KR910009644A - 콜레스테롤 에스테르 하이드롤라제 억제제 - Google Patents

콜레스테롤 에스테르 하이드롤라제 억제제 Download PDF

Info

Publication number
KR910009644A
KR910009644A KR1019900018468A KR900018468A KR910009644A KR 910009644 A KR910009644 A KR 910009644A KR 1019900018468 A KR1019900018468 A KR 1019900018468A KR 900018468 A KR900018468 A KR 900018468A KR 910009644 A KR910009644 A KR 910009644A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
compound
acid
ester
alkyl
Prior art date
Application number
KR1019900018468A
Other languages
English (en)
Inventor
에릭 메우사우 리챠드
조셉 컴먼스 토마스
피터 스트라이크 도날드
Original Assignee
원본미기재
아메리칸 홈 프로덕츠 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB909005537A external-priority patent/GB9005537D0/en
Application filed by 원본미기재, 아메리칸 홈 프로덕츠 코포레이션 filed Critical 원본미기재
Publication of KR910009644A publication Critical patent/KR910009644A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/32—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C271/36—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

콜레스테롤 에스테르 하이드롤라제 억제제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (76)

  1. 일반식(I)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염(X가 -NR9- 이거나 R7이 아미노 알킬 그룹일경우).
    상기식에서, R1은 탄소수 4 내지 20의 포화되거나 불포화된 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 3-노르아다만틸, 3-메틸-1-아다만틸, 1-플루오레닐, 9-플루오레닐, 사이클로알킬 잔기가 3 내지 8개의 탄소원자를 지니고 알킬 잔기가 1 내지 6개의 탄소원자를 지니는 사이클로알킬 알킬, 페닐, 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 트리풀루오로메틸인 치환된 페닐, 탄소수 7 내지 26의 페닐알킬 또는 알킬 잔기가 1 내지 20의 탄소원자를 지니고 벤젠환상의 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 페닐인 치환된 페닐알킬이고, R2는 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나 R이 R2및 이들이 결합된 질소원자와 함께 일반식
    또는 -S- 이고 R7은 수소, 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 하이드록시, 탄소수 2 내지 6의 알카노일옥시, 탄소수 1 내지 6의 하이드록실알킬, 하이드록시카보닐, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬, 탄소수 1 내지 6의 퍼하로알킬 또는 각 알킬 그룹이 1 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 디알킬아미노알킬인 치환딘 페닐이고 R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알키이거나 R7및 R8가 함께 탄소수 2 내지 6이 폴리메틸렌이며, R9은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 타소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬인 치환된 페닐이고 R10은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 겜디알킬이며, n은 0,1 또는 2이다)의 헤테로사이클릭 잔기를 형성하고, R3, R4, R5및 R6은 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐 또는 하이드록시카보닐이다.
  2. 제1항에 있어서, R4이 탄소수 4 내지 20의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 탄소수 4,5,6 또는 7의 사이클로알킬, 탄소수 6 내지 8의 사이클로알킬, 탄소수 7 내지 26의 페닐알킬이고, R2가 수소, 메틸, 에틸이거나, R4및 R2가 이들이 결합된 질소원자와 함께 일반식
    (여기에서 X가또는 -S-이고, R이 수소, 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 하이드록시, 타소수 1 내지 6의 하이도록시알킬, 탄소수 2내지 6의 알카노일옥시, 하이도록시카보닐, 탄소수 2 내지 6의 알콕시카보닐, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬인 치환된 페닐이고, R8이 수소 또는 탄소수 1 내지6의 측쇄 또는 직쇄 알킬이거나 R7및 R8가 함께 탄소수 2 내지 6의 폴리메틸렌이며 R10이 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 겜디알킬이며, n은 0.1 또는 2 이다)의 헤테로사이클릭 잔기를 형성하고, R3, R4, R5, 및 R6는 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 니트로, 할로, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐, 하이도록시카보닐, 시아노 또는 트리할로메틸인 일반식(I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 4-페녹시 페닐 에스테르인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, (4-페닐부틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, (1.5-디메틸헥실) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 4-페닐-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 4-페닐-1-피페라진카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 4-모폴리카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페라진카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 4-티오모폴린카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 옥틸카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 1-피롤리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, 사이클로헥실카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, 사이클로헥실메틸카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  17. 제1항에 있어서, 트리사이클로 [3,3,1,1, (3,7) 데스-1-일-카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  18. 제1항에 있어서, (1,1,3,3,-테트라메틸부틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  19. 제1항에 있어서, (1-에틸펜틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  20. 제1항에 있어서, (1,3-디메틸부틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  21. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 4-(4-메틸페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  22. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 4-(4-니트로페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  23. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 4-(4-클로로페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  24. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 2,6-디메틸-4-(4-메틸페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  25. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 4-(4-메틸페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  26. 제1항에 있어서, (1,5-디메틸헥실) 카밤 산 4-(4-메틸페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  27. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피레리딘카복실 산 4-(4-클로로페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  28. 제1항에 있어서, (1-메틸헥실) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  29. 제1항에 있어서, (1,5-디메틸헥실) 카밤 산 4-(4-클로로페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  30. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 2-플루오로-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  31. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 4-(4-메톡시페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  32. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 4-(4-메톡시페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  33. 제1항에 있어서, (1,5-디메틸헥실) 카밤 산 4-(4-메톡시페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  34. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 4-(4-3급-부틸페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  35. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 2-브로모-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  36. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 2-브로모-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  37. 제1항에 있어서, (1,5-디메틸헥실) 카밤 산 2-브로모-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  38. 제1항에 있어서, 헥실카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  39. 제1항에 있어서, (1,5-디메틸헥실) 카밤 산 2-블루오로-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  40. 제1항에 있어서, 4,4-디메틸-1-피페리딘카복실 산 -페녹시페닐 에스테르인
    화합물.
  41. 제1항에 있어서, 3-메틸-1-피피레디타복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  42. 제1항에 있어서, 헥사히이드로-1H-아제핀-1-카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  43. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 2-플루오로-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  44. 제1항에 있어서, 4-에틸-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  45. 제1항에 있어서,1,4-피페리딘디카복실 산 4-에틸-1-(4-페녹시페닐) 디에스테르인 화합물.
  46. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  47. 제1항에 있어서, 4-프로필-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  48. 제1항에 있어서, 1,4-피페리딘디카복실 산 1-(4-페녹시페닐 에스테르)인 화합물.
  49. 제1항에 있어서, 3,3-디메틸-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  50. 제1항에 있어서, 4-(아세틸옥시)-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  51. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 2-(메톡시카보닐)-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  52. 제1항에 있어서, 2-[[(부틸아미노) 카보닐]옥시]-5-페녹시벤조산 메틸 에스테르인 화합물.
  53. 제1항에 있어서, 4-(1-메틸에틸)-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  54. 제1항에 있어서, 8-아자스피로 [4,5] 데칸-8-카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  55. 제1항에 있어서, 1,4-피페리딘디카복실 산 4-도데실-1-(4-페녹시페닐) 디에스테르인 화합물.
  56. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 2-시아노-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  57. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 2-(하이드록시카보닐)-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  58. 제1항에 있어서, 4-(하이드록시메틸)-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  59. 제1항에 있어서, 4-(브로모메틸)-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  60. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-이페리딘카복실 산 2-(도데실옥시카보닐)-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  61. 제1항에 있어서, 4-(요오도메틸)-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  62. 제1항에 있어서, 4-(디에틸아미노메틸)-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  63. 제1항에 있어서, 트리에틸 1-[(4-페녹시페녹시) 카보닐]-4-피페리딘메탄올아미니움 요오다이드 인 화합물.
