KR900000381B1 - 모노아조 염료의 제조방법 - Google Patents

모노아조 염료의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

모노아조 염료의 제조방법
본 발명은 섬유소 직물의 염색용으로 적합한 다음 일반식(Ⅰ)의 모노아조염료의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서
R1과 R2는 같거나 서로다른 것으로서 수소, 또는 히드록실시와 아미노기를 제외한 치환기이고, R3는 수소 혹은 탄소원자수 1 내지 2의 알킬기이고, n은 2-4의 정수이다.
상기 일반식(Ⅰ)의 모노아조 염료는 β-술페이토 알킬술폰기를 함유한 방향족 아민 유도체와 이염화 트리아진 유도체가 양단에 결합되어 있는 다수의 반응기로 구성되어 있으며 4˚-50℃의 저온에서 셀룰로스 섬유에 짙은 염색을 시킬 수 있다.
종래의 셀룰로스 섬유를 염색하는데 이염화트리아진기가 있는 반응성염료가 알려져 왔으나 이 염료는 세탁견뢰도가 약하고 염색농도가 약하여 오염성이 강하므로 사용에 많은 결점이 발생되어왔다.
본 발명에서는 이와 같은 종래의 결점을 개선한 염료를 얻고자 연구한 결과 β-술페이토 알킬술폰기를 결합시킨 새로운 염료를 개발하였다. 본 발명의 연료는 안정된 반응기가 추가되므로서 섬유소와 더욱 강한 결합이 될 수 있게 되어서, 사용에 따른 제반견뢰도(세탁견뢰도, 마찰견뢰도, 일광견뢰도 등) 및 내산성도 크게 향상되었다.
본 발명의 화합물은 다음 일반식(Ⅱ)의 일차아민을 디아조화하고, 이 디아조 화합물을 다음식(Ⅲ)의 화합물과 커플링시키므로서 생성된다.
Figure kpo00002
Figure kpo00003
상기 식에서
R1, R2, R3및 n은 상기한 바와같다.
본 발명의 화합물은 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물과 일분자의 시아누르염화물과 반응시켜서 제조할 수도 있다.
Figure kpo00004
본 발명의 방법에서 사용될 수 있는 일차 방향족 아민류는 아닐린-2-β-술페이토에틸술폰산, 아닐린-5-술폰-2-β-술페이토 에틸술폰산, 2,4-디메틸아닐린-6-β-술페이토 에틸술폰산, 3-아미노벤조트리플루오리드-4-β-술페이토 에틸술폰산, 4-클로로-5-메틸아닐린-2-β-술페이토 에틸술폰산, 5-클로로-4-메틸 아닐린-2-β-술페이토 에틸술폰산, 3-아세틸 아미노아닐린-6-β-술페이토 에틸술폰산, 4-아세틸 아미노아닐린-6-β-술페이토 에틸술폰산, 4-클로로 아닐린-2-β-술페이토 에틸술폰산, 3,4-디클로로 아닐린-6-β-술페이토 에틸술폰산, 4-메틸 아닐린-2-β-술페이토 에틸술폰산, 3-메틸 아닐린-6-β-술페이토 에틸술폰산, 2,4-디메톡시아닐린-6-β-술페이토 에틸술폰산, 4-메톡시아닐린-2-β-술페이토 에틸술폰산 및 5-메톡시 아닐린-2-β-술페이토 에틸술폰산등이 알맞다.
본 발명에서 일반식(Ⅳ)의 화합물은 일차아민을 디아조화하고 알카리 용액에서 일반식(Ⅴ)의 화합물과 커플링시키므로서 제조될 수 있다.
Figure kpo00005
본 발명의 공정에서, 디아조화와 디아조 화합물의 커플링 반응은 5℃이하, 적합하게는 0℃-5℃이하에서 행하며 탄산나트륨 또는 수산화나트륨요액을 가하여 pH 5-6으로하여 반응시키는 것이 알맞다.
이하 본 발명을 구체적인 실시예에 의하여 설명하며, 표시한 부는 중량부이다.
[실시예1]
100부의 빙수중에 9.5부의 염화시아놀을 넣어 교반분산시켜 백탁액으로 만든후 별조에 11.8부의 2-아미노-5-나푸톨-7-설폰산을 2.6부의 탄산나트륨을 가하여 중성수용액으로 만들어 상기의 백탁액에 0˚-5℃의 온도에서 1시간 주입 교반한다. 이 반응액에 20%의 탄산나트륨수용액을 가하여 pH 5-6로 조절하고 2-3시간 교반 축합시킨다.
또 별조에 100부의 물에 14.75부의 1-아미노-2-메톡시페닐-3-β-술페이토 에틸술폰을 수용액으로 하고 4-5℃로 냉각시킨후 상법에 따라 아초산염을 가하여 디아조화반응을 진행시키고 이 반응이 완료되면 상기의 디클로로-S-트리아진 화합물에 가하여 커푸링반응을 시키고 탄산나트륨을 가하여 pH 5-6로 조절하고 8-10시간 교반 반응시킨다.
이 반응이 완료되면 염화나트륨을 넣고 염석시켜 분리되면 여과하고 건조시켜 목적물을 얻는다. 이 아조염료는 산결합제의 존재하에 셀루로스섬유에 염색하면 붉은 오렌지색으로 염색된다.
[실시예 2]
실시예 1에서와 같이 염화시아눌과 2-아미노-5-나푸톨-7-술폰산을 같은 방법으로 축합시키고 별조에 100부의 물에 14.05부의 1-아미노벤젠-4-β-술페이토 에틸술폰을 4°-6℃의 수용액중에서 상법에 따라 아초산염을 가하여 디아조 반응시킨 후 상기의 축합화합물을 가하여 커플링반응을 시키고 탄산나트륨수용액으로 pH 5-6로 조절한후 8-10시간 교반 커플링시킨다.
커플링반응 완료된후 염석시켜서 염료분리되면 여과하고 건조하여 아조염료를 얻는다.
이 염료도 셀루로스에 염색하면 붉은색의 오렌지색을 얻는다.
[실시예 3]
100부의 빙수중에 9.5부의 염화시아눌을 분산교반시켜 얻은 백탁액중에 100부의 물에 12.5부의 2-메틸아미노-5-나푸톨-7-술폰산을 가하여 중성수용액으로 만든후 상기의 백탁액과 혼합하고 교반축합시킨다. 반응온도는 2˚-5℃로 하고 20%의 탄산나트륨 수용액을 가하여 pH 5-6로 조절하고 2-3시간 반응시킨다.
또한 별조에 100부의 물에 1-아미노벤젠-4-β-술페이토 에틸술폰을 상법에 따라 디아조시킨후 상기반응액과 커플링 반응시켜 pH 5-6에서 8-10시간 반응을 진행시킨후 염화나트륨을 넣어 염석 여과한다.

Claims (2)

  1. 다음 일반식(Ⅱ)의 일차아민을 디아조화시키고, 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물과 커플링 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 모노아조염료를 제조하는 방법.
    Figure kpo00006
    상기식에서
    R1, R2는 같거나 서로 다른 것으로서 수소 또는 히드록실기와 아미노기를 제외한 치환기이고, R3는 수소 혹은 탄소원자수 1 내지 2의 알킬기이고, n은 2-4의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 다른 일반식(Ⅳ)의 모노아조화합물과 일분자의 시아누르염화물과 반응시켜서 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00007
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