KR900000381B1 - 모노아조 염료의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 섬유소 직물의 염색용으로 적합한 다음 일반식(Ⅰ)의 모노아조염료의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서
R1과 R2는 같거나 서로다른 것으로서 수소, 또는 히드록실시와 아미노기를 제외한 치환기이고, R3는 수소 혹은 탄소원자수 1 내지 2의 알킬기이고, n은 2-4의 정수이다.
상기 일반식(Ⅰ)의 모노아조 염료는 β-술페이토 알킬술폰기를 함유한 방향족 아민 유도체와 이염화 트리아진 유도체가 양단에 결합되어 있는 다수의 반응기로 구성되어 있으며 4˚-50℃의 저온에서 셀룰로스 섬유에 짙은 염색을 시킬 수 있다.
종래의 셀룰로스 섬유를 염색하는데 이염화트리아진기가 있는 반응성염료가 알려져 왔으나 이 염료는 세탁견뢰도가 약하고 염색농도가 약하여 오염성이 강하므로 사용에 많은 결점이 발생되어왔다.
본 발명에서는 이와 같은 종래의 결점을 개선한 염료를 얻고자 연구한 결과 β-술페이토 알킬술폰기를 결합시킨 새로운 염료를 개발하였다. 본 발명의 연료는 안정된 반응기가 추가되므로서 섬유소와 더욱 강한 결합이 될 수 있게 되어서, 사용에 따른 제반견뢰도(세탁견뢰도, 마찰견뢰도, 일광견뢰도 등) 및 내산성도 크게 향상되었다.
본 발명의 화합물은 다음 일반식(Ⅱ)의 일차아민을 디아조화하고, 이 디아조 화합물을 다음식(Ⅲ)의 화합물과 커플링시키므로서 생성된다.
상기 식에서
R1, R2, R3및 n은 상기한 바와같다.
본 발명의 화합물은 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물과 일분자의 시아누르염화물과 반응시켜서 제조할 수도 있다.
본 발명의 방법에서 사용될 수 있는 일차 방향족 아민류는 아닐린-2-β-술페이토에틸술폰산, 아닐린-5-술폰-2-β-술페이토 에틸술폰산, 2,4-디메틸아닐린-6-β-술페이토 에틸술폰산, 3-아미노벤조트리플루오리드-4-β-술페이토 에틸술폰산, 4-클로로-5-메틸아닐린-2-β-술페이토 에틸술폰산, 5-클로로-4-메틸 아닐린-2-β-술페이토 에틸술폰산, 3-아세틸 아미노아닐린-6-β-술페이토 에틸술폰산, 4-아세틸 아미노아닐린-6-β-술페이토 에틸술폰산, 4-클로로 아닐린-2-β-술페이토 에틸술폰산, 3,4-디클로로 아닐린-6-β-술페이토 에틸술폰산, 4-메틸 아닐린-2-β-술페이토 에틸술폰산, 3-메틸 아닐린-6-β-술페이토 에틸술폰산, 2,4-디메톡시아닐린-6-β-술페이토 에틸술폰산, 4-메톡시아닐린-2-β-술페이토 에틸술폰산 및 5-메톡시 아닐린-2-β-술페이토 에틸술폰산등이 알맞다.
본 발명에서 일반식(Ⅳ)의 화합물은 일차아민을 디아조화하고 알카리 용액에서 일반식(Ⅴ)의 화합물과 커플링시키므로서 제조될 수 있다.
본 발명의 공정에서, 디아조화와 디아조 화합물의 커플링 반응은 5℃이하, 적합하게는 0℃-5℃이하에서 행하며 탄산나트륨 또는 수산화나트륨요액을 가하여 pH 5-6으로하여 반응시키는 것이 알맞다.
이하 본 발명을 구체적인 실시예에 의하여 설명하며, 표시한 부는 중량부이다.
[실시예1]
100부의 빙수중에 9.5부의 염화시아놀을 넣어 교반분산시켜 백탁액으로 만든후 별조에 11.8부의 2-아미노-5-나푸톨-7-설폰산을 2.6부의 탄산나트륨을 가하여 중성수용액으로 만들어 상기의 백탁액에 0˚-5℃의 온도에서 1시간 주입 교반한다. 이 반응액에 20%의 탄산나트륨수용액을 가하여 pH 5-6로 조절하고 2-3시간 교반 축합시킨다.
또 별조에 100부의 물에 14.75부의 1-아미노-2-메톡시페닐-3-β-술페이토 에틸술폰을 수용액으로 하고 4-5℃로 냉각시킨후 상법에 따라 아초산염을 가하여 디아조화반응을 진행시키고 이 반응이 완료되면 상기의 디클로로-S-트리아진 화합물에 가하여 커푸링반응을 시키고 탄산나트륨을 가하여 pH 5-6로 조절하고 8-10시간 교반 반응시킨다.
이 반응이 완료되면 염화나트륨을 넣고 염석시켜 분리되면 여과하고 건조시켜 목적물을 얻는다. 이 아조염료는 산결합제의 존재하에 셀루로스섬유에 염색하면 붉은 오렌지색으로 염색된다.
[실시예 2]
실시예 1에서와 같이 염화시아눌과 2-아미노-5-나푸톨-7-술폰산을 같은 방법으로 축합시키고 별조에 100부의 물에 14.05부의 1-아미노벤젠-4-β-술페이토 에틸술폰을 4°-6℃의 수용액중에서 상법에 따라 아초산염을 가하여 디아조 반응시킨 후 상기의 축합화합물을 가하여 커플링반응을 시키고 탄산나트륨수용액으로 pH 5-6로 조절한후 8-10시간 교반 커플링시킨다.
커플링반응 완료된후 염석시켜서 염료분리되면 여과하고 건조하여 아조염료를 얻는다.
이 염료도 셀루로스에 염색하면 붉은색의 오렌지색을 얻는다.
[실시예 3]
100부의 빙수중에 9.5부의 염화시아눌을 분산교반시켜 얻은 백탁액중에 100부의 물에 12.5부의 2-메틸아미노-5-나푸톨-7-술폰산을 가하여 중성수용액으로 만든후 상기의 백탁액과 혼합하고 교반축합시킨다. 반응온도는 2˚-5℃로 하고 20%의 탄산나트륨 수용액을 가하여 pH 5-6로 조절하고 2-3시간 반응시킨다.
또한 별조에 100부의 물에 1-아미노벤젠-4-β-술페이토 에틸술폰을 상법에 따라 디아조시킨후 상기반응액과 커플링 반응시켜 pH 5-6에서 8-10시간 반응을 진행시킨후 염화나트륨을 넣어 염석 여과한다.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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KR1019860004106A KR900000381B1 (ko) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | 모노아조 염료의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
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KR1019860004106A KR900000381B1 (ko) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | 모노아조 염료의 제조방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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KR870011206A KR870011206A (ko) | 1987-12-21 |
KR900000381B1 true KR900000381B1 (ko) | 1990-01-25 |
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ID=19250128
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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KR1019860004106A KR900000381B1 (ko) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | 모노아조 염료의 제조방법 |
Country Status (1)
Country | Link |
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KR (1) | KR900000381B1 (ko) |
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1986
- 1986-05-26 KR KR1019860004106A patent/KR900000381B1/ko not_active Application Discontinuation
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Publication number | Publication date |
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KR870011206A (ko) | 1987-12-21 |
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