KR870007947A - 황-함유 그룹에 의해 치환된 5-아미노-4-하이드록시 발레릴 유도체 및 그의 제조 방법 - Google Patents

황-함유 그룹에 의해 치환된 5-아미노-4-하이드록시 발레릴 유도체 및 그의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

황-함유 그룹에 의해 치환된 5-아미노-4-하이드록시 발레릴 유도체 및 그의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (31)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 염-형성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ) 화합물의 염.
    상기 식에서,
    R1은 티오, 설피닐 또는 설포닐 그룹에 의해 치환된 아실을 나타내는데, 단 천연 아미노산의 임의로 N-치환된 아실 래디칼은 제외되며;
    A는 R1에 N-말단적으로 결합되고 -NR2-그룹에 C-말단적으로 결합된, 임의로 N-알킬화된-아미노산 잔기이며;
    R2는 수소 또는 저급 알길이고;
    R3는 수소, 저급 알킬, 임의로 에테르화되거나 에스테르화된 하이드록시-저급알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비사이클로알킬-저급알킬, 트리사이클로알킬-저급알킬, 아릴 또는 아릴-저급 알킬이며;
    R4는 하이드록시 또는 에테르화되거나 에스테르화된 하이드록시이고;
    R5는 저급 알킬, 임의로 에테르화되거나 에스테르화된 하이드록시-저급알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비사이클로알킬, 비사이클로알킬-저급알킬, 트리사이클로알킬, 트리사이클로알킬-저급알킬, 아릴, 아릴-저급알킬, 임의로 치환된 카바모일, 임의로 치환된 아미노, 임의로 치환된 하이드록시, 임의로 치환된 머캅토, 설피닐 또는 설포닐이며;
    R6는 치환된 아미노를 나타내는 데, 단-아미노산으로 부터 유도된 아미노 래디칼은 제외된다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1은 임의로 N-치환된 천연 아미노산 메티오닌을 제외한, 포화되거나 불포화된 지방족, 치환족, 치환족-지방족, 방향족, 방향족-지방족, 헤테로 방향족 또는 헤테로 방향족-지방족 카복실산의 아실 그룹을 나타내며, 여기에서 아실그룹은 티오, 설피닐 또는 설포닐 그룹에 의해 치환되고 헤테로 원자를 함유하는 다른 그룹들에 의해 임의로 치환되며;A는 R1에 N-말단적으로 결합되고 -NR2-그룹에 C-말단적으로 결합된, 임의로 N-알킬화된-아미노산 잔기이며;
    R2는 수소 또는 저급알킬이고;R3는 수소, 저급알킬, 하이드록시-저급알킬, 아이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비사이클로알킬-저급알킬, 트리사이클로알킬-저급알킬, 아릴 또는 아릴-저급알킬이며;
    R4는 하이드록시이고;R5는 2개 또는 그 이상의 탄소원자를 갖는 저급알킬, 하이드록시-저급알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비사이클로알킬, 비사이클로알킬-저급알킬, 트리사이클로알킬, 저급알킬, 카바모일, 저급알킬-카바모일, 디-저급 알킬아미노, 아릴 또는 아릴-저급알킬이며;R6는 하나 또는 임의로 2개의 비치환되거나 치환된 탄소원자 18개 까지의 포하 또는 불포화 지방족 탄화수소 래디칼(들)에 의해 또는 비치환되거나 치환된 탄소원자 18개까지의 방향족, 헤테로 방향족, 방향족-지방족 또는 헤테로방향족-지방족 탄화수소 레디칼에 의해 치환된 아미노 그룹을 나타내는데, 단-아미노산으로 부터 유도된 아미노래디칼은 제외되는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 염-형성 그룹을 갖는 이를 일반식(Ⅰ) 화합물의 약제 학적으로 허용되는 염.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1이 하기 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며,
    여기에 Ra는 비치환되거나 치환된 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 모노-, 비-또는 트리-사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비치환되거나 치환된 아릴, 아릴-저급알킬, 아릴-저급알케닐, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴, 헤테로아릴-저급알킬, 하이드록시, 치환된 하이드록시, 아미노 또는 치환된 아미노이고,
    Rb는 수소, 모노-, 비-또는 트리-사이클로알킬, 비치환되거나 치환된 아릴, 또는 비치환되거나 치환된 헤테로 아릴이며,
    m은 0,1, 또는 2이고,
    n은 0,1 또는 2이며,
    p는 0,1 또는 2이고,
    q는 0,1,2,3 또는 4 이며;
    A는 단백질에서 통상적인 L-배위로 갖는 천연-아미노산의 2가잔기, 아미노산 측쇄가 하나 또는 2개의 메틸렌 그룹에 의해 연장되거나 단축되고/되거나 메틸그룹이 수소에 의해 대체된 상기 아미노산의 동족체의 2가잔기, 치환된 페닐알라닌 또는 페닐글리신(여기에서 치환체(들)은 저급 알킬, 할로겐, 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알카노일옥시, 아미노, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 저급알카노일 아미노, 저급 알콕시카보닐아미노, 아릴메톡시카보닐아미노 및/또는 니트로일 수 있으며, 1회 또는 그 이상 존재할 수 있다)의 2가 잔기, 벤조-융합된 페닐아라닌 또는 페닐글리신, 또는 수소화된 페닐알라닌 또는 페닐글리신의 2가 잔기, 5-또는 6-원 사이클릭 벤조-융합된-아미노산의 2가 잔기, 또는 측쇄의 카복시그룹의 에스테르화되거나 아미드화된 형태이거나 측쇄의 아미노그룹이 아실화된 형태이거나, 또는 측쇄의 하이드록시 그룹이 에테르화되거나 에스테르화된 형태인 천연 또는 동족체-아미노산의2가 잔기를 나타내거나, A는 천연적으로 존재하지 않는 D-배위를 갖는 상기 아미노산의 에피머의 2가 잔기이며, 이 잔기는 질소원자에서 저급 알킬에 의해 임의로 치환되고;
    R2는 수소 또는 저급 알킬이며;
    R3는 저급 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급 알킬, 트리사이클로알킬-저급알킬, 페닐-저급알킬, 또는 페닐이고;
    R4는 하이드록시이며;
    R5는 저급 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급 알킬, 비사이클로 알킬, 트리사이클로알킬-페닐, 페닐-저급알킬, 카바모일, 저급 알킬카바모일, 디-저급알킬아미노, 하이드,록시, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 또는 저급 알킬 설포닐이고;
