KR900003532B1 - 알킬 2-카보알콕시-3,4-디알콕시벤젠카바메이트의 제조방법 - Google Patents
알킬 2-카보알콕시-3,4-디알콕시벤젠카바메이트의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR900003532B1 KR900003532B1 KR1019860006156A KR860006156A KR900003532B1 KR 900003532 B1 KR900003532 B1 KR 900003532B1 KR 1019860006156 A KR1019860006156 A KR 1019860006156A KR 860006156 A KR860006156 A KR 860006156A KR 900003532 B1 KR900003532 B1 KR 900003532B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- dimethoxybenzenecarbamate
- formula
- alkyl
- compound
- lower alkyl
- Prior art date
Links
- ITJKKZRGXUOYFT-UHFFFAOYSA-N COC(c(c(O)c(cc1)OC)c1[IH]OC)=O Chemical compound COC(c(c(O)c(cc1)OC)c1[IH]OC)=O ITJKKZRGXUOYFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D239/96—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 하기 일반식(I)의 알킬 2-카보알콕시-3,4-디알콕시 벤젠카바메이트의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 탄소수 1 내지 5의 저급 알킬이다.
3,4-디알콕시벤젠카바메이트의 제법은 다음의 도식으로 설명되는 바와같다.
상기식에서, Rl, R2, R3및 R4는 상기 정의한 바와같고, R은 n-부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸이다.특정적으로 제시된 제조방법의 각 단계에서, 생성들들은 기술적 분야의 숙련인에게 공지되어 있는 기술로 분리한다.
상기 도식에서 알 수 있는 것처럼, 먼저 일반식(II)의 3,4-디알콕시아닐린을 알킬할로 프로메이트(예를들면, 에틸 클로로포르메이트 또는 메틸클로로포르메이트), 알킬 카보네이트(예를들면, 에틸 카보네이트)또는 디알킬 디카보네이트(예를들면, 디부틸 디카보네이트)와 반응시켜 일반식(III)의 알킬 3,4-디알콕시벤젠카바메이트를 생성한다. 이 반응은 염기(예를들면, 수산화칼륨, 트리에틸아민, 또는 수산화 나트륨)의 존재하에 적합한 용매(예를들면, 클로로포름, 메틸렌 클로라이드 또는 테트라히드로푸란)중에서 바람직하게 대략 실온에서 수행한다. 이어서 일반식(III)의 알킬 3,4-디알콕시벤젠 카바메이트를 유기리튬 화합물(예를들면, n-부틸리튬, 2급-부틸리튬 또는 3급-부틸리튬)과 반응시켜 상응하는 디리튬 염을 얻고, 이 디리튬염을 동일 반응계 내에서 이산화탄소로 처리하여 일반식(IV)의 알킬 2-카복시-3,4-디알콕시 벤젠카바메이트를 수득한다. 이 반응은 적합한 용매(예를들면, 테트라히드로푸란 또는 디메틸 에테르)중에서-30℃내지 30℃에서 수행한다. 이어서, 일반식(IV)의 산을 에스테르화제[예를들면, 디메틸포름아미드 디메틸아세탈, 트리알킬-오르토포르메이트(예를들면, 트리에틸오르토 포르메이트) 또는 알콜(예를들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올 등등)]로, 적합한 산 촉매(예를들면, 염산, 황산 또는 보론 트리플루오라이드 에테레이트) 존재하에서 에스테르화시켜 일반식(I)의 알킬 2-카보알콕시-3,4-디알콕시 벤젠카바메이트를 수득한다. 이 반응은 적합한 용매중에서 수행해야 하지만 하나이상의 반응물이 액체인 경우, 반응물이 그 반응의 용매로서 작용할 수 있다. 반응은 용매의 환류온도에서 수행하는 것이 바람직하다.
2-카보알콕시-3,4-디알콕시벤젠카바메이트는, 계류중인 미합중국 특허원 제653,620호(1984년 9월 24일 출원)에 기술된 것과 같은 8-할로-5,6-디알콕시 퀴나졸린-2,4-디온을 제조하는데 중간체로 유용하다.이러한 디온은 강심제로서 유용하다.
