KR920000686A - 삼차 아민 n-산화물을 알데히드로 전환시키기 위한 방법 - Google Patents

삼차 아민 n-산화물을 알데히드로 전환시키기 위한 방법 Download PDF

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KR920000686A
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앙로 세르지
메르시에르 끌로데
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제이 서비너
로오느-푸우랜크 뉴트리씨옹 애니말
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Abstract

내용 없음

Description

삼차 아민 N-산화물을 알데히드로 전환시키기 위한 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (35)

  1. 하나 이상의 바나듐 유도체들 촉매량과 N-산화물을 접촉시키는 것으로 구성되는. 삼차 아민 N-산화물을 알데히드로 전환시키기 위한 방법.
  2. 1항에 있어서, 삼차 아민 N-산화물이 하기 일반식을 갖는 방법.
    (상기식에서, 동일하거나 서로 다른 R1, R2및 R3각각은 선형. 분지된 또는 시클릭알킬 또는 알케닐 기 또는 벤질기고, 이는 치환 또는 비치환될 수 있고, 30개 이하의 탄소원자틀 포함하고, 임의로 하나 이상의 이종 원자를 포함하고 R1및 R2가 함께 결합되어 고리를 형성할 수 있다. )
  3. 제2항에 있어서, 동일하거나 서로 다른 Rl및 R2가, 각각 C1-4인 선형 또는 분지된 알킬기이고, 함게 카르보 씨클릭 또는 헤테로씨클릭 고리를 형성시키는 방법.
  4. 제 3항에 있어서, 동일하거나 서로 다른 Rl및 R2가 각각 메틸 또는 에틸기를 나타내는 방법.
  5. 제 2항, 제 3항 또는 제4항에 있어서, R3가. 고리 및/또는 하나이상의 이종 원자를 함유하는. C3-30을 갖는 치환 또는 비치환. 선형 또는 분지된 알릴기인 방법.
  6. 제 5항에 있어서, R3가 C3-15인 방법.
  7. 제 5항에 있어서, 사용된 아민 N-산화물이, N,N-디알킬프레닐아민 N-산화물, N,N-디알킬제라닐아민 N-산화물, 또는 N, N-디알킬- (2,6,6-트리메틸-1-시클로헥세닐) -메탄아민 N-산화물인 방법.
  8. 제 7항에 있어서, 아민N-산화물이 N, N-디에틸 제라닐아민 N-산화물, N, N-디에틸프레닐아민 N-산화물 및 N, N-디에틸- (2,6,6-트리메틸-1-시클로헥세닐)메탄아민 N-산화물인 방법.
  9. 제2항, 제 3항 또는 제 4항에 있어서, R3가 30개 이하의 탄소원자 및 임의로 하나 이상의 이종 원자를 함유하는 치환 또는 비치환 벤질기인 방법.
  10. 제 9항에 있어서, 사용된 N-산화물이 N,N-디알킬벤질아민-N-산화물인 방법.
  11. 반응 중간체의 단리없이 하기 단계들을 수행하는 것으로 구성되는 불포화 알데히드의 제조를 위한 제 1항에 따르는 방법, 첫번째 단계로, 콘쥬제이티드 디옌 및 이차 아민의 축합 단계, 두번째 단계로, 그로써 얻어진 삼차아민을 산화제로 산화시키는 단계 및 세번째 단계로, 하나 이상의 바나듐 유도체 촉매량을 접촉시켜 얻어진 삼차아민 N-산화물을 불포화 알데히드로 전환시키는 단계.
  12. 제 11항에 있어서, 사용된 콘쥬게이티드 디엔이 탄소원자 4-30개 및 임의로 하나이상의 이종원자를 함유하는. 치환 또는 비치환, 선형, 분지된 또는 씨클릭 콘쥬게이티드 디엔인 방법.
  13. 제 12항에 있어서, 콘쥬게이티드 디엔이 미르센, 이소프렌, 부타디엔, 파르네센 또는 피타디엔인 방법.
  14. 제11항, 제12항 또는 제 13항에 있어서, 사용된 이차아민이 일반식 HNR1R2(이때, R1및 R2는 제 3항,제4항 또는 제 5항에 정의된 바와 같다)을 갖는 방법.
  15. 제 11항 내지 제 14항 중 어느 한항에 있어서, 첫번째 단계동안, 알칼리 금속 촉매가 사용되는 방법
  16. 11항 내지 제 15항중 어느 한항에 있어서, 아민/디엔몰비가 0. 1-5인 방법.
  17. 제 16항에 있어서. 상기 비율이 0.5-2인 방법.
  18. 제 11항 내지 제 17항중 어느 한항에 있어서, 첫번째 단계가 실은-환류 온도에서 수행되는 방법
  19. 제 11항 내지 제 18항중 어느 한항에 있어서, 과산화수소가 두번째 단계동안 산화제로서 사용되는 방법
  20. 제 1항 내지 제 19항 중 어느 한항에 있어서, 바나듐 유도체(금속으로 간주됨)/N-산화물의 몰비가 0.0001-0.5인 방법.
  21. 제 20항에 있어서, 몰비가 0.001-0. 1인 방법
  22. 제 1항에 있어서, 접촉이 용매 존재하에 일어나는 방법.
  23. 제 22항에 있어서, 용매가 탄화수소, 에테르, 에스테르, 알콜, 방향족 용매, 할로겐화 용매 또는그의 혼합물인 방법.
  24. 제 22항에 있어서, 용매가 펜탄, 헥산, 에틸 아세테이트, 메틸t-부틸 에테르, 플로로벤젠, 염화메틸렌,톨루엔, 크실렌, 벤젠 및 메탄올인 방법.
  25. 제 22항 내지 제 24항중 어느 한항에 있어서, 반응 매질이 N-산화물 몰당 물 0.05-21및 비-수성 용매부 피 0-201른 포함하는 방법.
  26. 제 25항에 있어서, 비-수성 용매 부피가 0-101인 방법.
  27. 제 22항 내지 제 26항중 어느 한항에 있어서, 알데히드가 유기 용매로 회수되고 이차아민이 수성상으로 회수되는 방법.
  28. 제 1항 내지 제 27항중 어느 한항에 있어서, 바나듐 촉매가 임의의 가능한 산화 상태로의 바나듐 염인 방법.
  29. 제 1항 내지 제 28항중 어느 한 항에 있어서, 바나듐 촉매가V2O5, NH4VO3알킬 바나데이트 예컨대, 트리에탄올아민 오트토바나데이트 (OVTEA) 및 옥타데실 오르토바나데이트 OV(OC18H37)3바나딜 아세틸아세토네이트OV(ACAC)2또는 바나딜 설페이트 OVSO4인 방법.
  30. 제 1항 내지 제 29항중 어느 한항에 있어서, 반응 매질의 pH가 산의 첨가로 조절되는 방법.
  31. 제 30항에 있어서, 상기 산이 카르복실산인 방법.
  32. 제 30항 또는 제 31항에 있어서, 매질의 PH가 4-7로 유지되는 방법.
  33. 제 1항 내지 제 32항중 어느 한항에 있어서. 온도가 실온-150℃인 방법.
  34. 제 1항에 있어서. 상기된 것과 실질적으로 동등한 방법.
  35. 제 1항에 내지 제 34항중 어느 한항의 방법으로 생성된 알데히드.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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