KR900003166A - 신규 푸릴티아졸 유도체, 그것의 제조방법 및 그 화합물을 함유하는 약학적 조성물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 하기식의 화합물 또는 그것의 약학적 허용염:상기식에서, R1및 R2는 각각 수소, 또는 할로겐을 포함하는 아실 또는 저급알킬; 또는 R1및 R2는 서로 결합하여 저급알킬렌을 형성한다. R3는 수소 또는 저급알킬, R4는 아미노, 아실, 아실아미노, 저급알킬 이소티오우레이도, 헤테로시클릭아미노, 헤테로시클릭시 또는 하기식의 기(상기에서, n은 0 또는 1, X는 =CH- 또는 =N-, R5는 수소, 시아노, 니트로 또는 아실 및 R6는 수소, 저급알킬, 저급알킬티오, 저급알콕시 또는 적합한 치환체를 갖는 아미노) A는 저급알킬렌 또는 -CONH-; 또는 A-R4는 헤테로 시클릭기 및 Q는 수소 또는 저급알킬기이다.
- 제1항에 있어서, R1및 R2는 각각 수소, 5- 또는 6-원 헤테로모노시클릭-카르보닐 또는 할로겐을 함유할 수 있는 저급알킬; 또는 R1및 R2는 함께 결합하여 저급알킬렌을 형성하고, R3는 수소 또는 저급알킬이며, R4는 아미노, 카르바모일, 아미노카르바모일, 구아니디노카르바모일, 저급알킬 카르바모일, 설파모일아미노카르보닐, 저급알콕시카르보닐, 우레이도, 티오우레이도, 설파모일아미노, 저급알카노일아미노, 저급알콕시카르보닐아미노, 저급알킬설포닐아미노, 저급알콕시(저급)-알카노일아미노, 보호된 히드록시(저급)알카노일아미노, 저급알킬티오(저급)알카노일아미노, 니트로로 임의치환된 C6-C10아로일아미노, 5- 또는 6-원 헤테로모노시클릭-카르보닐아미노, 저급알킬우레이도, 저급알케일우레이도, C6-C10아로일티오우레이도, 5- 또는 6-원 방향족 헤테로모노시클릭-(저급)알킬티오(저급)알카노일아미노, 5- 또는 6-원 방향족 헤테로모노시클릭-(저급)알킬-설피닐(저급)알카노일아미노, 모노 또는 디(저급)-알킬설파모일아미노, 히드록시(저급)알킬우레이도, 보호된 히드록시(저급)알킬우레이도, 저급 알킬이소티오우레이도, 저급알킬, 아미노, 할로겐 및 옥소의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되는 임의의 벤젠융합된 5- 또는 6-헤테로 모소시클릭-아미노, 5- 또는 6-원 헤테로모노시클릭기 또는 하기식의 기;(상기에서 n은 0 또는 1, X는 =CH- 또는 =N-, R5는 수소, 시아노, 니트로, 카르바모일, 저급알콕시카르보닐, 설파모일, 저급알킬설포닐, C6-C10아렌설포닐 인데, 그것은 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 및 아미노 또는 모노 또는 디(저급)-알킬설파모일로부터 선택된 한 이상의 치환체로 치환된 것이며, R6는 수소, 저급알킬, 저급알킬티오, 저급알콕시, 아미노, 모노 또는 디(저급)알킬아미노, 저급알케닐아미노, 저급알키닐아미노, 히드록시(저급)알킬아미노, 저급알콕시(저급)알킬아미노, 또는 모노 또는 디(저급)알킬아미노(저급)알킬아미노) A는 저급알킬렌 또는 -CONH-; 또는 A-R4는 저급알킬로 치환된 이미다졸린, 아미노로 치환된 트리아졸릴, 및 Q는 수소 또는 저급알킬임을 특징으로 하는 화합물.