  64. 제1항에 있어서, 4-(디헥실아미노메틸)-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  65. 제1항에 있어서, 2-메틸-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  66. 제1항에 있어서, 페닐카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  67. 제1항에 있어서, 페닐메틸카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  68. 제1항에 있어서, 페닐에틸카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  69. 제1항에 있어서, (Z)-9-옥타데세닐카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  70. 제1항에 있어서, (1-메틸-4-페닐부틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, 메틸 (4-펜틸부틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, (11-페닐운데실) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, [4-(4-메틸페닐) 부틸] 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, [4-(4-클로페닐) 부틸] 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, [4-(4-메톡시페닐) 부틸] 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, [4-(4-트리플루오로메틸) 페닐] 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, [4-(3-시아노페닐) 부틸] 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, [4-(2-니트로페닐) 부틸] 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, 또는 [4[(1,1′-비페닐) 4-일] 부틸] 카밤산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  71. 혈장 콜레스테롤 농도를 감소시키기에 충분한 양의 일반식(I)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염(X가 -NR9- 이거나 R7이 아미노 알킬 그룹일 경우)을, 경구 또는 비경구 투여함을 특징으로 하여, 혈청 콜레스테롤 수준의 감소를 요하는 포유동물의 콜레스테롤 흡수를 감소시키는 방법.
    상기식에서, R1은 탄소수 4 내지 20의 포화되거나 불포화된 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 3-노르아다만틸, 3-메틸-1-아다만틸, 1-플루오레닐, 9-플루오레닐, 사이클로알킬 잔기가 3 내지 8개의 탄소원자를 지니고 알킬 잔기가 1 내지 6개의 탄소원자를 지니는 사이클로알킬 알킬, 페닐, 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 트리플루오로메틸인 치환된 페닐, 탄소수 7 내지 26의 페닐알킬 또는 알킬 잔기가 1 내지 20개의 탄소원자를 지니고 벤젠환상의 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 페닐인 치환된 페닐알킬이고, R2는 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나 R1이 R2및 이들이 결합된 질소원자와 함께 일반식
    (여기에서, X는-NR9-, -O- 또는 -S-이고, R7은 수소, 타소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 하이드록시, 탄소수 2 내지 6의 알카노일옥시, 탄소수 1 내지 6의 하이도록시알킬, 하이드록시카보닐, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬 또는 각 알킬 그룹이 1 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 디알킬아미노알킬인 치환된 페닐이고 R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬이거나 R7및 R8가 함께 탄소수 2 내지 6의 폴리메틸렌이며, R9은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬인 치환된 페닐이고 R10은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 젬디알킬이며, n은 0.1또는 2이다)의 헤테로사이클릭 잔기를 형성하고, R3,R4,R5및 R6는 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐 또는 하이드록시카보닐이다.
  72. 제71항에 있어서, 화합물이 4-메틸-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  73. 제71항에 있어서, 화합물이 (4-페닐부틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  74. 콜레스테롤 에스테르 하이드롤라제 억제량의 일반식(I)의 화합물 및 이의 역제학적으로 허용되는 염(X가 -NR9- 이거나 R7이 아미노알킬 그룹인 경우)을 함유하는 약제학적 조성물.
    상기식에서, R1은 탄소수 4 내지 20의 포화되거나 불포화된 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 1-아다만틸, 2-노르아다만틸, 3-메틸-1-아다만털, 1-플루오레닐, 9-플루오레닐, 사이클로알킬 잔기가 3 내지 8개의 탄소원자를 지니고 알킬 잔기가 1 내지 6 개의 탄소원자를 지니는 사이클로알킬 알킬, 페닐, 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 트리플루오로메틸인 치환된 페닐, 탄소수 7 내지 26의 페닐알킬 또는 알킬 잔기가 1 내지 20개의 탄소원자를 지니고 벤젠환상의 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 페닐인 치환된 페닐알킬이고, R2는 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나, R1이 R2및 이들이 결합된 질소원자와 함께 일반식
    (여기에서 X가-NR9-, -O- 또는 -S-이고, R 은 수소, 타소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 하이드록시, 탄소수 2 내지 6의 알카노일옥시, 탄소수 1 내지 6의 하이도록시알킬, 하이드록시카보닐, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬 또는 각 알킬 그룹이 1 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 디알킬아미노알킬인 치환된 페닐이고 R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬이거나 R7및 R8가 함께 탄소수 2 내지 6의 폴리메틸렌이며, R9은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬인 치환된 페닐이고 R10은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 젬디알킬이며, n은 0.1또는 2이다)의 헤테로사이클릭 잔기를 형성하고, R3,R4,R5및 R6는 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐 또는 하이드록시카보닐이다.
  75. 제74항에 있어서, 화합물이 4-메틸-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 조성물.
  76. 제74항에 있어서, 화합물이 (4-페닐부틸) 카밤산 4-페녹시페닐 에스테르인 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900018468A 1989-11-15 1990-11-15 콜레스테롤 에스테르 하이드롤라제 억제제 KR910009644A (ko)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US43684189A 1989-11-15 1989-11-15
US?436.841? 1989-11-15
GB909005537A GB9005537D0 (en) 1990-03-12 1990-03-12 Cholesterol ester hydrolase inhibitors
GB?9005537.7? 1990-03-12
US59424190A 1990-10-09 1990-10-09
US?594.241? 1990-10-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR910009644A true KR910009644A (ko) 1991-06-28

