KR880006284A - 일차 아르알킬 우레탄 및 우레아와 이들로 부터 유도된 이소시아네이트의 제조방법 - Google Patents

일차 아르알킬 우레탄 및 우레아와 이들로 부터 유도된 이소시아네이트의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

일차 아르알킬 우레탄 및 우레아와 이들로 부터 유도된 이소시아네이트의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. 약 30℃-약 150℃에서 하기(a)-(d)를 반응시켜 하기 일반식(I) 또는 (Ⅱ)의 우레탄 또는 우레아 또는 혼합물 또는 이들의 올리고머의 생성이 본질적으로 완전하게 형성하는 것을 포함하는 하기 일반식(I) 또는 (Ⅱ), 또는(I)및 (Ⅱ)의 혼합물 또는 올리고머로 부터 선택된 우레탄 또는 우레아 또는(I)와 (Ⅱ)의 혼합물 또는 올리고머의 제조방법:
    로 부터 선택되며, R은 약1-약6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 히드록시 알킬, 약 6-10개의 탄소 원자를 갖는 아릴 또는 약7-약10개의 탄소 원자를 갖는 아르알킬이고, R1은 수소 또는 약1-약30개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, R2는 약1-약6개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, R3는 R1에 대해 정의된 바와 같고, R4는 R2에 대해 정의된 바와 같고, R3및 R4가 함께 취해지는 경우엔, R3및 R4는 -CH2(CH2)3CH2- 또는 CH2(CH2)2CH2- 이고, n은 1-2의 정수, m은 6-n이고, q는 1 또는 2의 정수, p는 8-q이고, t는 2-6의 정수이다) (a) R1,m,n,p 및 q가 상기와 같은 하기 일반식의 방향족 탄화수소
    (b) X가 상기와 같은 일반식 H2N-COX인 카르바메이트 (c) 포름알데히드 또는 포름알데히드의 급원, 또는 (b)및 (c)의 축합 반응 생성물(d) 효과적인 산 촉매량
  2. 제1항에 있어서, X가 OCH3또는 OCH2CH3인 하기 일반식(Ia) 또는 (Ib)로 부터 선택된 우레탄을 생성시키는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 방향족 탄화수소(a)의 몰당 약0.15-약 4몰의 카르바메이트(b) 단독 또는(c)와 혼합되어, 반응시키는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소(a)가 벤젠, 톨루엔, 메타-크실렌, 파라-크실렌, 오로토-크실렌, 메시틸렌, 1,2,4,5-테트라 메틸벤젠, 저급 알킬에 의해 치환된 나프탈렌 또는 임의의 전수한 것의 혼합물로 부터 선택되는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소(a)가 메타-크실렌인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소(a)가 파라-크실렌인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 카르바메이트(b)에서의 R이 메틸 또는 에틸인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 카르바메이트(b)에서의 R이 메틸인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 포름알데히드 전구체(c)가 포르말린 또는 파라포름알데히드인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 산 촉매(d)가 황산, 인산, 염화 수소, 설폰 산 수지, 불화 수소, 알킬 설폰산, 설페이트 에스테르 또는 루이스 산으로 부터 선택되는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기 산 촉매(d)가 인산인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 상기 산 촉매(d)가 황산인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 아세트 산으로 이루어진 용매안에서 수행되는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 상기 카르바메이트(b)와 포름알데히드 또는 포름알데히드 전구체(c)의 혼합물을 예비 반응시키고, 뒤이어 효과적인 산 촉매량(d)의 존재하에, 방향족 탄화수소(a)와 예비 반응시킨 생성물을 반응시키는 단계로 더 이루어진 방법.
  15. 제14항에 있어서, 예비 반응 혼합물이 메틸로알킬 카르바메이트, 메틸렌-비스-알킬 카르바메이트, 또는 시클로 탈수화된 히드록시 메틸 알킬 카르바메이트로 이루어지는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 상기 카르밤 산 에스테르(b)를 상기 산 촉매(d)에 용해시키고, 상기 방향족 탄화수소(a)를 첨가하고, 상기 우레탄 화합물(I),(Ⅱ) 또는 이들의 혼합물이 본질적으로 완전히 생성될때까지, 상기 우레탄 화합물을 효율적으로 휘저어 섞어주면서 서서히 첨가하므로써(a),(b),(c)및 (d)를 반응시키는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 포름알데히드 화합물(c)에 대하여 과량의 방향족 탄화수소(a)를 사용하여, 모노우레탄화합물(I)의 형성이 본질적으로 완전할때까지 미 반응 방향족 탄화수소(a)를 제거함으로써 상기 모노우레탄 화합물(I)을 분리하고 그후에 상기 디우레탄 화합물(Ⅱ)의 형성이 본질적으로 완전할때까지 우레탄 화합물(I)을 카르밤 산 에스테르(b)와 포름알데히드 화합물(c)를 반응시킴으로써써(a),(b),(c)및 (d)를 반응시키는 방법.
