KR910009644A - 콜레스테롤 에스테르 하이드롤라제 억제제 - Google Patents

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alkyl
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에릭 메우사우 리챠드
조셉 컴먼스 토마스
피터 스트라이크 도날드
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원본미기재
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Abstract

내용 없음

Description

콜레스테롤 에스테르 하이드롤라제 억제제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (76)

  1. 일반식(I)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염(X가 -NR9- 이거나 R7이 아미노 알킬 그룹일경우).
    상기식에서, R1은 탄소수 4 내지 20의 포화되거나 불포화된 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 3-노르아다만틸, 3-메틸-1-아다만틸, 1-플루오레닐, 9-플루오레닐, 사이클로알킬 잔기가 3 내지 8개의 탄소원자를 지니고 알킬 잔기가 1 내지 6개의 탄소원자를 지니는 사이클로알킬 알킬, 페닐, 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 트리풀루오로메틸인 치환된 페닐, 탄소수 7 내지 26의 페닐알킬 또는 알킬 잔기가 1 내지 20의 탄소원자를 지니고 벤젠환상의 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 페닐인 치환된 페닐알킬이고, R2는 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나 R이 R2및 이들이 결합된 질소원자와 함께 일반식
    또는 -S- 이고 R7은 수소, 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 하이드록시, 탄소수 2 내지 6의 알카노일옥시, 탄소수 1 내지 6의 하이드록실알킬, 하이드록시카보닐, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬, 탄소수 1 내지 6의 퍼하로알킬 또는 각 알킬 그룹이 1 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 디알킬아미노알킬인 치환딘 페닐이고 R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알키이거나 R7및 R8가 함께 탄소수 2 내지 6이 폴리메틸렌이며, R9은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 타소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬인 치환된 페닐이고 R10은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 겜디알킬이며, n은 0,1 또는 2이다)의 헤테로사이클릭 잔기를 형성하고, R3, R4, R5및 R6은 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐 또는 하이드록시카보닐이다.
  2. 제1항에 있어서, R4이 탄소수 4 내지 20의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 탄소수 4,5,6 또는 7의 사이클로알킬, 탄소수 6 내지 8의 사이클로알킬, 탄소수 7 내지 26의 페닐알킬이고, R2가 수소, 메틸, 에틸이거나, R4및 R2가 이들이 결합된 질소원자와 함께 일반식
    (여기에서 X가또는 -S-이고, R이 수소, 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 하이드록시, 타소수 1 내지 6의 하이도록시알킬, 탄소수 2내지 6의 알카노일옥시, 하이도록시카보닐, 탄소수 2 내지 6의 알콕시카보닐, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬인 치환된 페닐이고, R8이 수소 또는 탄소수 1 내지6의 측쇄 또는 직쇄 알킬이거나 R7및 R8가 함께 탄소수 2 내지 6의 폴리메틸렌이며 R10이 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 겜디알킬이며, n은 0.1 또는 2 이다)의 헤테로사이클릭 잔기를 형성하고, R3, R4, R5, 및 R6는 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 니트로, 할로, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐, 하이도록시카보닐, 시아노 또는 트리할로메틸인 일반식(I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 4-페녹시 페닐 에스테르인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, (4-페닐부틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, (1.5-디메틸헥실) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 4-페닐-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 4-페닐-1-피페라진카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 4-모폴리카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페라진카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 4-티오모폴린카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 옥틸카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 1-피롤리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, 사이클로헥실카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, 사이클로헥실메틸카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  17. 제1항에 있어서, 트리사이클로 [3,3,1,1, (3,7) 데스-1-일-카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  18. 제1항에 있어서, (1,1,3,3,-테트라메틸부틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  19. 제1항에 있어서, (1-에틸펜틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  20. 제1항에 있어서, (1,3-디메틸부틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  21. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 4-(4-메틸페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  22. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 4-(4-니트로페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  23. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 4-(4-클로로페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  24. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 2,6-디메틸-4-(4-메틸페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  25. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 4-(4-메틸페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  26. 제1항에 있어서, (1,5-디메틸헥실) 카밤 산 4-(4-메틸페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  27. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피레리딘카복실 산 4-(4-클로로페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  28. 제1항에 있어서, (1-메틸헥실) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  29. 제1항에 있어서, (1,5-디메틸헥실) 카밤 산 4-(4-클로로페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  30. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 2-플루오로-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  31. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 4-(4-메톡시페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  32. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 4-(4-메톡시페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  33. 제1항에 있어서, (1,5-디메틸헥실) 카밤 산 4-(4-메톡시페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  34. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 4-(4-3급-부틸페녹시) 페닐 에스테르인 화합물.
  35. 제1항에 있어서, 부틸카밤 산 2-브로모-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  36. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 2-브로모-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  37. 제1항에 있어서, (1,5-디메틸헥실) 카밤 산 2-브로모-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  38. 제1항에 있어서, 헥실카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  39. 제1항에 있어서, (1,5-디메틸헥실) 카밤 산 2-블루오로-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  40. 제1항에 있어서, 4,4-디메틸-1-피페리딘카복실 산 -페녹시페닐 에스테르인
    화합물.
  41. 제1항에 있어서, 3-메틸-1-피피레디타복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  42. 제1항에 있어서, 헥사히이드로-1H-아제핀-1-카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  43. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 2-플루오로-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  44. 제1항에 있어서, 4-에틸-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  45. 제1항에 있어서,1,4-피페리딘디카복실 산 4-에틸-1-(4-페녹시페닐) 디에스테르인 화합물.
  46. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  47. 제1항에 있어서, 4-프로필-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  48. 제1항에 있어서, 1,4-피페리딘디카복실 산 1-(4-페녹시페닐 에스테르)인 화합물.
  49. 제1항에 있어서, 3,3-디메틸-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  50. 제1항에 있어서, 4-(아세틸옥시)-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  51. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 2-(메톡시카보닐)-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  52. 제1항에 있어서, 2-[[(부틸아미노) 카보닐]옥시]-5-페녹시벤조산 메틸 에스테르인 화합물.
  53. 제1항에 있어서, 4-(1-메틸에틸)-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  54. 제1항에 있어서, 8-아자스피로 [4,5] 데칸-8-카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  55. 제1항에 있어서, 1,4-피페리딘디카복실 산 4-도데실-1-(4-페녹시페닐) 디에스테르인 화합물.
  56. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 2-시아노-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  57. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-피페리딘카복실 산 2-(하이드록시카보닐)-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  58. 제1항에 있어서, 4-(하이드록시메틸)-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  59. 제1항에 있어서, 4-(브로모메틸)-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  60. 제1항에 있어서, 4-메틸-1-이페리딘카복실 산 2-(도데실옥시카보닐)-4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  61. 제1항에 있어서, 4-(요오도메틸)-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  62. 제1항에 있어서, 4-(디에틸아미노메틸)-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  63. 제1항에 있어서, 트리에틸 1-[(4-페녹시페녹시) 카보닐]-4-피페리딘메탄올아미니움 요오다이드 인 화합물.