    R6는 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 하이드록시-저급 알킬아미노, 디-(하이드록시-저급알킬)-아미노, 저급 알콕시-저급 알킬아미노, 저급 알카노일옥시-저급 알킬아미노, 페녹시-저급 알킬아미노, 또는 페녹시-하이드록시-저급 알킬아미노 [여기에서, 페녹시는 저급알킬, 저급알콕시, 하이드록시, 카복시, 저급 알콕시카보닐 또는 카바모일에 의해 임의로 치환된다], 카복시알킬 아미노 또는 아미노-카복시알킬아미노(여기에서, 카복시 래디칼은 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 디카복시-메틸아미노, 저급 알콕시카보닐알킬아미노 또는 아실아미노-저급 알콕시-카보닐-알킬아미노(여기에서, 카보닐 래디칼은 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 디-저급 알콕시카보닐-메틸아미노, 생리적으로 분해가능한 에스테르화된 카복시알킬아미노(여기에서, 에스테르 작용기는 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 카바모일-또는 하이드록시-저급 알킬-카바모일-알키아미노(여기에서, 카바모일 래디칼은 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 디카바모일-메틸아미노, 디-(저급 알킬카바모일)-메틸아미노, 디-(하이드록시-저급 알킬카바모일)-메틸 아미노 또는 비스-(디-저급 알킬카바모일)-메틸아미노, 아미노-저급 알킬아미노, 저급 알킬아미노-저급 알킬 아미노, 디-저급 알킬아미노-저급 알킬아미노, 저급 알콘시카보닐아미노-저급 알킬아미노, 구아니디노-저급 알킬아미노, 질소원자를 통해 결합된 포화된 5-또는 6-원 헤테로사이클릴-저급 알킬아미노, 저급 알케닐-아미노, 저급 알키닐 아미노, 사이클로알킬-저급 알킬아미노, 페닐아미노 또는 페닐-저급 알킬아미노 [여기에서, 페닐은 저급 알킬, 하이드록시, 저급 알콘시, 저급 알카노일옥시, 할로겐, 카복시, 저급 알콘시카보닐, 카바모일, 아미노, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 아실아미노 및/또는 니트로에 의해 임의로 일치된 또는 다치환 된다], 피리딜-저급 알킬아미노, 이미다졸릴-저급 알킬아미노, 인돌릴-저급알킬아미노 또는 설포-저급 알킬아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 염-형성그룹을 갖는 이들 일반식(Ⅰ) 화합물의 약제학적으로 허용되는 염.
  4. 제 1 항에 있어서,
    R1이 하기 일반식 (Ⅰa)의 래디칼을 나타내며,
    여기에서 R는 비치환되거나 하이드록시, 저급알콕시, 페녹기, 저급 알카노일옥시, 카복시, 저급 알콕시카보닐 또는 카바모일에 의해 치환된 저급 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비치환되거나 저급 알킬, 하이드록시 또는 아미노에 의해 치환된 아릴, 아릴-저급 알킬, 비치환되거나 옥시도, 저급 알킬 또는 페닐에 의해 치환된 헤테로 아릴, 헤테로 아릴-저급알킬, 하이드록시, 저급 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 질소원자 및, 경우에 따라 산소원자를 물유하는 5- 또는 6-원 환의 일부로써의 아미노이고,
    Rb는 수소, 사이클로알킬, 아릴, 또는 헤테로 아릴이며,
    m은 0,1, 또는 2이고,
    n은 0,1 또는 2이며,
    p는 0,1 또는 2이고,
    q는 0,1,2, 또는 3이며;
    A는 아미노산인 알라닌, 발린, 노르발린, 로이신, 노르로이신, 세린, 프롤린, 페닐알라닌,-페닐세린,-나프틸알라닌, 사이클로헥실알라닌, 인돌린-2-카복실산, 1,2,3,4-테트라하이드로 이소퀴놀린-3-카복실산, 아스파르트산, 아스파라긴, 아미노말론산, 아미노말론산 모노아미드, 글루탐산, 글루타민, 디-저급알킬 글루타민, 히스티딘, 리신 또는 오르니틴의 2가 잔기를 나타내는데, 여기에서 아스파르트산 또는 글루탐산의 측쇄에서 카복시 그룹은 저급 알칸올에 의해 에스테르화 될 수 있으며, 세린의 하이드록시 그룹은 저급 알킬 또는 벤질에 의해 에테르화될 수 있고, 리신 또는 오르니틴의 측쇄에서 아미노 그룹은 저급 알카노일, 저급 알콕시카보닐 또는 아릴메톡시카보닐에 의해 아실화될 수 있고/있거나, 아미노산의-질소원자는 저급 알킬에 의해 치환될 수 있으며;
    R2는 수소 또는 저급 알킬이고;
    R3는 저급 알킬, 사이클로알킬-저급알킬 또는 트리사이클로알킬-저급 알킬이며;
    R4는 하이드록시이고;
    R5는 저급 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급 알킬, 1-아다만틸, 벤질, 카바모일, 저급알킬 카바모일, 디-저급 알킬아미노, 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알킬티오 또는 저급 알킬 설포닐이며;
    R6는 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 하이드록시-저급 알킬아미노, 카복시알킬 아미노 또는 아미노-카복시-알킬아미노(여기에서, 카복시 래디칼은 알킬래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 디카복시메틸아미노, 저급 알콕시카보닐알킬아미노 또는 아실아미노-저급 알콕시카보닐-알킬아미노(여기에서, 카보닐 래디칼은 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 디-저급 알콕시카보닐-메틸아미노, 생리적으로 분해가능한 에스테르화된 카복 시알킬아미노(여기에서, 에스테르 작용기는 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 카바모일-또는 하이드록시-저급 알킬-카바모일-알킬아미노(여기에서, 카바모일 래디칼은 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 디카바모일-메틸아미노, 디-(저급 알킬카바모일)-메틸아미노, 디-(하이드록시-저급 알킬카바모일)-메틸아미노 또는 비스-(디-저급 알킬카바모일)-메틸 아미노, 아미노-저급 알킬아미노, 저급 알킬아미노-저급 알킬아미노, 디-저급 아킬아미노-저급 알킬아미노, 저급 알콕시카보닐아미노-저급 알킬아미노, 구아니디노-저급 알킬아미노, 사이클로알킬-저급 알킬아미노, 벤질아미노, 피리딜-저급 알킬아미노, 이미다졸릴-저급 알킬아미노, 인돌릴-저급 알킬아미노, 또는 설포-저급 알킬아미노인
    일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 염-형성 그룹을 갖는 이들 일반식(Ⅰ) 화합물의 약제학적으로 허용되는 염.
