KR890003776A - 아실 유도체 - Google Patents

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KR890003776A
KR890003776A KR1019880010328A KR880010328A KR890003776A KR 890003776 A KR890003776 A KR 890003776A KR 1019880010328 A KR1019880010328 A KR 1019880010328A KR 880010328 A KR880010328 A KR 880010328A KR 890003776 A KR890003776 A KR 890003776A
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KR
South Korea
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methyl
lower alkyl
amino
carbamoyl
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Application number
KR1019880010328A
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English (en)
Inventor
괴트시 에르빈
Original Assignee
쟝-야퀘스 오가이
에프.호프만-라 로슈 앤드 캄파니 아크티엔게젤샤프트
프리돌린 클라우스너
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Filing date
Publication date
Application filed by 쟝-야퀘스 오가이, 에프.호프만-라 로슈 앤드 캄파니 아크티엔게젤샤프트, 프리돌린 클라우스너 filed Critical 쟝-야퀘스 오가이
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/22—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
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Abstract

내용 없음

Description

아실 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (41)

  1. 일반식(Ⅰ)의 아실 유도체, 및 이들 화합물이 쉽게 가수분해될 수 있는 에스테르 및 약제학적으로 허용되는 염, 및 일반식(Ⅰ) 화합물 및 이의 에스테르 및 염의 수화물.
    (Ⅰ)
    상기식에서, R은 단핵의 가보사이클릭 방향족 그룹 : 헤테로 환구성원(들)으로서 산소 또는 황원자 또는 아미노 또는 저급 알킬이미노 그룹 및 임의로 하나 또는 두개의 질소원자를 함유하는 5-원의 방향족 헤테로사이클릭 그룹 ; 또는 헤테로 환 구성원(들)으로서 하나 내지 세개의 질소원자를 함유하는 6-원의 방향족 헤테로사이클릭 그룹이며, R1은 수소 또는 세팔로스포린 화학분야에서 유용한 3-치환체이고, A는 카복시, 카바모일, 저급 아킬카바모일 또는 디(저급 알킬)카ㅏ모이에 의해 임의로 치환되는 저급 알킬렌 또는 C3-7-사이클로알킬렌이며, Q는 카복시, 카바모일, 저급 알킬카바모일 또는 디(저급 알킬)카바모일에 의해 임의로 치환된 저급 알킬렌 또는 C3-7-사이클로알킬렌, 또는 그룹 -NR2-NR2NR3-[여기서, R2및 R3는 각각 수소 또는 저급 알킬이다]이고, p 및 m은 0 또는 1이며, n은 0 또는 2이고, R4는 수소, 저급 알카노일 또는 트리(저급 알킬)실릴이거나, 두개의 잔기 R4가 함께는 디페닐메틸렌이고, R6는 수소, 저급 알킬, 하이드록시, 저급 알콕시, 할로겐, 니트로 또는, 그룹-OCOR7, -OCOOR71, -N(R7)2, -NHCOR7, -NHCOOR71, -COR7, -SR7, -SOR7, -SO3H, -COOR7또는 -CON(R7)2[여기서, R7은 수소 또는 저급 알킬이며, R71은 저급 알킬이다]이며, R6은 수소, 저급 알킬 또는 할로게이고, 두개의 그룹-OR4는 인접한 탄소원자를 통해 페닐환에 결합된다.
  2. 제 1 항에 있어서, R4가 수소, 저급 알카노일 또는 트리(저급 알킬)실릴인 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, A가 저급 알킬리데이며, 7이 2이고, m 및 p가 0이거나, m 및 p가 1이며, Q가 그룹 -NR2NR3-이고, R2및 R3가 각각 수소인 화합물.
  4. 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서, R4, R5및 R6이 각각 수소인 화합물.
  5. 제 4 항에 있어서, 두 개의 그룹 -OR4가 페닐환의 3 및 4위치에 존재하는 화합물.
  6. 제 3 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서, A가 메틸렌 또는 이소프로필리덴인 화합물.
  7. 제 3 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서, 7-위치의 치환체가 그룹
    및
    중의 하나인 화합물.
  8. 제 2 항에 있어서, 7-위치의 치환체가 그룹
    인 화합물.
  9. 제 2 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 또는 그룹 -CH2-R' 또는 -CH2-S-R 이고, R'가 아직도, 저급 알카노일옥시, 카바모일옥시, N-(저급 알킬)카바모일옥시, N,N-디(저급 알킬)카바모일오깃, 또는 질소원자를 통해 결합되는 N-함유 헤테로사이클릭 그룹이며, R가 탄소원자를 통해 결합되는 헤테로사이클릭 그룹인 화합물.
  10. 제 9 항에 있어서, R1이 그룹 -CH2-S-R 물.
  11. 제 9 항에 있어서, R가 환 구성원(들)으로서 산소 또는 황원자 및/또는 1 내지 5개의 질소원자를 함유하는 8- 내지 10-원의 부분적으로 불포화되거나 방향족인 비사이클릭 헤테로사이클릭 그룹인 화합물.
  12. 제 11 항에 있어서, 헤테로사이클릭 그룹 R가 비치환되거나 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알칸디일, 할로겐, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 옥소, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 카바모일, N-(저급 알킬)-카바모일, N,N-디(저급 알킬)카바모일, 아미노, 저급 아킬아미노, 디(저급 알킬)아미노, 머켑토, 저급 알킬티오, 저급 하이드록시알킬, 저급 아미노알킬, 저급 알킬아미노-저급 알킬, 디(저급 알킬)아미노-저급 알킬, 저급 카복시알킬, 카바모일-저급 알킬, N-(저급 알킬)-카바모일-저급 알킬, N,N-디(저급 일킬)-카바모일-저급 알킬 및/또는 술포-저급 알킬에 의해 일-, 이- 또는 삼-치환되는 화합물.
  13. 제 12 항에 있어서, 헤테ㅗ사이클릭 그룹 R가 다음 일반식(a),(b),(c) 또는 (d)의 그룹인 화합물.
    또는
    상기식에서, R10은 수소, 아미노, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 카바모일, 하이드록시메틸, N-(저급 알킬)카바모일, N,N-디(저급 알킬)-카바모일이고, R11및 R12는 각각 수소, 저급 알킬 또는 트리플루오로메틸이거나, R11및 R12가 함께는 3,4-알칸디일 그룹이다.
  14. 제 13 항에 있어서, R10은 수소, 아미노, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 카바모일, N-(저급 알킬)카바모일 또는 N,N-디(저급 알킬)-카바모일인 화합물.
  15. 제 14 항 또는 제 15 항에 있어서, 일반식(a) 및 (b)의 헤테로사이클릭 그룹은 5- 또는 7-위치, 특히 7-위치에 결합되고, 일반식(c)의 헤테로사이클릭 그룹은 5- 또는 7-위치 득히 5-위치에 결합되며, 일반식(d)의 헤테로사이클릭 그룹은 5- 또는 8-위치에, 특히 5-위치에 결합되는 화합물.
  16. 제 13 항 내지 제 15 항중 어느 한 항에 있어서, 헤테로사이클릭 그룹이 일반식(a),(c) 또는 (d)에 상응하는 그룹인 경우, 치환체 R10이 3-위치에 존재하는 화합물.
  17. 제 13 항 내지 제 16 항중 어느 한 항에 있어서, R10이 카바모일인 화합물.
  18. 제 13 항, 제 15 항 및 제 16항중 어느 한 항에 있어서, R10이 하이드록시메틸인 화합물.
  19. 제 13 항 내지 제 18 항중 어느 한 항에 있어서, R11이 수소이고, R12가 저급 알킬 또는 트리플루오로메틸, 특히 메틸인 화합물.
  20. 제 10 항에 있어서, R가 2-카바모일-5-메틸-S-트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일인 화합물.
  21. 제 10 항에 있어서, R가 2-(하이드록시메틸)-5-메틸-S-트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일인 화합물.
  22. 제 2 항 내지 제 21 항중 어느 한 항에 있어서, R이 2-아미노-4-티아졸릴인 화합물.
  23. (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(2-카바모일-5-메틸-S-트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산 및 이의 약제학적으로 허용되는 염 및 상기 산 및 이의 염의 수화물.
  24. (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(2,5-디하이드로-6-하이드록시-2-메틸-5-옥소-as-트리아진-3-일)-티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산 (6R,7R)-3-(아세톡시메틸)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]아세트아미도]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산, (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(2-카복시-5-메틸-S-트리아졸로-[1,5-a]피리미딘-7-일)티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산, (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-(아지도메틸)-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산, (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-2-카복시-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일]피리디늄 베타인, (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]-옥트-2-엔-2-카복실산, (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(3-카바모일-5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산, (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(3-카바모일-7-(트리플루오로메틸)피라졸로-[1,5-a]피리미딘-5-일)-티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산, (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(2-카바모일)-5-메틸-s-트리아졸로-[1,5-a]피리미딘-7-일)-티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산, (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(2-(메톡시카보닐)-5-메틸-S-트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산, (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(7-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일)-티오]메틸-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산, (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산, (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(3-카복시-7-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-일)-티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산, (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산,(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(2,8-비스(트리플루오로메틸)-4-퀴놀리닐]티오]메틸-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산, 및 3-[[[(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-2-카복시-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일]메틸]티오]-1-(카바모일메틸)피리디늄 베타인 및 이의 약제학적으로 허용되는 염 및, 이들 산 및 염의 수화물.
