KR890002234A - 혈관확장, 나트륨배설 및 이뇨활성을 지니는 펩타이드, 이의 제조방법, 이를 함유하는 제제, 및 이의 용도 - Google Patents

혈관확장, 나트륨배설 및 이뇨활성을 지니는 펩타이드, 이의 제조방법, 이를 함유하는 제제, 및 이의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

혈관확장, 나트륨배설 및 이노활성을 지니는 펩타이드, 이의 제조방법, 이를 함유하는 제제, 및 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 일반식(Ⅰ)의 펩타이드 및 이의 생리학적으로 허용되는 염.
    상기식에서, X는 수소, (C1-C5)-알콕시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시카보닐, (C7-C13)-아르알킬옥시카보닐, (C1-C6)알카노일, (C7-C13)-아로일, 아르기닐, 리실, ε-아미노가프로일, 아르기닐-아르기닐, 아르기닐-리실, 리실-아르기닐 또는 리실-리실; 또는 α위치에서 임의로 측쇄화되고 ω위치에서 아미노 또는 구아니디노로 임의로 일치환된 (C1-C12)-알킬카보닐 또는 (C3-C8)-사이클로알킬카보닐이거나; 각기 L 또는 D형태인 Ser, Thr, Ser(Y), Thr(Y), Q 또는 Ser-Ser, Thr-Thr, Ser-Thr, Q-Ser, Q-Thr, Thr-Q, Ser(Y)-Ser 또는 Ser-Ser(Y) (여기에서 각각의 아미노산은 이의 L 또는 D형태로 존재할 수 있으며, 아미노산 또는 디펩타이드 잔기의 N-말단아미노 그룹은 유리 형태(N-말단 잔기=H)이거나, (C1-C5)-알콕시카보닐, (C6-C12)-알릴옥시카보닐, (C7-C13)-아르알킬옥시카보닐, (C1-C6)-알카노일, (C7-C|13)-아로일, 아르기닐, 리실, ε-아미노카프로일, 아르기닐-아르기닐, 아르기닐-리실, 리실-아르기닐 또는 리실-리실에 의해 아실화된다)를 나타내거나; x는 존재하지 않을 수도 있고, V는 Cys이거나, X가 존재하자 않는 경우에는 ω-티오-(C2-C8)-알킬-카보닐(예:머캅토 프로피온산, 머캅토아세트산 또는 머캅토부티르산)이며 A는 Phe, Tyr(Me), Tyr(Bu±), 4-할로게노페닐 알라닌, Trp 또는 L-2 티에닐알라닌 잔기이고, A1는 Gly, Ala 또는 D-Ala이며 A2는 Gly, Ala 또는 D-Ala이거나, A1및 A2가 함께하는 임의로 측쇄화된 ω-아미노-(C3-C8)-알킬카복실산이고, B는 Arg, Lys, Orn 또는 L-호모아르기닌 잔기이며, C는 Ile, Met, Phe, Trp, Leu, Ser, Thr, Val, His, Pro, Asn, Ser(Bu±), 사이클로헥실알라닌, 3급-부틸-글리신, 네오펜틸글리신 또는 L-2-티에닐알라닌 잔기이고, D는 Asp, Glu, Gln, Asn, Phe, Leu, Ile, Trp, Pro, Tyr, Ala, Asp(OBu±), Asp)OBzl), Glu(OBu±), Glu(OBzl), 2-티에닐알라닌 잔기, Aad, Tyr(Bu±) 또는 Tyr(Me)이며, 여기에서 각각의 아미노산은 이의 L 또는 D 형태로 존재할 수 있고, E는 Gln, Thr 또는 pro이며, F는 각각의 경우에 L 도는 D형태로 존재할 수 있는 Ser, Thr, Pro, Ala, Ser(Bu±) 또는 Thr(Bu±)이고, G는 Gly, Ala 도는 D-Ala이며, Q는 일반식 의 잔기 (여기에서, R1및 R2는 이들 잔기를 함유하는 원자와 함께, 탄소원자수 3 내지 15의 헤테로 사이클릭 모노-, 비-, 또는 트리사이클릭시스템을 형성한다)이고, Y는 3급-부틸 또는 임의로 보호되거나 부분적으로 보호된 글리코실 잔기이며, Z는 일반식 -H-I-H-K-L-M(Ⅱ)의 라디칼이고, H는 각기 L 또는 D 형태인 Asn, Ser, Q 또는 Thr이거나, Gly이며, I는 각기 L 도는 D형태인 Ser, Thr, Ala, Ser(Bu±), Thr(Bu±) 도는 Pro이고, J는 Phe, Trp, D-phe, D-Trp, Tyr(Me), 사이클로헥살알라닐, 또는 2-티에닐알라닌 잔기이며, K는 Arg, Lys, Orn 또는 결합이고, L은 Q, Gly, Tyr(Bu±), Tyr(Me) 또는 결합이며, M은 Arg-OH, Arg-NH2, OH, OR, NH2, NHR′, Gly-Lys-Arg-OH, Gly-Lys-Arg-NH2또는 L-아르기니놀이고, R은 비-측쇄화된 (C1-C6)-알킬이며, R′은 -[CH2]n-NH2또는 -[CH2]n-NH-C(NH)CH2이고, 여기에서 n은 3내지 8의 정수이고, 단, 여기에서 천연 ANF서열에 상응하고 일반식(Ⅲ)의 서열인 팹타이드 및 이의 염 및 유럽 특허원 제231,752호(ZA 87/0 272; HOE 86/F 099J)에 기술된 화합물, rat-[Mac105]ANF(101-126), rat-[Mpr105]ANF(101-126), rat-[Mbu105] ANF (101-126) 및 rat-[Mpr105, D-Ala107] ANF(105-126)은 제외된다:
    X-Cys-Phe-Gly-Gly-Arg-C-Asp-Arg-Ile-Gly-Ala-Gln-Ser-Gly-Leu-Gly-Cys-Z
    (Ⅱ)
    상기식에서, X는 Ser, Ser-Ser, Arg-Ser-Ser 또는 Arg-Arg-Ser-Ser이고, C는 Ile 또는 Met이며, Z는 Asn-Ser-Phe-K-L-M, K는 Arg 또는 하나의 결합이고, L는 Try 또는 하나의 결합이며, M는 OH 또는 NH2이다.
