KR910002841B1 - 3-아지노메틸 리파마이신의 제조방법 - Google Patents

3-아지노메틸 리파마이신의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

3-아지노메틸 리파마이신의 제조방법
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규 3-아지노메틸 리파마이신의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 일반식에서, R은 수소 또는 아세틸이고; R1은 수소 또는 저급 알킬이고; R2는 각각 탄소수 1 내지 3을 함유하는 디알콕시 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 4의 알킬 그룹이고; R3는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이거나; R2및 R3는 아미노 질소원자와 함께 4 내지 8원 헤테로사이클릭 환(이 환은 최대 2개까지의 헤테로원자를 함유하며, 하이드록시-, 각각 탄소수 1 내지 4를 함유하는 알콕시-, 디알콕시- 또는 알킬렌디옥시 그룹, 탄소수 7 내지 9의 아릴알콕시이미노 그룹 또는 탄소수 1 내지 4의 아실옥시 그룹에 의해 치환된다)을 형성할 수 있으며; R1및 R2는 아미노 질소원자 및 탄소원자와 함께, 탄소수 1 내지 4의 알킬이나 알콕시 그룹에 의해 임의 치환된 5- 내지 7-원 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다.
리파마이신류에 항균활성을 나타내는 여러가지 많은 화합물들이 포함된다. 3-위치의 측쇄가 본 발명에 의한 화합물과는 상이하지만, 이러한 리파마이신류의 제조방법은 미합중국 특허 제4,124,585호, 제4,124,586호, 제4,164,499호, 제4,165,317호, 제4,175,077호, 제4,217,278호 및 제4,447,432호에 기술되어 있다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 3-포르밀 리파마이신 SV를 히드라진 및 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다:
Figure kpo00002
상기 일반식에서, Y는 알콕시 그룹이고, R1, R2및 R3는 상기에서 정의한 바와 같으며, X는 아미노 질소원자와 4급 염을 형성하기에 적절한 산 잔기이다.
상기 반응은 테트라하이드로푸란, 클로로포름 및 디클로로메탄과 같은 불활성 용매내에서 수행한다. 이렇게하여 수득한 화합물은 공지 방법에 따라 결정화하여 반응 혼합물로부터 분리할 수 있다.
출발물질인 3-포르밀-리파마이신은 공지 화합물이며, 미합중국 특허 제3,342,810호에 기술되어 있다.
일반식(Ⅱ)의 화합물 또한 공지 화합물이거나 통상적인 방법에 의해 쉽게 제조할 수 있다. 리파마이신 SV계열인 일반식(Ⅰ)의 화합물은, 임의로, 암모늄 퍼설페이트, 칼륨 페리시아나이드 또는 이산화망간과 같은 산화제를 사용하여 공지된 방법으로 산화시켜 리파마이신 S 계열인 상응하는 1,4-퀴논 형태로 전환시킬 수 있다. 본 발명에 의한 신규 화합물은 항균, 특히 그램 양성 및 그램 음성 박테리아, 및 마이코박테리아, 특히 마이코박테리움 투버쿨로시스에 대해 항균활성을 나타낸다.
본 발명에 의한 리파마이신 화합물의 활성에 관해 몇종류의 그램-양성 및 그램-음성 미생물, 및 마이코 박테리움 투버쿨로시스에 대해 시험관내 시험하였다(일련의 희석법). 이 결과를 하기 표 1에 기록하였다.
이 표에서 신규 화합물을 리팜피신과 대조하였으며 수치는 mcg/㎖ 단위로 나타낸 MICS이다.
[표 1]
Figure kpo00003
본 발명은 또한 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 한 종류와 제약학상 적절한 담체 또는 희석제를 함유하는 약제 조성물도 제공한다.
하기 실시예는 본 발명의 범위를 제한함이 없이 본 발명을 보다 상세히 설명하기 위하여 기술한 것이다.
[실시예 1]
3-(1-메틸-1-피롤리딘-2-일리덴일-아지노메틸)리파마이신 SV
6g의 1-메틸-2-메톡시-Δ1-피롤리늄-메틸설페이트[참조 : Chem. Berichte 97, 3076, (1964)]를 2.5g의 80% 히드라진 수화물과 반응시킨후, 수득된 조 생성물을 60㎖의 테트라하이드로푸란내의 3.6g의 3-포르밀-리파마이신 SV 용액에 첨가한다. 30℃에서 15분동안 교반한후, 이 반응 혼합물을 250㎖의 메틸렌 클로라이드로 희석하고 묽은 염산을 사용하여 pH 3으로 산성화한 물로 세척한 다음, 물로 여러번 세척한다. 무수 황산나트륨상에서 건조시킨후, 용매를 진공하에 증발시켜 얻은 잔류물을 에틸알코올로 결정화한다. 이렇게하여 R이 -COCH3이고
Figure kpo00004
가
Figure kpo00005
인 일반식(Ⅰ)의 적색 화합물 2.2g을 수득한다.
