KR890014562A - 아실 유도체 - Google Patents

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KR890014562A
KR890014562A KR1019890004033A KR890004033A KR890014562A KR 890014562 A KR890014562 A KR 890014562A KR 1019890004033 A KR1019890004033 A KR 1019890004033A KR 890004033 A KR890004033 A KR 890004033A KR 890014562 A KR890014562 A KR 890014562A
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알렌 알브레트 해리
달톤 케이트 데니스
마르틴 콘젤만 프리드릭
로렌 로스만 파멜라
웨이 청-첸
바이겔레 만프레드
양 로잔나
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쟝-쟈크 오게이, 프리돌린 클라우스너
에프.호프만-라 로슈 앤드 캄파니 아크티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음.

Description

아실 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (61)

  1. 일반식(I)의 아실 유도체 및 용이하게 가수분해될 수 있는 에스테르 및 이들 화합물의 약제학적으로 허용되는 염 및 일반식(I)의 화합물 또는 이의 에스테르 또는 염의 수화물.
    상기식에서 R1은 일반식
    중 하나이고, Q는 치환된 퀴놀리닐 또는 나프티리디닐 그룹을 나타내며, A는 약제학적으로 허용되는 음이온이다]의 치환된 N-헤테로사이클릭환이고 N-헤테로사이클릭환은 하나 이상의 저급 알킬 그룹으로 임의 치환될 수 있으며 ; R2는 수소, 저급 알콕시, 저급 알킬티오 및 저급 알카노일 아미노 중에서 선택된 그룹이고 ; R3는 아실 그룹이며 ; m은 0,1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 그룹(a) 및 (b)중 어느 하나인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, m이 0이고 R2가 수소인 화합물.
  4. 제2항 또는 3항에 있어서, R1이 하기 일반식인 화합물.
    상기식에서, Z는 R30-C(여기에서 R30은 수소, 할로겐 ; 또는 피페라진 핵에 결합하여 융합된 6-원 환을 형성하는 옥시메틸렌(-CH2O-) 브릿지(bridge)를 나타낸다) 또는 질소를 나타내고 ; R31은 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, C3-C7사이클로알킬, 할로-저급 알킬 또는 모노-, 디-, 또는 트리-할로페닐을 나타내며, R30및 R31은 함께 C3-C5알킬렌 그룹, C2-C4알킬렌 모노-옥시 그룹, C1-C2알킬렌 디옥시 그룹 또는 일반식 -OCH2N(CH3)-의 그룹을 나타내고 ; R33은 수소 또는 할로겐을 나타낸다.
  5. 제4항에 있어서, Z가 R30-C(여기에서 R30은 수소, 브롬, 염소 또는 불소이다)이고, R31이 저급 알킬, 할로-저급 알킬 또는 C3-C7사이클로알킬이며, R33이 수소 또는 불소인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R30이 수소 또는 불소이고, R31이 에틸, 플루오로에틸 또는 사이클로프로필이며, R33이 수소 또는 불소인 화합물.
  7. 제2항 또는 3항에 있어서, R1이 하기 구조식인 화합물.
  8. 제2항 또는 3항에 있어서, R1이 하기 구조식인 화합물.
  9. 제2항 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, R3가 일반식 R5CO-(여기에서 R5는 수소, 저급 알킬, C3-C7사이클로알킬, 저급 알콕시, 저급 알케닐, C3-C7사이클로알케닐 또는 사이클로헥사디에닐, 또는 하나 이상의 수소, 시아노, 니트로, 아미노, 머캅토, 저급 알킬티오, 또는 시아노메틸티오 그룹으로 치환된 저급 알킬 또는 알케닐 중에서 선택된 그룹이다)의 지방족 아실그룹인 화합물.
  10. 제2항 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, R3가 하기 그룹 중에서 선택된 방향족 아실 그룹인 화합물.
    상기식에서, n은 0,1,2 또는 3이고 ; R6, R7및 R8은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 및 아미노메틸 중에서 선택된 그룹이며 ; R90은 아미노, 아실아미노, 하이드록시, 카복시염, 보호된 카복시, 포르밀옥시, 아지도 및 술포염 중에서 선택된 그룹이고 ; M은 양이온이다.
  11. 제2항 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, R3가 하기 그룹중에서 선택된 헤테로 방향족 아실 그룹인 화합물.
