KR900011752A - 삭카로아스코르브(saccharoascorbic)산 유도체 및 그의 제조 - Google Patents

삭카로아스코르브(saccharoascorbic)산 유도체 및 그의 제조 Download PDF

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KR900011752A
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고이찌 마쓰무라
요시히로 스기하라
요시아끼 시미즈
고우이찌 이이다
도시로 야마시따
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우메모또 요시마사
다께다야꾸힝고오교 가부시끼가이샤
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내용 없음

Description

삭카로아스코르브(saccharoascorbic)산 유도체 및 그의 제조
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)에 의해 나타난 화합물 및 그의 염
    [식에서 Z는-SR6또는 -OR7을 나타내고, R4및 R5는 각각 수소 및 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소를 나타내거나 R4및 R5는 (CH2)n을 형성하기 위해 결합할 수도 있고 n은 4 내지 7의 정수이고 R6은 1내지 24개의 탄소원자의 탄화수소기를 나타내고, R7은 수소 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소기를 나타내고, R1, R2및 R3는 각각 수소, 1 내지 18개의 탄소원자의 아실기 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소기를 나타내고, ∼는 R- 배열 또는 S- 배열을 나타내고: 단 Z가 -OR7일 때, R1및 R2는 동일하지 않고 R3는 수소이다.]
  2. 제1항에 있어서, Z가인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, Z가 -SR6인 화합물.
  4. 하기 일반식(Ⅱ)에 의해 나타난 화합물 및 그의 염
    [식에서 Z는또는 SR6을 나타내고, R4및 R5는 각각 수소 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소기를 나타내거나 R4및 R5는 -(CH2-)n을 형성하기 위해 결합할 수도 있고, n은 4 내지 7의 정수이고, R6은 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소기를 나타내고, R3는 수소 또는 1 내지 18개의 탄소원자의 아실기를 나타내며 ∼은 R-배열 또는 S- 배열을 나타낸다.]
  5. 제4항에 있어서, Z가을 나타내고, R4및 R5각각이 수소 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화소기를 나타내거나 R4및 R5는 결합하여 -(CH2-)|n을 형성할 수도 있으며 n이 4 내지 7의 정수인 화합물 및 그의 염.
  6. 제5항에 있어서, 1 내지 24개의 탄소원자의 상기의 탄화수소는 1 내지 24개의 탄소원자의 알킬, 3 내지 8개의 탄소원자의 시클로알킬, 2 내지 24개의 탄소원자의 알케닐, 2 내지 24개의 탄소원자의 알키닐, 2 내지 24개의 탄소원자의 아랄킬 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 아릴인 화합물 및 그의 염.
  7. 제4항에 있어서, Z가 -SR6를 나타내고, R6가 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소를 나타내는 화합물 및 그의 염.
  8. 제7항에 있어서, 1 내지 24개의 탄소원자의 상기 탄화수소기가 1 내지 24개의 탄소원자의 알킬기, 3 내지 8개의 탄소원자의 시클로알킬, 2 내지 24개의 탄소원자의 알케닐, 2 내지 24개의 탄소원자의 알키닐, 2 내지 24개의 탄소원자의 아랄킬 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 아릴인 화합물 및 그의 염.
  9. 하기식(Ⅰ)에 의해 나타낸 화합물 및 그의 염.
    [식에서, R7은 수소 또는 1 내지 24개의 탄화수소기를 나타내고, R1및 R2는 각각 수소 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소를 나타내고, R1및 R2는 동일한 것이 아니고, ∼은 R-배열 또는 S-배열을 나타낸다.]
  10. 제9항에 있어서, R1, R2및 R7에 대한 1 내지 24개의 탄소원자의 상기의 탄화수소는 1 내지 24개의 탄소원자의 알킬, 3 내지 8개의 탄소원자의 시클로알킬, 2 내지 24개의 탄소원자의 알케닐, 2 내지 24개의 탄소원자의 알키닐, 2 내지 24개의 탄소원자의 아랄킬 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 아릴기인 화합물 및 그의 염.
  11. 하기식 (Ⅰ)에 의해 나타난 화합물.
    [식에서 Z는또는 -SR6을 나타내고, R4및 R5는 각각 수소 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소를 나타내거나 R4및 R5는 결합하여 -(CH2-)|n를 형성할 수도 있고, n은 4 내지 7의 정수이고, R6는 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소기를 나타내며, R1' 및 R2'는 각각 보호기를 나타내고 적어도 한개는 보호기이며 R3는 수소 또는 보호기를 나타내며 ∼은 R-배열 또는 S-배열을 나타낸다.]
  12. 제11항에 있어서, Z는를 나타내고 R4및 R5는 각각 수소 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소를 나타내거나 R4및 R5는 결합하여 -(CH2-)|n을 형성할수도 있으며 n은 4 내지 7의 정수인 화합물.
  13. 제12항에 있어서, 1 내지 24개의 탄소원자의 상기의 탄화수소기가 1 내지 24개의 탄소원자의 알킬기, 3 내지 8개의 탄소원자의 시클로알킬기, 2 내지 24개의 탄소원자의 알케닐, 2 내지 24개의 탄소원자의 알키닐, 2 내지 24개 탄소원자의 아랄킬 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 아릴기인 화합물.
  14. 제12항에 있어서 R1' 및 R2'에 대한 보호기가 치환될 수도 있는 벤질기 이거나 1 내지 18개의 탄소원자의 아실기이고, R3가 수소 또는 1 내지 18개의 탄소원자의 아실기를 나타내는 화합물.
  15. 제14항에 있어서, 치환될 수도 있는 상기 벤질이 벤질, p-메톡시벤질, o-니트로벤질, p-니트로벤질, p-클로로벤질, p-브로모벤질 또는 p-시아노벤질인 화합물.
  16. 제14항에 있어서, 1 내지 18개의 탄소원자의 상기 아실기가 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 이소부티릴, 발레릴, 이소발레릴, 피바로일 또는 벤조일인 화합물.
  17. 제11항에 있어서, Z가 -SR6을 나타내고 R6가 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소기를 나타내는 화합물.
  18. 제17항에 있어서, 1 내지 24개의 탄소원자의 상기 탄화수소기가 1 내지 24개의 탄소원자, 3 내지 8개의 탄소원자의 시클로알킬, 2 내지 24개의 탄소원자의 알케닐, 2 내지 24개의 탄소원자의 알키닐, 2 내지 24개의 탄소원자의 아랄킬 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 아릴기인 화합물.
  19. 제17항에 있어서, R1' 및 R2'에 대한 보호기가 치환될 수도 있는 벤질기를 나타내고 R3는 수소 또는 1 내지 18개의 탄소원자의 아실기를 나타내는 화합물.
  20. 제19항에 있어서, 치환될 수도 있는 상기 벤질이 벤질, p-메톡시벤질, o-니트로벤질, p-니트로벤질, p-클로로벤질, p-브로모벤질 또는 p-시아노벤질인 화합물.
  21. 제19항에 있어서, 1 내지 18개의 탄소원자의 상기 아실기가 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 이소부티릴, 발레릴, 이소발레릴, 피바로일 또는 벤조일인 화합물.
  22. 삭카로아스코르브산의 아미도 합성반응을 포함하는 삭카로아스코르브산의 아마이드 및 그의 염을 제조 하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 2- 및 3-히드록시 치환된 삭카로아스코르브산이 아미도 합성반응을 하여 삭카로아스코르브산의 아마이드 및 그의 염을 제조하는 방법.
  24. 제22항에 있어서, 2-, 3- 및 5-히드록실-치환된 삭카로아스코르브산이 아미드화반응을 하여 삭카로아스코르브산의 아마이드 및 그의 염을 제조하는 방법.
  25. 삭카로아스코르브산의 티올에스테르화를 포함하는 삭카로아스코르브산의 티올에스테르 및 그의 염을 제조하는 방법.
  26. 제25항에 있어서, 2-, 3-, 및 5-히드록실-치환된 삭카로아스코르브산의 티올에스테르화를 포함하는 삭카로아스코르브산의 티올에스테르 및 그의 염을 제조하는 방법.
  27. 하기식(Ⅱ)에 의해 나타난 화합물과 하기식(Ⅲ)을 갖는 화합물을 반응시킴을 포함하는 일반식(Ⅰ)에 의해 나타난 화합물을 제조하는 방법.
    [식에서 R4및 R5는 각각 수소 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소기를 나타내거나, R4및 R5는 결합하여 -(CH2-)n을 형성할 수도 있으며 n은 4 내지 7의 정수이고, R1' 및 R2'는 보호기를 나타내고, R3는 수소 또는 1 내지 18개의 탄소원자의 아실기를 나타내며 ∼은 R-배열 또는 S-배열을 나타낸다.]
  28. 하기식(Ⅱ)에 의해 나타난 화합물과 하기식(Ⅲ)을 갖는 화합물과의 반응을 포함하는 일반식(Ⅰ)에 의해 나타내는 화합물을 제조하는 방법.
    [R4및 R5는 각각 수소 또는 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소기를 나타내거나 R4및 R5는 결합하여 -(CH2-)n을 형성할 수도 있는 n은 4 내지 7의 정수이고 R1' 및 R2'는 보호기이며 ∼은 R-배열 또는 S-배열을 나타내며 R8및 R9는 1 내지 4개의 탄소원자의 알킬 또는 치환될 수도 있는 페닐기를 나타내며 ∼은 R-배열 또는 S-배열을 나타낸다.]
  29. 하기식(Ⅱ)에 의해 나타내는 화합물 및 하기식(Ⅲ)에 의한 식을 갖는 화합물과 반응함을 포함하는 하기식(Ⅰ)에 의해 나타난 화합물을 제조하는 방법.
    [식에서 R6는 1 내지 24개의 탄소원자의 탄화수소를 나타내고, R1' 및 R2'는 보호기를 나타내고 R3는 수소 또는 1 내지 18개의 탄소원자의 아실기를 나타내며 ∼은 R-배열 또는 S-배열을 나타낸다.]
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0467691A1 (en) * 1990-07-20 1992-01-22 Takeda Chemical Industries, Ltd. Saccharoascorbic acid derivatives and their use