  18. 제1항에 있어서, R1,m,n,p및 q가 제1항에서 정의된 바와 같은 하기 일반식(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 이소시아네이트 화합물 또는(Ⅴ)및 (Ⅵ)의 혼합물이 본질적으로 완전하게 형성될때까지 효과적인 촉매량의 존재하에 임의적으로 약 200℃-약300℃의 온도 범위에서, 불활성 유기 용매안에서 우레탄 또는 우레아 생성물(I),(Ⅱ) 또는 이들의 혼합물을 가열시키는 단계로 더 이루어지는 방법.
  19. 제18항에 있어서 상기 불활성 유기 용매가 헥사데칸으로 이루어진 방법.
  20. 제18항에 있어서 하기 일반식의 디이소시아네이트를 생성시키는 방법.
  21. 제1항에 있어서, 상응하는 헥사히드로 또는 데카히드로 우레탄을 생성시키기 위해 상기 우레탄 또는 우레아 생성물(I),(Ⅱ) 또는 이들의 혼합물 또는 이들의 올리고머를 촉매적으로 수소화 반응시키고, 뒤이어 R,m,n,p 및 q가 제1항에서 정의한 바와 같은 하기 일반식(Ⅶ) 또는(Ⅷ) 또는(Ⅶ) 및(Ⅷ)의 혼합물(단 각 고리의 탄소 원자는 적어도 하나의 수소 원자를 갖는다)이 본질적으로 완전하게 형성될 때까지 약 200℃-약300℃의 온도 범위에서 상기 수소화 반응시킨 우레탄을 가열시키는 단계로 더 이루어지는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 수소화 반응 촉매가 로듐, 루테늄, 니켈, 이들의 화합물 또는 임의의 전술한 것의 혼합물로 이루어지는 방법.
  23. 하기 일반식(I),(Ⅱ),(Ⅶ)또는(Ⅷ)또는 (I)및 (Ⅱ)의 혼합물 또는 (Ⅶ) 및(Ⅷ)의 혼합물 또는 이들의 올리고머로 부터 선택된 우레탄 또는 우레아.
    상기식에서 X는 -OR, -NR2 2, 또는
    이고, R은 약1-약6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 히드록시 알킬, 약6-약10개의 탄소 원자를 갖는 알릴 또는 약7-약10개의 탄소 원자를 갖는 아르알킬이고, R1은 수소 또는 약1-약30개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, R2는 약1-약6개의 탄소원자를 갖는 알킬, R3는 R1에 대해 정의된 바와 같고, R4는 R2에 대해 정의된 바와 같고, R3및 R4가 함께 취해지는 경우, R3및 R4는 -CH2(CH2)3CH2- 또는 -CH2(CH2)2CH2- 이고, n은 1-2의 저웃, m은 6-n,q는 1또는 2의 정수이고, p는 8-q이고, t는 2-6의 정수이다.
  24. 제23항에 있어서 일반식(I)이 X가 CH3, CH2CH2, CH2CH2CH3또는 -CH(CH3)2인 하기 일반식(Ia) 또는 (Ib)또는 (Ia)및 (Ib)의 혼합물, 또는 이들의 올리고머의 화합물.
  25. 제23항에 있어서, 일반식(Ⅶ)이 X가 CH3, CH2CH2, CH2CH2CH3또는 -CH(CH3)2인 하기 일반식(ⅥIa) 또는 (ⅥIb)또는 (ⅥIa)및 (ⅥIb)의 혼합물, 또는 이들의 올리고머의 화합물.
  26. 하기(i)및 (ⅱ)로 이루어지는 경화 조성물: (i) 반응적인 다관능성 활성 수소 화합물; 및 (ⅱ) 효과적인 양 제21항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅶ) 또는(Ⅷ)의 포화된 폴리이소시아네이트.
  27. 하기(i)및 (ⅱ)로 이루어지는 경화 조성물: (i) 반응적인 다관능성 활성 수소 화합물; 및 (ⅱ) 제23항에서 정의한 바와 같은 효과적인 양의 포화된 우레탄 우레아.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5043417A (en) * 1988-10-17 1991-08-27 Michael Worsley Low molecular weight urea-formaldehyde reaction products and process for the preparation thereof
JPH04221356A (ja) * 1990-12-20 1992-08-11 Mitsubishi Gas Chem Co Inc キシリレンジイソシアネートの製造方法
US5194660A (en) * 1990-12-21 1993-03-16 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Processes for producing carbamates and isocyanates
US5126476A (en) * 1991-01-25 1992-06-30 Arco Chemical Technology, L.P. Process for the preparation of aryl-, heteroaryl-, or cycloalkyl-substituted alkyl urethanes and isocyanates
US5574103A (en) * 1992-12-29 1996-11-12 Cytec Technology Corp. Aminoresin based coatings containing 1,3,5-triazine tris-carbamate co-crosslinkers
US6630599B1 (en) * 1998-01-06 2003-10-07 Cytec Technology Corp. Process for preparing derivatives of isopropenyl-α, α-dimethylbenzyl isocyanate
DE19860049A1 (de) 1998-12-23 2000-06-29 Basf Ag Härtbare Zubereitungen

