KR920000734A - 벤조트리아졸술폰산 유도체, 그의 제법 및 용도 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

벤조트리아졸술폰산 유도체, 그의 제법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (31)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 ;
    상기식에서 Rl은 수소. 할로겐. C1-C4알킬, Cl-C4알콕시, 같거나 다른 두개 이상의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4할로알콕시, CF3, 니트로 또는 N(R')R"기이고, 여기서 R' 및 R"는 각기 독립적으로 C1-C4알킬이며:R2는 각기 비치환되거나또는 할로겐, Cl-C4알킬, Cl-C4알콕시, 같거나 다른 두개 이상의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4하로알콕시. 시아노, 니트로. C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, 페닐, 2-페닐에티닐에 의해 1-내지-3-치환되어 있거나 또는 할로겐, C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시로 치환 혹은 비치환된 페녹시 라디칼에 의해 치환 되어 있는 페녹시 또는 페닐티오이거나, 또는 R2가 라디칼0-CH2-0 이고 ; R3은 탄소수가 최고 14개까지인 아르 알킬, 아릴 또는 알킬로서, 이들 라디칼은 할로겐, C1-C4알킬 및/또는 니트로에 의해 치환될수 있으며, 치환기 R1및 R2가 5-위치 및 6-위치에 있는 한, 상기 화합물에는R1및 R2의 위치 이성질체도 포함된다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소, 할로겐. C1-C4알킬, 메톡시, 에톡시, CF3, NO2, 두개 이상의 불소원자를 갖는 C1-C2할로알콕시, 디에틸아민 또는 디메틸아민이고; R2와R3이 일반식 (I)에 대해 정의한 바와 같은 일반식 ( I )의 화합물.
  3. 제2항에 있어서. Rl이 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, CF3, NO2, 두개 이상의 불소원자를 갖는 C1-C2할로알콕시 또는 디메틸아민이고; R2와R3이 일반식( I )에 대해 정의한 바와 같은 일반식 ( I )의 화합물.
  4. 제3항에 있어서, Rl이 수소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, CF7, NO2, 트리플루오로메톡시. 트리플루오로플트로에톡시, 디플루오로메톡시 또는 디메틸아민이고: R2와R3이 일반식(I)에 대해 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R1이 염소, 메틸, 메톡시, CF3또는 디메틸아민이고: R2와 R3이 일반식 (I)에 대해 정의한바와 같은 일반식(I)의 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R2가 각기 비치환되거나또는 불소, 염소, 브롬, Cl-C4알킬, Cl-C 4 알콕시, 두개 이상의 불소원자를 갖는Cl-C4할로알콕시, 니트로, 시아노, 알릴. 프로파르길, 2-페닐에티닐에 의해 1-내지 2-치환 되어 있거나또는 불소, 염소, 브롬, 또는 메틸로 치환혹은 비차환된 페녹시 라디칼에 의해 치환되어있는 페녹시 또는 페닐티오이고, R1와 R3이 일반식 (I)에 대해 정의한 바와 같은 일반식 (I)의 화합물.
  7. 제6항에 있어서, R2가 비치환되거나 또는 불소, 염소, 브롬. C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 두개 이상의 불소원자를 갖는 C1-C7할로알록시, 시아노, 니트로, 알릴, 프로파르길, 2-패닐에티닐에 의해 치환되거나또는 불소, 염소, 브롬 또는 메틸로 치환 혹은 비치환된 페녹시 라디칼에 의해 치환되어 있는 페녹시이고; R1및 R3이 일반식(I)에 대해 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물.
  8. 제7항에 있어서. R2가 치환되거나 또는 불소, 염소, Cl-C4알킬, Cl-C4알콕시, 두개 이상의 불소원자를 갖는 C1-C2할로알콕시, 니트로, 알릴, 프로파르길, 2-페닐에티닐에 의해 치환되어있는 페닐티오이고; R1및 R3이 일반식(I)에 대해 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R2가 비치환되거나 또는 염소, 브롬, 메틸, 3차부틸, 메톡시, 에톡시. 트리플루오로메톡시, 시아노, 니트로. 알릴, 프로파르길, 2-페닐에티닐에 의해 치환되어있거나 또는 불소. 브롬 또는 메틸로치환 혹은 비치환된 페녹시 라디칼에 의해 치환되어있는 페녹시이고; R1및 R3이 일반식(I)에 대해 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물.