- 제2항에 있어서, R1및 R2는 각각 수소, 저급알킬 또는 트리할로(저급)알킬; 또는 R1및 R2는 서로 결합되어 저급알킬렌을 형성하며, R4는 아미노, 카르바모일, 아미노카르바모일, 구아니디노카르바모일, 저급알킬카르바모일, 설파모일아미노카르보닐, 저급알콕시카르보닐, 우레이도, 티오우레이도, 설파모일아미노, 저급알카노일아미노, 저급알콕시카르보닐아미노, 저급알킬설포닐아미노, 저급알콕시(저급) 알카노일아미노, 저급알카오일옥시(저급)알카노일아미노, 저급알킬티오(저급)알카노일아미노, 니트로벤조일아미노, 푸로일아미노, 테노일아미노, 니코티노일아미노, 1-옥소니코티노일아미노, 모르폴리노카르보닐아미노, 3-저급알킬우레이도, 3-저급알킬티오우레이도, 3-저급알카노일우레이도, 3-저급알케닐우레이도, 3-벤조일티오우레이도, 푸릴(저급)알킬티오(저급)알카노일아미노, 푸릴(저급)알킬설피닐(저급)알카보일아미노, 모노 또는 디(저급)알킬 설파모일아미노; 3-히도록시(저급)알킬우레이도, 3-저급알카노일옥시(저급)알킬우레이도, 2-저급알킬이소티오우레이도, 저급알킬로 치환된 티아졸릴아미노, 아미노로 치환된 트리아졸릴아미노, 아미노 및 저급알킬로 치환된 티아졸릴아미노, 옥소로 치환된 벤조이소티아졸릴아미노, 옥소 및 할로겐으로 치환된 벤조티아디아지닐아미노, 옥소 및 저급알킬로 치환된 피리미디닐, 아미노로 치환된 트리아졸릴, 또는 하기식의 기;(상기식에서, n, X 및 R6은 제2항에서 정의한 것과 같고, R5은 수소, 시아노, 니트로, 카르바모일 저급알콕시카르보닐, 설파모일, 저급알킬설포닐, 저급알킬치환된 페닐설포닐, 할로겐치환된 페닐설포닐, 아미노치환된 페닐 설포닐, 모노 또는 디(저급)알킬설파모일) A는 제2항에 정의한 것과 같고; 또는 A-R4는 제2항에 정의된 것과 같고, 및 R3및 Q는 각각 제2항에 정의한 것과 같은 화합물.
- 제3항에 있어서, R1및 R2가 각각 수소이고, R3는 수소이고, R4는 하기식의 기(상기에서 R5는 설파모일 및 R6는 아미노) A는 저급알킬렌 그리고 Q는 수소인 화합물.
- 제4항에 있어서, 상기 화합물이 4-[5-(2-아미노-2-설파모일아미노에틸)푸란-2-일]-2-(디아미노메틸렌아미노)티아졸 또는 그것의 염산 염 또는 그것의 메탄설포네이트인 화합물.
- 제3항에 있어서, R1및 R2는 각각 수소이고 R3는 수소이며, R4는 우레이도 도는 3-저급알킬우레이도이고, A는 저급알킬렌이며, Q는 수소인 화합물.
- 제6항에 있어서, 상기 화합물이 2-(디아미노 메틸렌아미노)-4-(5-우레이도 메틸푸란-2-일)티아졸 또는 그것의 염산염 및 2-(디아미노 메틸렌아미노)-4-[5-(3-메틸우레이도)-메틸푸란-2-일]티아졸 또는 그것의 염산염으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물.
- 하기(1) 내지 (27)중의 어느한 방법에 의해 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 제조하는 방법.상기에서, R1및 R2는 각각 수소, 할로겐을 포함하는 아실 또는 저급알킬이며; 또는 R1및 R2는 서로 결합되어 저급알킬렌을 형성하고, R3는 수소 또는 저급알킬이며, R4는 아미노, 아실, 아실아미노, 저급알킬이소티오우레이도, 헤테로시클릭 아미노, 헤티로시클릭기 또는 하기식의 기(상기식에서, n은 0 또는 1, X는 =CH- 또는 =N-, R5는 수소, 시아노, 니트로 또는 아실이고, R6는 수소, 저급알킬, 저급알킬티오, 치환체를 갖는 저급알콕시 또는 아미노) A는 저급알킬렌 또는 -CONH-; 또는 A-R4는 헤테로 시클릭기이며, Q는 수소 또는 저급알킬이다. (1)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기식에서, R3, R4, A 및 Q는 각각 상기 정의한 것과 같고, Z1은 산잔기) 하기식의 화합물과(상기에서, R1및 R2는 각각 상기 정의한 것과 같다)반응시켜서 하기식의 화합물을 수득한다; 또는(상기에서, R1, R2, R3, R4, A 및 Q는 각각 상기 정의한 것과 같다). (2) 하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의한 것과 같고 R4 A는 아실아미노)탈아실화 반응시켜 하기식 화합물 또는 그것의 염을 수득한다; 또는(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의한 것과 같다). (3) 하기식의 화합물 및 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의한 것과 같다)아실화 반응하여 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다; 또는(상기에서, R1, R2, R3, R4 A, A 및 Q는 각각 상기 정의한 것과 같다). (4) 하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R4, A 및 Q는 각각 상기 정의한 것과 같다). (5) 화합물 또는 그것의 염을 수득한다; 또는(상기에서, R1, R2, R3, R5, R7, X, X1, A 및 Q는 각각 상기 정의한 것과 같다) 하기식의 화합물과 반응시킴으로써 H-R6 a(상기식에서, R6 a은 적당한 치환체 또는 저급알콕시를 갖는 아미노이다)하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, R5, R7, X, X1, A 및 Q는 각각 상기 정의한 것과 같다) 하기식의 화합물과 반응시킴으로써 H-R6 a(상기식에서, R6 a은 적당한 치환체 또는 저급알콕시를 갖는 아미노이다)하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, R5, R6 a, X, X1, A 및 Q는 각각 상기 정의한 것과 같다) (6)하기식의 화합물 또는 그것의 염을가수분해하여 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, R6, X, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다) (7) 하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, R6, X, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같고 R7은 아미노 보호기이다)아미노-보호기 제거반응하여 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의한 것과 같다)(8)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)하기식의 화합물과 반응시킴으로써 Z2-CH2CO-R9(상기에서, R9는 저급알킬 및 Z2는 산잔기이다)하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다;또는(상기에서, R1, R2, R3, R9, A 및 Q는 각각 상기 정의한 것과 같다). (9)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)하기식의 화합물과 반응시킴으로써상기에서, R5, R6및 X는 각각 상기 정의된 것과 같고, R10은 보호된 히드록시기이다) 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, R5, R6, X, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(10)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)하기 식의 화합물과 반응시킴으로써 R11OH(상기에서, R11은 저급알킬)하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, R11, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(11)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, R11, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)하기식의 화합물과 반응시킴으로써 NH2R12(상기에서, R12는 아실이다)하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, R12, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(12)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R3, R4, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)하기식의 화합물 또는 그것의 염과 반응시킴으로써 R13-Z3(상기에서, R13은 저급알킬 및 R3은 산잔기이다)하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:(상기에서, R3, R4, R13, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)그리고 연속하여 상기 화합물을 하기식의 화합물 또는 그것의 염과 H2N-Y-NH2(상기에서 Y는 저급알킬렌이다.)