    상기식에서, n은 0,1,2 또는 3이고 ; R90은 아미노, 아실아미노, 하이드록시, 카복시염, 보호된 카복시, 아지도 및 술포염 중에서 선택된 그룹이며 ; R101은 질소, 산소 및 황중에서 선택된 1,2,3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비치환된 5-, 6-, 또는 7-원 헤테로사이클릭환이다.
  12. 제2항 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, R3가 하기 일반식의 [[(4-치환된-2,3-디옥소-1-피페라지닐)카보닐]-아미노]아세틸 그룹인 화합물.
    상기식에서, R111은 저급 알킬, 하이드록시-저급 알킬 또는 일반식(여기에서, R6, R7및 R8은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 및 아미노메틸 중에서 선택되거나 질소, 산소 및 황중에서 선택된 1,2,3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비치환된 5-, 6-, 또는 7-원 헤테로사이클릭환이다)의 방향족 그룹이고 ; R120은 저급 알킬 또는 치환된 알킬(여기에서 저급 알킬 그룹은 하나 이상의 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 머캅토 그룹으로 치환된다)이다.
  13. 제2항 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, R3가 하기 일반식의(아실아미노)아세틸 그룹인 화합물.
    상기식에서, R111은 저급 알킬, 하이드록시-저급 알킬 또는 일반식(여기에서, R6, R7및 R8은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 및 아미노메틸 중에서 선택되거나, 질소, 산소 및 황중에서 선택된 1,2,3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비치환된 5-, 6-, 또는 7-원 헤테로사이클릭환이다)의 방향족 그룹이고 ;
    (여기에서, R6, R7및 R8은 상기 정의한 바와 같고 n은 0,1,2 또는 3이다)의 그룹, 수소, 저급 알킬, 치환된 저급 알킬, 아미노, 적브 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, (시아노-저급 알킬)아미노, 하이드라지노, 저급 알킬-하이드라지노, 아릴-하이드라지노 또는 아실-하이드라지노이다.
  14. 제2항 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, R3가 하기 일반식의(치환된 옥시이미노)아세틸 그룹인 화합물.
    상기식에서, R111은 저급 알킬, 하이드록시-저급 알킬 또는 일반식(여기에서, R6, R7및 R8은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 및 아미노메틸 중에서 선택되거나, 질소, 산소 및 황중에서 선택된 1,2,3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비치환된 5-, 6-, 또는 7-원 헤테로사이클릭환이다)의 방향족 그룹이고 ;
    (여기에서 R6, R7및 R8은 상기 정의한 바와 같고 n은 0,1,2 또는 3이다)의 그룹, 수소, 저급 알킬, 치환된 저급 알킬, 아미노, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬-아미노, (시아노-저급 알킬)아미노, 하이드라지노, 저급 알킬-하이드라지노, 아릴-하이드라지노 및 아실-하이드라지노이며 ; R22및 R23은 독립적으로 수소 및 저급 알킬중에서 선택되거나, R22및 R23은 이들이 결합될 탄소원자와 함께 C3-C7카보사이클릭환을 형성한다.
  15. 제2항 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, R3가 하기 일반식의[[[3-(치환된-2-옥소-1-이미다졸리디닐]카보닐]아미노]아세틸 그룹인 화합물.
    상기식에서 R111은 저급 알킬, 하이드록시-저급 알킬 또는 일반식(여기에서 R6, R7및 R8은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 및 아미노메틸 중에서 선택되거나, 질소, 산소 및 황중에서 선택된 1,2,3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비치환된 5-, 6-, 또는 7-원 헤테로사이클릭환이다)의 방향족 그룹이고 ; R15는 수소, 저급 알킬술포닐, 아릴메틸렌 아미노[즉 ; -N=CHR111(여기에서 R111은 상기 정의한 바와같다)], R16CO-(여기에서 R16는 수소, 저급 알킬 또는 할로겐 치환된 저급 알킬이다), 방향족 그룹(상기 R111에서 정의한 바와 같음), 저급 알킬 또는 치환된 저급 알킬(여기에서 저급 알킬 그룹은 하나 이상의 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노 또는 머캅토 그룹으로 치환된다)이다.
  16. 제2항 내지 8항중 어느 한 항에 있어서, 아실그룹 R3이 하기 일반식인 화합물.