Family

ID=27264978

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900018468A KR910009644A (ko) 1989-11-15 1990-11-15 콜레스테롤 에스테르 하이드롤라제 억제제

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0428385A1 (ko)
JP (1) JPH03206071A (ko)
KR (1) KR910009644A (ko)
AU (1) AU635087B2 (ko)
CA (1) CA2029934A1 (ko)
FI (1) FI905558A (ko)
GB (1) GB2238542B (ko)
HU (1) HU207842B (ko)
IE (1) IE904114A1 (ko)
IL (1) IL95994A0 (ko)
NZ (1) NZ236061A (ko)
PT (1) PT95869A (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102614646B1 (ko) * 2023-02-23 2023-12-19 주식회사 에이젠코어 원반형 유리관 내에 삼중수소에 의한 발광을 위한 형광층을 형성하는 방법

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5169844A (en) * 1991-12-20 1992-12-08 American Home Products Corporation 4-substituted piperidinecarboxylic acid esters: inhibition of cholesterol absorption
US5952354A (en) * 1993-07-21 1999-09-14 American Home Products Corporation Tris carbamic acid esters: inhibitors of cholesterol absorption
US5527804A (en) * 1994-06-13 1996-06-18 American Home Products Corporation 4-carbamoyloxy-piperidine-1-carboxylic acid esters: inhibitors or cholesterol absorption
KR20050088992A (ko) 2002-10-07 2005-09-07 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 아난드아미드 가수분해 차단을 통한 불안감의 조절
FR2860514A1 (fr) * 2003-10-03 2005-04-08 Sanofi Synthelabo Derives d'arylalkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique
AU2005317928B2 (en) * 2004-12-24 2010-06-10 Astrazeneca Ab Heterocyclic compounds as CCR2b antagonists
US9249128B2 (en) 2010-10-28 2016-02-02 The Scripps Research Institute Anti-cancer serine hydrolase inhibitory carbamates

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2612186B1 (fr) * 1987-03-09 1989-07-21 Poudres & Explosifs Ste Nale Carbonyl 2,2' bis (alkyl-4 oxadiazolidines-1,2,4-diones-3,5), leur procede de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese dans la preparation de carbamates
RU1814643C (ru) * 1987-06-25 1993-05-07 Эли Лилли Энд Компани Усовершенствованный способ получени производных карбамата или мочевины

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102614646B1 (ko) * 2023-02-23 2023-12-19 주식회사 에이젠코어 원반형 유리관 내에 삼중수소에 의한 발광을 위한 형광층을 형성하는 방법

Also Published As

Publication number Publication date
PT95869A (pt) 1991-09-13
JPH03206071A (ja) 1991-09-09
GB9024693D0 (en) 1991-01-02
EP0428385A1 (en) 1991-05-22
FI905558A (fi) 1991-05-16
IE904114A1 (en) 1991-05-22
NZ236061A (en) 1993-02-25
HUT55352A (en) 1991-05-28
HU207842B (en) 1993-06-28
GB2238542B (en) 1993-09-01
GB2238542A (en) 1991-06-05
CA2029934A1 (en) 1991-05-16
IL95994A0 (en) 1991-07-18
AU6653490A (en) 1991-07-18
FI905558A0 (fi) 1990-11-09
AU635087B2 (en) 1993-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI90543C (fi) Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten dihydropyridiinin johdannaisten valmistamiseksi
US5391571A (en) Cholesterol ester hydrolase inhibitors
KR900012906A (ko) 진통제로서 유용한 n-페닐-n-(4-피페리디닐)아미드
KR920701153A (ko) 옥시인돌 유도체
DE69904302T2 (de) Farnesyltransferase-inhibitoren mit piperidinstruktur und verfahren zu ihrer herstellung
KR900018073A (ko) 피페라진 화합물
RU2203274C2 (ru) Спироциклические ингибиторы металлопротеаз
DK0705245T3 (da) Nye mellemprodukter til fremstilling af antihistaminiske 4-diphenylmethyl/diphenylmethoxy-piperidinforbindelser
CO4920241A1 (es) Compuestos inhibidores de metaloproteasas heterociclicos, composiciones farmaceuticas que los contienen y metodos para su utilizacion
NO944927L (no) Fremgangsmåte for inhibering av pulmonar hypertensiv sykdom
KR910009644A (ko) 콜레스테롤 에스테르 하이드롤라제 억제제
FI98063B (fi) Menetelmä erytro-(E)-3,5-dihydroksi-7-[3'-(4''-fluorifenyyli)-1'-(1''-metyylietyyli)indol-2'-yyli]-hept-6-eenihapon valmistamiseksi
NO174050C (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive benzopyranforbindelser
ES2011427T3 (es) Derivados de la oxima de octahidronaftaleno para la inhibicion de la sintesis del colesterol, procedimientos para su preparacion y composiciones que los contienen.
US4806534A (en) Therapeutically active flavonyl-1,4-dihydrophyridines
NO974115L (no) Nye aminoalkanfosfinsyrer og deres salter
KR950703941A (ko) 일산화질소 합성 억제제(nitrogen monoxide synthesis inhibitor)
ES2179523T3 (es) Metodo para aumentar la biodisponibilidad de la fexofenadina y sus derivados.
EP0309424A3 (en) New amidino derivatives
RU95110936A (ru) Производные акриловой кислоты, пригодные в качестве фунгицидов, способ получения, фунгицидная композиция и способ борьбы с грибами
NO994181D0 (no) S-2'-(2-(1-metyl-2-piperidyl)etyl)cinnamanilid som 5-HT2 reseptor antagonist
DK0835251T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af liponsyre
NO178025C (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive (benzhydryloksyetylpiperidyl)alifatiske syrederivater
DK0688218T3 (da) Interleukin-1-inhibitor
Samzadeh-Kermani et al. Lipophilic 2-(4-chlorophenyl)-4-thiazolyl-1, 4-dihydropyridines: synthesis, calcium channel antagonist activity, and protection against pentylenetetrazole-induced seizure

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid