KR900016140A - 사이클로헥산 유도체, 이의 염 및 용도 및 이의 사용방법 - Google Patents

사이클로헥산 유도체, 이의 염 및 용도 및 이의 사용방법 Download PDF

Info

Publication number
KR900016140A
KR900016140A KR1019900005954A KR900005954A KR900016140A KR 900016140 A KR900016140 A KR 900016140A KR 1019900005954 A KR1019900005954 A KR 1019900005954A KR 900005954 A KR900005954 A KR 900005954A KR 900016140 A KR900016140 A KR 900016140A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
alkyl
hydrogen atom
alkyl group
different
Prior art date
Application number
KR1019900005954A
Other languages
English (en)
Other versions
KR960011774B1 (ko
Inventor
히로시 하마구치
도모카즈 히노
에이지 고노
노부하루 안도
데쓰요시 니시마쓰
히로시 고다마
Original Assignee
고다이라 다스쿠
니혼노야쿠 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 고다이라 다스쿠, 니혼노야쿠 가부시키가이샤 filed Critical 고다이라 다스쿠
Publication of KR900016140A publication Critical patent/KR900016140A/ko
Priority to KR1019960022437A priority Critical patent/KR970002872B1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR960011774B1 publication Critical patent/KR960011774B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18One oxygen or sulfur atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16Halogen atoms or nitro radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

사이클로헥산 유도체, 이의 염 및 용도 및 이의 사용방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 일반식(IA)의 사이클로헥산 유도체 또는 이의 염.
    상기식에서, R1′은 수소원자, 에틸그룹, n-프로필 그룹, n-부틸그룹, 이소-부틸 그룹 또는 2급-부틸 그룹이고, R2′은 수소원자, 할로겐원자 또는 C1-C5알킬 그룹이며, R3′는 할로겐원자, C1-C5알킬 그룹, C1-C5알콕시 그룹, C1-C5알킬티오 그룹, C1-C5알킬설피닐 그룹, C1-C5알킬설포닐 그룹 또는 -N(R7′)R8′ (여기에서, R7′ 및 R8′은 동일하거나 상이할 수 있고 각각 수소원자 또는 C1-C3알킬 그룹이고, R7′ 및 R8′는 4 내지 6개의 메틸렌 그룹을 통하여 함께 결합될 수 있다)이며, R4′은 수소원자, C1-C5알킬 그룹 또는 C2-C5알콕시카보닐 그룹이며, R5′은 하이드록시 그룹, 페닐카보닐옥시 그룹이거나 페닐환이 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1개 내지 5개의 치환체를 함유하는 페닐카보닐옥시 그룹이며, R6′은 C1-C5알킬 그룹, C3-C6사이클로알킬 그룹이거나, C1-C3알킬 그룹으로 치환된 사이클로 알킬 그룹이며, 단, R1′이 에틸그룹이고, R2′은 메틸 그룹이고, R3′는 할로겐원자 또는 메틸티오 그룹이며, R4′은 수소원자이며 R5′은 하이드록시 그룹일 때, R6′는 에틸 및 n-프로필 그룹이 아닌 치환체이다.
  2. 제1항에 있어서, R1′이 에틸 그룹 또는 n-프로필 그룹이고, R2′이 소원자, 할로겐원자 또는 C1-C5알킬 그룹이며, R3′이 C1-C5알킬 그룹, C1-C5알킬티오 그룹, C1-C5알킬설피닐 그룹, C1-C5알킬설포닐 그룹 또는 -N(R7′)R8′ (여기에서, R7′ 및 R8′은 동일하거나 상이할 수 있고 각각 수소원자 또는 C1-C3알킬 그룹이다, 이며, R4′은 수소원자이며, R5′은 하이드록시 그룹이며, R6′은 C1-C5알킬 그룹, C3-C6사이클로알킬 구룹이거나 C1-C3알킬 그룹으로 치환된 사이클로알킬 그룹이며, 단, R1′이 에틸 그룹이고, R2′은 메틸 그룹이고, R3′은 메틸티오 그룹이며 R4′은 수소원자이며 R5′은 하이드록시 그룹일 때, R6′는 에틸 및 n-프로필 그룹이 아닌 치환체인 사이클로헥산 유도체 또는 이의 염.
  3. 일반식(IIA)의 사이클로헥산 화합물을 촉매의 존재하에 재배치 반응을 시킴을 특징으로 하여, 일반식(IA′)의 사이클로헥산 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1′은 수소원자, 에틸그룹, n-프로필 그룹, n-부틸 그룹, 이소-부틸 그룹 또는 2급-부틸 그룹이고, R2′은 수소원자, 할로겐원자 또는 C1-C5알킬 그룹이며, R3′는 할로겐원자, C1-C5알킬 그룹, C1-C5알콕시 그룹, C1-C5알킬티오 그룹, C1-C5알킬설피닐 그룹, C1-C5알킬설포닐 그룹 또는 -N(R7′)R8′ (여기에서, R7′ 및 R8′은 동일하거나 상이할 수 있고 각각 수소원자 또는 C1-C3알킬 그룹이고, R7′ 및 R8′는 4 내지 6개의 메틸렌 그룹을 통하여 함께 결합될 수 있다)이며, R4′은 수소원자, C1-C5알킬 그룹 또는 C2-C5알콕시카보닐 그룹이며, R6′은 C1-C5알킬 그룹, C3-C6사이클로알킬 그룹이거나, C1-C3알킬 그룹으로 치환된 사이클로 알킬 그룹이며, 단, R1′이 에틸그룹이고, R2′은 메틸 그룹이고, R3′는 할로겐원자 또는 메틸티오 그룹이며, R4′은 수소원자일때 R6′는 에틸 및 n-프로필 그룹이 아닌 치환체이다.
  4. 활성성분으로서 일반식(IB)의 사이클로헥산 유도체 또는 이의 염을 함유하는 살충제.
    상기식에서, R1′은 수소원자, C1-C16알킬 그룹, C1-C5할로알킬그룹, C2-C5알케닐 그룹, C2-C5알콕시알킬 그룹, 페닐 그룹이거나 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 함유하는 페닐 그룹, 벤질 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 함유하는 벤질 그룹이며, R2는 수소원자, 할로겐원자, C1-C5알킬 그룹, 페닐 그룹이거나 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 함유하는 페닐 그룹이며, R3는 수소원자, 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹, C1-C3할로알킬그룹, C1-C5할로알킬 그룹, C1-C5알콕시 그룹, C1-C5할로알콕시 그룹, C1-C5알킬티오 그룹, C1-C5할로알킬티오 그룹, C1-C5알킬설피닐 그룹, C1-C5할로알킬설피닐 그룹, C1-C5알킬설포닐 그굽, C1-C5할로알킬설포닐 그룹, 페녹시 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 함유하는 페녹시 그룹, 페닐티오 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 함유하는 페닐티오 그룹, -N(R7)R8(여기에서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고 각각 수소원자 또는 C1-C3알킬 그룹이고 R7과 R8은 4내지 6개의 메틸렌 그룹을 통하여 함께 결합할 수 있다) 또는 C2-C5알킬카보닐옥시 그룹이고, R4는 수소원자, C1-C5알킬 그룹 또는 C2-C5알콕시 카보닐 그룹이며, R5은 하이드록시 그룹, 할로겐원자, C1-C5알킬티오 그룹, C1-C5알케닐티오 그룹, -N(R9)R10(여기에서, R9및 R10은 동일하거나 상이할 수 있는 각각 수소 원자, C1-C3알킬 그룹, 또는C1-C3알케닐 그룹이다), C2-C8알킬카보닐옥시 그룹, C3-C6사이클로알킬카보닐 옥시 그룹, 페닐카보닐옥시 그룹 또는 페닐 환이 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1개 내지 5개의 치환체를 함유하는 페닐카보닐옥시 그룹이며, R6은 C1-C8알킬 그룹, C3-C6사이클로알킬 그룹 또는, 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자 및 C1-C3알킬 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체를 함유하는 사이클로 알킬 그룹, C2-C17알케닐 그룹, C2-C8알콕시알킬 그룹, C2-C8알킬티오알킬 그룹, 페녹시알킬 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 내지 5개의 치환체를 함유하는 페녹시알킬 그룹이다.
  5. 제4항에 있어서, 일반식(IB)에서, R1이, C1-C5알킬 그룹, C1-C5할로알킬 그룹 또는 C2-C5알케닐 그룹 이고, R2가 수소원자, 할로겐원자, C1-C5알킬 그룹 또는 C1-C5할로알킬 그룹이며, R3가 C1-C5알 그룹, C1-C5알콕시 그룹, C1-C5알킬티오 그룹, C1-C5할로알킬티오 그룹, C1-C5알킬설피닐 그룹, C1-C5알킬설포닐 그룹 또는 -N(R7)R8(여기에서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고 각각 수소원자 또는 C1-C3알킬 그룹이다)이며, R4는 수소원자이며, R5는 하이드록시 그룹이며, R6은 C1-C5알킬 그룹, C3-C6사이클로알킬 그룹이거나 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자 및 C1-C3알킬 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체를 함유하는 사이클로알킬 그룹인 살충제.
  6. 제5항에 있어서, 일반식(IB)에서, R1이 C1-C5알킬 그룹이고, R2가 C1-C5알킬 그룹이며, R3가 C1-C5알킬 그룹, C1-C5알킬티오 그룹, C1-C5알킬설피닐 그룹 또는 -N(R7)R8(여기에서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고 각각 수소원자 또는 C1-C3알킬 그룹이다)이며, R4가 수소원자이며, R5가 하이드록시 그룹이며, R6가 C3-C6사이클로알킬 그룹인 살충제.
  7. 제4내지 6항중 어느 한 항에 있어서, 매미목(Hemiptera)에 속하는 해충 구제에 사용되는 살충제.
  8. 활성 성분으로서 일반식(IB)의 사이클로헥산 유도체 또는 이의 염을 함유하는 살충제를 식물에 유해한 곤충이 발생되거나 발생이 예상되는 식물 또는 식물 주면에 활성 성분의 양으로서 1G내지 3kg/10ares의 양으로 살포함을 특징으로 하는 살충방법.
    상기식에서, R1은 수소원자, C1-C16알킬 그룹, C1-C5할로알킬 그룹, C2-C5알케닐 그룹, C2-C5알콕시알킬 그룹, 페닐 그룹이거나 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 함유하는 페닐 그룹, 벤질 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 함유하는 벤질 그룹이며, R2는 수소원자, 할로겐원자, C1-C5알킬 그룹, C1-C5할로알킬 그룹, 페닐 그룹이거나 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 함유하는 페닐그룹이며, R3는 수소원자, 할로겐원자, C1-C5알킬 그룹, C1-C5힐로알킬 그룹, C1-C5알콕시 그룹, C1-C5할로알콕시 그룹, C1-C5알킬티오 그룹, C1-C5할로알킬티오 그룹, C1-C5알킬설피닐 그룹, C1-C5할로알킬설포닐 그룹, 페녹시 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹이로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 함유하는 페녹시 그룹, 페닐티오 그룹 또는 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 함유하는 페닐티오 그룹, -N(R7)R8(여기에서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고 각각 수소원자 또는 C1-C3알킬 그룹이고 R7과 R8은 4내지 6개의 메틸렌 그룹을 통하여 함께 결합할 수 있다) 또는 C2-C5알킬카보닐옥시 그룹이고, R4는 수소원자, C1-C5알킬 그룹 또는 C2-C5알콕시 카보닐 그룹이며, R5는 하이드록시 그룹, 할로겐원자, C1-C5알킬티오 그룹, C1-C5알케닐티오 그룹, -N(R9)R10(여기에서, R9및 R10은 동일하거나 상이할 수 있는 각각 수소원자, C1-C3알킬 그룹 또는 C1-C3알케닐 그룹이다), C2-C8알킬카보닐옥시 그룹, C3-C6사이클로알킬카보닐옥시 그룹, 페닐카보닐옥시 그룹 또는 페닐환이 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1내지 5개의 치환체를 함유하는 페닐카보닐옥시 그룹이며, R6은 C1-C16알킬 그룹, C3-6사이클로 알킬 그룹이거나 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자 및 C1-C3알킬 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체를 함유하는 사이클로알킬 그룹, C2-C17알케닐 그룹, C2-C8알콕시알킬 그룹, C2-C8알킬티오알킬 그룹, 페녹시알킬 그룹 또는 페닐환이 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자, C1-C3알킬 그룹 및 C1-C3알콕시 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 1개 내지 5개의 치환체를 함유하는 페녹시알킬 그룹이다.
  9. 제8항에 있어서, 일반식(IB)에서, R1이 C1-C5알킬 그룹, C1-C5할로알킬 또는 C2-C5알케닐 그룹이고, R2가 수소원자, 할로겐원자, C1-C5알킬 그룹 또는 C1-C5할로알킬 그룹이며, R3이 C1-C5알킬 그룹, C1-C5알콕시 그룹, C1-C5알킬티오 그룹, C1-C5할로알킬티오 그룹, C1-C5알킬티오 그룹, C1-C5할로알킬티오 그룹, C1-C5알킬설피닐 그룹, C1-C5알킬설포닐 그룹 또는-N(R7)R8(여기에서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고 각각 수소원자 또는 C1-C3알킬 그룹이다)이며, R4가 수소원자이며, R5는 하이드록시 그룹이며, R6가 C1-C5알킬 그룹, C3-C6사이클로알킬 그룹이거나 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐원자 및 C1-C3알킬 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 치환체를 함유하는 사이클로알킬 그룹인 살충방법.
  10. 제9항에 있어서, 일반식(IB)에서, R1이 C1-C5알킬 그룹이고, R2가 C1-C5알킬 그룹이며, R3가 C1-C5알킬 그룹, C1-C5알킬티오 그룹, C1-C5알킬설피닐 그룹 또는 -N(R7)R8(여기에서, R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고 각각 수소원자 또는 C1-C3알킬 그룹이다)이며, R4가 수소원자이며, R5가 하이드록시 그룹이며, R6가 C3-C6사이클로알킬 그룹인 살충방법.
  11. 제8항, 제9항 또는 제10항에 있어서, 식물에 유해한 곤충이 매미목에 속하는 해충인 살충방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900005954A 1989-04-28 1990-04-27 살충 활성을 갖는 사이클로헥산 유도체 KR960011774B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019960022437A KR970002872B1 (ko) 1989-04-28 1996-06-15 사이클로헥산 유도체와 이의 염 및 이의 제조방법

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP111,826/89 1989-04-28
JP11182689 1989-04-28
JP1-111826 1990-04-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR900016140A true KR900016140A (ko) 1990-11-12
KR960011774B1 KR960011774B1 (ko) 1996-08-30

Family

ID=14571134

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900005954A KR960011774B1 (ko) 1989-04-28 1990-04-27 살충 활성을 갖는 사이클로헥산 유도체

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0395422B1 (ko)
KR (1) KR960011774B1 (ko)
CN (2) CN1034904C (ko)
ES (1) ES2076312T3 (ko)
PH (1) PH31567A (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0850218A1 (en) * 1995-07-10 1998-07-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
CN102698585B (zh) * 2012-06-29 2014-04-30 青岛碱业股份有限公司 回收锅炉烟道气中二氧化碳的方法
CN106588836B (zh) * 2016-12-15 2018-09-18 西华大学 2-环己烯酮衍生物及其在农药中的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3522213A1 (de) * 1985-06-21 1987-01-02 Basf Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
US4863925A (en) * 1986-09-24 1989-09-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Cyclohexanedione derivative for hepatic disorders and a process for producing the same
DE3867531D1 (de) * 1987-04-27 1992-02-20 Nihon Nohyaku Co Ltd Cyclohexadion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und selektive herbizide zusammensetzungen sowie herbizide methode.