본 발명의 제조방법은, 미합중국 특허원 제653,620호에 기술된 퀴나졸린디온의 제조와 관련된 레지오이성체(regioisomer) 문제를 제거하는 동시에 전체 합성과정을 단축시킨다. 치환된 3,4-디알콕시벤젠-카바메이트의 합성에서 제조된 몇몇의 중간체는 신규의 화합물이며 따라서 그 자체가 본 발명의 한 부분이다.
제조방법에서 사용한 모든 출발물질들은 공지된 물질이거나 기술적 분야의 숙련인이 공지된 물질로부터 쉽게 제조할 수 있는 것이다.
다음 실시예에 의해 본 발명이 더욱 상세하게 기술될 것이며, 이것은 본 발명을 설명하는 것이지 제한하려는 것은 아니다.
[실시예 1]
에틸 3,4-디메톡시벤젠카바메이트
메틸렌 클로라이드 5ℓ중 3,4-디메톡시아닐린 919g(6물)의 용액을 2N 수산화나트륨 3.3ℓ로 처리한다. 반응 혼합물을 12℃로 냉각시키고, 에틸클로로-포르메이트 603ml(6.3몰)를 25 내지 30℃의 온도를 유지시키는 속도로 가한다. 반응 혼합물을 2시간 동안 실온에서 교반시킨 후 층들을 분리한다. 수성층을 매회1500㎖의 메틸렌 클로라이드로 3회 추출하고 합한 유기층들을 황산나트륨상에서 건조시켜 다르코(Darco)[활성탄]로 처리한다. 증발시켜 수득한 오일에 에틸아세테이트 3ℓ 및 헥산 1ℓ를 가하여 생성물을 결정화한다.3시간 동안 4℃에서 냉각시킨 후에 생성물을 여과하고 매희 lℓ의 헥산으로 3회 세척한 다음 진공중에서 건조시켜 생성물 1133g(84%)을 수득한다.
융점 : 75 내지 78℃
NMR(CDCl3)δ 1.30(t, 3H, J=7Hz, OCH2-), 3.83(s, 6H, O), 4.18(q, 2H, J=7Hz, O-CH3), 6.58(br s, 1H), 6.70(m, 2H,), 7.12(m, 1H,).
[실시예 2]
에틸 2-카복시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트
테트라히드로푸란 5340㎖중 에틸 3,4-디메톡시벤젠카바메이트 450g(2몰)의 용액을 질소대기하에서 제조하고 15℃로 냉각시킨다. 온도가 30℃ 이하로 유지되게 빙수욕에서 냉각시키면서, 헵탄중 1.56M n-부틸리튬 용액 2580ml(4몰)를 천천히 가한다. 다 가한 후에 반응을-10℃로 급히 냉각시키고 1시간 동안 이산화탄소를 버블(bubble)시킨다. 1시간 더 교반시킨 후, 2N 수산화나트륨 2.5ℓ로 반응을 중지시키고 층들을 분리한다. 수성층을 진한 염산 450ml를 사용하여 pH 7로 산성화시키고 매회 1.5ℓ의 메틸렌클로라이드로 2회 추출한다. 이어서, 수성층을 진한 염산 400m1를 사용하여 pH 2로 산성화시키고 매회 1ℓ의 메틸렌 클로라이드로 3회 추출한다. 합한 메틸렌 클로라이드 추출물(pH 2)을 황산마그네슘상에서 건조시키고 다르코(Darco)로 처리한 후, 증발시켜 생성물 247g(46%)를 수득한다.
융점 : 118 내지 120℃
NMR(CDCl3)δ 1.35(t, 3H, J=7 Hz, OCH2-), 3.88(s, 3H, O), 4.22(q, 2H, J=7Hz, OCH2-), 7.13(d, 1H J=10hZ,), 8.20(d, 1H J=10hZ,), 8.75(br s, 1H,), 10.52(br S, 1H, CO2 ).