Rf=CHCl3/MeOH(9 : 1)내에서 0.49
PMR(CDCl3) : -0.27δ[d, CH3(34)]; 0.71δ[d, CH3(33)]; 0.75δ[d, CH3(31)]; 0.98δ[d, CH3(32)]; 1.78δ[s, CH3(13)]; 2.06δ[s, CH3(36)]; 2.10δ[s, CH3(30)]; 2.22δ[s, CH3(14)]; 2.93δ[s, NCH3]; 3.04δ[s, CH3(37)]; 4.92δ[d, H(25)]; 5.l0δ[dd, H(28)]; 5.84δ[ddd, H(19)]; 6.2-6.4δ[m, H(17), H(18), H(29)]; 9.04δ[s,
Figure kpo00006
=N-N=]; 11.94δ[s, OH-C(4)]; 13.17δ[s, -NH-CO-]; 13.32 및 13.42δ[s, OH-C(1), OH-C(8)].
MS : 820(M+)
[실시예 2]
3-(1-메틸-피페리딘-2-일리덴일-아지노메틸)리파마이신 SV
6.5g의 1-메틸-2-메톡시-Δ1-테트라하이드로피리디늄-메틸설페이트를 2g의 히드라진 수화물과 반응시킨 후, 이 조 히드라조노 유도체를 40㎖의 테트라하이드로푸란내의 2.4g의 3-포르밀-리파마이신 SV 용액에 첨가한다. 이 반응 혼합물을 24시간 동안 교반한 다음, 200㎖의 에틸렌 클로라이드로 희석한후 물로 세척한다. 무수 황산나트륨상에서 건조시킨후, 용매를 진공하에 증발시켜 얻은 잔류물을 메틸렌 클로라이드/이소프로필 에테르로 결정화한다. 이렇게하여, R이 COCH3이고
Figure kpo00007
이
Figure kpo00008
인 일반식(Ⅰ)의 화합물 1.5g을 수득한다.
Rf=CHCl3/MeOH(9 : 1)내에서 0.37
MS : 834(M+)
[실시예 3]
3-(1-에틸-피롤리딘-2-일리덴일-아지노메틸)리파마이신 SV
6.5g의 1-에틸-2-메톡시-Δ1-피롤리늄-메틸설페이트를 2g의 히드라진 수화물과 반응시킨 후, 수득한 조 생성물을 60㎖의 테트라하이드로푸란내의 3.6g의 3-포르밀-리파마이신 SV 용액에 첨가한다. 이 혼합물을 실온에서 30분동안 교반한 다음, 200㎖의 메틸렌 클로라이드로 희석한후 물로 세척한다. 무수 황산나트륨상에서 건조시킨후, 이 용액을 농축시켜 60㎖로 만든다음 결정화한다. 이렇게하여, R이 COCH3이고
Figure kpo00009
이
Figure kpo00010
인 일반식(Ⅰ)의 적색 화합물 2.1g을 수득한다.
Rf=CHCl3/MeOH(9 : 1)내에서 0.47
MS : 834(M+)
[실시예 4]
3-(4'-하이드록시-피페리디노메틸렌-아지노메틸)리파마이신 SV
4g의 3-포르밀-리파마이신 SV를 0.5㎖의 히드라진 수화물을 함유하는 75㎖의 테트라하이드로푸란에 용해시킨다. 이 용액에 5g의 N-포르밀-4-하이드록시-피페리딘 디메틸아세탈을 첨가한 후, 교반하면서 24시간동안 반응시킨다. 이 반응 혼합물을 메틸렌 클로라이드(200㎖)로 희석한후 물로 세척한다. 무수 황산나트륨상에서 건조시킨후, 용매를 진공중에서 증발시킨다. 이 잔류물을 메탄올로 결정화하여, R이 COCH3이고, R1이 H이고, NR2R3가
Figure kpo00011
인 일반식(Ⅰ)의 적색 화합물 1.9g을 수득한다.