    상기식에서 R101은 질소, 산소 및 황 중에서 선택된 1,2,3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비치환된 5-, 6-, 또는 7-원 헤테로사이클릭환이고, 여기에서 헤테로사이클릭환은 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시로 치환되며 ; R130은 수소, 저급 알킬, C3-C7사이클로알킬, 카복시-C3-C7-사이클로알킬 또는 치환된 저급 알킬[여기에서 저급 알킬은 하나 이상의 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 머캅토, 저급 알킬티오, 방향족 그룹(제15항의 R11에서 정의한 바와같음), 카복시(이의 염 포함), 저급 알카노일 아미노, 카바모일, 저급 알콕시 카보닐, 페닐메톡시카보닐, 디페닐메톡시카보닐, 하이드록시-저급 알콕시포스피닐, 디하이드록시포스피닐, 하이드록시(페닐메톡시)포스피닐, 디-저급-알콕시포스피닐 치환체로 치환된다]이다.
  17. 제16항에 있어서, R101이 일반식(여기에서 R20은 수소 또는 아미노 보호그룹이다)의 그룹이고 R130이 수소, 저급 알킬 또는 일반식[여기에서 R22및 R23은 수소 및 저급 알킬 중에서 선택되거나 이들이 결합될 탄소원자와 함께 C3-C7카보사이클릭 환을 형성하고, P는 하이드록시 또는 -NHR19(여기에서 R19는 수소, 저급 알킬, 아미노, 저급 알킬-아미노, 아릴아미노 또는 아실아미노이다)이다]의 그룹인 화합물.
  18. 제17항에 있어서, R20이 수소이고 R130이 메틸 또는 일반식(여기에서 R22및 R23은 수소 및 메틸 중에서 선택된다)의 그룹인 화합물.
  19. 제14항 및 제16항 내지 18항중 어느 한 항에 있어서, syn-형 또는 syn-형이 우세한 혼합물로서 존재하는 화합물.
  20. 제2항에 있어서, R1이 그룹(a)이고 R3이 페녹시아세틸인 화합물.
  21. 제2항에 있어서, (6R-트란스)-4-[3-카복시-1-(2-플루오로에틸)-6,8-디플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소퀴놀린-7-일]-[[2-카복시-8-옥소-7-[(페녹시아세틸)아미노]-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0]옥트-2-엔-3-일]메틸]-1-메틸피페라지늄 요오다이드, [6R-[6α, 7β(Z)]]-1-[[7-[[[(2-아미노-4-티아졸릴)[1-(1-카복시-1-메틸)에톡시]이미노]아세틸]아미노]-2-카복시-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일]메틸]-4-[3-카복시-1-(2-플루오로에틸)-6,8-디플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소퀴놀린-7-일]-1-메틸피페라지늄 하이드록사이드 내부염 일나트륨염 및 [6R-[6α, 7β(Z)]]-1-[[7-[[(2-아미노-4-티아졸릴)(메톡시-이미노)아세틸]아미노]-2-카복시-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로-[4.2.0]옥트-2-엔-3-일]메틸]-4-(3-카복시-1-에틸-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-퀴놀리닐)-1-메틸피페라지늄 요오다이드중에서 선택된 화합물.
  22. [6R-[6R, 7β(Z)]]-1-[[[(2-아미노-4-티아졸릴)(메톡시-이미노)아세틸]아미노]-2-카복시-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0]옥트-2-엔-3-일]메틸]-4-[3-카복시-6,8-디플루오로-1-(2-플루오로에틸)-1,4-디하이드로-4-옥소-7-퀴놀리닐-1-메틸-피페라지늄 요오다이드.
  23. [6R-[6α, 7β(Z)]]-1-[[[(2-아미노-4-티아졸릴)(메톡시-이미노)아세틸]아미노]-2-카복시-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0]옥트-2-엔-3-일-메틸]-4-[3-카복시-6,8-디플루오로-1-(2-플루오로에틸)-1,4-디하이드로-4-옥소-7-퀴놀리닐]-1-메틸-피페라지늄 하이드록사이드 내부염 일나트륨염.
  24. (6R-트란스-4-[3-카복시-6,8-디플루오로-1-(2-플루오로-에틸)-1,4-디하이드로-4-옥소-7-퀴놀리닐]-1-[[2-카복시-7-(포르밀아미노)-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0]옥트-2-엔-3-일]-메틸]-1-메틸피페라지늄 트리플루오로아세테이트.