  2. 제1항에 있어서, Q가 Pro를 나타내는 펩타이드, 및 이의 생리학적으로 허용되는 염.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 3급-부틸을 나타내는 펩타이드, 및 생리학적으로 허용되는 염.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, X가 수소, (C1-C5)-알콕시카보닐 (C6-C12)-아릴옥시카보닐, (C7-C13)-아르알킬옥시카보닐, (C|1-C6)-알카노일, (C7-C13)-아로일, 아르기닐, 리실 또는 아르기닐-아르기닐이거나; α위치에서 임의로 측쇄화되고 ω위치에서 아미노 또는 구아니디노로 임의로 일치환된(C1-C12)-알킬카보닐 또는 (C3-C8)-사이클로알킬카보닐이거나; 또는 각기 L 또는 D형태인 Ser, Thr 또는 Q, 또는 Ser-Ser, Thr-Thr, Ser-Thr, Pro-Ser, Pro-Thr, Thr-pro 또는 Ser-Pro, 바람직하게는 Ser-Ser(여기에서 각각의 아미노산은 이의 L 또는 D 형태로 존재할 수 있으며, 아미노산 또는 디펩타이드잔기의 N-말단아미노 그룹은 유리 형태이거나, (C1-C5)-얼콕시카보닐, (C6-C12)-아릴옥시카보닐, (C7-C13)-아르알킬옥시카보닐, (C1-C6)-알카노일, (C7-C13)-아로일, 아르기닐, 리실 또는 아르기닐-아르기닐에 의해 아실화된다)를 나타내거나; X는 존재하지 않을 수도 있고, V는 Cys이거나, X가 존재하지 않는 경우에는 머캅토프로피온산, 모캅토아세트산 또는 머캅토부티르산이며, A는 Phe, Tyr(Me), Tyr(Bu±), 4-할로게노페닐알라닌 또는 L-2-티에닐알라닌 잔기, 바람직하게는 Phe이고, A1는 Gly, Ala 또는 D-Ala이며, A2는 Gly, Ala 또는 D-Ala이거나, A1 및 A2가 함께는 임의로 측쇄화된 ω-아미노-(C3-C8)-알킬카복실산이고, B는 Arg 또는 Lys이며, C는 Ile, 사이클로헥실알라닌, 3급-부틸-글리신, 네오펜틸글리신, Phe, Leu, Val 또는 L-2-티에닐알라닌 잔기이며 D는 Asp, Glu, Glu, Asn, Leu, Ile, Trp, Asp(OBU±), Glu(OBU±), Glu(OBZl) eHSMS 2-티에닐알라닌 잔기, 바람직하게는 Asp, Glu 또는 Leu이며, 여기에서 각각의 아미노산은 이의 L 도는 D 형태로 존재할 수 있고, E는 Gln, Thr 또는 Pro이며, F는 각각의 경우에 L 또는 D 형태로 존재할 수 있는 Ser, Thr 또는 Ala, 바람직하게는 Ser 또는 Ala이고, G는 Gly, Ala 또는 D-Ala이며, Z는 일반식(Ⅱ)의 라디칼이고, H는 각기 L 또는 D 형태인 Asn, Ser, Pro 또는 Thr, 바람직하게는 Pro, Thr, 또는 Asn이거나, Gly이며, I는 각각 L 도는 D 형태인 Ser, Thr, Ala 또는 Ser(Bu±), 바람직하게는 Ser이고, J는 Phe, The(Me), 사이클로헥실알라닐, 또는 2-티에닐알라닌 잔기, 바람직하게는 Phe이며, K는 Arg, Lys, Orn 또는 결합이며, L은 Tyr, Q, Gly, Tyr(Me) 또는 결합이며, M는 Arg-OH, Arg-NH2, OH, OR, NH2, NHR′, Gly-Lys-Arg-OH, 또는 Gly-Lys-ArG-NH2이고, R은 비-측쇄화된 (C1-C6)-알킬이며, R′은 -[CH2]n-NH2또는 -[CH2]n-NH-C(NH)NH2(여기에서 n은 3 내지 8인 정수이다)인 일반식(Ⅰ)의 펩타이드 및 이의 생리학적으로 허용되는 염[단, 여기에서 일반식(Ⅲ)의 화합물, 유럽 특허원 제231,752호에 기술된 화합물 및 이의 염, rat-[Mac105]ANF(101-126), rat-[Mpr105]ANF(101-126), rat-[Mbu105] ANF(101-126) 및 rat-[Mpr105, D-Ala107] ANF(105-126)은 제외된다]
  5. 제1내지 4항중 어느 한 항에 있어서, X가 수소, 아르기닐 또는 아르기닐-아르기닐, Ser, Q 도는 Ser-Ser(여기에서, Q 및 Ser 각각 L 또는 D 형태로 존재할 수 있으며, 아미노산 또는 디펩타이드 잔기의 N-말단 아미노 그룹은 유리 형태이거나, 아르기닐 또는 아르기닐-아르기닐에 의해 아실화된다P이거나; X는 존재하지 않은 수 있고, V는 Cys이거나, X가 존재하지 않는 경우에는 머캅토프로피온산이며, A는 Phe이고, B는 Arg 또는 Lys이며, C는 Ile, Leu, Val 또는 L-2-티에닐알라닌 잔기이며, D는 Asp, Glu, Leu, Ile, Asp(OBU±), Glu(OBU±), Tyr(Bu±) 또는 Tyr(Me)이며, E는 Gln, Thr 도는 Pro이며, F는 각각의 경우에 L 또는 D 형태로 존재할 수 있는 Ser 또는 Ala, G는 Gly, Ala 또는 D-Ala이며, Z는 일반식(Ⅱ)의 라디칼이고, H는 각기 L 도는 D 형태인 Asn, Ser, Pro 또는 Thr이거나, Gly이며, I는 각각 L 도는 D 형태인 Ser, Thr 또는 Ala이고, J는 Phe, The(Me), 사이클로헥실알라닐, 또는 2-티에닐알라닌 잔기이며, K는 Arg, Lys 또는 결합이며, L은 Tyr, Tyr(Bu±) 또는 결합이며, M는 OH, NH2, NHR′, Gly-Lys-Arg-OH 또는 Gly-Lys-ArG-NH2이고, R′은 -[CH2]|2-NH1또는 -[CH2]n-NH-C(NH)NH2(여기에서 n은 3 내지 8인 정수이다)인 일반식(Ⅰ)의 펩타이드 및 이의 생리학적으로 허용되는 염 [단, 여기에서 일반식(Ⅲ)의 화합물, 유럽 특허원 제231,752호에 기술된 화합물 및 이의 염, rat-[Mac105]ANF(101-126), rat-[Mpr105]ANF(101-126), rat-[Mbu105] ANF(101-126) 및 rat-[Mpr105, D-Ala|107] ANF(105-126)은 제외된다].
  6. a) 유리 C-말단 카복실 그룹을 갖는 단편, 또는 이의 활성화된 유도체를 유리 N-말단 아미노 그룹을 갖는 단편과 반응시키거나, b) 펩타이드를 단계적으로 합성하고, 경우에 따라 상기 a) 또는 (b)에서 수득된 화합물중의 다른 그룹을 보호하기 위해 일시적으로 도입한 하나 이상의 보호그룹을 제거하고, 두개의 Cys잔기 사이에 디설파이드 가교를 형성하거나(여기에서 마지막 두 공정은 반대의 순서로 수행할 수도 있다), 경우에 따라, 생성된 일반식(Ⅰ)화합물을 생리학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 청구된 일반식(Ⅰ)의 펩타이드를 제조하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 하나의 단편이 합성과정 동안에 고체 분체(body)에 공유적으로 결합되는 방법.
  8. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 청구된 화합물의 약제로서의 용도.
  9. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 청구된 화합물의 이뇨제로서의 용도.
  10. 제1항 내지 5항중 어느 한 항의 청구된 화합물의 혈관 확장제로서의 용도.
  11. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 청구된 화합물 또는 X, C, Z, K, L 및 M이 제1항에서 정의된 바와 같은 일반식(Ⅲ)의 화합물, 또는 이의 생리학적으로 허용되는 염의 면역 조절제로서의 용도.
  12. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 청구된 화합물을 함유하는 약제학적 조성물.
  13. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 청구된 화합무의 녹내장 치료 및/또는 안내 압 감소를 위한 제제로서의 용도.
  14. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 청구된 화합물의 산부전증을 치료하기 위한 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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