  25. (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(2-카바모일-5-메틸-S-트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산 및 이의 약제학적으로 허용되는 염 및 상기 산 및 이의 염의 수화물.
  26. (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(2-카바모일-5-메틸-S-트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산 및 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-[[[(3,4-디하이드록시페닐)술포닐]메톡시]이미노]-아세트아미도]-3-[[(5-메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-티오]메틸]-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카복실산 이의 약제학적으로 허용되는 염 및 상기 산 및 이의 염의 수화물.
  27. 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물.
    (Ⅲ)
    상기식에서, R,R4,R5,R6,A,Q,m,n 및 p는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  28. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물.
    (Ⅴ)
    상기식에서, R4,R5,R6,A,Q,m,n 및 p는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  29. 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물.
    (Ⅶ)
    상기식에서, X는 이탈그룹이고 R4,R5,R6,A,Q,m,n 및 p는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  30. 하기 일반식(Ⅸ-ⅩⅢ-ⅩⅤⅠ)의 화합물.
    (Ⅸ+ⅩⅢ+ⅩⅤⅠ)
    상기식에서, R4내지 R6은 제 1 항에 정의한 바와 같고, T는 그룹 H-Q'-S(O)n, -HO2S- 및 HS-[여기서, Q'는 그룹-NR2또는 -NR2NR3- 이고, R2,R3및 n은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.]중의 하나이다.
  31. 하기 일반식(ⅩⅤ)의 화합물.
    (ⅩⅤ)
    상기식에서, X는 이탈그룹이고 R,R4,R5,R6,A,Q,m,n 및 p는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  32. 치료적 활성물질로서 사용하기 위한 제 1 항 내지 제 26 항중 어느 한 항에 따르는 화합물.
  33. 항생물질 활성을 갖는 물질로서 상용하기 우힌 제 1 항 내지 제 26 항중 어느 한 항에 따르는 화합물.
  34. a) 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물, 또는 쉽게 가수분해될 수 있는 이의 에스테르, 또는 이 화합물들중 한 화합물의 산부가염을 다음의 일반식(Ⅲ)의 화합물로 아실화시키거나, b) 일반식(Ⅴ)의 화합물, 또는 쉽게 가수분해될 수 있는 이의 에스테르를, 임의로 구리염의 존재하에, 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 이의 산부가염과 반응시키거나, c) 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물 또는 쉽게 가수분해될 수 있는 이의 에스테르를 다음 일반식(Ⅶ)의 화합물로 알킬화시키거나, d) 다음 일반식(Ⅷ)의 화합물을 다음 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시키거나, e) 다음 일반식(Ⅹ)의 화합물 다음 일반식(ⅩⅠ)의 술폰산의 반응성 유도체와 반응시키거나, f) 다음 일반식(ⅩⅡ)의 화합물을 염기의 존재하에 다음 일반식(ⅩⅢ) 또는 (ⅩⅣ)의 술핀산 또는 머켑탄과 반응시키거나, 또는 이들의 염과 반응시키거나, g) 다음 일반식(ⅩⅤ)의 화합물 또는 쉽게 가수분해될 수 있는 이의 에스테르를 다음 일반식(ⅩⅤⅠ)의 화합물과 반응시키거나, h) 필요한 경우, 수득된 일반식(Ⅰ)화합물의 쉽게 가수분해될 수 있는 에스테를 가수분해시키고, i) 필요한 경우, 수득된 생성물을 약제학적으로 허용되는 염 및/또는 수화물로 전환시킴을 특징으로 하여 제 1 항 내지 제 26 항 중 어느 한에 따르는 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R,R4,R5,R6,A,Q,m,n 및 p는 상기에서 정의한 바와 같고, R。은 가수 분해에 의해 제거딜 수 있는 그룹이고 Q'는 그룹-NR2또는 -NR2NR3-이며, Q는 카복시, 카바모일, 저급 알킬카바모일 또는 디(저급 알킬)-카바모일에 의해 임의로 치환되는 저급 알킬렌 또는 C3-7-사이클로알킬렌이고, R는 탄소원자를 통해 결합되는 헤테로사이클릭 그룹이며, X는 이탈그룹이다.
  35. 제 1 항 내지 제26항중 어느 한 항에 따르는 화합물 및 치료적으로 불활성인 담체를 함유하는 약제.
  36. 제 1 항 내지 제26항중 어느 한 항에 따르는 화합물 및 치료적으로 불활성인 담체를 함유하는 항생물질로서의 활성을 갖는 약제.
