KR910004622A - 2-(2-비닐피롤리디닐티오)카르 바페넴 유도체 - Google Patents
2-(2-비닐피롤리디닐티오)카르 바페넴 유도체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR910004622A KR910004622A KR1019900011988A KR900011988A KR910004622A KR 910004622 A KR910004622 A KR 910004622A KR 1019900011988 A KR1019900011988 A KR 1019900011988A KR 900011988 A KR900011988 A KR 900011988A KR 910004622 A KR910004622 A KR 910004622A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- compound
- methyl
- hydrogen atom
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D477/00—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring
- C07D477/10—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
- C07D477/12—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6
- C07D477/16—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6 with hetero atoms or carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 3
- C07D477/20—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (13)
- 하기식(I)의 화합물, 또는 그의 약학적 혀용가능한 염 또는 에스테르상기식에서 R1은 수소원자 또는 메틸기이고 ; R2는 수소원자 또는 저급 알킬기이며 ; R3, R4및 R5각각은 수소 원자 또는 저급 알킬기이고, 또는 R3, R4가 함께 메틸렌기, 에틸렌기 또는 프로필렌기를 형성하거나 또는 R4및 R5가 인접한 질소 원자와 함께 아지리디닐기, 아제티디닐기, 피롤리디닐기, 피페리디노기, 피페라지닐기 또는 모르폴리노기를 형성한다.
- 제1항에 있어서, R2가 메틸기인 화합물.
- 제1항에 있어서, R2및 R3가 모두 수소원자인 화합물.
- 제1항에 있어서, R3및 R4가 함께 메틸렌기, 에틸에틸렌기 또는 프로필렌기를 형성하는 화합물.
- 제1항에 있어서, R4및 R5중 최소한 하나는 수소원자인 화합물.
- 제1항에 있어서, R4및 R5가 인접한 질소원자와 함께 아지리디닐기, 아제리디닐기, 피롤리디닐기, 피페리디노기, 피페라지닐기 또는 모르플리노기인 화합물.
- 제1항에 있어서, 식(I)의 화합물의 입체 배열이 (5R, 6S, 8R) 또는 (1R, 5S, 6S, 8R)인 화합물.
- 제1항에 있어서, 식(I)의 화합물의 이중 결합에 시의 입체 이성질체가 (E) - 이성질체인 화합물.
- 제1항에 있어서, (5R,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(E)-2-(아미노카르보닐) 비닐]피롤리딘-4-일티오]-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산, (5R,6S)-2-[(2S,4S)-32-[(E)-2-(N,N-디메틸아미노카르보닐) 비닐]피롤리딘-4-일티오]-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산, (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(E)-2-(아미노카르보닐) 비닐]피롤리딘-4-일티오]-6[(R)-1-히드록시 에틸]-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산, (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(Z)-2-(아미노카르보닐) 비닐]피롤리딘-4-일티오]-6[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산, (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(E)-2-(N,N-디메틸아미노카르보닐) 비닐]피롤리딘-4-일티오]-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-1-카르바펜-2-엘-3-카르복실산, (5R,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(E)-2-(아미카르복실)-2-메틸비닐]피롤리딘-4-일티오]-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산, (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-(E)-2-(아미노카르보닐)-2-메틸비닐]피롤리딘-4-일티오]-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산, (5R,6S)-6-[(R)-1-히드록시에틸)-2-[(2S,4S)-2-[(E)-2-(N 메틸아미노 카르보닐) 비닐]피롤리딘-4-일티오]-1-카르펜-2-엠-3-카르복실산, (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-2-[(2S,4S)-2-(E)-2-(N-메틸아미노카르보닐)비닐]피롤리딘-4-일티오]-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산, (5R,6S)-6-[(R)-1-히드록시에틸)-2-[(2S,4S)-2-[(E)-(2-옥소피롤리딘-3-일리멘)메틸]피롤리딘-4-일티오]-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산, (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-2-[(2S,4S)-2-[(E)-2-(옥소피롤리딘-3-일리멘)메틸]피롤리딘-4-일티오]-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산, (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-2-[(2S,4S)-2-[(Z)-(2-옥소피롤리딘-3-일리멘) 메틸]피롤리딘-4-일티오]-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 또는 (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-2-[(2S,4S)-2-[(E)-2-(피페라지닐카르보닐) 비닐]피롤리딘-4-일티오]-1-카르바펜-2-엠-3-카르복시산인 화합물.
