KR930002346A - 데카히드로-8H-이소퀴노[2, 1-g][1, 6]나프티리딘 및 데카히드로벤조[a]피롤로[2, 3-e]퀴놀리진 유도체 - Google Patents

데카히드로-8H-이소퀴노[2, 1-g][1, 6]나프티리딘 및 데카히드로벤조[a]피롤로[2, 3-e]퀴놀리진 유도체 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

데카히드로-8H-이소퀴노[2,1-g][1,6]나프티리딘 및 데카히드로벤조[a]피롤로[2,3-e]퀴놀리진 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기 일반식(1)의 화합물 및 제약학적으로 허용되는 그의 염.
    상기 식 중, X 및 Y는 독립적으로 수소, 히드록시, 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬, 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알콕시, 또는 할로이거나, 또는 X 및 Y는 인접하여 위치할 경우 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌-1,2-디옥시를 형성하고, R은 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬, 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬, 페닐 또는 페닐 저급 알킬(여기서, 페닐기로 할로, 탄소 원자수 1 내지 4의 저급 알킬 및 탄소 원자수 1 내지 4의 저급 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있다), 또는 A가 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬렌이고, R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬 또는 -NR2R3(여기서, R2및 R3은 독립적으로 수소 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬이거나, 또는 R2및 R3은 함께 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬을 형성한다)인 -ANHSO2R1이고, n은 1 또는 2이며, 단, n이 2일 때, R은 저급 알킬, 시클로알킬, 페닐 또는 페닐 저급 알킬일수 없다.
  2. 제1항에 있어서, n은 1이고, R은 저급 알킬 또는 -ANHSO2R1인 일반식(1)의 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  3. 제2항에 있어서, X 및 Y는 독립적으로 수소 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 저급 알콕시이거나, 또는 X 및 Y는 함께 메틸렌디옥시를 형성하는 일반식(1)의 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  4. 제3항에 있어서, (±)-(8aα, 11aα, 12aα)-3-메톡시-11-메탄술포닐-5,6,8,8a,9,10,11,11a,12,12a-데카히드로벤조[a]피롤로[2,3-e]퀴놀리진, 또는 (±)-(8aα, 11aα, 12aα)-2,3-메틸렌디옥시-11-메탄술포닐-5,6,8,8a,9,10,11,11a,12,12a-데카히드로벤조[a]피롤로[2,3-e]퀴놀리진, (±)-(8aα, 11aα, 12aα)-3-메톡시-11-[3-메탄술포닐아미노)프로판술포닐]-5,6,8,8a,9,10,11,11a,12,12a-데카히드로벤조[a]피롤로[2,3-e]퀴놀리진, 또는 (±)-(8aα, 11aα, 12aα)-2,3-메틸렌디옥시-11-[3-메탄술포닐아미노)프로판술포닐]-5,6,8,8a,9,10,11,11a,12,12a-데카히드로벤조[a]피롤로[2,3-e]퀴놀리진의 라세미 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 그 화합물의 염.
  5. 제3항에 있어서, A는 탄소원자수 2 내지 4의 알킬렌이고, R1은 저급 알킬 또는 NR2R3인 일반식(1)의 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  6. 제5항에 있어서, (±)-(8aα, 11aα, 12aα)-3-메톡시-11-[3-아미노술포닐아미노)프로판술포닐]-5,6,8,8a,9,10,11,11a,12,12a-데카히드로벤조[a]피롤로[2,3-e]퀴놀리진, 또는 (±)-(8aα, 11aα, 12aα)-3-메톡시-11-[3-디메틸아미노술포닐아미노)프로판술포닐]-5,6,8,8a,9,10,11,11a,12,12a-데카히드로벤조[a]피롤로[2,3-e]퀴놀리진의 라세미 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 그 화합물의 염.
  7. 제1항에 있어서, n이 2인 일반식(1)의 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 그 화합물의 염.
  8. 제7항에 있어서, R이 -ANHSO2R1인 일반식(1)의 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  9. 제8항에 있어서, A는 탄소 원자수 2 내지 4의 알킬렌이고, R1은 저급 알킬 는 -NR2R3인 일반식(1)의 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  10. 제9항에 있어서, X 및 Y는 독립적으로 수소 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 저급 알콕시이거나, 또는 X 및 Y는 함께 메틸렌디옥시를 형성하는 일반식(1)의 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  11. 제10항에 있어서, X는 3-메톡시이고, Y는 수소이고, A는 프로필렌이고, R1은 메틸인 일반식(1)의 라세미 화합물[즉, (±)-(8aα, 12aα, 13aα)-3-메톡시-12-[3-메탄술포닐아미노)프로판술포닐]-5,6,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-데카히드로-8H-이소퀴노[2,1-g][1,6]나프티리딘] 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  12. 제11항에 있어서, 일반식(1)의 화합물의 (+)-이성질체[즉, (8aR, 11aS, 13aS)-3-메톡시-12-[3-메탄술포닐아미노)프로판술포닐]-5,6,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-데카히드로-8H-이소퀴노[2,1-g][1,6]나프티리딘] 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  13. 제10항에 있어서, X는 3-메톡시이고, Y는 수소이고, A는 프로필렌이고, R2및 R3은 모두 메틸인 일반식(1)의 라세미 화합물[즉, (±)-(8aα, 12aα, 13aα)-3-메톡시-12-[3-디메틸아미노술포닐아미노)프로판술포닐]-5,6,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-데카히드로-8H-이소퀴노[2,1-g][1,6]나프티리딘] 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  14. 제13항에 있어서, 일반식(1)의 화합물의 (+)-이성질체[즉, (8aR, 12aS, 13aS)-3-메톡시-12-[3-디메틸아미노술포닐아미노)프로판술포닐]-5,6,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-데카히드로-8H-이소퀴노[2,1-g][1,6]나프티리딘] 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  15. 하기 일반식의 중간체 화합물.