  25. [6R-[6α, 7β(Z)]]-1-[[7-[[(2-아미노-4-티아졸릴)[[1,1-디메틸-2-(1,1-디메틸에톡시)-2-오소-에톡시]이미노]아세틸]-아미노]-2-카복시-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일]-메틸]-4-[3-카복시-(2-플루오로에틸)-6,8-디플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소퀴놀린-7-일]-1-메틸피페라지늄 요오다이드.
  26. 제1항에 있어서, R1이 그룹(C)인 화합물.
  27. 제26항에 있어서, m이 0 또는 1인 화합물.
  28. 제26항 또는 27항에 있어서, Q가 하기 일반식인 화합물.
    상기식에서 Z는 R30-C[여기에서 R30은 수소, 할로겐 ; 또는 피페라진 핵에 결합되어 6-원 환을 형성하는 옥시메틸렌(-CH2O-) 브릿지를 나타낸다] 또는 질소를 나타내고 ; R31은 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, C3-C7사이클로알킬, 할로-저급 알킬 또는 모노-, 디- 및 트리-할로페닐을 나타내거나, R30및 R31은 함께 C3-C5알킬렌 그룹, C2-C4알킬렌 모노-옥시 그룹, C1-C2알킬렌디옥시 그룹 또는 -OCH2N(CH3)-의 그룹을 나타내며 ; R33은 수소 또는 할로겐이고 ; R34는 수소 또는 아미노이다.
  29. 제28항에 있어서, Z가 R30-C(여기에서 R30은 수소, 염소, 브롬 또는 불소이다)이고 R31이 저급 알킬, 할로-저급 알킬 또는 C3-C7사이클로알킬이며, R33이 수소, 염소 또는 불소인 화합물.
  30. 제29항에 있어서, R30이 수소 또는 불소이고, R31이 에틸, 플루오로에틸 또는 사이클로프로필이며, R33이 수소 또는 불소인 화합물.
  31. 제28항에 있어서, R1이 하기 구조식인 화합물.
  32. 제28항에 있어서 R1이 하기 구조식인 화합물.
  33. 제26항 내지 32항중 어느 한 항에 있어서, R3가 일반식 R5CO-(여기에서 R5는 수소, 저급알킬, C3-C7사이클로알킬, 저급 알콕시, 저급 알케닐, C3-C7사이클로알케닐 또는 사이클로헥사디에닐, 또는 하나 이상의 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 머캅토, 저급 알킬티오, 또는 시아노메틸티오 그룹으로 치환된 저급 알킬 또는 알케닐 중에서 선택된 그룹이다)의 지방족 아실 그룹인 화합물.
  34. 제26항 내지 32항중 어느 한 항에 있어서, R3가 하기 그룹 중에서 선택된 방향족 아실 그룹인 화합물.
    상기식에서, n은 0,1,2 또는 3이고 ; R6, R7, 및 R8은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 및 아미노메틸 중에서 선택된 그룹이며 ; R90은 아미노, 아실아미노, 하이드록시, 카복시염, 보호된 카복시, 포르밀옥시, 아지도 및 술포염 중에서 선택된 그룹이고 ; M은 양이온이다.
  35. 제26항 내지 32항중 어느 한 항에 있어서, R3가 하기 그룹중에서 선택된 헤테로방향족 아실 그룹인 화합물
    상기식에서, n은 0,1,2 또는 3이고 ; R90은 아미노, 아실아미노, 하이드록시, 카복시염, 보호된 카복시, 아지도 및 술포염 중에서 선택된 그룹이며 ; R101은 질소, 산소 및 황중에서 선택된 1,2,3 또는 4개의 헤테로 원자를 함유하는 치환되거나 비치환된 5-, 6-, 또는 7-원 헤테로사이클릭환이다.
  36. 제26항 내지 32항중 어느 한 항에 있어서, R3가 하기 일반식의 [[(4-치환된-2,3-디옥소-1-피페라지닐)카보닐]-아미노]아세틸 그룹인 화합물.
    상기식에서, R111은 저급 알킬, 하이드록시-저급 알킬 또는 일반식(여기에서, R6, R7및 R8은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 및 아미노메틸 중에서 선택되거나, 질소, 산소 및 황중에서 선택된 1,2,3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비치환된 5-, 6-, 또는 7-원 헤테로사이클릭환이다)의 방향족 그룹이고 ; R120은 저급 알킬 또는 치환된 알킬(여기에서 저급 알킬 그룹은 하나 이상의 할로겐, 시아노, 니트로아미노 또는 머캅토 그룹으로 치환된다)이다.