  37. 질병을 치료 또는 예방하는데 있어서의 제 1 항 내지 제26항중 어느 한 항에 따르는 화합물의 용도.
  38. 감염성 질환을 치료 또는 예방하는데 있어서의 제 1 항 내지 제26항중 어느 한 항에 따르는 화합물의 용도.
  39. 항생물질로서의 활성을 갖는 약제를 제조하는데 있어서의 제 1 항 내지 제26항중 어느 한 항에 따르는 화합물의 용도.
  40. 제34항에서 청구한 방법 또는 그의 명백한 화학적 등가방법에 따라 제도된 제 1 항 내지 제26항중 어느 한 항에 따르는 최종 생성물.
  41. 실질적으로 본 명세서에 기술된 신규한 화합물, 제제 및 제조방법 및 방법.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0997466A1 (en) * 1988-10-24 2000-05-03 PROCTER & GAMBLE PHARMACEUTICALS, INC. Novel antimicrobial lactam-quinolones
US5030724A (en) * 1990-01-22 1991-07-09 E. R. Squibb & Sons, Inc. Monobactam hydrazides containing catechol sulfonic acid groups
US20040197408A1 (en) * 2002-12-30 2004-10-07 Angiotech International Ag Amino acids in micelle preparation
US7537532B2 (en) * 2007-05-16 2009-05-26 Young Carl D Handle for implement and method
KR101719556B1 (ko) * 2011-03-30 2017-03-24 주식회사 레고켐 바이오사이언스 신규한 세파로스포린 유도체 및 이를 함유하는 의약 조성물
EP3616695A1 (en) 2011-09-09 2020-03-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Methods for treating intrapulmonary infections
JPWO2013051597A1 (ja) * 2011-10-04 2015-03-30 塩野義製薬株式会社 カテコール基を有するセフェム誘導体
US8809314B1 (en) 2012-09-07 2014-08-19 Cubist Pharmacueticals, Inc. Cephalosporin compound
US8476425B1 (en) 2012-09-27 2013-07-02 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Tazobactam arginine compositions
TWI585151B (zh) 2012-11-19 2017-06-01 三井化學股份有限公司 聚酯樹脂組成物及其製造方法、含有其的照相機模組、成形體、電氣電子零件、汽車機構零件
KR102329764B1 (ko) 2013-03-15 2021-11-23 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 세프톨로잔 항균성 조성물
US9872906B2 (en) 2013-03-15 2018-01-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Ceftolozane antibiotic compositions
US20140274991A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Ceftolozane pharmaceutical compositions
EP3043797B1 (en) 2013-09-09 2020-04-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Treating infections with ceftolozane/tazobactam in subjects having impaired renal function
US20150094293A1 (en) 2013-09-27 2015-04-02 Calixa Therapeutics, Inc. Solid forms of ceftolozane

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4166115A (en) * 1976-04-12 1979-08-28 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Syn 7-oxoimino substituted derivatives of cephalosporanic acid
GB1596278A (en) * 1976-11-30 1981-08-26 Glaxo Operations Ltd 7-(-oxyimino-acetamino)cephalosporin derivatives
DE3485860T2 (de) * 1983-12-29 1993-01-14 Mochida Pharm Co Ltd Cephalosporinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutishe praeparate.
DE3687279T2 (de) * 1985-01-21 1993-05-13 Nippon Pharma Dev Inst Beta-lactam-antibiotika.
FI872879A (fi) * 1986-07-21 1988-01-22 Sankei Yakuhin Kk --laktamfoerening, foerfarande foer dess framstaellning, denna innehaollande laekemedelskomposition foer behandling av sjukdom med bakterieinfektion samt mellanprodukter foer dess syntes.
DE3840011A1 (de) * 1988-11-26 1990-05-31 Merck Patent Gmbh Benzoxazinderivate

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Publication number Publication date
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YU156388A (en) 1990-02-28
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DK455288A (da) 1989-02-15

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