KR920701216A - 관절염 치료제로서의 제미날 비스포스폰산 및 유도체 - Google Patents

관절염 치료제로서의 제미날 비스포스폰산 및 유도체

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KR920701216A
KR920701216A KR1019910701244A KR910701244A KR920701216A KR 920701216 A KR920701216 A KR 920701216A KR 1019910701244 A KR1019910701244 A KR 1019910701244A KR 910701244 A KR910701244 A KR 910701244A KR 920701216 A KR920701216 A KR 920701216A
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KR
South Korea
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pyrazole
dihydro
bisphosphonic acid
acid tetraethyl
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Application number
KR1019910701244A
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English (en)
Inventor
존 던 콜린
알렌 뉴젠트 리챠드
Original Assignee
로버트 에이. 아미테이지
디 업존 캄파니
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Publication date
Application filed by 로버트 에이. 아미테이지, 디 업존 캄파니 filed Critical 로버트 에이. 아미테이지
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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Abstract

내용 없음

Description

관절염 치료제로서의 제미날 비스포스폰산 및 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅲ)의 불포화 제미날(geminal)포스포네이트 및 그의 약학적으로 허용가능한 염:
    상기식에서, X1은 -O-, -NH- 또는 -N-금속(이때, 금속은 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 구리, 아연, 바륨, 은 및 금이다)이고, R1은 -H, C1-C4알킬, C3-C7사이클로알킬, 1내지 5개의 -F, Cl, -Br, -I, -CF3, C1-C6사이클로알킬, C|1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬티오르 임의로 치화된 -θ이며, R2-1은 C1-C6알킬, C3-C7사이클로알킬, 1내지 5개의 -F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, -CF3, C1-C6알킬, C3-C7사이클로알킬, C1-C4알콕시, 또는 C1-C4알킬티오로 임의로 치환된 -θ, -CH(OH)-R2-5〔이때, R2-5는 (A)C1-C10알킬, (B)C3-C7사이클로알킬, (C)1개 또는 2개의 -θ, 또는 1내지 5개의 -F, Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, -CF3, C1-C6알킬, C3-C|7사이클로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬티오로 임의로 치환된 -θ, (D)1내지 3개의 -F, Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, -CF3, C1-C4알킬, C3-C7사이클로알킬, C1-C4알콕시, -O-θ, 또는 C1-C4알킬티오로 임의로 치환된 2- 및 3- 푸라닐, (E) 1내지 3개의 -F, Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, -CF3, C1-C6알킬, C3-C7사이클로알킬, C1-C4알콕시, 또는 C1-C4알킬티오로 임의로 치환된 2-, 4-및 5-피리디닐, (F)1내지 4개의 -F, Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, -CF3, -C1-C|6알킬, C3-C7사이클로알킬, C1-C4알콕시, 또는 C1-C4알킬티오로 임의로 치환된 2-, 3-및 4-피리미딜, (G)1내지 3개의 -F, Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, -CF3, C1-C4알킬, C3-C7사이클로알킬, C1-C4알콕시, 또는 C1-C4알킬티오로 임의로 치환된 2- 및 3-티오펜, (H)1내지 7개의 -F, Cl, -Br, -I, -NO2, -CN, -CF3,C1-C6알킬, C|3-C7사이클로알킬, C1-C4알콕시, 또는 C1-C4알킬티오로 임의로 치환된 1-및 2-나프탈렌, (I)2-, 3-, 4-, 6-, 7- 및 8-퀴놀린, (J)1-, 3-, 4-, 6-, 7- 및 8-이소퀴논린, (K)2-, 3-, 4-, 5-, 6- 및 7- 벤조티오펜, (L)2-, 3-, 4-, 5-, 6-및 7- 벤조푸란, 또는 (M)-NR2-6R2-7(이때, R2-6및 R2-7은 동일하거나 또는 상이하며, C1-C4알킬, --CO-R2-B(여기에서, R2-8은 C1-C4알킬 또는 하나의 -CH3로 임의로 치환된 -θ이다) 또는 -SO2-R2-8(여기에서, R2-8은 상기 정의한 바와 같다)이고, R2-6및 R2-7은 결합된 질소원자와 함께 질소, 산소 또는 황 헤테로원자 및 0내지 3개의 이중결합을 함유하는 4내지 8원 헤테로사이클릭 고리를 형성한다)이다〕, 또는 -CO-R2-5〔이때, R2-5는 상기 정의한 바와 같다〕이고, R3는 -H, C1-C6알킬 또는 -θ이다.
  2. 제1항에 있어서, X1이 -NH-인 불포화 제미날 포스포네이트(Ⅲ).
  3. 제1항에 있어서, R1이 -H인 불포화 제미날 포스포네이트(Ⅲ)
  4. 제1항에 있어서, R2-1이 -CO-R2-5및 -CH(OH)-R2-5인 불포화 제미날 포스포네이트(Ⅲ).
  5. 제1항에 있어서, R2-1이 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -CF3, C1-C4알콕시, C1-C4알킬, -N(CH3)2, -M(CH2CH3)2, 모르폴리노, 1-및 2-나프탈렌, 2-티에닐, 사이클로프로필 및 2-, 3-및 4-피리딜로 임의로 치환된 -CO-θ인 불포화 제미날 포스포네이트(Ⅲ).
  6. 제1항에 있어서, R3가 -H, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 망간, 구리, 금, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 아연 및 THAM 인 불포화 제미날 포스포네이트(Ⅲ).
  7. 제1항에 있어서, R3가 C1-C4알킬인 불포화 제미날 포스포네이트(Ⅲ).
  8. 제1항에 있어서, 〔5-벤조일-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(사이클로헥실카보닐)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-〔2-(2-플루오로〔1,1'-비페닐〕-4-일)-1-옥소프로필〕-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔3-메틸-5(4H)-이소옥사졸릴리덴〕비스포스폰산 테트라에틸에스테르, 〔3-페닐-5(4H)-이소옥사졸릴리덴〕비스포스폰산 테트라에틸에스테르, 〔2,4-디하이드로-5-(1-옥소프로필)-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔2,4-디하이드로-5-(4-니트로벤조일)-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔3-벤조일-5(4H)-이소옥사졸릴리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(4'-클로로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(2',4'-디클로로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(2,2-디메틸-1-옥소프로필)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(2'-플루오로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(4'-메톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(4'-메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(3'-메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산테트라에틸 에스테르, 〔5-(3'-플루오로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(2'-메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(4'-브로모벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5'-(2',3',4'-트리클로로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5'-(3'-메톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5'-(2',4'-디메톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5'-(3'-트리플루오로메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5'-(사이클로프로파노일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5'-(9'-안트라세노일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5'-('3,5'-디플루오로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르인 불포환 제미날 포스포네이트(Ⅲ).
  9. 제1항에 있어서,〔5-벤조일-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(사이클로헥실카보닐)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산테트라에틸 에스테르, 5-〔2-(2-플루오로〔1,1'-비페닐〕-4-일)-1-옥소프로필〕-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔3-메틸-5(4H)-이소옥사졸릴리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔3-메틸-5(4H)-이소옥사졸릴리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔2,4-디하이드로-5(4-니트로벤조일)-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산테트라에틸 에스테르,〔3-벤조일-5(4H)-이소옥사졸릴리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-클로로벤조일)2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2',4'-디클로로벤조일)2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(2'2'-디메틸-1-옥소프로필)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(2',2'-디메틸-1-옥소프로필)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-플루오로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(4'-메톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(4'-메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5-(3'-메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3'-플루오로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5'-(4'-브로모벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5'-(2',3',4'-트리클로로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5'-(3'-메톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5'-(2',4'-디메톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르, 〔5'-(3'-트리플루오로메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5'-(사이클로프로파노일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5'-(9'-안트라세노일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5'-(3',5'-디플루오로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르인 불포화 제미날 포스포네이트(Ⅲ).
  10. 제1항에 있어서, 〔5-(2'-브로모벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3'-브로모벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-클로로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3'-클로로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3',4'-디클로로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3',5'-디클로로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2',6'-디클로로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-플루오로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2',3',4',5',6"-펜타플루오로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-메톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3',5'-디메톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-클로로-4'-메톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-클로로-2'-메톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3'-클로로-4'-메톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-클로로-3'-메톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3'-메톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-애톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-페녹시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-에톡시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-페녹시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3'-페녹시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-페녹시벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-메틸티오벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3'-메틸티오벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-메틸티오벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-클로로-4'-메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-클로로-2'-메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3'-클로로-4'-메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-클로로-3'-메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-에틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3'-에틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-에틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-3급-부틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2',4'-디메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3',5'-디메틸벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-페닐벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(3'-페닐벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-페닐벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-모르폴리노벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-디메틸아미노벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-디메틸아미노벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(1'-나프토일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-나프토일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(6'-퀴놀리노일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(8'-퀴놀리노일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-티에닐카보닐)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(2'-피리딜카보닐)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(니코티노일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(4'-피리딜카보닐)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르,〔5-(사이클로부타노일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르〔5-(사이클로펜타노일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르인 불포화 제미날 포스포네이트(Ⅲ).
  11. 〔5'-(3'-플루오로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르.
  12. 〔5'-(2',3',4'-트리클로로벤조일)-2,4-디하이드로-3H-피라졸-3-일리덴〕비스포스폰산 테트라에틸 에스테르.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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