  5. 제 1 항에 있어서,
    R1이 하기 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며,
    여기에서 Ra는 비치환되거나 하이드록시, 저급알콕시, 페녹시, 저급알카노일옥시, 카복시, 저급알콕시-카보닐 또는 카바모일에 의해 치환된 저급 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비치환되거나 저급 알킬, 하이드록시 또는 아미노에 의해 치환된 아릴, 아릴-저급 알킬, 비치환되거나 옥시도, 저급 알킬 또는 페닐에 의해 치환된 헤테로 아릴, 헤테로 아릴-저급 알킬, 하이드록시, 저급 알콕시, 아미노, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 또는 질소 원자 및 경우에 따라 산소원자를 함유하는 5- 또는 6- 원환의 일부로써의 아미노이고,
    Rb는 수소, 사이클로알킬, 아릴, 또는 헤테로 아릴이며,
    m은 0,1 또는 2이고,
    n은 0 또는 1이며,
    p는 0이고,
    q는 1 또는 2이며;
    A는 아미노산인 알라닌, 세린, 페닐알라닌, N-메틸-페닐알라닌, 사이클로헥실알라닌, 히스티딘 또는 N-메틸-히스티딘의 2가 잔기이고;
    R2는 수소이며;
    R3는 저급 알킬 또는 사이클로알킬-저급알킬이고;
    R4는 하이드록시이며;
    R5는 저급 알킬, 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알킬티오 또는 저급 알킬 설포닐이고;
    R6는 탄소수 1 내지 7의 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 하이드록시-저급 알킬아미노, 카복시알킬아미노 또는 아미노-카복시-알킬아미노(여기에서, 카복시 래디칼은 알킬래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 저급 알콕시카보닐-알킬아미노 또는 아실아미노-저급 알콕시카보닐-알킬아미노(여기에서, 카보닐 래디칼은 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 아미노-저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노-저금 알킬아미노, 저급 알콕시카보닐아미노-저급 알킬아미노,모르폴리노-저급 알킬아미노,피리딜-저급 알킬아미노, 이미다졸릴-저급 알킬아미노 또는 설포-저급 알킬아미노인
    일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 염-형성 그룹을 갖는 이들 일반식(Ⅰ) 화합물의 억제학적으로 허용되는 염.
  6. 제 1 항에 있어서,
    R1이 하기 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며,
    여기에서 Ra는 비치환되거나 하이드록시 또는 저급 알콕시에 의해 치환된 저급 알킬, 페닐, 벤질,또는 1개 또는 2개의 질소원자를 가지며, 비치환되거나 옥시도 또는 저급 알킬에 의해 치환된 헤테로 아릴이고,
    Rb는 수소, 사이클로헥실 또는 페닐이며,
    m은 0,1 또는 2이고,
    n은 1이며,
    p는 0이고,
    q는 1 또는 2이며;
    A는 아미노산인 히스티딘의 2가 잔기이고;
    R2는 수소이며;
    R3는 사이클로헥실메틸이고;
    R4는 하이드록시이며;
    R5는 이소프로필이고;
    R6는 저급 알킬아미노, 디메틸아미노 또는 2-하이드록시에틸아미노인
    일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 이들 화합물의 약제학적으로 허용되는 염.
  7. 제 1 항에 있어서,
    R1이 하기 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며,
    여기에서 Ra는 저급 알킬, 페닐, 2-피리딜, 하이드록시, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 또는 피롤리디노이고,
    Rb는 페닐이며,
    m은 2이고, n은 1이며, p는 0이고, q는 1 이며;
    A는 아미노산인 알라닌, 세린 또는 히스티딘의 2가 잔기이고;
    R2는 수소이며;
    R3는 사이클로알킬-저급알킬이고;
    R4는 하이드록시이며;
    R5는 메틸, 이소프로필, 하이드록시, 메톡시, 메틸티오 또는 메틸설포닐이고;
    R6는 저급 알킬아미노, 5-아미노-5-카복시-n-펜틸아미노, 4-아미노부틸아미노, 2-(4-이미다졸릴)-에틸아미노, 또는 2-설포에틸아미노이며;
    래디칼 R3및 R4를 갖는 탄소원자는 S-배위를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 이들 화합물의 약제학적으로 허용되는 염.
  8. 제 7 항에 있어서, R1이 부분 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며, 여기에서 Ra는 3급-부틸이고, Rb는 페닐이며, m은 2이고, n은 1이며, p는 0이고, q는 1이며;A는 아미노산인 L-히스티딘의 2가 잔기이고;R2는 수소이며;R3는 사이클로헥실메틸이고;R4는 하이드록시이며;R5는 이소프로필이고;R6는 n-부틸아미노이며;래디칼 R3R4및 R5를 갖는 탄소원자 및 부분 일반식(Ⅰa)에서의 메틴 탄소원자는 S-배위를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  9. 제 7 항에 있어서, R1이 부분 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며, 여기에서 Ra는 3급-부틸이고, Rb는 페닐이며, m은 2이고, n은 1이며, p는 0이고, q는 1이며;A는 아미노산인 L-히스티딘의 2가 잔기이고;R2는 수소이며;R3는 사이클로 헥실메틸이고;R4는 하이드록시이며;R5는 메틸이고;R6는 메틸아미노이며;래디칼 R3및 R4를 갖는 탄소원자 및 부분일반식(Ⅰa)에서의 메틴 탄소원자는 S-배위를 갖고 레디칼 R5를 갖는 탄소원자는 R-배위를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  10. 제 7 항에 있어서, R1이 부분 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며, 여기에서 Ra는 3급-부틸이고, Rb는 페닐이며, m은 2이고, n은 1이며, p는 0이고, q는 1이며;A는 아미노산인 L-알라딘의 2가 잔기이고;R2는 수소이고;R3는 사이클로 헥실메틸이며;R4는 하이드록시이고;R5는 이소프로필이며;R6는 n-부틸아미노이고;래디칼 R3R4및 R5를 갖는 탄소원자 및 부분 일반식(Ⅰa)에서의 메틴 탄소원자는 S-배위를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  11. 제 7 항에 있어서, R1이 부분 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내고, 여기에서 Ra는 3급-부틸을 나타내고, Rb는 페닐을 나타내며, m은 2를 나타내고, n은 1을 나타내며, p는 0을나타내고, q는 1을 나타내며;A는 아미노산인 L-히스티딘의 2가 잔기이고;R2는 수소이며;R3는 사이클로 헵틸메틸이고;R4는 하이드분시이며;R|5는 이소프로필이고;R6는 n-부틸아미노이며;래디칼 R3,R4및 R5를 갖는 탄소원자 및 부분 일반식(Ⅰa)에서의 메틴 탄소원자는 S-배위를 가지는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  12. 제 7 항에 있어서, R1이 부분 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며, 여기에서 Ra는 3급-부틸이고, Rb는 페닐이며, m은 2이고, n은 1이며, p는 0이고, q는 1이며;A는 아미노산인 L-히스티딘의 2가 잔기이고;R2는 수소이며;R3는 사이클로 헥실메틸이고;R4는 하이드록시이며;R5는 이소프로필이고;R6는 n-메틸아미노이며;래디칼 R3R4및 R5를 갖는 탄소원자 및 부분일반식(Ⅰa)에서의 메틴 탄소원자는 S-배위를 가지는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  13. 약제학적 담체 물질과 합께, 제 1 항에서 청구한 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 염-형성 그룹을 갖는 이들 화합물의 약제학적으로 허용되는 염을 함유하는 약제학적 제제.
  14. 인체 또는 동물체의 치료방법에서 사용되는, 제 1 항에 따른는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이들 화합물의 약제학적으로 허용되는 염.
  15. 효소 레닌의 작용을 억제하는, 제 1 항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
  16. 고혈압 및 심부전증의 치료를 위한 약제의 제조에 있어서의, 제 1 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 일반식(Ⅰ)화합물의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
  17. a) 말단 카복시 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 단편 또는 이 단편의 반응성 신 유도체를 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대해 상보적이며 유리 아미노 그룹을 갖는 단편 또는 활성화된 아미노그룹을 갖는 그의 반응성 유도체와 축합시켜 아미드 결합을 형성시키거나 [여기에서 반응물에 존재하는 유리 작용성 그룹들은, 반응에 참여하는 그룹들을 제외하고는 임의로 보호된 형태로 존재한다];
    b) 일반식(Ⅱ)의 화합물 (여기에서 유리 작용성 그룹은, 반응에 참여하는 케토 그룹을 제외하고는 임의로 보호된 형태로 존재한다)에서 케토 그룹을 적절한 환원제와 반응시켜 하이드록시 그룹으로 환원시켜 R4가 하이드록시를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    c) 일반식(Ⅲ)의 알데히드 화합물(여기에서 유리 작용성 그룹은, 알데히드 그룹을 제외하고는 임의로 보호된 형태로 존재한다)을 일반식(Ⅳ)의 유기 금속 화합물과 반응시키고, 생성된 부가 생성물을 가수분해시켜 R4가 하이드록시를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    d) 일반식(Ⅴ)의 화합물(여기에서 유리 작용성 그룹들은 임의로 보호된 형태로 존재한다)에서 치환체 X를, 친핵성 형태로 치환체 R4를 도입시키는 시약을 사용하여 R4로 전환시키거나;
    e) 일반식(Ⅵ)의 화합물(여기에서 유리 작용성 그룹은 임의로 보호된 형태로 존재한다)에서, 시아노 그룹을 N-치환된 카복스아미도 그룹 -(C=O)-R6로 전환시키거나;
    f) 일반식(Ⅶ)의 에폭사이드(여기에서 유리 작용성 그룹들은, 임의로 보호된 형태로 존재한다)를 위치 선택적(regioselective)환원제를 사용하여 상응하는 알코올로 환원시켜 R4가 유리하이드록시를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    g) 일반식Ra-S(O)mH의 화합물 또는 그의 염을 일반식(Ⅷ)의 화합물(여기에서 유리 작용성 그절은, 임의로 보호된 형태로 존재한다)에 가하여 R1이 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내고, m은 0 또는 2이고, n은 1이며, p는 0을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    h) 일반식(Ⅸ)의 화합물(여기에서 유리 작용성 그룹은 임의로 보호된 형태로 존재한다)을, 래디칼 Rb-(CH2)q-를 도입시키는 화합물로 알킬화시켜 R1이 일반식(Ⅰa)의 레디칼을 나타내며 p가 0인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고;필요에 따라
    i) 생성된 화합물에서 존재하는 보호그룹을 제거하고/하거나, 필요한 경우, 상기 방법 a) 내지 h)중의 하나 또는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 다른 방법을 수행한 후에, 생성된 염-형성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 염으로 전환시키거나, 생성된 염을 유리화합물로 또는 상이한 염으로 전환시키고/시키거나, 생성된 이성체 혼합물을 임의로 분리시키고/시키거나, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 키랄탄소원자의 배위를 역전시키고/시키거나, 본 발명에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 본 발명에 따르는 일반식(Ⅰ)의 상이한 화합물로 전환시킴을 특징으로 하여,
    일반식(Ⅰ)의 화합물 및 염-형성 그룹을 갖는 이들 화합물의 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서,
    R1은 티오, 설피닐 또는 설포닐 그룹에 의해 치환된 아실을 나타내는데, 단 천연 아미노산의 임의로 N-치환된 아실 래디칼은 제외되며;
    A는 R1에 N-말단적으로 결합되고- NR2- 그룹에 C-말단적으로 결합된, 임의로 N-알킬화된-아미노산 잔기이며;
    R2는 수소 또는 저급 알킬이고;
    R3는 수소, 저급알킬, 임의로 에테르화되거나 에스테르화된 하이드록시-저급알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비사이클로알킬-저급알킬, 트리사이클로알킬-저급알킬, 아릴 또는 아릴-저급알킬이며;
    R4는 하이드록시 또는 에테르화되거나 에스테르화된 하이드록시이고;
    R5는 저급알킬,임의로 에트르화되거나 에스테르화된 하이드록시-저급알킬, 사이클로알킬,사이클로알킬-저급알킬,비사이클로알킬, 비사이클로알킬-저급알킬, 트리사이클로알킬, 트리사이클로알킬-저급알킬, 아릴, 아릴-저급알킬, 임의로 치환된 카바모일, 임의로 치환된 아미노, 임의로 치환된 하이드록시, 임의로 치환된 머캅토, 설피닐 또는 설포닐이며;
    R6는 치환된 아미노를 나타내는데, 단-아미노산으로 부터 유도된 아미노 래디칼은 제외되고;
    M은 금속 래디칼을 나타내며;
    X는 이핵성 이탈 그룹을 나타내고;
    m은 0,1 또는 2이며;
    n은 0,1 또는 2이고;
    p는 0,1 또는 2이며;
    q는 0,1,2,3 또는 4이고;
    Ra는 비치환되거나 치환된 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급알키닐, 모노-, 비-또는 트리-사이클로 알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비치환되거나 치환된 아릴, 아릴-저급알킬, 아릴-저급알케닐, 비치환되거나 치환된 헤테로 아릴, 헤테로 아릴-저급알킬, 하이드록시, 치환된 하이드록시, 아미노 또는 치환된 아미노이며
    Rb는 수소, 모노-, 비-또는 트리-사이클로 알킬, 비치환되거나 치환된 아릴, 또는 비치환되거나 치환된 헤테로 아릴이다.
  18. 제17항에 있어서, 말단 카복시 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ) 화합물의 단편 또는 이 단편의 반응성 산유도체를 일반식(Ⅰ) 화합물에 대해 상보적이며 유리 아미노 그룹을 갖는 단편 또는 활성화된 아미노 그룹을 갖는 그의 반응성 유도체와 축합시켜(여기에서, 반응물에 존재하는 유리 작용성 그룹들은 반응에 참여하는 그룹을 제외하고는 임의로 보호된 형태로 존재한다) 아미드 결합을 형성시키고, 필요한 경우, 생성된 화합물에 존재하는 보호그룹을 산 또는 염기로 처리하거나 가수소분해시켜 제거하고/하거나 생성된 염-형성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 염으로 전환시키거나, 생성된 염을 유리 화합물로 또는 상이한 염으로 전환시키고/시키거나, 생성된 이성체 혼합물을 임의로 분리시키고/시키거나, 본 발명에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 본 발명에 따르는 일반식(Ⅰ)의 상이한 화합물로 전환시킴을 특징으로하여 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하는 방법.
  19. 제17항에 있어서, 말단 카복시 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ) 화합물의 단편, 또는 이 단편으로 부터 유도된 활성화 에스테르, 반응성 무수물 또는 반응성 사이클릭 아미드를 불활성 극성 비양자성용매중, 카보디이미드, 카보닐디이미다졸, 1,2-옥사졸리늄 화합물, 1,2-디하이드로퀴놀린 및 활성화 포스페이트로부터 선택된 축합체의 존재하 및 경우에 따라 유기염기 또는 알칼리 금속 탄산염의 존재하에 -40℃내지 100℃의 온도범위에서, 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대해 상보적이며 유리 아미노 그룹을 갖는 단편과 축합시키고(여기에서 반응물에 존재하는 유리 작용성 그룹들은 반응에 참여하는 그룹을 제외하고는 임의로 보호되 형태로 존재하며, 경우에 따라 N-하이드록시아미노 또는 N-하이드록시아미도 화합물의 첨가에 의해 아미노의 활성화 에스테르 또는 아미도 에스테르 형태가 동일반응계내에서 형성된다.), 필요에 따라 생성된 화합물에 존재하는 보호 그룹을 산 또는 염기로 처리하거나 가수소분해시켜 제거하고/하거나, 생성된 염-형성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 염으로 전환시키거나, 생성된 염을 유리 화합물로 또는 상이한 염으로 전환시키고/시키거나, 생성된 이성체 혼합물을 임의로 분리시키고/시키거나, 본 발명에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 분 발명에 따르는 일반식(Ⅰ)의 상이한 화합물로 전환시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  20. 제17항 내지 19항 중의 어느 한 항에 있어서, R1은 임의로 N-치환된 천연 아미노산 메티오닌을 제외한 포화되거나 불포화된 지방족, 지환족, 지환족-지방족, 방향족-지방족, 헤테로 방향족 또는 헤테로 방향족-지방족 카복실산의 아실그룹을 나타내며, 여기에서 아실 그룹은 티오, 설피닐 또는 설포닐 그룹에 의해 치환되고 헤테로 원자를 함유하는 다른 그룹들에 의해 임의로 치환되며;A는 R1에 N-말단적으로 결합되고 -NR2- 그룹에 C-말단적으로 결합된 임의로 N-알킬화된-아미노산 잔기이며;R2는 수소 또는 저급알킬이고;R3는 수소, 저급알킬, 하이드록시-저급알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비사이클로알킬-저급알킬, 트리사이클로알킬-저급알킬, 아릴 또는 알릴-저급알킬이며;R4는 하이드록시이고;R5는 2개 또는 그 이상의 탄소원자를 갖는 저급알킬, 하이드록시-저급알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비사이클로알킬, 비사이클로알킬-저급알킬, 트리사이클로알킬, 트리사이클로알킬-저급알킬, 카바모일, 저급알킬-카바모일, 디-저급알킬 아미노, 아릴 또는 아릴-저급알킬이며;R6는 하나 또는 임의로 2개의 비치환되거나 치환된 탄소원자 18개까지의 포화 또는 불포화 지방족 탄화수소 래디칼(들)에 의해 또는 비치환되거나 치환된 탄소원자 18개까지의 방향족, 헤테로방향족, 방향족-지방족 또는 헤테로방향족-지방족 탄화수소 래디칼에 의해 치환된 아미노 그룹을 나타내는데, 단-아미노산으로부터 유도된 아미노 래디칼은 제외되는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 염-형성 그륨을 갖는 이들 일반식(Ⅰ)화합물의 약제학적으로 허용되는 염이 제조되도록 출발물질이 선택됨을 특징으로하는 방법.