  64. 제1항에 있어서, 4-(디헥실아미노메틸)-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  65. 제1항에 있어서, 2-메틸-1-피페리딘카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  66. 제1항에 있어서, 페닐카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  67. 제1항에 있어서, 페닐메틸카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  68. 제1항에 있어서, 페닐에틸카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  69. 제1항에 있어서, (Z)-9-옥타데세닐카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  70. 제1항에 있어서, (1-메틸-4-페닐부틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, 메틸 (4-펜틸부틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, (11-페닐운데실) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, [4-(4-메틸페닐) 부틸] 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, [4-(4-클로페닐) 부틸] 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, [4-(4-메톡시페닐) 부틸] 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, [4-(4-트리플루오로메틸) 페닐] 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, [4-(3-시아노페닐) 부틸] 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, [4-(2-니트로페닐) 부틸] 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르, 또는 [4[(1,1′-비페닐) 4-일] 부틸] 카밤산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  71. 혈장 콜레스테롤 농도를 감소시키기에 충분한 양의 일반식(I)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염(X가 -NR9- 이거나 R7이 아미노 알킬 그룹일 경우)을, 경구 또는 비경구 투여함을 특징으로 하여, 혈청 콜레스테롤 수준의 감소를 요하는 포유동물의 콜레스테롤 흡수를 감소시키는 방법.
    상기식에서, R1은 탄소수 4 내지 20의 포화되거나 불포화된 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 3-노르아다만틸, 3-메틸-1-아다만틸, 1-플루오레닐, 9-플루오레닐, 사이클로알킬 잔기가 3 내지 8개의 탄소원자를 지니고 알킬 잔기가 1 내지 6개의 탄소원자를 지니는 사이클로알킬 알킬, 페닐, 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 트리플루오로메틸인 치환된 페닐, 탄소수 7 내지 26의 페닐알킬 또는 알킬 잔기가 1 내지 20개의 탄소원자를 지니고 벤젠환상의 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 페닐인 치환된 페닐알킬이고, R2는 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나 R1이 R2및 이들이 결합된 질소원자와 함께 일반식
    (여기에서, X는-NR9-, -O- 또는 -S-이고, R7은 수소, 타소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 하이드록시, 탄소수 2 내지 6의 알카노일옥시, 탄소수 1 내지 6의 하이도록시알킬, 하이드록시카보닐, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬 또는 각 알킬 그룹이 1 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 디알킬아미노알킬인 치환된 페닐이고 R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬이거나 R7및 R8가 함께 탄소수 2 내지 6의 폴리메틸렌이며, R9은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬인 치환된 페닐이고 R10은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 젬디알킬이며, n은 0.1또는 2이다)의 헤테로사이클릭 잔기를 형성하고, R3,R4,R5및 R6는 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐 또는 하이드록시카보닐이다.
  72. 제71항에 있어서, 화합물이 4-메틸-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  73. 제71항에 있어서, 화합물이 (4-페닐부틸) 카밤 산 4-페녹시페닐 에스테르인 화합물.
  74. 콜레스테롤 에스테르 하이드롤라제 억제량의 일반식(I)의 화합물 및 이의 역제학적으로 허용되는 염(X가 -NR9- 이거나 R7이 아미노알킬 그룹인 경우)을 함유하는 약제학적 조성물.
    상기식에서, R1은 탄소수 4 내지 20의 포화되거나 불포화된 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 1-아다만틸, 2-노르아다만틸, 3-메틸-1-아다만털, 1-플루오레닐, 9-플루오레닐, 사이클로알킬 잔기가 3 내지 8개의 탄소원자를 지니고 알킬 잔기가 1 내지 6 개의 탄소원자를 지니는 사이클로알킬 알킬, 페닐, 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 트리플루오로메틸인 치환된 페닐, 탄소수 7 내지 26의 페닐알킬 또는 알킬 잔기가 1 내지 20개의 탄소원자를 지니고 벤젠환상의 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 페닐인 치환된 페닐알킬이고, R2는 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나, R1이 R2및 이들이 결합된 질소원자와 함께 일반식
    (여기에서 X가-NR9-, -O- 또는 -S-이고, R 은 수소, 타소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 하이드록시, 탄소수 2 내지 6의 알카노일옥시, 탄소수 1 내지 6의 하이도록시알킬, 하이드록시카보닐, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬 또는 각 알킬 그룹이 1 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 디알킬아미노알킬인 치환된 페닐이고 R8은 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬이거나 R7및 R8가 함께 탄소수 2 내지 6의 폴리메틸렌이며, R9은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 페닐 또는 치환체가 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬인 치환된 페닐이고 R10은 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 젬디알킬이며, n은 0.1또는 2이다)의 헤테로사이클릭 잔기를 형성하고, R3,R4,R5및 R6는 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로, 니트로, 시아노 또는 탄소수 1 내지 6의 퍼할로알킬, 탄소수 2 내지 16의 알콕시카보닐 또는 하이드록시카보닐이다.
  75. 제74항에 있어서, 화합물이 4-메틸-1-피페리딘 카복실 산 4-페녹시페닐 에스테르인 조성물.
  76. 제74항에 있어서, 화합물이 (4-페닐부틸) 카밤산 4-페녹시페닐 에스테르인 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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