반응시킴으로써 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R3, R4, A, Q 및 Y는 각각 상기 정의된 것과 같다)(13)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)화원하여 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(14)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R2, R3, R4, R13, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)하기식의 화합물 또는 그것의 염과 NH2R1 a(상기에서, R1 a는 할로겐을 갖는 저급알킬이다)반응시킴으로서 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1 a, R2, R3, R4, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(15)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, R11, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)가수분해하여 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, R11, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(16)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, R11, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)아미드화 반응함으로써 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(17)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, R7, X1, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)하기식의 화합물과 반응시킴으로써, R14NHNH2(상기에서, R14는 수소 또는 저급알킬)하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, R14, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(18)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같고 R15는 저급알킬이고 A1은 저급알킬렌 또는 결합이다)히드라진과 반응시킴으로써 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(19)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A1및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)S-저급알킬이소티오우레아 또는 그것의 염과 반응시킴으로써 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(20)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A1및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)폐환하여 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, A1및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(21)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)하기식의 화합물 또는 그것의 염과 R16-Z4(상기에서, R16은 헤테로시클릭기 및 Z4는 산잔기이다)반응시킴으로써 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, R16, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(22)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같고, R4 b는 티오를 함유하는 아실아미노이다)산화하여 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같고, R4 c는 설피닐을 함유하는 아실아미노이다)(23)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)하기식의 화합물 또는 그것의 염과 R17-Z5(상기에서, R17은 저급알킬이고, Z5는 산잔기이다)반응시킴으로써 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, R17, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(24)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, R17, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)하기식의 화합물 또는 그것의 염과 H2N-R5(상기에서 R5은 상기정의된 것과 같다)반응시킴으로써, 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, R5, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(25)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의한 것과 같고, R4 d는 보호된 히드록시를 포함하는 아실아미노이다)히드록시 보호기 제거반응시킴으로써 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같고, R4 e는 히드록시를 포함하는 아실아미노이다)(26)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)하기식의 화합물 또는 그것의 염과(상기에서, R18은 저급알칼이고 R19는 아실이다)반응시킴으로써 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:또는(상기에서, R1, R2, R3, R19, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)(27)하기식의 화합물 또는 그것의 염을(상기에서, R1, R2, R3, R12, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)가수분해하여 하기식의 화합물 또는 그것의 염을 수득한다:(상기에서, R1, R2, R3, R12, A 및 Q는 각각 상기 정의된 것과 같다)
- 활성성분으로서 제1항의 화합물 또는 그것의 약학적 허용염을 약학적 허용담체와 혼합된 상태로 포함하는 약학적 조성물.
- 궤양치료용으로 제1항의 화합물 또는 그것의 약학적 허용염을 인체 또는 동물에게 투여하는 방법.
- 항궤양제 및 H2-수용체 길항체로서 제1항의 화합물 또는 그것의 약학적 허용염을 사용하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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