  21. 제17항 내지 19항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 하기 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며,
    여기에서 Ra는 비치환되거나 치환된 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 모노-, 비-또는 트리-사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비치환되거나 치환된 아릴, 아릴-저급알킬, 아릴-저급알케닐, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴, 헤테로아릴-저급알킬, 하이드록시, 치환된 하이드록시, 아미노 또는 치환된 아미노이고,
    Rb는 수소, 모노-, 비-또는 트리-사이클로알킬비, 치환되거나 치환된 아릴, 또는 비치환되거나 치환된 헤테로 아릴이며,
    m은 0,1 또는 2이고,
    n은 0,1 또는 2이며,
    p는 0,1 또는 2이고,
    q는 0,1,2,3 또는 4이며;
    A는 단백질에서 통상적인 L-배위를 갖는 천연 α-아미노산의 2가 잔기, 아미노산 측쇄가 하나 또는 2개의 메틸렌 그룹에 의해 연장되거나 단축되고/되거나 메틸 그룹이 수소에 의해 대체된 상기 아미노산의 동족체의 2가 잔기, 치환된 페닐알라닌 또는 페닐글리신(여기에서 치환체(들)은 저급알킬, 할로겐, 하이드록시, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 아미노, 저급알킬아미노 디-저급알킬아미노,저급알카노일아미노,저급알콕시카보닐아미노,아릴메톡시카보닐아미노 및/또는 니트로일 수 있으며, 1호 또는 그 이상 존재할 수 있다)의 2가 잔기, 벤조-융합된 페닐알라닌 또는 페닐글리신, 또는 수소화된 페닐알라닌 또는 페닐글리신의 2가 잔기, 5-또는 6-원 사이클릭 벤조-융합된-아미노산의 2가 잔기, 또는 측쇄의 카복시 그룹이 에스테르화되거나 아미드화된 형태이거나, 측쇄의 아미노그룹이 아실화된 형태이거나, 또는 측쇄의 하이드록시 그룹이 에테르화되거나 에스테르화된 형태인 천연 또는 동족체-아미노산의 2가 잔기를 나타내거나, A는 천연적으로 존재하지 않는 D-배위를 갖는 상기 아미노산의 에피머의 2가 잔기이며, 이 잔기는 질소원자에서 저급알킬에 의해 임의로 치환되고;
    R2는 수소 또는 저급 알킬이며;
    R3는 저급알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 트리사이클로알킬-저급알킬, 페닐-저급알킬, 또는 페닐이고;
    R4는 하이드록시이며;
    R5는 저급알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비사이클로알킬, 트리사이클로알킬, 페닐, 페닐-저급알킬, 카바모일, 저급알킬카바모일, 디-저급알킬아미노, 하이드록시, 저급알콕시, 저급알킬티오, 또는 저급알킬설포닐이고;
    R6는 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 하이드록시-저급 알킬아미노, 디-(하이드록시-저급알킬)-아미노, 저급알콕시-저급알킬아미노, 저급 알카노일옥시-저급알킬아미노, 페녹시-저급알킬아미노, 또는 페녹시-하이드록시-저급알킬아미노 [여기에서, 페녹시는 저급알킬, 저급알콕시, 하이드록시, 카복시, 저급알콕시카보닐 또는 카바모일에 의해 임의로 치환된다], 카복시알킬아미노 또는 아미노-카복시알킬아미노(여기에서, 카복시래디칼은 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 디카복시-메틸아미노, 저급알콕시카보닐알킬아미노 또는 아실아미노-저급알콕시-카보닐-알킬아미노(여기에서, 카보닐 래디칼은 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 디-저급알콕시칼보닐-메틸아미노, 생리적으로 분해가능한 에스테르화된 카복시알킬아미노(여기에서 에스테르 작용기는 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 카바모일-또는 하이드록시-저급알킬-카바모일-알킬아미노(여기에서, 카바모일 래디칼은 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 디카바모일-메틸아미노, 디-(저급알킬카바모일)-메틸아미노, 디-(하이드록시-저급알킬카바모일)-메틸아미노 또는 비스-(디-저급알킬카바모일)-메틸아미노, 아미노-저급알킬아미노, 저급알킬아미노-저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노-저급알킬아미노, 저급알콕시카보닐아미노-저급알킬아미노-구아니디노-저급알킬아미노, 질소원자를 통해 결합된 포화된 5-또는 6-원 헤테로사이클릴-저급알킬아미노, 저급 알케닐-아미노, 저급알키닐아미노, 사이클로알킬-저급알킬아미노, 페닐아미노 또는 페닐-저급알킬아미노 [여기에서, 페닐은 저급알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 할로겐, 카복시, 저급알콕시카보닐, 카바모일, 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 아실아미노 및/또는 니트로에 의해 임의로 일치된 또는 다치환 된다], 피리딜-저급알킬아미노, 이미다졸릴-저급알킬아미노, 인돌릴-저급알킬아미노 또는 설포-저급알킬아미노인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 염-형성그룹을 갖는 이들 일반식(Ⅰ) 화합물의 약제학적으로 허용되는 염이 제조되도록 출발물질이 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  22. 제17항 내지 19항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 하기 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며,