Also Published As

Publication number Publication date
ES2076312T3 (es) 1995-11-01
CN1035671C (zh) 1997-08-20
CN1113486A (zh) 1995-12-20
CN1034904C (zh) 1997-05-21
PH31567A (en) 1998-11-03
EP0395422A1 (en) 1990-10-31
CN1055926A (zh) 1991-11-06
KR960011774B1 (ko) 1996-08-30
EP0395422B1 (en) 1995-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003135640A (ru) Пестицидная композиция, включающая соединения малононитрила
KR930002334A (ko) 3-아릴-4-하이드록시-△³-디하이드로푸라논 및 3-아릴-4-하이드록시-△³-디하이드로티오페논 유도체
JP2006514632A5 (ko)
AR032472A1 (es) Composiciones insecticidas y acaricidas, empleo de mezclas para la lucha contra las pestes animales, procedimiento para la lucha contra las pestes animales, y procedimiento para la obtencion de composiciones insecticidas y acaricidas
KR900007326A (ko) 살균제
JP2003026647A5 (ko)
JP2006502226A5 (ko)
BR0109750B1 (pt) cetoenàis cÍclicos, sustituÍdos com c2-fenila, pesticidas e herbicidas que os compreendem, bem como processos para produÇço dos referidos compostos, para combate de pragas animais e plantas indesejÁveis e para produÇço de pesticidas e herbicidas.
MX2020012502A (es) Compuesto de benzimidazol o sal del mismo, agente insecticida y acaricida para la agricultura y horticultura que contiene dicho compuesto, y metodo para usar el mismo.
RU2006134265A (ru) Пиретроидный пестицид
RU99111264A (ru) Производные пиримидинилоксиалканамидов и фунгициды для сельского хозяйства или садоводства
KR20040034542A (ko) 항온 동물에서 체외 기생충을 구제하기 위한 뉴런성나트륨 채널 길항제의 용도
JP3681397B2 (ja) 昆虫を誘引・防除する方法
GB1163711A (en) Substituted Benzimidazoles and Biocidally-Active Compositions
TWI233778B (en) Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
EP1688039A3 (en) Agricultural and horticultural poison bait preparation
KR960003575A (ko) 살충화합물 및 이를 함유하는 조성물
KR900016140A (ko) 사이클로헥산 유도체, 이의 염 및 용도 및 이의 사용방법
BR8803887A (pt) Composicao inseticida,processo para combater pragas de insetos,composicao para causar a derrubada de insetos,composto inseticida,e,processo para sua preparacao
KR900018039A (ko) 피라졸 화합물과 그의 제조 및 용도
EP0609459A4 (en) TRIAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION, MEANS FOR PEST CONTROL AND METHOD FOR CONTROLLING PEST.
JP2003509345A (ja) 米及び他の作物に被害を与える害虫を防除するための組成物及び方法
KR900004695A (ko) 신규의 피라졸 화합물, 그의 제조 방법, 그의 용도 및 제조시의 중간체
KR970001307A (ko) 히드록실아민 유도체 및 이를 함유하는 살진균제
KR19990028521A (ko) 1-아릴피라졸 또는 1-헤테로아릴피라졸을 통한 군생곤충 군집의 억제 방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
J2X1 Appeal (before the patent court)

Free format text: APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL

G160 Decision to publish patent application
B701 Decision to grant
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee