KR890006629A - 정신분열증치료에 유용한 1-((5-((4-치환된-1-피페라지닐)메틸)-피롤-2일 또는 푸란-2-일)메틸-2-피페리디논 - Google Patents

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정신분열증치료에 유용한 I-((5-((4-치환된-I-피페라지닐)메틸)-피롤-2-일 또는 푸란-2-일)메틸-2-피페리디논
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (24)

  1. 일반식(I)의 만니히(Mannich) 염기 및 약제학적으로 허용되는 그의 산 부가염.
    상기식에서, X는 산소 또는 NR2(여기서, R2는 수소, 알킬, 페닐알킬, 페닐, 페닐 환상에서 치환된 페닐 알킬 또는 치환된 페닐이다)이고; R1은 비치환된다거나 치환된 방향족 환이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 비치환되거나 치환된 페닐환 또는 1,2 또는 3개의 산소, 황 또는 질소원자를 갖는 5 내지 10원의 비치환되거나 치환된 방향족 헤테로사이클릭 환계인 만니히 염기.
  3. 제2항에 있어서, R1이 페닐 환 또는 방향족 헤테로사이클릭 환상에서의 치환체가 독립적으로 하나 또는 그 이상의 탄소수 약 1 내지 6의 알콕시; 탄소수 약 1 내지 6의 알킬티오; 할로; 탄소수 약 1 내지 6의 알킬; 탄소수 약 1 내지 6의 할로알킬; 하이드록시; 탄소수 약 1 내지 6의 하이드록시알킬; 탄소수 약 2 내지 6의 알카노일 ; 탄소수 약 2 내지 6의 알카노일옥시; 시아노; 페녹시 또는 (치환된 페닐)옥시 (여기서, 치환체는 탄소수 약 1 내지 6의 알킬, 할로, 탄소수 약 1 내지 6의 알콕시 또는 CF3이다); 니트로; 아미노; 탄소수 약 1 내지 6의 알킬아미노; 각각의 알킬이 탄소원자 약 1 내지 6개를 갖는 디알킬 아미노; 탄소수 약 2 내지 8의 알카노일아미노; 일반식 R3SO2NR4(여기서 R3는 페닐 또는 독립적으로 하나 또는 그 이상의 탄소수 약 1 내지 6의 알킬, 할로, 탄소수 약 2 내지 6의 알콕시 또는 CF3로 치환된 페닐이고, R4는 수소 또는 탄소수 약 1 내지 6의 알킬이다)의 설폰아미도; 탄소수 약 3 내지 6의 사이클로 알킬; 또는 탄소수 약 3 내지 6의 사이클로알킬옥시인 만니히 염기.
  4. 제1항에 있어서, R1이 비치환되거나 치환된 페닐환인 만니히 염기.
  5. 제1항에 있어서, R2가 수소, 탄소수 약 1 내지 6의 알킬, 페닐 또는 페닐(탄소수 약 1 내지 6의 알킬), 또는 페닐환이 독립적으로 하나 또는 그 이상의 탄소수 약 1 내지 6의 알킬, 탄소수 약 1 내지 6의 알콕시, 할로 또는 CF3로 치환된 페닐알킬 또는 페닐인 만니히 염기.
  6. 제1항에 있어서, R2가 탄소수 약 1 내지 6의 알킬인 만니히 염기.
  7. 제1항에 있어서, R1이 오르토 위치에서 일-치환된 페닐환인 만니히 염기.
  8. 제1항에 있어서, R1이 알콕시로 일치환된 페닐(여기에서, 알콕시 그룹은 오르토 위치에서 치환된다)인 만니히 염기.
  9. 제8항에 있어서 알콕시 그룹이 오르토 위치에서 치환된 만니히 염기.
  10. 제1항에 있어서, Alk가 탄소수 약 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄의 2가 알킬인 만니히 염기.
  11. 제1항에 있어서, X가 NR2이고, R1이 치환된 페닐환이고 R2가 알킬인 만니히 염기.
  12. 제1항에 있어서, X가 NR2인 만니히 염기.
  13. 제1항에 있어서, (1) 1-[[1-메틸-5-[[4-[2-(1-메틸에톡시)페닐]-1-피페라지닐]메틸-1H-피롤-2-일]메틸]-2-피페리디논; (2) 1-[[1-메틸-5-[[4-[2-(1-메틸에틸)페닐]-1-피페라지닐]메틸-1H-피롤-2-일]메틸]-2-피페리디논; (3) 1-[[5-[[4-[2-(2-메톡시페닐]-1-피페라지닐]메틸-1-메틸-1H-피롤-2-일]메틸]-2-피페리디논; (4) 1-[[1-메틸-5-[[4-(3-니트로페닐)-1-피페라지닐]메틸]-1H-피롤-2-일]메틸]-2-피페리디논; (5) 1-[[5-[[4-(3-클로로페닐)-1-피페라지닐]메틸]-1-메틸-1H-피롤-2-일]메틸]-2-피페리디논; (6) 1-[[5-[[4-[2-(1-메틸에톡시)페닐]-1-피페라지닐]메틸]-1H-피롤-2-일]메틸]-2-피페리디논; (7) 1-[[5-[[4-(2-에틸페닐)-1-피페라지닐]메틸]-1-메틸-1H-피롤-2-일]메틸]-2-피페리디논; (8) 1-[[1-메틸-5[[4-[2-(1-메틸프로폭시)페닐]-1-피페라지닐]메틸]-1H-피롤-2-일]메틸]-2-피페리디논; (9) 1-[[5-[[4-(1,2-벤즈이소티아졸-3-일)-1피페라지닐]메틸]-1H-피롤-2-일]에틸]-2-피페리디논; (10) 1-[[1-메틸-5-[[4-[2-(메톡시)페닐]-1피페라지닐]메틸]-1H-피롤-2-일]에틸]-2-피페리디논; (11) 1-[[1-메틸-5-[[4-[2-(1-메틸에톡시)페닐]-1-피페라지닐]메틸]-1H-피롤-2-일]에틸]-2-피페리돈 또는 (12) 1-[1-메틸-5-[[4-[2-(1-메틸에톡시)페닐]-1-피페라지닐]메틸]-1H-피롤-2-일]에틸]-2-피페리디논; 또는 약제학적으로 허용되는 그의 산 부가염인 만니히 염기.
  14. 제1항에 있어서, 1-[[1-메틸-5-[[4-[2-(1-메틸에톡시)페닐]-1-피페라지닐]메틸]-1H-피롤-2-일]에틸]-2-피페리디논; 또는 약제학적으로 허용되는 그의 산 부가염인 만니히 염기.
  15. 제1항에 있어서, 1-[[1-메틸-5-[[4-[2-(1-메틸에톡시)페닐]-1-피페라지닐]메틸]-1H-피롤-2-일]메틸]-2-피페리디논; 또는 약제학적으로 허용되는 그의 산 부가염인 만니히 염기.
  16. 제1항에 있어서, R1이 1,3-벤조디옥솔린, 피리디닐, 피리미디닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 1,2-벤즈이소티아졸릴, 1,2-벤즈이속사졸릴, 인돌릴, 티오페닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 및 트리아졸릴로 이루어진 그룹으로부터 선택된 비치환되거나 치환된 페닐환 또는 비치환되거나 치환된 방향족 헤테로사이클릭 환계이고 R1의 상기 페닐환 또는 방향족 헤테로사이클릭 환상에서의 치환체는 독립적으로 하나 또는 그 이상의 탄소수 약 1 내지 6의 알콕시; 탄소수 약 1 내지 6의 알킬티오; 할로; 탄소수 약 1 내지 6의 알킬; 탄소수 약 1 내지 6의 할로알킬; 하이드록시 ; 탄소수 약 1 내지 6의 하이드록시알킬; 탄소수 약 2 내지 6의 알카노일; 탄소수 약 2 내지 6의 알카노일옥시; 시아노; 페녹시 또는 (치환된 페닐)옥시 (여기서, 치환체는 탄소수 약 1 내지 6의 알킬, 할로, 탄소수 약 1 내지 6의 알콕시 또는 CF3이다); 니트로, 아미노; 탄소수 약 1 내지 6의 알킬아미노; 각각의 알킬이 탄소원자 약 1 내지 6개를 갖는 디알킬 아미노; 탄소수 약 2 내지 8의 알카노일아미노; 일반식 R3SO2NR4(여기서 R3는 페닐 또는 독립적으로 하나 또는 그이상의 탄소수 약 1 내지 6의 알킬, 할로, 탄소수 약 2 내지 6의 알콕시 또는 CF3로 치환된 페닐이고, R4는 수소 또는 탄소수 약 1 내지 6의 알킬이다)의 설폰아미도; 탄소수 약 3 내지 6의 사이클로알킬; 또는 탄소수 약 3 내지 6의 사이클로알킬옥시인 만니히 염기.
  17. 제2항에 있어서, 상기 방향족 헤테로사이클릭 환계가 1 또는 2개의 산소, 황 또는 질소원자를 갖는 만니히 염기.
  18. 제17항에 있어서, 상기 방향족 헤테로사이클릭 환계가 1개의 산소, 황 또는 질소원자를 갖는 만니히 염기.
  19. 제16항에 있어서, R1의 상기 페닐 환 또는 방향족 헤테로사이클릭 환상에서의 치환체가 제16항에서 언급한 그룹중에서 선택된 하나의 단일 치환체인 만니히 염기.
  20. 일반식(Ia)의 만니히 염기 및 약제학적으로 허용되는 그의 산 부가염.
    상기식에서, X는 산소 또는 NR2(여기에서, R2는 수소, 알킬, 페닐알킬, 페닐, 페닐 환상에서 치환된 페닐알킬 또는 치환된 페닐이다)이고; R1은 비치환되거나 치환된 방향족 환이다.
  21. 제1항의 만니히 염기를 약제학적으로 허용되는 희석제 또는 담체와 함께 혼합 함유하는 약제학적 조성물.
  22. 제21항의 약제학적 조성물을 치료를 필요로 하는 포유동물에게 투여함을 특징으로 하는 정신분열증을 치료하는 방법.
  23. 일반식(Ⅱ)의 화합
    상기식에서, X는 산소 또는 NR2(여기에서, R2는 수소, 알킬, 페닐알킬, 페닐, 페닐 환상에서 치환된 페닐알킬 또는 치환된 페닐이다)이고; Alk는 직쇄 또는 측쇄의 2가 알킬이다.
  24. 제22항에 있어서, 1-(1-메틸피롤-2-일-메틸)-2-피페리디논인 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5569659A (en) * 1991-09-11 1996-10-29 Mcneilab, Inc. 4-arylpiperazines and 4-arylpiperidines
NZ240863A (en) * 1991-09-11 1995-04-27 Mcneilab Inc Substituted 4-aryl piperidine and 4-aryl piperazine derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof
US5314885A (en) * 1992-09-11 1994-05-24 Mcneilab, Inc. Cyclic benzylamino, benzylamido, and benzylimido antipsychotic agents
US5622948A (en) * 1994-12-01 1997-04-22 Syntex (U.S.A.) Inc. Pyrrole pyridazine and pyridazinone anti-inflammatory agents
US6697957B1 (en) 2000-05-11 2004-02-24 Quickturn Design Systems, Inc. Emulation circuit with a hold time algorithm, logic analyzer and shadow memory
US20040147581A1 (en) * 2002-11-18 2004-07-29 Pharmacia Corporation Method of using a Cox-2 inhibitor and a 5-HT1A receptor modulator as a combination therapy
DE10261130A1 (de) * 2002-12-20 2004-07-01 Grünenthal GmbH Arzneimittel enthaltend substituierte 2,5-Diaminomethyl-1H-pyrrole
DE102004024773A1 (de) * 2004-05-17 2005-12-15 Grünenthal GmbH Substituierte 2,5-Diaminomethyl-1H-pyrrole

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0089900B1 (en) * 1982-03-24 1985-12-27 Prodes S.A. New n-((2-oxo-1-pyrrolidinyl)acetyl)piperazines, the methods of producing such new compounds and their salts as well as pharmaceutical preparations for therapeutic use containing these compounds or salts
DK169601B1 (da) * 1983-10-17 1994-12-19 Duphar Int Res Piperazinderivater og farmaceutisk præparat indeholdende et sådant derivat, samt piperazinderivater med mellemproduktanvendelse
EP0185429A1 (en) * 1984-12-21 1986-06-25 Duphar International Research B.V New bicyclic heteroaryl piperazines
DK93087A (da) * 1986-02-27 1987-08-28 Duphar Int Res Hidtil ukendte aryl substituerede (n-piperidinyl)methyl- og (n-piperazinyl)methylazoler med antipsykotiske egenskaber
PH23898A (en) * 1986-09-12 1989-12-18 Duphar Int Res New phenyl pyrrolidin-2-yl substituted-2-yl substituted 5-ring heterocycles having antipsycotic properties

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