- 제1항에 있어서, (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-(E)-2-(아미노카르복실) 비닐]피롤리딘-4-일티오]-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 또는 (1R,5S,6S)-6-(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-2-(2S,4S)-2-[(E)-(2-옥소피롤리딘-3-일리멘) 메틸]피롤리딘-4-일티오]-1-카르바펜-2-엠-3-카르복실산인 화합물.
- 하기식(II)의 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 하기식(III)의 화합물과 반응시켜 하기식(IV)의 화합물을 수득하고, 필요에 따라, 임의의 보호기를 제기시킴을 포함하는 하기식(I)의 화합물 또는 그의 약학적 허용 가능한 염 또는 에스테르 제조방법.상기식에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이고 ; R2는 수소원자 또는 저급알킬기이며 ; R3, R4및 R5각각은 수소원자 또는 저급 알칼기이고, 또는 R3,R4가 함께 메틸렌기, 에틸렌기 또는 프로필렌기를 형성하거나 또는, R4및 R5가 인접한 질소원자와 아지리디닐기, 아제티디닐기, 피롤리디닐기, 피페리디노기, 피페라지닐기 또는 모르폴리노기를 형성하며 ; R6는 수소원자 또는 카르복실-보호기이고 ; R7은 수소원자 또는 히드록실-보호기이며 ; 및 R8은 수소원자 또는 아미노-보호기이다.
- 하기식(V)의 화합물을 산화제로 반응시켜 하기식(VI)의 화합물을 수득하고, 하기식(VI)의 화합물을 하기식(VIII-a) 또는 (VIII-b)의 화합물과 반응시켜 하기식(IV)의 화합물을 수득하며, 필요에 따라 임의의 보호기를 제기시킴을 포함하는 하기식(I)의 화합물 또는 그의 약학적 허용 가능한 염 또는 에스테르 제조방법.상기식에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이고 ; R2는 수소원자 또는 저급알킬기이며 ; R3, R4및 R5각각은 수소원자 또는 저급 알칼기이고, 또는 R3,R4가 함께 메틸렌기, 에틸렌기 또는 프로필렌기를 형성하거나 또는 R4및 R5가 인접한 질소원자와 아지리디닐기, 아제티디닐기, 피롤리디닐기, 피페리디노기, 피페라지닐기 또는 모르폴리노기를 형성하며 ; R6는 수소원자 또는 카르복실-보호기이고 ; R7은 수소원자 또는 히드록실-보호기이며 ; 및 R8은 수소원자 또는 아미노-보호기이고 ; R9는 메틸기, 에틸기 이소프로필기, 2,2,2-트리플르오로에틸기 또는 페닐기이다.
- 제1항에 따른 식(I)의 화합물 또는 그의 약학적 허용가능한 염 또는 에스테르의 항균성 유효량 및 약학적 허용가능한 담체 또는 희석제를 포함하는 항균제.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20256889 | 1989-08-04 | ||
JP202568/1989 | 1989-08-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR910004622A true KR910004622A (ko) | 1991-03-29 |
Family
ID=16459655
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019900011988A KR910004622A (ko) | 1989-08-04 | 1990-08-04 | 2-(2-비닐피롤리디닐티오)카르 바페넴 유도체 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5095013A (ko) |
EP (1) | EP0411664B1 (ko) |
JP (1) | JP2707811B2 (ko) |
KR (1) | KR910004622A (ko) |
AT (1) | ATE117302T1 (ko) |
AU (1) | AU631671B2 (ko) |
CA (1) | CA2022681C (ko) |
DE (1) | DE69016121D1 (ko) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3048196B2 (ja) * | 1991-06-20 | 2000-06-05 | 第一製薬株式会社 | カルバペネム誘導体 |
TW206226B (ko) * | 1991-07-09 | 1993-05-21 | Manyu Seiyaku Kk | |
KR950014111A (ko) * | 1993-11-23 | 1995-06-15 | 유충식 | 새로운 카바페넴 유도체 및 그 제조방법 |
MXPA03000504A (es) | 2000-07-19 | 2003-06-24 | Hoffmann La Roche | Derivados de pirimidina. |
CN102711461A (zh) | 2009-12-29 | 2012-10-03 | Mapi医药公司 | 用于制备他喷他多及相关化合物的中间体化合物和方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1281720C (en) * | 1984-11-08 | 1991-03-19 | Makoto Sunagawa | Carbapenem compounds and production thereof |
ES2051700T3 (es) * | 1986-03-27 | 1994-07-01 | Sumitomo Pharma | Un proceso para la preparacion de un compuesto beta-lactama. |
EP0272455B1 (en) * | 1986-11-24 | 1993-02-10 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | 3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo [3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds |
US4925838A (en) * | 1988-03-18 | 1990-05-15 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds |
FI96863C (fi) * | 1990-02-23 | 1996-09-10 | Sankyo Co | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten /2-(1-homopiperatsiinikarbonyyli)pyrrolidin-4-yylitio/-6-(1-hydroksietyyli)-1-karbapen-2-eemi-3-karboksylaattisuolojen valmistamiseksi |