Rf=CHCl3/MeOH(9 : 1)내에서 0.38
MS=850(M+)
[실시예 5]
3-[(8-아자-1,4-디옥사-스피로[4,5]데크-8-일)-메틸렌-아지노메틸]-리파마이신 SV
7g의 3-포르밀-리파마이신 SV를, 0℃에서 75㎖의 테트라하이드로푸란내의 0.9㎖의 80% 히드라진 수화물 용액에 첨가한다. 이 혼합물에 5㎖의 N-포르밀-4-피페리돈-에틸렌-케탈 디메틸아세탈을 적가한 후, 35℃에서 2시간동안 가온한다. 200㎖의 메틸렌 클로라이드로 희석한후, 이 용액을 pH 3으로 산성화한 물로 세척한 다음 물로 여러번 세척한다. 무수 황산나트륨상에서 건조시킨후, 용매를 진공하에 증발시켜 얻은 생성물을 에틸 아세테이트로 결정화하여, R이 -COCH3이고, R1이 H이고
Figure kpo00012
가 4-에틸렌-디옥시-피페리딜 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물 3.5g을 수득한다.
Rf=CHCl3/MeOH(9 : 1)내에서 0.67
PMR(CDCl3) : -0.31δ[d, CH3(34)]; 0.64δ[d, CH3(33)]; 0.74δ[d, CH3(31)]; 0.98δ[d, CH3(32)]; 1.78δ[s, CH3(13)]; 2.05δ[s, CH3(36)]; 2.10δ[s, CH3(30)]; 2.21δ[s, CH3(14)]; 3.02δ[s, CH3(37)]; 3.99δ[s, OCH2-CH2O]; 4.90δ[d, H(25)]; 5.08δ[dd, H(28)]; 5.86δ[ddd, H(19)]; 6.26δ[d, H(29)]; 6.35δ[dd, H(17)]; 6.57δ[dd, H(18)]; 7.73δ[s, CH=N-N=
Figure kpo00013
-N]; 9.00δ[s,
Figure kpo00014
=N-N=CH-N]; 11.95δ[s, OH-C(4)]; 13.25δ[bs, OH-C(1), OH-C(8)]; 13.77δ[s, -NH-CO-]
MS : 892(M+)
[실시예 6]
3-(N-메틸-β-디메톡시에틸아미노메틸렌-아지노메틸)리파마이신 SV
0.4㎖의 히드라진 수화물을 실온에서 5.4g의 3-포르밀-리파마이신 SV와 90㎖의 테트라하이드로푸란의 혼합물에 가한다. 10분동안 교반한후, 수득한 3-하이드라조노메틸-리파마이신 SV 용액에 5㎖의 N-메틸-N-β-디메톡시에틸포름아미드 디메틸아세탈을 적가한 다음, 이 혼합물을 25℃에서 30분동안 반응하도록 방치하여둔후, 300㎖의 디클로로메탄을 첨가하고, 유기 용액을 물로 세척한다. 무수 황산나트륨상에서 건조시킨후, 용매를 증발시켜 얻은 잔류물을 메탄올로 결정화하여 R이 COCH3이고, R1이 H이며, R2가 CH3이고, R3가 CH2CH(OCH3)2인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 3.9g을 수득한다.
Rf : CHC13/MeOH(9 : 1) 내에서 0.67
MS : 868(M+)
[실시예 7]
3-(4-포르밀-피페라지노메틸렌-아지노메틸)-리파마이신 SV
1.8g의 3-포르밀-리파마이신 SV를, 실온에서 15분동안, 30㎖의 테트라하이드로푸란내의 0.125㎖의 히드라진 수화물과 반응시킨후, 이 반응 혼합물을 8g의 N-포르밀-피페라진-디메틸아세탈을 첨가하여 35℃에서 60분동안 방치시킨다. 200㎖의 메틸렌 디클로라이드로 희석한후, 물로 여러번 세척한 다음, 용매를 증발시켜서 얻은 생성물을 에틸 아세테이트로 결정화한다. 이렇게 하여, R이 -COCH3이고, R1이 H이고,
Figure kpo00015
가 4-포르밀-피페라지닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물 0.80g을 수득한다.