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL302592A (ko) * 1960-05-16 1900-01-01
US3164632A (en) * 1963-02-04 1965-01-05 Baxter Laboratories Inc Benzyl ureas
US3424780A (en) 1964-03-16 1969-01-28 Upjohn Co Process for manufacturing polyisocyanates
US3526655A (en) 1964-08-11 1970-09-01 Marathon Oil Co Preparation of isocyanate derivatives
US3919279A (en) * 1974-06-26 1975-11-11 Atlantic Richfield Co Catalytic production of isocyanates from esters of carbamic acids
DE2541100C3 (de) * 1974-09-14 1982-03-18 Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd., Kyoto Verfahren zur Zersetzung von Polyurethanen
US3992430A (en) * 1975-09-11 1976-11-16 Chevron Research Company Process for preparing aromatic isocyanates
JPS5934702B2 (ja) * 1976-10-25 1984-08-24 昭和電工株式会社 α・α−ジメチルベンジルイソシアネ−ト又はその核置換体の製造法
ES474449A1 (es) * 1978-10-23 1979-05-01 Invest Tecnica Aplicada Procedimiento de obtencion de ureas y tioureas con actividad farmacologica.
DE2942503A1 (de) * 1979-10-20 1981-05-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von aromatischen di- und/oder polyisocyanaten
DE3049627A1 (de) * 1980-12-31 1982-07-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen "verfahren zur herstellung von l-alkenylisocyanaten"
US4361518A (en) * 1981-12-17 1982-11-30 American Cyanamid Company Manufacture of isocyanates
US4379767A (en) * 1982-03-08 1983-04-12 American Cyanamid Company Manufacture of isocyanates
US4439616A (en) * 1982-07-22 1984-03-27 American Cyanamid Company Tertiary aralkyl urethanes and isocyanates derived therefrom
US4570012A (en) * 1983-01-10 1986-02-11 American Cyanamid Co. Urethanes from tertiary aralkyl diols
DE3317875A1 (de) * 1983-05-17 1984-11-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1-alkyl-2-isocyanatomethyl-isocyanato-cyclohexane und/oder 1-alkyl-4-isocyanatomethyl-isocyanato-cyclohexane sowie die entsprechenden diamine, verfahren zu deren herstellung und verwendung

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Publication number Publication date
ATE80158T1 (de) 1992-09-15
JPS63190866A (ja) 1988-08-08
BR8705871A (pt) 1988-06-14
JP2567423B2 (ja) 1996-12-25
US4879410A (en) 1989-11-07
MX167085B (es) 1993-03-03
KR970007916B1 (ko) 1997-05-17
DE3781518T2 (de) 1993-02-11
DE3781518D1 (de) 1992-10-08
CA1320955C (en) 1993-08-03
EP0268856B1 (en) 1992-09-02
EP0268856A1 (en) 1988-06-01

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