결합이 끊어질때까지 표본의 표면에 대하여 수직으로 장력을 가한다.
[표 2]
Figure kpo00005
a : 1,2-디하이드록시싸이클헥사-3,5-디엔의 폴리 비스(메틸 카보네이트)
b : 에틸렌 디클로라이드
CT 8-10, CT 11 및 CT 12 : 비교테스트
[실시예 13]
순수 실리콘대신 실리콘상의 폴리이미드층을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 8-10의 공정을 반복하였다. 제품은 실리콘상의 폴리이미드 층에 잘 부착된 폴리페닐렌층을 가졌다. 제품의 첫번째부는 "Sellotape"피일 테스트를 행한다. 폴리페닐렌 코팅은 제거되지 않았다. 제품의 두번째 부는 대기압 이상의 110℃에서 500시간동안 수증기내에서 가열되었다. 폴리페닐렌 코팅은 폴리이미드 층에 부착된 상태로 남아있었다.
[실시예 14-15]
기판이 50미크론 두께의 폴리이미드 필름 ("kapton")이라는 것을 제외하고는 실시예 8-10공정을 반복하였다.
사용된 조성 및 조건이 표 3에 기재되어 있다.
[표 3]
Figure kpo00006
a : 1,2-디하이드록시싸이클로헥사-2,5-디엔의 폴리비스(메틸 카보네이트)

Claims (17)

  1. 최소한 아래의 2단계, 즉 (1) 폴리싸이클로헥사디엔, 첨가제, 120℃ 이하의 비점을 갖는 폴리싸이클로 헥산디엔용 용매로 구성된 첫번째 조성물 용액의 층을 기판상에 데포지트시키고, (2) 상기한 첫번째 조성물용액을 200℃ 내지 400℃의 온도에서 열처리하여, 폴리싸이클로헥사디엔내 대부분의 싸이클로헥세닐렌환을 방향족 그룹으로 전환시키는 단계로 구성되었으며, 상술한 첨가제는 방향족 하이드로카본 또는 에스테르이며, (a) 본 방법에 사용된 조성물 용액에 가용성이고, (b) 최소한 일부가 최소한 상기 열처리초기 단계중에 조성물내 잔류할 수 있을 정도로 층분히 비휘발성이며, (c) 최소한 상기 열처리가 행해지는 온도에서는 폴리아릴렌으로부터 상분리(相分離) 되지 않고, (d) 또한 첨가제의 양은 상기 첫번째 조성물의 2 내지 20%(w/w)인 폴리아릴렌으로 구성된 중합제 조성물 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 폴리싸이클로헥사디엔이 하기 일반식으로 대표되는 구조를 지니는 방법.
    Figure kpo00007
    식중, 싸이클로헥세닐렌환 및 잔기 X1은 중합체 사슬을 따라 분포되고 ; R1은 각기 독립적으로 수소, C10까지의 알카노일, 아로일, 또는 R2OCO(R2는 C10까지의 알킬그룹 또는 아릴) ; X1은 독립하여 하나 또는 그 이상의 중합가능한 공단량체 잔기 ; n은 정수, p는 0 또는 정수, n : p의 비는 4 : 1 이상임.
  3. 제 2 항에 있어서, p가 0인 방법.
  4. 제 2 항에 있어서, R2가 C1또는 C2인 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 방향족 화합물이 0-터페닐, m-퀸크페닐, 또는 루브렌으로 구성된 그룹 가운데서 선택되는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 용매가 디옥산, 에틸렌 디클로라이드, 아세톤 및 에틸 아세테이트로 구성된 그룹가운데서 선택되는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 첫번째 조성물을 귀금속 구성 기판상에 데포지트시키는 방법.
  8. 폴리페닐렌층과 이를 기판의 가요성층에 부착시키기위한 (a) 방향족이고, (b) 열처리시 폴리싸이클로헥사디엔내의 싸이클로헥세닐렌환을 상기 폴리페닐렌으로 전환시켜줄 정도로 폴리싸이클로헥사디엔 및 용매로 구성된 조성물에 (c) 최소한 일부가 초기 열처리 단계중의 조성물내에 잔류할 수 있을 정도로, 또 (d) 폴리페닐렌으로부터 상분리하지 않을정도로 충분히 비휘발성인 부착 촉진용 첨가제로 구성된 가요성 라미네이트화된 제품.
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 기판의 층이 플라스틱 물질의 필름인 제품.
  10. 제 1 항에 있어서, 상기 첫번째 조성물을 전이금속 구성기판상에 데포지트시키는 방법.
  11. 제 1 항에 있어서, 상기 첫번째 조성물을 연강 또는 알루미늄 구성 기판상에 데포지트시키는 방법.
  12. 제 1 항에 있어서, 상기 첫번째 조성물을 실리콘, 실리콘 디옥사이즈, 실리콘 니트라이드, 또는 갈륨아세나이드상에 데포지트시키는 방법.
  13. 제 1 항에 있어서, 상기 첫번째 조성물을 폴리이미드, 폴리에테르미드, 폴리에테르-설폰, 폴리페닐렌설파이드, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에테르케톤, 폴리테트라플루오로에틸렌, 또는 폴리비닐리덴 디플루오로라이드상에 데포지트시키는 방법.
  14. 제 2 항에 있어서, X1이 비닐 단량체 또는 올레핀성 하이드로카본의 잔기인 방법.
  15. 제14항에 있어서, X1이 스티렌, 메타크릴레이트, 할로겐화비닐, 비닐에스테르 또는 아크릴로니트릴인 방법.
  16. 제 8 항에 있어서, 상기 첨가제가 방향족 하이드로카본 또는 에스테르인 제품.
  17. 제16항에 있어서, 상기 첨가제가 0-터페닐, m-퀸크페닐, 옥틸-벤질프탈레이트 또는 루브렌인 제품.
KR1019850002323A 1984-04-06 1985-04-06 중합체 조성물 제조방법 및 중합체 조성물의 코팅제품 KR930003795B1 (ko)

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