Rf=CHCl3/MeOH(9 : 1)내에서 0.42
PMR(CDCl3) : -0.29δ[d, CH3(34)]; 0.64δ[d, CH3(33)]; 0.73δ[d, CH3(31)]; 0.99δ[d, CH3(32)]; 1.79δ[s, CH3(13)]; 2.06δ[s, CH3(36)]; 2.10δ[s, CH3(30)]; 2.23δ[s, CH3(14)]; 3.03δ[s, CH3(37)]; 4.92δ[d, H(25)]; 5.11δ[dd, H(28)]; 5.86δ[ddd, H(19)]; 6.25δ[d, H(29)]; 6.36δ[dd, H(17)]; 6.57δ[dd, H(18)]; 7.78δ[s, CH=N-N=
Figure kpo00016
-N]; 8.12δ[s, CHO]; 9.05δ[s,
Figure kpo00017
=N-N=CH-N]; 12.04δ[s, OH-C(4)]; 13.27δ[bs, OH-C(1), OH-C(8)]; 13.59δ[s, -NH-CO-]
MS : 863(M+)
[실시예 8]
3-(4-벤질옥시아미노-피페리디노메틸렌-아지노메틸)-리파마이신 SV
3.6g의 3-포르밀-리파마이신 SV를, 0℃에서 50㎖의 테트라하이드로푸란내의 0.25㎖의 히드라진 수화물 용액에 첨가한 다음, 10분간 교반한후 3.5g의 N-포르밀-4-벤질옥시-이미노-피페리딘-디메틸아세탈을 첨가한다. 이 반응 혼합물을 40℃에서 30분간 가온하여, 200㎖의 메틸-이소부틸케톤으로 희석한후 완충용액으로 여러번 세척하여 pH 8.5로 만든다음, 물로 세척한다. 용매를 진공하에 증발시켜서 얻은 잔류물을 이소프로필 에테르에 용해시킨후, 헥산으로 희석하여 침전시킨다. 이렇게하여, R이 -COCH3이고, R1이 H이고,
Figure kpo00018
가 4-벤질옥시이미노-피페리디닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물 1.2g을 수득한다.
Rf : CHCl3/MeOH(9 : 1)내에서 0.67
MS : 953(M+)

Claims (9)

  1. 3-포르밀 리파마이신 SV를, 불활성 용매내에서, 히드라진 및 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 반응시킨 후, 결정화시켜 생성화합물을 분리함을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 3-아지노메틸 리파마이신을 제조하는 방법.
    Figure kpo00019
    Figure kpo00020
    상기 일반식에서, R은 수소 또는 아세틸이고; R1은 수소 또는 저급 알킬이며; R2는 각각 탄소수 1 내지 3의 디알콕시 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 4의 알킬 그룹이고; R3는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이거나; R2및 R3는 아미노 질소원자와 함께, 최대 2개까지의 헤테로원자를 함유하며 하이드록시, 알콕시-, 디알콕시- 또는 알킬렌디옥시 그룹(이들 각각은 탄소원자 1 내지 4개를 함유한다), 탄소수 7 내지 9의 아릴알콕시이미노 그룹, 또는 탄소수 1 내지 4의 아실옥시 그룹에 의해 치환된 4- 내지 8-원 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있으며; R1및 R2는 아미노 질소원자 및 탄소원자와 함께, 탄소수 1 내지 4의 알킬이나 알콕시 그룹에 의해 임의로 치환된 5 내지 7원 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있고; Y는 알콕시 그룹이고; X는 아미노 질소원자와 4급 염을 형성하기에 적절한 산 잔기이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 3-(1-메틸-피롤리딘-2-일리덴일-아지노메틸)리파마이신 SV인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 3-(1-에틸-피롤리딘-2-일리덴일-아지노메틸)리파마이신 SV인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 3-(1-메틸-피페리딘-2-일리덴일-아지노메틸)리파마이신 SV인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 3-[(8-아자-1,4-디옥사-스피로[4,5]-데크-8-일)-메틸렌-아지노메틸]리파마이신 SV인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 3-(4-포르밀-피페라지노-메틸렌-아지노메틸)리파마이신 SV인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 3-(4-벤질옥시이미노-피페리디노-메틸렌-아지노메틸)리파마이신 SV인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 3-(N-메틸-β-디메톡시에틸-아지노메틸)리파마이신 SV인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 3-(4-하이드록시-피페리디노-메틸렌-아지노메틸)리파마이신 SV인 방법.
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ZA (1) ZA852525B (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU5588598A (en) * 1996-11-19 1998-06-10 Georgetown University Heregulin antagonists and methods for their use
KR100814038B1 (ko) * 2007-03-09 2008-03-18 대우조선해양 주식회사 엔진 및 터빈 설치용 3차원 이송장치

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE794100A (fr) * 1972-02-23 1973-05-16 Lepetit Spa Derives 3-hydrazonomethyles de rifamycine et leur preparation
US4447432A (en) * 1981-11-17 1984-05-08 Farmitalia Carlo Erba S.P.A. Azino rifamycins
BE895041A (fr) * 1982-11-17 1983-05-17 Erba Farmitalia Procede de preparation de composes d'azino-rifamycines
GB8308166D0 (en) * 1983-03-24 1983-05-05 Erba Farmitalia Preparation of azinomethyl-rifamycins
IT1201963B (it) * 1983-03-24 1989-02-02 Prodotti Antibiotici Spa Derivati delle rifamicine e procedimento per la loro preparazione
GB8318072D0 (en) * 1983-07-04 1983-08-03 Lepetit Spa Water-soluble rifampicin derivatives

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