[실시예 3]
에틸 2-카보에톡시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트
트리에틸오르토포르메이트50ml(90밀리몰)중 에틸 2-카복시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트10.8g(40밀리몰)의 용액을 제조하여 10℃로 냉각시키고, 디메틸포름아미드 디에딜아세탈 12ml(70밀리몰)를 천천히 가한다. 용액을 3시간 동안 환류시켜 가열하고 실온으로 냉각시킨 다음 증발시켜 오일을 수득한다. 메틸렌 클로라이드(50ml)를 가한 다음, 용액을 매회 25m1의 1N 염산으로 2회, 매회 25㎖의 1N 수산화나트름으로 2회 및 매희 25ml의 물로 2회 계속해서 추출한다. 유기층을 황산나트륨상에서 건조시키고 증발시켜, 생성물11.8g(90%)을 오일로서 수득하는데 이는 방치시 고체화된다.
NMR(CDCl3)δ1.35(m,6H,중첩),3.83(s,3H,O),3.85(s,3H,O),4.2n(m,4H,-중첩),6.97(d,1H, J=9Hz,),7.75(d,1H, J=9Hz,),8.17(s,1H,).
[실시예 4]
메틸 3,4-디메톡시벤젠카바메이트
메틸렌 클로라이드 60㎖중 3,4-디메톡시-아닐린 15.3g(0.1몰)의 용액을 2N 수산화나트름 55㎖로 처리한다. 반응 혼합물을-5℃로 냉각시키고, 반응온도를 15 내지 25℃로 유지시키면서 메틸 클로로포르메이트 7.4ml(0.096몰)를 가한다. 10 내지 2℃에서 1.5시간 동안 반응물을 교반시킨 다음 물 50㎖를 가한다. 층들을 분리시키고 수성층을 메희 l00㎖의 메딘렌 글로라이드로 4회 추출한다. 합한 메틸렌 클로라이드 층들을 황산나트륨상에서 건조시키고 다르코(Darco)로 처리한 다음, 증발시켜 수득한 페이스트를 에틸 아세테이트 10㎖ 및 헥산 10㎖로 재결정화하여 생성물 18.4g(98%)을 수득한다.
융점 : 83 내지 87℃
[실시예 5]
메틸 2-카복시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트
테트라히드로푸란 25㎖중 메틸 3,4-디메톡시-벤젠카바메이트 2.11g(0.01몰)의 용액을 질소 대기하에서 제조하고 0℃로 냉각시킨다. 온도가 15 내지 20℃로 유지되게 냉각시키면서, 헵탄중 1.57M n-부틸리륨용액 13.4ml(0.021몰)를 가한다. 이어서, 반응물을 0 내지 10℃에서 1.5시간 동안 교반시키고 냉각시키면서 1시간 동안 이산화탄소를 버블시킨다. 생성된 슬러리에 물 15㎖ 및 1N 수산화나트름 25ml를 가하여 반응을 중지시킨다. 메틸렌 클로라이드(25ml)를 가하고 층들을 분리한 다음, 메틸렌 클로라이드를 1N 수산화나트름 25㎖로 추출한다. 합한 염기성 수성층을 진한 염산을 사용하여 pH 1 내지 2로 산성화한 후 매회25㎖의 에틸 에테르로 4회 추출한다. 합한 에테르 추출물을 황산나트륨상에서 건조시키고 증발시켜 생성물1.62g(64%)을 오일로서 수득한다.
MR(CDCl3)δ3.77(s,3H,O),3.g0(s,3H,O),4.07(s,3H,O),7.15(d,1H, J=10Hz,),7.23(s,1H,),8.13(d,1H, J=10Hz,),10.88(s,1H, CO2 ).
[실시예 6]
메틸 2-카보메톡시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트
트리메틸오르토포르메이트 35ml 및 디메틸포름-아미드 디메틸아세탈 4ml중 메틸 2-카복시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트 1.6g(6.3밀리몰)의 용액을 제조하여 2.5시간 동안 환류시킨다. 반응 혼합물을 증발시키고 에틸 에테르 50ml를 가한다. 에테르층을 매회 25㎖의 1N 수산화나트름으로 2회 추출하고 황산마그네슘상에서 건조시킨 후 증발시켜 생성물 1.5g(89%)을 고체로서 수득한다.
[실시예 7]
3급-부틸 3,4-디메톡시벤젠카바메이트
메틸렌 클로라이드 500ml중 3,4-디메톡시-아닐린 30.6g(0.2몰)의 용액을 제조한다. 디-3급-부틸 디카보네이트(48.5㎖-0.21몰)을 가하고 용액을 4.5시간 동안 환류시킨다. 실온으로 냉각시킨 후에 메틸렌클로라이드 1000mI를 가하고 매회 250㎖의 몰로 3회 추출한다. 메틸렌클로라이드 용액을 황산나트륨상에서 건조시키고, 다르코로 처리한 후, 증발시켜 오일을 수득한다. 조생성물을 따뜻한 이소프로판올 50㎖중에 용해시키고 다르코 30g으로 처리한다. 물(100ml)을 가하고 생성물을 침전시킨다. 빙수욕에서 1시간 동안 냉각시킨 후, 생성물을 여과하고 매회 25ml의 물로 3회 세척한다. 진공중에서 밤새 건조시켜 생성들37.5g(74%)을 수득한다.
융점 : 93 내지 96℃
NMR(CDCl3)δ 1.50(s,9H, C-C 3),3.82(s,3H,OC 3),3.85(s,3H,OC 3),6.48(br s,1H,N),6.70(m,2H, Ar),7.12(m,1H, Ar).
[실시예 8]
3급-부틸 2-카복시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트
테트라히드로푸란 30ml중 3급-부틸 3,4-디메톡시벤젠카바메이트 2.53g(0.01몰)의 용액을 질소 대기하에서 제조하여-10℃로 냉각시킨다. 헥산중 n-부틸리튬(1.55M 용액 14.2ml,0.022몰)을 온도를 20℃로유지하면서 천천히 가한다. 15분 동안 교반시킨 후, 반응물을-5℃로 냉각시키고 15분 더 교반시킨다.15분 동안 이산화탄소를 버블시키고 물 100㎖를 가하여 반응을 중지시킨다. 메틸렌 클로라이드(100ml) 및 1N 수산화나트륨 50㎖를 가하고 층들을 분리한다. 메틸렌 클로라이드층을 1N 수산화나트름 50mI로 추출하고 합한 염기성 수성층들을 진한 염산 10ml를 사용하여 pH 1 내지 2로 산성화한다. 산성화한 용액을 매회100m1의 메틸렌 클로라이드로 3회 추출하고 합한 메틸렌 클로라이드층을 황산나트름상에서 건조시킨 다음증발시켜 생성물 1.55g(52%)를 오일로서 수득하는데, 이는 방치시 고체화 된다.
NMR(CDCl3)δ 1.52(s,9H, C-C 3),3.88(s,3H,OC 3),4.05(s,3H,OC 3),7.12(d,1H, J=9Hz, Ar),7.25(s,1H, N),8.27(d,1H, J=9Hz, Ar).
[실시예 9]
3급-부틸 2-카보메톡시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트
3급-부틸 2-카복시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트 2.18g(7.3밀리몰), 디메틸포름아미드디메틸아세탈 3㎖(22.6밀리몰) 및 트리메틸오르토포르메이트 50㎖의 용액을 제조하여 3시간 동안 환류시킨다. 반응 혼합물을 증발시켜 수득한 오일을 에틸에테르 150㎖에 용해한다. 에테르 용액을 포화중탄산나트트륨용액 100㎖및 포화 염화나트름 100㎖로 추출한다. 황산마그네슘상에서 건조시킨 후증발시켜 생성물 1.9g(84%)를 오일로서 수득한다.
NMR(CDCl3)δ 1.50(s,9H,C-C 3),3.83(s,3H,OC 3),3.85(s,3H,OC 3),3.93(s,3H,OC 3),6.95(d,1H, J=9Hz, Ar),7.73(d,1H, J=9Hz, Ar),7.97(s,1H, N).
8-클로로-5,6-디메톡시퀴나졸린-2,4-디온의 제조.
A. 메틸 2-카보메톡시-6-클로로-3,4-디메톡시 벤젠-카바메이트
클로로포름 50㎖중 메틸 2-카보메톡시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트 1.35g(5.0밀리몰)의 용액을 제조하여 10℃로 냉각시킨다. 술푸릴 클로라이드(0.4㎖/5.0밀리몰)를 천천히 가하고 반응물을 10 내지 15℃에서 1.5시간 동안 교반시킨다. 이어서 반응물을 1N 수산화나트륨 50㎖로 1회 및 매회 50㎖의 증류수로 2회추출한다. 클로로포름 용액을 황산나트륨상에서 건조시키고 다르코로 처리한 다음, 증발시켜 생성물 1.35g(89%)을 오일로서 수득하는데, 이는 방치시 고체화 된다.
