KR920021548A - 테트라사이클릭 항생제 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

테트라사이클릭 항생제 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 일반식(I)의 β-락탐 항생제 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, X는 (CH2)n(여기서, n은 0, 1 또는 2이다); CR(a)R(b) [여기서, R(a) 및 R(b)는 H; (C1-C6)-알킬; 아릴(여기서, 아릴은, 비치환되거나 (C1-C4)-알킬, F, Cl, Br, O(C1-C4)-알킬, OH, OCO(C1-C4)-알킬, NH2, NH(C1-C4)-알킬, OCOC6H5또는 NHC6H5에 의해 치환된 페닐 및 나프틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된다); 헤테로아릴(여기서, 헤테로아릴은 1 내지 4의 N, O 또는 S원자를 가지며 비치환되거나 (C1-C4)-알킬, F, Cl, Br, O(C1-C4)-알킬, OH, OCO(C1-C4)-알킬, NH2, NH(C1-C4)-알킬, OCOC6H5또는 NHC6H5에 의해 치환된 5 내지 6원환으로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있다); O; SOn(여기서, n은 0,1 또는 2이다); NR(c)(여기서, R(c)는 H, (C1-C6)-알킬, 아릴, CO(C1-C6)-알킬, CO-아릴, CO-헤테로아릴, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬설포닐 및 아릴설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)이고, R(1)은 동일하거나 상이하고, H 및 (C1-C6)-알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 4개 이하의 치환체; 아릴, 헤테로아릴, OH, SH, SOn(C1-C6)-알킬(여기서, n은 0,1 또는 2이다), NR(b)R(c)(여기서, R(b) 및 R(c)는 위에서 정의한 바와 같다), CN, NO2, C(R(a))=NOR (b)(여기서, R(a) 및 R(b)는 위에서 정의한 바와 같다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개의 치환체; CF3, F, Cl, Br, I, O(C1-C6)-알킬, OCO(C1-C6)-알킬, OCONR(d)R(e)(여기서, R(d) 및 R(e)는 수소 및 (C1-C6)-알킬로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택되고, NR(d)R(e)는 또한 5- 또는 6-원 환 시스템에 상응할 수 있다), SO2NR(d)R(e)(여기서, R(d) 및 R(e)는 위에서 정의한 바와 같다), CO(C1-C6)-알킬, CO아릴, CO2H, CO2(C1-C6)-알킬, CONR(d)R(e)(여기서, R(d) 및 R(e)는 위에서 정의한 바와 같다), CH2R(f)(여기서, R(f)는 하이드록실, (C1-C6)-알콕시, 아실옥시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, (C1-C6)-알킬티오, 아릴티오, 헤테로아릴티오 및 이로부터 유도될 수 있는 설피닐 및 설포닐 화합물 및 NR(b)R(c)(여기서, R(b) 및 R(c)는 위에서 정의한 바와 같고 NR(b)R(c)는 추가로 사이클릭 또는 헤테로사이클릭 시스템의 일부일 수 있다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된다); NHCO(C1-C6)-알킬; NHCOC6H5또는 NHCO-나프틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2개 이하의 치환체이며; R(2)는 H, (C1-C4)-알킬, CH2OH, CH2OCOR(a), CH(OH)CH3, CH(OCOR(a)CH3, CH2NR(b)R(c), CH(NR(b)R(c)CH3, C(CH3)=NR(a), CH[+NR(g)R(h)R(i)]CH3이며, 여기서 R(a), R(b) 및 R(c)는 R(1)하에서 정의한 바와 같고 R(g), R(h) 및 R(i)는 서로 독립적이며 (C1-C6)-알킬 그룹; NH2NHR(a)R(b); NHCO(C1-C6)-알킬; NHCOC6H5또는 NHCO-나프틸이고; R(3)은 H, (C1-C3)-알킬-OCO(C1-C6)-알킬, (C1-C3)-알킬-OCO2(C1-C6)-알킬 또는 (5-메틸-1,3-디옥솔렌-2-온-4-일)메틸이며; 5위치에서 바람직한 입체 화학은 R이고, 6위치에서 바람직한 입체 화학은 S이다.
  2. 일반식(I) β-락탐 항생제 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, X는 (CH2)n(여기서, n은 0, 1 또는 2이다); CR(a)R(b) [여기서, R(a) 및 R(b)는 H; (C1-C6)-알킬; 아릴(여기서, 아릴은, 비치환되거나 (C1-C4)-알킬, F, Cl, Br, O(C1-C4)-알킬, OH, OCO(C1-C4)-알킬, NH2, NH(C1-C4)-알킬, OCOC6H5또는 NHC6H5에 의해 치환된 페닐 및 나프틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된다); 헤테로아릴(여기서, 헤테로아릴은 1 내지 4개의 N, O 또는 S원자를 가지며 비치환되거나 (C1-C4)-알킬, F, Cl, Br, O(C1-C4)-알킬, OH, OCO(C1-C4)-알킬, NH2, NH(C1-C4)-알킬, OCOC6H5또는 NHC6H5에 의해 치환된 5 내지 6원환으로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있다); O; SOn(여기서, n은 0,1 또는 2이다); NR(c)(여기서, R(c)는 H, (C1-C6)-알킬, 아릴, CO(C1-C6)-알킬, CO-아릴, CO-헤테로아릴, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬설포닐 및 아릴설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)이고, R(1)은 동일하거나 상이하고, H 및 (C1-C6)-알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 4개 이하의 치환체; 아릴, 헤테로아릴, OH, SH, SOn(C1-C6)-알킬(여기서, n은 0,1 또는 2이다), NR(b)R(c)(여기서, R(b) 및 R(c)는 위에서 정의한 바와 같다), CN, NO2, C(R(a))=NOR (b)(여기서, R(a) 및 R(b)는 위에서 정의한 바와 같다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개의 치환체; CF3, F, Cl, Br, I, O(C1-C6)-알킬, OCO(C1-C6)-알킬, OCONR(d)R(e)(여기서, R(d) 및 R(e)는 수소 및 (C1-C6)-알킬로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택되고, NR(d)R(e)는 또한 5- 또는 6-원 환 시스템에 상응할 수 있다), SO2NR(d)R(e)(여기서, R(d) 및 R(e)는 위에서 정의한 바와 같다), CO(C1-C6)-알킬, CO아릴, CO2H, CO2(C1-C6)-알킬, CONR(d)R(e)(여기서, R(d) 및 R(e)는 위에서 정의한 바와 같다), CH2R(f)(여기서, R(f)는 하이드록실, (C1-C6)-알콕시, 아실옥시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, (C1-C6)-알킬티오, 아릴티오, 헤테로아릴티오 및 이로부터 유도될 수 있는 설피닐 및 설포닐 화합물 및 NR(b)R(c)(여기서, R(b) 및 R(c)는 위에서 정의한 바와 같고 NR(b)R(c)는 추가로 사이클릭 또는 헤테로사이클릭 시스템의 일부일 수 있다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된다); NHCO(C1-C6)-알킬; NHCOC6H5또는 NHCO-나프틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2개 이하의 치환체이며; R(2)는 H, (C1-C4)-알킬, CH2OH, CH2OCOR(a), CH(OH)CH3, CH(OCOR(a)CH3, CH2NR(b)R(c), CH(NR(b)R(c)CH3, C(CH3)=NR(a), CH[ NR(g)R(h)R(i)]CH3이며, 여기서 R(a), R(b) 및 R(c)는 R(1)하에서 정의한 바와 같고 R(g), R(h) 및 R(i)는 서로 독립적이며 (C1-C6)-알킬 그룹; NR2NHR(a)R(b); NHCO(C1-C6)-알킬; NHCOC6H5또는 NHCO-나프틸이고; R(3)은 H, (C1-C3)-알킬-OCO(C1-C6)-알킬, (C1-C3)-알킬-OCO2(C1-C6)-알킬 또는 (5-메틸-1,3-디옥솔렌-2-온-4-일)메틸이며, 5위치에서 바람직한 입체 화학은 R이고, 6위치에서 바람직한 입체 화학은 S이며, 단 R(1)이 모두 수소인 화합물은 제외된다.
  3. 제1항에 있어서, X가 CH2; C(CH3)2; CH-페닐; O; SOn(여기서, n은 0,1 또는 2이다); NSO2CH3; NSO2-C6H4-CH3, 특히 바람직하게는 CH2및 SOn(여기서, n은 0,1 또는 2이다)이고; R(1)이 H1CH3, C6H5,
    R(2)가, H, CH3, CH2CH3, CH2OH, CH(OH)CH3, CH(OCOCH3)CH3, CHOC(OCH2-C6H5)CH3, CH(OCOCH2O-C6H5)CH3, CH(NH2)CH3, CH(N(CH3)3]CH3, CH(NHCOCH3)CH3, CH(NHSO2CH3)CH3, CH(NHSO2C6H5)CH3, CH(NHCOCH2NH2)CH3, 특히 바람직하게는 R배치를 갖는 CH(OH)CH3이고; R(3)이 H1CH2OCOCH3, CH2OCOCH2CH3, CH2OCOCH2CH2CH3, CH2OCOCH(CH3)2, CH2OCOC(CH3)3, CH2OCOC(CH3)2CH2CH3, CH(CH3)OCOCH3, CH(CH2CH3)OCOCH3, CH(CH3)OCOC(CH3)3, CH(CH3)OCO2CH3, CH(CH3)OCO2CH2CH3, CH(CH3)OCO2CH(CH3)2또는 CH2OCO2CH3인 일반식(I)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R(2)가 NH2, NHR(a)R(b), NHCO(C1-C4)-알킬, NHCOC6H5또는 NHCO-나프틸인 일반식(I)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 입체화학이 5R, 6S인 일반식(I)의 화합물.
  6. a) 일반식(II)의 화합물을 제조하고, 일반식(II)의 화학물을 알칸포스포노스산 에스테르로 폐환시키고, 보호그룹을 제거한 다음, 경우에 따라, 수득한 생성물을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시키거나, b) 일반식(III)의 화합물을 제조하고, 일반식(III)의 화합물을 가열하여 폐환시키고, 경우에 따라 보호 그룹을 제거한 다음, 경우에 따라, 수득한 생성물(I)을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시키거나, c) 공정 a) 및 b)로 수득한 R(3)이 수소인 일반식(I)의 화합물을 R(3)하에 제공된 그룹을 갖는 에스테르로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항에서 청구된 일반식(I)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, X는 (CH2)n (여기서, n은 0,1 또는 2이다); CR(a)R(b)[여기서, R(a) 및 R(b)는 H; (C1-C6)-알킬; 아릴(여기서, 아릴은, 비치환되거나 (C1-C4)-알킬, F, Cl, Br, O(C1-C4)-알킬, OH, OCO(C1-C4)-알킬, NH2, NH(C1-C4)-알킬, OCOC6H5또는 NHC6H5에 의해 치환된 페닐 및 나프틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된다); 헤테로아릴(여기서, 헤테로아릴은 1 내지 4개의 N, O 또는 S원자를 가지며 비치환되거나 (C1-C4)-알킬, F, Cl, Br, O(C1-C4)-알킬, OH, OCO(C1-C4)-알킬, NH2, NH(C1-C4)-알킬, OCOC6H5또는 NHC6H5에 의해 치환된 5 내지 6원환으로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있다); O; SOn(여기서, n은 0,1 또는 2이다); NR(c)(여기서, R(c)는 H, (C1-C6)-알킬, 아릴, CO(C1-C6)-알킬, CO-아릴, CO-헤테로아릴, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬설포닐 및 아릴설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)이고, R(1)은 동일하거나 상이하고, H 및 (C1-C6)-알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 4개 이하의 치환체; 아릴, 헤테로아릴, OH, SH, SOn(C1-C6)-알킬(여기서, n은 0,1 또는 2이다), NR(b)R(c)(여기서, R(b) 및 R(c)는 위에서 정의한 바와 같다), CN, NO2, C(R(a))=NOR (b)(여기서, R(a) 및 R(b)는 위에서 정의한 바와 같다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개의 치환체; CF3, F, Cl, Br, I, O(C1-C6)-알킬, OCO(C1-C6)-알킬, OCONR(d)R(e)(여기서, R(d) 및 R(e)는 수소 및 (C1-C6)-알킬로 이루어진 그룹으로부터 서로 독립적으로 선택되고, NR(d)R(a)는 또한 5- 또는 6-원 환 시스템에 상응할 수 있다), SO2NR(d)R(e)(여기서, R(d) 및 R(e)는 위에서 정의한 바와 같다), CO(C1-C6)-알킬, CO아릴, CO2H, CO2(C1-C6)-알킬, CONR(d)R(e)(여기서, R(d) 및 R(e)는 위에서 정의한 바와 같다), CH2R(f)(여기서, R(f)는 하이드록실, (C1-C6)-알콕시, 아실옥시, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, (C1-C6)-알킬티오, 아릴티오, 헤테로아릴티오 및 이로부터 유도될 수 있는 설피닐 및 설포닐 화합물 및 NR(b)R(c)(여기서, R(b) 및 R(c)는 위에서 정의한 바와 같고 NR(b)R(c)는 추가로 사이클릭 또는 헤테로사이클릭 시스템의 일부일 수 있다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된다); NHCO(C1-C6)-알킬; NHCOC6H5또는 NHCO-나프틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 2개 이하의 치환체이며; R(2)는 H, (C1-C4)-알킬, CH2OH, CH2OCOR(a), CH(OH)CH3, CH(OCOR(a))CH3, CH2NR(b)R(c), CH(NR(b)R(c))CH3, C(CH3)=NR(a), CH[NR(g)R(h)R(i)]CH3이며, 여기서 R(a), R(b) 및 R(c)는 R(1)하에서 정의한 바와 같고 R(g), R(h) 및 R(i)는 서로 독립적이며 (C1-C6)-알킬 그룹; NH2; NHR(a)R(b); NHCO(C1-C6)-알킬; NHCOC6H5또는 NHCO-나프틸이고; R(3)은 H, (C1-C3)-알킬-OCO(C1-C6)-알킬, (C1-C3)-알킬-OCO2(C1-C6)-알킬 또는 (5-메틸-1,3-디옥솔렌-2-온-4-일)메틸이며; 5위치에서 바람직한 입체 화학은 R이고, 6위치에서 바람직한 입체 화학은 S이며, NH 및 OH그룹은 경우에 따라 보호 그룹에 의해 치환되고 R(5)는 일반식(II)에서 카복실 보호 그룹이고 일반식(III)에서 카복실 보호 그룹 또는 R(3)하에 나열된 그룹중의 하나이다.
  7. 전염성 질환 치료용 약제를 제조하기 위한, 제1항에서 청구한 일반식(I)의 화합물의 용도.
  8. 제1항에서 청구한 일반식(I)의 화합물 유효량에 통상적인 약제학적 첨가제를 제공하고 치료 대상에게 투여함을 특징으로 하여, 전염성 질환을 치료하는 방법.
  9. 제1항에서 청구한 일반식(I)의 화합물 유효량을 함유하는, 전염성 질환 치료용 조성물.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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