  10. 제1항에 있어서, R3이 Cl-C4알킬: 하로겐으로 치환된 Cl-C4알킬; 페닐; 할로겐. Cl-C4알킬 및/또는니트로 치환된 페닐: 벤질;또는 할로겐, C1,-C4알킬 및/또는 니트로 치환된 벤질이고: Rl및 R2이 일반식(I)에 대해 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물
  11. 제10항에 있어서, R3 이 C1-C4알킬; 불소 또는 염소로 치환된 C1-C4알킬; 염소, 메틸 또는 니트로로 치환된 페닐: 벤질, 또는 염소, 메틸 또는 니트로 치환된 벤질이고; R1및 R2이 일반식(I)에 대해 정의한 바와 같은 일반식 (I)의 화합물
  12. 제1항에 있어서, Rl이 수소, 할로겐, Cl-C4알킬, 메톡시, 에톡시, CF3, NO2, 두개 이상의 불소 및/또는 염소원자를 갖는 C,-C7할로알콕시, 디에틸아민 또는 디메틸아민이고; R,가 각기 비치환되거나 또는 불소, 염소, 브롬. C4-C4알킬, Cl-C4알콕시, 두개 이상의 불소원자를 갖는 Cl-C7할로알록시, 니트로. 시아노, 알릴,프로파르길, 2-폐닐에티닐에 의해 1-내지 2-치환되어 있거나 또는 불소, 염소, 브롬, 또는 메틸로 치환 혹은 비치환된 페녹시 라디칼에 의 해 치환되 어 있는 페녹시 또는 페닐티오이고; R3 이 C3-C4알킬 ; 할로겐으로 치환된 C1-C4알킬: 페닐: 할로겐, C1-C4알킬 및/또는 니트로로 치환된 페닐: 벤질; 또는 할로겐, C1-C4알킬 및/또는 니트로로 치환된 벤질인 일반식(I)의 화합물.
  13. 제12항에 있어서, R,이 수소, 불소, 염소, 브롬, 메일, 에틸, 메톡시, CF3. NO2, 두개 이상의 불소원자를 갖는C1-C2할로알콕시 또는 디메틸아민이고; R2가 비치환되거나 또는 불소, 염소, 브롬, Cl-C4알킬, Cl-C4알콕시, 두개 이상의 불소원자를 갖는 C1-C2할로알콕시, 시아노, 니트로, 알릴, 프로파르길, 2-페닐에티닐에 의해 치환되어있거나 또는 불소, 브롬 또는 치환 혹은 비치환된 비치환된 페녹시 라디칼에 의해 치환되어있는 페녹시이고: R3이 Cl-C4알킬: 불소 또는 염소로 치환된 Cl-C4알킬; 페닐: 염소, 메틸 또는 니트로로 치환된페닐: 벤질: 또는 염소, 메틸 또는 니트로로 치환된 벤질인 일반식(I)의 화합물.
  14. 제13항에 있어서, R1이 수소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, CF3, NO2, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로클로로에톡시, 디플루오로메톡시 또는 디메틸아민이고; R2가비치환되거나또는 불소, 염소, C1-C2알킬, C1-C2알콕시. 두개 이상의 불소원자를 갖는 C1-C2할로알콕시, 니트로, 알릴, 프로파르길, 2-페닐에티닐에 의해 치환되어 있는 페닐티오이고 ; R3이 Cl-C4알킬 : 불소 또는 염소로 치환된 Cl-C4알킬 : 페닐 : 염소, 메틸 또는 니트로로 치환된 페닐; 벤질: 또는 염소, 메틸 또는 니트로로 치환된 벤질인 일반식(I)의 화합물.
  15. 제14항에 있어서, R1이 수소, 염소, 메톡시, CF3또는 디메틸아민이고; R2가 비치환되거나 또는 염소, 브롬, 메틸, 3차부틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노, 니트로, 알릴, 프로파르길, 2-페닐에티닐에 의해 치환되어있거나 또는 불소, 브롬 또는 메틸로 치환 혹은 비치환된 페녹시 라디칼에 의해 치환되어있는 페녹시이고 ; R3이 Cl-C4알킬 ; 불소 또는 염소로 치환된 Cl-C4알킬; 페닐 : 염소. 메틸 또는 니트로로 치환된 페닐 ;벤질 또는 염소,메틸 또는 니트로로 치환된 벤질인 일반식(I)의 화합물
  16. 제1항에 있어서, 하기 화합물들로 구성된 군으로 부터 선택되는 일반식(I)외 화합물 : 1-N-메탄술포닐-5-클로로-6-페녹시 -벤조트리 아졸; 1-N-메탄술포닐-5-클로로-5-(2-클로로페녹시)-벤조트리 아졸: 1-N-메탄술포닐-5-클로로-6-(4-클로로페녹시)-벤조트리아졸; 1-N-메탄술포닐-5-클로로-6-(2,4-디브로모페녹시)-벤조트리 아졸; 1-N-메탄술포닐-5-클로로-6-(2-플루오로페녹시)-벤조트리아졸; 1-N-메탄술포닐-5-클로로-6-(4-에톡시페녹시)-벤조트리아졸: 3-N-메탄술포닐-5-클로로-6- 페녹시-벤조트리아졸; 3-N-메탄술포닐-5-클로로-6 (2-클로로페녹시)-벤조트리아졸: 3-N-메탄술포닐-5-클로로-6(4-클로로페녹시)-벤조트리아졸; 3-N-메탄술포닐-5-클로로 -5(2,4-디브로로페녹시)-벤조트리아졸; 3-N-메탄술포닐-5-클로로-6 (2-플루오로페녹시) -벤조 트리 아졸: 3-N-메탄술포닐-5-클로로-6 (4-에톡시페녹시) -벤조트리 아졸; 그리고 1-N- 및 3-N-치환구조 이성질체의 혼합물.