    여기에서 Ra는 비치환되거나 하이드록시, 저급알콕시, 페녹시, 저급알카노일옥시, 카복시, 저급알콕시 카보닐 또는 카바모일에 의해 치환된 저급알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비치환되거나 저급알킬, 하이드록시 또는 아미노에 의해 치환된 아릴, 아릴-저급알킬, 비치환되거나 옥시도, 저급알킬 또는 페닐에 의해 치환된 헤테로 아릴, 헤테로아릴-저급알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 아릴옥시, 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 또는 질소원자 및 경우에 따라 산소원자를 함유하는 5- 또는 6-원환의 일부로써의 아미노이고,
    R6는 수소, 사이클로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이며,
    m은 0,1 또는 2이고,
    n은 0,1 또는 2이며,
    p는 0,1 또는 2이고,
    q는 0,1,2 또는 3이며;
    A는 아미노산인 알라닌, 발린, 노르발린, 로이신, 노르로이신, 세린, 프롤린, 페닐알라닌,-페닐세린,-나프틸알라닌, 사이클로헥실알라닌, 인돌린-2-카복실산, 1,2,3,4-테트라하이드로 이소퀴놀린-3-카복실산, 아스파르트산, 아스파라긴, 아미노말론산, 아미노말론산모노아미드, 글루탐산, 글루타민, 디-저급알킬글루타민, 히스티딘, 리신 또는 오르니틴의 2가 잔기를 나타내는데, 여기에서 아스파르트산 또는 글루탐산의 측쇄에서 카복시 그룹은 저급알칸올에 의해 에스테르화 될 수 있으며, 세린의 하이드록시 그룹은 저급알킬 또는 벤질에 의해 에테르화될 수 있고, 리신 또는 오르니틴의 측쇄에서 아미노그룹을 저급알카노일, 저급알콕시카보닐 또는 아릴메톡시카보닐에 의해 아실화될 수 있고/있거나, 아미노산의-질소원자는 저급알킬에 의해 치환될 수 있으며;
    R2는 수소 또는 저급알킬이고;
    R3는 저급알킬, 사이클로알킬-저급알킬 또는 트리사이클로알킬-저급알킬이며;
    R4는 하이드록시이고;
    R5는 저급알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 1-아다만틸, 벤질, 카바모일, 저급알킬카바모일, 디-저급알킬아미노, 하이드록시, 저급알콕시, 저급 알킬티오 또는 저급알킬 설포닐이며;
    R6는 탄소수 1 내지 10의 알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 하이드록시-저급 알킬아미노, 카복시알킬아미노 또는 아미노-카복시-알킬아미노(여기에서, 카복시 래디칼은 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 디카복시메틸아미노, 저급알콕시카보닐알킬아미노 또는 아실아미노-저급알콕시카보닐-알킬아미노(여기에서, 카보닐 래디칼은 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 디-저급알콕시카보닐-메틸아미노, 생리적으로 분해가능한 에스테르화된 카복시알킬아미노(여기에서, 에스테르 작용기는 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 카바모일-또는 하이드록시-저급알킬-카바모일-알킬아미노(여기에서, 카바모일 래디칼은 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다) 디카바모일-메틸아미노, 디-(저급알킬카바모일)-메틸아미노, 디-(하이드록시-저급알킬카바모일)-메틸아미노 또는 비스-(디-저급알킬카바모일)-메틸아미노, 아미노-저급알킬아미노, 저급알킬아미노-저급알킬아미노, 디-저급아킬아미노-저급알킬아미노, 저급알콕시카보닐아미노-저급알킬아미노, 구아니디노-저급알킬아미노, 사이클로알킬-저급알킬아미노, 벤질아미노, 피리딜-저급 알킬아미노, 이미다졸릴-저급알킬아미노, 인돌릴-저급알킬아미노, 또는 설포-저급 알킬 아미노인
    일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 염-형성 그룹을 갖는 이들 일반식(Ⅰ) 화합물의 약제학적으로 허용되는 염이 제조되도록 출발물질이 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  23. 제17항 내지 19항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 하기 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며,
    여기에서 Ra는 비치환되거나 하이드록시, 저급알콕시, 페녹시, 저급알카노일옥시, 카복시,저급알콕시 -카보닐 또는 카바모일에 의해 치환된 저급알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 비치환되거나 저급알킬, 하이드록시 또는 아미노에 의해 치환된 아릴, 아릴-저급알킬, 비치환되거나 옥시도, 저급알킬 또는 페닐에 의해 치환된 헤테로아릴, 헤테로 아릴-저급알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 또는 질소원자 및 경우에 따라 산소원자를 함유하는 5- 또는 6-원환의 일부로써의 아미노이고,
    Rb는 수소, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로 아릴이며,
    m은 0,1 또는 2이고,
    n은 0,1 또는 1이며,
    p는 0이고,
    q는 1 또는 2이며;
    A는 아미노산인 알라닌, 세린, 페닐알라닌, N-메틸-페니알라닌,사이클로헥실알라닌, 히스티딘, 또는 N-메틸-히스티딘의 2가 잔기이고;
    R2는 수소이며;
    R3는 저급알킬 또는 사이클로알킬-저급알킬이고;
    R4는 하이드록시이며;
    R5는 저급알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 저급 알킬티오 또는 저급알킬설포닐이고;
    R6는 탄소수 1 내지 7의 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 하이드록시-저급 알킬아미노, 카복시알킬아미노 또는 아미노-카복시-알킬아미노(여기에서, 카복시 래디칼은 알킬래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다),저급알콕시카보닐-알킬아미노 또는 아실아미노-저급알콕시카보닐-알킬아미노(여기에서, 카보닐 래디칼은 알킬 래디칼의 1-위치에 존재하지 않는다), 아미노-저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노-저급알아미노, 저급알콕시카보닐아미노-저급알킬아미노, 모르폴리노-저급알킬아미노, 피리딜-저급알킬아미노, 이미다졸릴-저급알킬아미노 또는 설포-저급알킬아미노인.