  37. 제26항 내지 32항중 어느 한 항에 있어서, R3가 하기 일반식의 (아실아미노)아세틸 그룹인 화합물.
    상기식에서, R111은 저급 알킬, 하이드록시-저급 알킬 또는 일반식(여기에서, R6, R7및 R8은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 및 아미노메틸 중에서 선택되거나, 질소, 산소 및 황중에서 선택된 1,2,3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비치환된 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클릭환이다)의 방향족 그룹이고 ;
    (여기에서 R6, R7및 R8은 상기 정의한 바와 같고 n은 0,1,2 또는 3이다)의 그룹, 수소, 저급 알킬, 치환된 저급 알킬, 아미노, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, (시아노-저급 알킬)아미노, 하이드라지노, 저급 알킬-하이드라지노, 아릴-하이드라지노 또는 아실-하이드라지노이다.
  38. 제26항 내지 32항중 어느 한 항에 있어서, R3가 하기 일반식 (치환된 옥시이미노)아세틸 그룹인 화합물.
    상기식에서, R111은 저급 알킬, 하이드록시-저급 알킬 또는 일반식(여기에서, R6, R7및 R8은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 및 아미노메틸 중에서 선택되거나, 질소, 산소 및 황중에서 선택된 1,2,3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비치환된 5-, 6-, 또는 7-원 헤테로사이클릭환이다)의 방향족 그룹이고 ;
    (여기에서, R6, R7및 R8은 상기 정의한 바와 같고 n은 0,1,2 또는 3이다)의 그룹, 수소, 저급 알킬, 치환된 저급 알킬, 아미노, 저급 알킬 아미노, 디-저급 알킬아미노, (시아노-저급 알킬)아미노, 하이드라지노, 저급 알킬-하이드라지노, 아릴-하이드라지노 및 아실-하이드라지노이이며 ; R22및 R23은 독립적으로 수소 및 저급 알킬중에서 선택되거나, R22및 R23은 이들이 결합될 탄소원자와 함께 C3-C7카복실릭환을 형성한다.
  39. 제26항 내지 32항중 어느 한 항에 있어서, R3가 하기 일반식의 [[[3-치환된-2-옥소-1-이미다졸리디닐]카보닐]아미노]아세틸 그룹인 화합물.
    상기식에서, R111은 저급 알킬, 하이드록시-저급 알킬 또는 일반식(여기에서, R6, R7및 R8은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 및 아미노메틸 중에서 선택되거나, 질소, 산소 및 황중에서 선택된 1,2,3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비치환된 5-, 6-, 또는 7-원 헤테로사이클릭환이다)의 방향족 그룹이고 ; R15는 수소, 저급 알킬술포닐, 아릴메틸렌 아미노[즉 ; -N=CHR111(여기에서 R111은 상기 정의한 바와같다)], R16CO-(여기에서 R16은 수소, 저급 알킬 또는 할로겐 치환된 저급 알킬이다), 방향족 그룹(상기 R111에서 정의한 바와같음), 저급 알킬 또는 치환된 저급 알킬(여기에서 저급 알킬 그룹은 하나 이상의 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 또는 머캅토 그룹으로 치환된다)이다.
  40. 제26항 내지 32항중 어느 한 항에 있어서, 아실그룹 R3이 하기 일반식인 화합물.
    상기식에서 R101은 질소, 산소 및 황중에서 선택된 1,2,3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비치환된 5-, 6-, 또는 7-원 헤테로사이클릭환이고, 여기에서 헤테로사이클릭환은 할로겐, 하이드록시, 니트로, 아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시로 치환되며 ; R130은 수소, 저급 알킬, C3-C7사이클로알킬, 카복시-C3-C7-사이클로알킬 또는 치환된 저급 알킬[여기에서 저급 알킬은 하나 이상의 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 머캅토, 저급 알킬티오, 방향족 그룹(상기 R111에서 정의한 바와같음), 카복시(이의 염포함), 저급 알카노일아미노, 카바모일, 저급 알콕시 카보닐, 페닐매톡시카보닐, 디페닐메톡시카보닐, 하이드록시-저급 알콕시포스피닐, 디하이드록시포스피닐, 하이드록시(페닐메톡시)포스피닐,디-저급-알콕시포스피닐 치환체로 치환된다]이다.