  17. 염기 존재 또는 부재하에 비활성 용매중에서 상압, 감압또는 고압하에 -30℃ 내지 180℃의 온도에서 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나; 또는 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 a)-30내지 180℃의 온도에서 산 존재하에 용매중에서 무기 니트라이트를 사용하여 다아조화시키거나, b)-30℃ 내지180℃의 온도에서 상압 또는 공압하에 용매중에서 유기 니트라이트를 사용하여 다아조화시킴으로써, 제1항에 따른 일반식(I)외 화합물을 제조하는 방법.
    (상기식에서, R1, R2및 R3은 일반식(I)에 대해 정의한 바와 같고, M은 수소 또는 알칼리 금속이고, Q는 할로겐 원자 또는 라디칼 0-S02-R3이다).
  18. 활성성분으로서 제1항에 따른 일반식 ( I )의 화합물을 하나 이상 포함하고 이와함께 직합한 담체를 포함하는, 해로운 미생물에 의한 공격을 방제하거나 예방하기 위한 조성물,
  19. 제18항에 있어서, 활성성분으로서 제2항 내지 제11항중 어느 하나에 따른 일반식 ( I )의 화합물을 하나 이상 포함하는 조성물.
  20. 제18항에 있어서, 활성성분으로서 제2항 내지 제15항중 어느 하나에 따른 일반식(I)의 화합물을 하나 이상 포함하는 조성물.
  21. 제18항에 있어서, 활성성분으로서 제16항에 따른 일반식(I)의 화합물을 하나 이상 포함하는 조성물.
  22. 활성성분으로서 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물을 식물, 식물의 부분들 또는 그의 소재지에 적용하는 것을 포함하는. 재배식물에 대한 식물독성 미생물의 공격을 방제하거나 예방하기 위한 방법.
  23. 제22항에 있어서, 활성성분으로서 제2항 내지 제16항중 어느 하나에 따른 화합물을 적용하는 것을 포함하는 방법.
  24. 제22항에 있어서, 식물독성 진균을 방제하는 방법.
  25. 제22항에 있어서, 식물독성 진균이 난균류(Oomycetes)인 방법.
  26. 제25항에 있어서, 난균류가 플라스모파라 및 피토프토라 종(species)인 방법.
  27. 식물독성 미생물에 의한 공격으로 부터 식물을 보호하기 위한 제1항에 따른 화합물의 용도.
  28. 식물독성 미생물에 의한 공격으로 부터 식물을 보호하기 위한 제2항에 내지 제16항중 어느 하나에 따른 화합물의 용도.
  29. 제 1항에 따른 일반식 ( I )의 화합물 하나 이상을 적합한 고체 또는 액체 보조제 및/또는 계면활성제와 균질 혼합하는 것을 포함하는 제18항에 따른 농약 조성물의 제조방법.
  30. 동시적으로 R1이 수소이고 R2가 5- (2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시) 이거나 또는 R1이 6-염소이고 R2가 5-페녹시인 화합물을 제외한, 하기 일반식(IIa)의 화합물 .
    상기식에서 R1 은 수소, 할로겐, Cl-C4알킬, Cl-C4알록시, 같거나 다른 두개 이상의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4하로알콕시, CF3, 니트로 또는 N(R')R"기이고, 여기서 R' 및 R"는 각기 독립적으로 C1-C4알킬이며:R2는 각기 비치환되거나또는 할로겐, C1-C4알킬, Cl-C4알콕시, 같거나 다른 두개 이상의 할로겐 원자를 갖는 C1-C4하로알콕시, 시아노, 니트로, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, 페닐, 2-페닐에티닐에 의해 1-내지-3-치환되어 있거나 또는 할로겐, C1-C4알킬 및/또는 Cl-C4알콕시로 치환 혹은 비치환된 페녹시 라디칼에 의해 치환되어 있는 페녹시 또는 페닐티오이고; R3은 탄소수가 최고 14개가지인 아르알킬, 아릴 또는 알킬로서, 이들 라디칼은 할로겐, C1-C4알킬 및/또는 니트로에 의해 치환될수 있다
  31. 하기 일반식 (V)의 화합물을 a)-30℃ 내지 180℃의 온도에서 산 존재하에 용매중에서 무기 니트라이트를 사용하여 다아조화시키거나. 또는 b) -30℃ 내지 180℃의 온도에서 상압 또는 고압하에 용매중에서 유기 니트라이트를 사용하여 다아조화시키거나, 또는 하기 일반식 (Ⅵ)의 화합물을 반응 매질의 환류온도에서 산결합제 존재하에 용매중에서 히드라진 또는 히드라진 수화물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 헝성시키고, 이를 40℃내 지 140℃의 온도에서 염기 존재하에 비활성 용매중에서 하기 일반식 (Ⅷ)의 클로로케톤과 반응시킴으로써 제30항에 따른 일반식(IIa)의 화합물을 제조하는 방법
    상기식들에서, R1과 R2는 일반식 (Ⅱa)에 대해 정의한 바와 같고, X는 할로겐 원자이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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