NMR(CDCl3)δ3.73(s,3H,OC 3)3.87(s,3H,OC 3)3.90(s,3H,OC 3)3.95(s,3H,OC 3),6.47(s,1H, N),7.02(s,1H, Ar).
B.8-클로로-5,6-디메톡시퀴나졸린-2,4-디온
메틸 2-카보메톡시-6-클로로-3,4-디메톡시-벤젠카바메이트 1.21g(4.0밀리몰) 및 암모늄 아세테이트 3.17g(20밀리몰)의 혼합물을 제조하고 128℃로 가열하여 용액을 수득하는데 이는 한시간 후에 백색 고체가 침전된다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 물 25㎖를 가하고 반응 혼합물을 5℃로 냉각시킨다.생성물을 여과하고 매회 5ml의 증류수로 2회 및 메탄올 l0㎖로 1회 세척한다. 진공중에서 건조시켜 백색생성물 500mg(49%)을 수득한다.
융점 : 286 내지 289℃
Claims (12)
- 제 1 항에 있어서, 알킬 카보네이트가 에틸 클로로 카보네이트, 메틸 클로로카보네이트 및 디-3급-부틸 디 카보네이트중 선택한 것인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 에스테르화제가 디메필포름아미드,디알킬아세탈, 트리알킬오르토포르메이트 및 저급 지방족 알콜산 혼합물중 선택한 것인 방법.
- 제 1 항에 있어서, 에스테르화제가 트리메틸오르토 포르메이트인 방법.
- 제 6 항에 있어서, 에틸 2-카보에톡시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트인 화합물.
- 제 6 항에 있어서, 메틸 2-카보메톡시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트인 화합물.
- 제 6 항에 있어서,3급-부틸 2-카보메톡시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트인 화합물.
- 제 6 항에 있어서, 3급-부틸 2-카복시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트인 화합물.
- 제 6 항에 있어서, 에틸 2-카복시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트인 화합들.
- 제 6 항에 있어서, 메틸 2-카복시-3,4-디메톡시벤젠카바메이트인 화합물.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US759975 | 1985-07-29 | ||
US06/759,975 US4617417A (en) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | Alkyl 2-carboalkoxy-3,4-dialkoxybenzenecarbamates and process for their preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR870001156A KR870001156A (ko) | 1987-03-11 |
KR900003532B1 true KR900003532B1 (ko) | 1990-05-21 |
Family
ID=25057656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019860006156A KR900003532B1 (ko) | 1985-07-29 | 1986-07-28 | 알킬 2-카보알콕시-3,4-디알콕시벤젠카바메이트의 제조방법 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4617417A (ko) |
EP (1) | EP0210857A1 (ko) |
JP (1) | JPS6253956A (ko) |
KR (1) | KR900003532B1 (ko) |
AU (1) | AU6063086A (ko) |
DK (1) | DK358386A (ko) |
ES (1) | ES2001167A6 (ko) |
FI (1) | FI863085A (ko) |
GR (1) | GR861974B (ko) |
HU (1) | HUT42061A (ko) |
NO (1) | NO863045L (ko) |
ZA (1) | ZA865627B (ko) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996004244A1 (en) * | 1994-08-05 | 1996-02-15 | Warwick International Group Limited | Bleach activators |
GB2295314A (en) * | 1994-11-23 | 1996-05-29 | Neil Christopher Clark | Cot mat |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3674882A (en) * | 1968-05-17 | 1972-07-04 | Sandoz Ag | Dichloro trifluoromethyl phenyl lithium |
GR76941B (ko) * | 1980-11-07 | 1984-09-04 | Sumitomo Chemical Co | |
US4608385A (en) * | 1981-10-29 | 1986-08-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal N-phenylcarbamates |
US4605668A (en) * | 1983-05-17 | 1986-08-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal carbamate compounds |
-
1985
- 1985-07-29 US US06/759,975 patent/US4617417A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-07-28 ZA ZA865627A patent/ZA865627B/xx unknown
- 1986-07-28 AU AU60630/86A patent/AU6063086A/en not_active Abandoned
- 1986-07-28 FI FI863085A patent/FI863085A/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-07-28 KR KR1019860006156A patent/KR900003532B1/ko active IP Right Grant