    상기 식 중, X 및 Y는 독립적으로 수소, 히드록시, 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬, 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알콕시, 또는 할로이거나, 또는 X 및 Y는 인접하여 위치할 경우 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌-1,2-디옥시를 형성한다.
  16. 제15항에 있어서, X 및 Y는 독립적으로 수소 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 저급 알콕시이거나, 또는 X 및 Y는 함께 메틸렌디옥시를 형성하는 중간체 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염.
  17. 제약학적으로 허용되는 무독성 담체 및 치료학적 유효량의 제1 내지 14항중 어느 한 항에 화합물로 이루어진 제약 조성물.
  18. 제약학적으로 허용되는 무독성 담체 및 치료학적 유효량의 제1 내지 14항중 어느 한 항에 화합물로 이루어지는 α2-아드레노셉터 길항제로 치료함으로써 경감시키는 것이 특징인 질병 상태 치료용 제약 조성물.
  19. 제약학적으로 허용되는 무독성 담체 및 치료학적 유효양의 하기 일반식(1)의 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염으로 이루어진 것이 특징인 당뇨성 망막증, 당뇨성 신장병, 당뇨성 신경병 또는 당뇨 관련 장해와 같은 당뇨병의 속발증을 포함한 말초 혈관 질병 치료용 제약 조성물.
    상기 식 중, X 및 Y는 독립적으로 수소, 히드록시, 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬, 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알콕시, 또는 할로이거나, 또는 X 및 Y는 인접하여 위치할 경우 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌-1,2-디옥시를 형성하고, R은 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬, 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬, 페닐 또는 페닐 저급 알킬(여기서, 페닐기로 할로, 탄소 원자수 1 내지 4의 저급 알킬 및 탄소 원자수 1 내지 4의 저급 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있다), 또는 A가 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬렌이고, R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬 또는 -NR2R3(여기서, R2및 R3은 독립적으로 수소 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬이거나, 또는 R2및 R3은 함께 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬을 형성한다)인 -ANHSO2R1이고, n은 1 또는 2이다.
  20. (a) 하기 일반식(VII) 또는 (X I)의 화합물을 일반식 ZSO2R(여기서, R은 저급 알킬, 시클로알킬 또는 임의로 치환된 페닐이고, Z는 염소 또는 브롬이다)의 화합물을 사용하여 술포닐화시키거나, 또는 (b) 하기 일반식(X IV)의 화합물을 삼불소화 붕소 에테레이트의 존재하에 적당한 환원제, 바람직하기로는 수소화 붕소 나트륨과 반응시키거나, 또는 (d) 하기 일반식(X VI)의 화합물을 트리플루오로아세트산과 반응시키거나, 또는, (e) 일반식(1)의 화합물의 유리 염기를 산과 반응시켜 제약학적으로 허용되는 산부가염을 얻거나, 또는 (f) 일반식(1)의 화합물의 산부가염을 염기와 반응시켜 대응하는 유리 염기를 얻거나, 또는 (g) 일반식(1)의 화합물의 산부가염을 일반식(1)의 화합물의 제약학적으로 허용되는 다른 산부가염으로 전환시키는 것이 특징인, 하기 일반식(1)의 화합물 또는 제약학적으로 허용되는 그의 염의 제조방법.
    상기 식 중, X 및 Y는 독립적으로 수소, 히드록시, 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬, 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알콕시, 또는 할로이거나, 또는 X 및 Y는 인접하여 위치할 경우 함께 메틸렌디옥시 또는 에틸렌-1,2-디옥시를 형성하고, R은 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬, 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬, 페닐 또는 페닐 저급 알킬(여기서, 페닐기로 할로, 탄소 원자수 1 내지 4의 저급 알킬 및 탄소 원자수 1 내지 4의 저급 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있다), 또는 A가 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬렌이고, R1은 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬 또는 -NR2R3(여기서, R2및 R3은 독립적으로 수소 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 저급 알킬이거나, 또는 R2및 R3은 함께 탄소 원자수 3 내지 8의 시클로알킬을 형성한다)인 -ANHSO2R1이고, n은 1 또는 2이고, 일반식(X VI)에서 t-부틸이다.
  21. 하기 일반식(X)의 화합물을 적당한 환원제, 바람직하기로는 수소화 리튬 알루미늄을 사용하여 환원시키는 것이 특징인 하기 일반식(VIIA)의 화합물의 제조방법.
    상기 식 중, X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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