  41. 제40항에 있어서, R101이 일반식(여기에서 R20은 수소 또는 아미노 보호 그룹이다)의 그룹이고 R130이 수소, 저급 알킬 또는 일반식[여기에서 R22및 R23은 수소 및 저급 알킬중에서 선택되거나 이들이 결합될 탄소원자와 함께 C3-C7카복실릭환을 형성하고, P는 하이드록시 또는 -NHR19(여기에서 R19는 수소, 저급 알킬, 아미노, 저급 알킬-아미노, 아릴아미노 또는 아실아미노이다)이다]의 그룹인 화합물.
  42. 제41항에 있어서, R20이 수소 또는 트리페닐메틸인 화합물.
  43. 제38항 및 제38항중 내지 제42항중 어느 한 항에 있어서, syn-형 또는 syn-형이 우세한 혼합물인 화합물.
  44. 제26항에 있어서, [6R-[6α, 7β(Z)]]-7-[[(2-아미노-4-티아졸릴)-(메톡시이미노)아세틸]아미노]-3-[[[[4-(3-카복시-1-에틸-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-퀴놀리닐)-1-피페라지닐-카보닐]옥시]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0]옥트-2-엔-2-카복실산, [6R-[6α, 7β(Z)]]-7-[[2-아미노-4-티아졸릴)-(메톡시이미노)아세틸]아미노]-3-[[[[4-(3-카복시-1-사이클로로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-퀴놀리닐)-1-피페라지닐]카보닐]옥시]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0]옥트-2-엔-2-카복실산, (6R-트란스)-3[[[[4-(3-카복시-1-사이클로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-퀴놀리닐)-1-피페라지닐]카보닐]옥시]메틸]-8-옥소-7-[(페녹시아세틸)아미노]-5-티아-1-아자비사이클로[4.2,0]옥트-2-엔-2-카복실산, [6R-[6α, 7β(Z)]]-7-[[(2-아미노-4-티아졸릴)-[(1-카복시-1-메틸-에톡시)이미노]아세틸]아미노]-3-[[[[4-(3-카복시-1-사이클로-프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-퀴놀리닐)-1-피페라지닐]카보닐]옥시]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0]-옥트-2-엔-2-카복실산 및 [6R-[6α, 7β(Z)]]-7-[[(2-아미노-4-티아졸릴)-[(카복시-메톡시)이미노]아세틸]아미노]-3-[[[[4-(3-카복시-1-사이클로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-퀴놀리닐)-1-피페라지닐]카보닐]옥시]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0]옥트-2-엔-2-카복실산 중에서 선택된 화합물 뿐만 아니라 이들 화합물의 염, 및 이들 화합물 및 염의 수화물.
  45. 제44항에 있어서, 염이 나트륨인 염.
  46. 일반식(VIb)의 화합물.
    상기식에서 R1, R2, R3및 m은 상기 정의한 바와같고, R0는 t-부틸, 벤즈하이드릴, P-니트로벤질 또는 아릴이다.
  47. (6R-트란스)-4-[3-카복시-6,8-디플루오로-1-(2-프룰오로-에틸)-1,4-디하이드로-4-옥소-7-퀴놀리닐]-1-[[2-(1,1-디메틸에톡시)카보닐-7-(포르밀아미노)-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0]옥트-2-엔-3-일]메틸]-1-메틸피페라지늄 요오다이드.
  48. 일반식(IIb)의 화합물.
    상기식에서 R1및 R2는 상기 정의한 바와같고, R은 수소 또는 카복실산 보호그룹이며, R′는 수소 또는 용이하게 제거될수 있는 아미노 보호그룹이다.
  49. (6R-트란스)-3-[[[[4-(3-카복시-1-사이클로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-퀴놀리닐)-1-피페라지닐]카보닐]옥시]메틸]-7-[[(1,1-디메틸에톡시)카보닐]아미노]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0]옥트-2-엔-2-카복실산 디페닐메틸 에스테르.