- 1986-07-28 ES ES8600654A patent/ES2001167A6/es not_active Expired
- 1986-07-28 JP JP61175810A patent/JPS6253956A/ja active Pending
- 1986-07-28 NO NO863045A patent/NO863045L/no unknown
- 1986-07-28 EP EP86305770A patent/EP0210857A1/en not_active Withdrawn
- 1986-07-28 DK DK358386A patent/DK358386A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-07-28 GR GR861974A patent/GR861974B/el unknown
- 1986-07-28 HU HU863217A patent/HUT42061A/hu unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4617417A (en) | 1986-10-14 |
ES2001167A6 (es) | 1988-05-01 |
AU6063086A (en) | 1987-02-05 |
ZA865627B (en) | 1988-03-30 |
GR861974B (en) | 1986-12-22 |
NO863045L (no) | 1987-01-30 |
DK358386D0 (da) | 1986-07-28 |
NO863045D0 (no) | 1986-07-28 |
EP0210857A1 (en) | 1987-02-04 |
DK358386A (da) | 1987-01-30 |
JPS6253956A (ja) | 1987-03-09 |
HUT42061A (en) | 1987-06-29 |
FI863085A (fi) | 1987-01-30 |
KR870001156A (ko) | 1987-03-11 |
FI863085A0 (fi) | 1986-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5225585A (en) | Production of fluoxetine and new intermediates | |
WO2003040120A1 (en) | Process for the preparation of dronedarone | |
FI59991B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter | |
US20010011142A1 (en) | Processes and intermediates useful to make antifolates | |
KR900003532B1 (ko) | 알킬 2-카보알콕시-3,4-디알콕시벤젠카바메이트의 제조방법 | |
US4851588A (en) | Novel process for the preparation of bronopol | |
US6329536B1 (en) | Stereoselective process for producing nitro compounds | |
US4009172A (en) | 2,3,3A,6,7,7A-Hexahydro-thieno[3,2-b]pyridin-(4H)5-ones | |
JP2818476B2 (ja) | 塩素化ニコチンアルデヒドの製造法 | |
KR910003630B1 (ko) | 벤조일 아세틱 에스테르 유도체 및 그 제조방법 | |
US4731480A (en) | Process for preparing 2-acyl-3,4-dialkoxyanilines | |
US4633013A (en) | Preparation of α-haloacetoacetic esters | |
EP0183797B1 (en) | 5-halo-4h-1,3-dioxin-4-one compounds, process for their preparation and their use in the preparation of alpha-halo-acetoacetic esters | |
CZ282906B6 (cs) | Způsob přípravy kyseliny 2,2-dimethyl-5-(2,5-di methyl-phenoxy)pentanové, meziprodukty a způsob přípravy meziproduktů | |
US4883787A (en) | Process for preparing 2-acyl-3, 4-dialkoxyanilines | |
KR900003788B1 (ko) | 5,6-디알콕시 안트라닐산의 제조방법 | |
EP0212868B1 (en) | Process for preparing 2-acyl-3,4-dialkoxyanilines | |
KR870001044B1 (ko) | 디히드로-1,4-옥사티인 유도체의 제조방법 | |
JPH0124782B2 (ko) | ||
CA1248125A (en) | 5-HALO-4H-1,3-DIOXIN-4-ONE COMPOUNDS, .alpha.-HALO- ACETOACETIC ESTERS PREPARED FROM SUCH COMPOUNDS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION | |
US4582913A (en) | 5-halo-4H-1,3-dioxin-4-one compounds | |
US4235813A (en) | Aromatic sulfonamide sulfonyl chloride compounds | |
KR910004131B1 (ko) | 4,4'-비스(클로로메틸)비페닐의 제조방법 | |
KR840000240B1 (ko) | 5-메르캅토-1,2,3-트리아졸의 제조방법 | |
JPS59130278A (ja) | 2−アルキルチオメチル−4−ヒドロキシピリミジンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
G160 | Decision to publish patent application | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
NORF | Unpaid initial registration fee |