    일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 염-형성 그룹을 갖는 이들 일반식(Ⅰ) 화합물의 약제학적으로 허용되는 염이 제조되도록 출발물질이 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  24. 제17항 내지 19항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 하기 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며,
    여기에서 Rb는 비치환되거나 하이드록시, 저급알콕시 의해 치환되 저급알킬, 페닐, 벤질, 1 또는 2개의 질소원자를 가지며, 비치환되거나 옥시도 또는 저급알킬에 의해 치환된 헤테로아릴이고,
    R6는 사이클로헥실 또는 페닐이며,
    m은 0,1 또는 2이고,
    n은 1이며,
    p는 0이고,
    q는 1 또는 2이며;
    A는 아미노산인 히스티딘의 2가 잔기이고;
    R2는 수소이며;
    R3는 사이클로헥실메틸이고;
    R4는 하이드록시이며;
    R5는 이소프로필이고;
    R6는 저급알킬아미노, 디메틸아미노 또는 2-하이드록시 에틸아미노인
    일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 이들 화합물의 약제학적으로 허용되는 염이 제조되도록 출발물질이 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  25. 제17항 내지 19항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 하기 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며,
    여기에서 Ra는 저급알킬, 페닐, 2-피리딜, 하이드록시, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노, 또는 피롤리디노이고
    Rb는 페닐이며,
    m은 2이고, n은 1이며, p는 0이고, q는 1이며;
    A는 아미노산인 알라닌, 세린 또는 히스티딘의 2가 잔기이고;
    R2는 수소이며;
    R3는 사이클로알킬-저급알킬이고;
    R4는 하이드록시이며;
    R5는 메틸, 이소프로필, 하이드록시, 메톡시, 메틸티오 또는 메틸설포닐이고;
    R6는 저급알킬아미노, 5-아미노-5-카복시-n-펜틸아미노, 4-아미노부틸아미노, 2-(4-이미다졸릴)-에틸아미노, 또는 2-설포에틸아미노이며;
    래디칼 R3및 R4를 갖는 탄소원자는 S-배위를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 이들 화합물의 약제학적으로 허용되는 염이 제조되도록 출발물질이 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  26. 제25항에 있어서, R1이 부분 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며, 여기에서 Ra는 3급-부틸이고, Rb는 페닐이며, m은 2이고, n은 1이며, p는 0이고, q는 1이며;A는 아미노산인 L-히스티딘의 2가 잔기이고;R2는 수소이며;R3는 사이클로헥실메틸이고;R4는 하이드록시이며;R5는 이소프로필이고;R6는 부틸아미노이며;래디칼 R3R4및 R5를 갖는 탄소 원자 및 부분 일반식(Ⅰ)에서의 메틴 탄소원자는 S-배위를 갖는, 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 그의 약제학적으로 허용되는 염이 제조되도록 출발물질이 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  27. 제25항에 있어서, R1이 부분 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며, 여기에서 Ra는 3급-부틸이고, Rb는 페닐이며, m은 2이고, n은 1이며, p는 0이고, q는 1이며;A는 아미노산인 L-히스티딘의 2가 잔기이고;R2는 수소이며;R3는 사이클로헥실메틸이고;R4는 하이드록시이며;R5는 메틸이고;R6는 메틸아미노이며;래디칼 R3및 R4를 갖는 탄소원자 및 부분 일반식(Ⅰa)에서의 메틴 탄소원자는 S-배위를 갖고, 레디칼 R5를 갖는 탄소원자는 R-배위를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 그의 약제학적으로 허용되는 염이 제조되도록 출발물질이 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  28. 제25항에 있어서, R1이 부분 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며, 여기에서 Ra는 3급-부틸이고, Rb는 페닐이며, m은 2이고, n은 1이며, p는 0이고, q는 1이며;A는 아미노산인 L-알라닌의 2가 잔기이고;R2는 수소이고;R3는 사이클로헥실메틸이며;R4는 하이드록시이고;R5는 이소프로필이며;R6는 n-부틸아미노이고;래디칼 R3,R|4및 R5를 갖는 탄소원자 및 부분 일반식(Ⅰa)에서의 메틴 탄소원자는 S-배위를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 그의 약제학적으로 허용되는 염이 제조되도록 출발물질이 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  29. 제25항에 있어서, R1이 부분 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내고, 여기에서 Ra는 3급-부틸을 나타내고, Rb는 페닐을 나타내며, m은 2를 나타내고, n은 1을 나타내며, p는 0을 나타내고, q는 1을 나타내며;A는 아미노산인 L-히스티딘의 2가 잔기이고;R2는 수소이며;R3는 사이클로헵틸메틸이고;R4는 하이드록시이며;R5는 이소프로필이고;R6는 n-부틸아미노이며;래디칼 R3,R4및 R5를 갖는 탄소원자 및 부분 일반식(Ⅰa)에서의 메틴 탄소원자는 S-배위를 가지는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 그의 약제학적으로 허용되는 염이 제조되도록 출발물질이 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  30. 제25항에 있어서, R1이 부분 일반식(Ⅰa)의 래디칼을 나타내며, 여기에서 Ra는 3급-부틸이고, Rb는 페닐이며, m은 2이고, n은 1이며, p는 0이고, q는 1이며;A는 아미노산인 L-히스티딘의 2가 잔기이고;R2는 수소이며;R3는 사이클로헥실메틸이고;R4는 하이드록시이며;R5는 이소프로필이고;R6는 메틸아미노이며;래디칼 R3,R4및 R5를 갖는 탄소원자 및 부분 일반식(Ⅰa)에서의 메틴 탄소원자는 S-배위를 가지는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 그의 약제학적으로 허용되는 염이 제조되도록 출발물질이 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  31. 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 염-형성 그룹을 갖는 일반식(Ⅰ) 화합물의 약제학적으로 허용되는 염을 약제학적 담체와 혼합함을 특징으로 하여 약제학적 제제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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