  50. 약제학적 활성물질로서의 제1항 내지 45항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  51. 전염성 질병의 치료 및 예방을 위한 약제학적 활성물질로서의 제1항 내지 45항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  52. a) m이 0인 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 일반식(II)의 화합물 또는 이의 용이하게 가수분해 될수 있는 에스테르 또는 염을 일반식 R3OH의 카복실산 또는 이의 반응성 유도체와 반응시키거나, b) m이 0이고 R1이 그룹 (a) 및 (b)중 어느 하나인 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 일반식(III)의 화합물 또는 이의 용이하게 가수분해될수 있는 에스테르 또는 염을 일반식(IV)의 화합물 또는 일반식(IVa)의 화합물과 반응시키거나, c) m이 0이고 R1이 그룹(C)인 일반식(I)의 용이하게 가수분해될수 있는 에스테르를 제조하기 위하여, 일반식(V)의 화합물을 염기의 존재하에 포스겐과 반응시키고 수득된 반응 생성물을 일반식 R10H의 화합물(여기에서 R10은 보호될 수 있는 아미노, 하이드록시 및/또는 카복시 작용기를 제외하고는 상기 정의한 바와같다)과 반응시키거나, d) 일반식(I)의 카복실산을 제조하기 위하여, 일반식(VI)의 에스테르를 일반식(I)의 카복실산으로 전환시키거나, e) m이 0인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 용이하게 가수분해될수 있는 에스테르 또는 염을 제조하기 위하여, 일반식(VII)의 화합물 또는 이의 용이하게 가수분해될 수 있는 에스테르 또는 염을 환원시키거나, f) m이 1 또는 2인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 용이하게 가수분해될수 있는 에스테르 또는 염을 제조하기 위하여, 일반식(VIII)의 화합물 또는 이의 용이하게 가수분해될수 있는 에스테르 또는 염을 산화시키거나, g) R3가 아미노 치환체를 함유하는 일반식(I)의 화합물 또는 이의 용이하게 가수분해될수 있는 에스테르 또는 염을 제조하기 위하여, 일반식(IX)의 화합물 또는 이의 용이하게 가수 분해될수 있는 에스테르 또는 염의 치환체 R30에서 아미노 보호그룹을 제거하거나, h) 일반식(I) 화합물의 용이하게 가수분해될수 있는 에스테르를 제조하기 위햐여, 일반식(I)의 카복실산을 상응하는 에스테르화 반응시키거나, i) 일반식(I)의 화합물의 염 또는 수화물 또는 상기 염의 수화물을 제조하기 위해, 일반식(I)의 화합물을 염 또는 수화물 또는 상기 염의 수화물로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항 내지 45항중 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 R1, R2, R3및 m은 상기 정의한 바와같고, X는 이탈그룹이며, 존재하는 아미노, 하이드록시 및 카복시그룹은 보호될수 있고, 일반식(IV) 또는 (IVa)에서 질소그룹은 보호될수 있으며, R″는 용이하게 가수 분해될수 있는 에스테르의 잔기이고, R은 카복실산 보호그룹이며, 점선은 △2 또는 △3에 이중결합이 존재함을 나타내고, R30은 보호된 아미노 치환체를 함유하는 아실그룹이다.
  53. 제52항에 있어서, (b) 방법을 수행함을 특징으로 하는 방법.
  54. 제52항에 있어서, (a), (c), (d), (f), (g) 및 (i) 방법 중 어느 한 방법을 수행함을 특징으로 하는 방법.
  55. 제1항 내지 45항중 어느 한 항에 따른 최종 생성물을 함유하는 약제학적 제제.
  56. 전염성 질병의 치료 및 예방을 위한 제1항 내지 45항중 어느 한 항에 따른 최종 생성물을 함유하는 약제학적 제제.
  57. 질병의 치료 및 예방을 위한 제1항 내지 45항중 어느 한 항에 따른 최종 생성물의 용도.
  58. 전염성 질병의 치료 및 예방을 위한 제1항 내지 45항중 어느 한 항에 따른 최종 생성물의 용도.
  59. 전염성 질병의 치료 및 예방용 약물을 제조하기 위한 제1항 내지 45항중 어느 한 항에 따른 최종 생성물의 용도.
  60. 제52항에 청구된 방법 또는 이와 화학적으로 균등한 방법에 따라 제조된 제1항 내지 45항중 어느 한항에 따른 최종 생성물.
  61. 본 명세서에서 실질적으로 기술된 화합물, 제제, 제조방법 및 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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