TW198034B (ko) * | 1990-03-27 | 1993-01-11 | Manyu Seiyaku Kk |
-
1990
- 1990-08-02 AU AU60122/90A patent/AU631671B2/en not_active Ceased
- 1990-08-03 EP EP90114980A patent/EP0411664B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-03 JP JP2205984A patent/JP2707811B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-03 US US07/562,564 patent/US5095013A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-03 CA CA002022681A patent/CA2022681C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-03 AT AT90114980T patent/ATE117302T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-08-03 DE DE69016121T patent/DE69016121D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-04 KR KR1019900011988A patent/KR910004622A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE117302T1 (de) | 1995-02-15 |
DE69016121D1 (de) | 1995-03-02 |
JP2707811B2 (ja) | 1998-02-04 |
US5095013A (en) | 1992-03-10 |
EP0411664A2 (en) | 1991-02-06 |
JPH04154782A (ja) | 1992-05-27 |
EP0411664B1 (en) | 1995-01-18 |
CA2022681C (en) | 1996-06-18 |
EP0411664A3 (en) | 1991-07-24 |
AU6012290A (en) | 1991-02-07 |
AU631671B2 (en) | 1992-12-03 |
CA2022681A1 (en) | 1991-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2127193A1 (en) | 2-[1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl] thio-carbapenem derivatives | |
AU6400190A (en) | Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine derivative, process for preparing the same, and pharmaceutical preparation comprising the derivative as active ingredient | |
KR920006358A (ko) | 1-메틸카르바펜엠 유도체 및 그의 제조방법 | |
FI933903A0 (fi) | Substituerade cyklohexanderivat, foerfarande foer framstaellning daerav och anvaendning av foereningar foer behandling av sjukdomar | |
PL309874A1 (en) | Novel derivatives of pyrrolocarbasol, method of obtaining them and pharmaceutical composition containing such derivatives | |
KR910004622A (ko) | 2-(2-비닐피롤리디닐티오)카르 바페넴 유도체 | |
ATE135698T1 (de) | Mesomorphe verbindung, flüssigkristalline zusammensetzung und sie verwendende flüssigkristalline vorrichtung | |
FI906464A0 (fi) | Foerfarande foer framstaellning av (1r,5s,6s)-2-((6,7-dihydro-5h-pyrazolo(1,2-a)(1,2,4)triazolium-6-yl)) tio-6-((r)-1-hydroxietyl)-1-metyl-karbapenem-3-karboxylat och utgaongsaemnen daerav. | |
AU7372591A (en) | 2-(substituted pyrrolidinylthio)carbapenem derivatives | |
FI103576B1 (fi) | Menetelmä lääkeaineena käyttökelpoisen kiteisen karbapeneemijohdannaisen valmistamiseksi | |
KR860008178A (ko) | 카르바페넴 유도체의 제조방법 | |
KR930703322A (ko) | 아미노알킬피롤리디닐티오카르바페넴 유도체 | |
HUT60261A (en) | Process for producing piperazine derivatives and pharmaceutical compositions comprising same | |
FI103885B (fi) | Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten 1-bentsyyli-4-fenyylipiperatsiinijohdannaisten valmistamiseksi ja välituotteina käyttökelpoisia yhdisteitä | |
DE3880660D1 (en) | In 2-stellung substituierte (1r,5s,6s)-2-thio-6-((r)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-carbapenem-carbonsaeure-derivate. | |
AU1625795A (en) | Imidazopyridine derivatives and process for preparing the same | |
KR970042552A (ko) | 신규한 카바페넴 유도체 및 그의 제조방법 | |
KR970070007A (ko) | 신규한 피롤리디닐 티오 카바페넴 유도체 및 그의 제조방법 | |
JPS6426580A (en) | Production of carbapenem derivative |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E601 | Decision to refuse application |