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2428438A (en) * 1942-05-01 1947-10-07 Merck & Co Inc Catalytic oxidation of sorbose derivatives
US2483251A (en) * 1942-05-01 1949-09-27 Merck & Co Inc Catalytic oxidation of sorbose derivatives
DK617186A (da) * 1985-12-26 1987-06-27 Takeda Chemical Industries Ltd Antioxidationsforbindelser og fremstilling og anvendelse deraf
JPS62228092A (ja) * 1985-12-26 1987-10-06 Takeda Chem Ind Ltd ２−ケト−ｄ−グルカル酸の２，３−ｏ−アセタ−ルもしくはケタ−ルおよびその製造法
AU594189B2 (en) * 1986-09-09 1990-03-01 Takeda Chemical Industries Ltd. Deodorant composition
JP2675074B2 (ja) * 1987-06-11 1997-11-12 武田薬品工業株式会社 ２−ケト−ｌ−グラル酸およびその製造法と、該グラル酸を原料とするｌ−グロサッカロアスコルビン酸および２，３−ｏ−アセタールもしくはケタールの製造法
DK320288A (da) * 1987-06-15 1988-12-16 Takeda Chemical Industries Ltd Sakkaroaskorbinsyreestere samt fremstilling og anvendelse deraf
US4855419A (en) * 1987-06-16 1989-08-08 University Of Cincinnati Application of 4-[1-oxoalkyl]-2,5-oxazolidinediones in selective stereospecific formation of biologically active α-lactams

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