KR870005990A - 3-아미노-4,5-디히드록시피페리딘, 그의 제조 방법 및 용도 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

3-아미노-4,5-디히드록시피페리딘, 그의 제조 방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(I)으로 표시되는 3-아미노-4,5-디히드록시 피페리딘 및 생리학적으로 허용되는 그의 염류.
    식 중, R1은 수소, 최대로 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, C7-14아랄킬기 또는 구조식(여기에서, R4는 최대로 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 최대로 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기, 또는 최대로 10개의 탄소 원자를 갖는 아랄콕시기의 임)의 기이고, R2및 R3는 수소 또는 NHR5(여기에서, R5는 상기 R1과 동일한 의미를 가지며, R1과 서로 동일하거나 또는 상이함)기 이되,
    단, 모든 경우에 있어서, 치환체 R2또는 R3중, 1개는 수소이고, 다른 1개는 NHR5이다.
  2. 제1항에 있어서, 다음과 같이 정의되는 일반식(I)의 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 염, 즉 일반식(I)에 있어서 R1는 수소 또는 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 벤질기 또는 구조식(여기에서, R4는 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기, 또는 벤질옥시기임)의 기이고, R2및 R3는 수소 또는 NHR5(여기에서, R5는 상기 R1과 동일한 의미를 가지며, 서로 동일하거나 상이함)기 이되, 단, 모든 경우에 있어서, 치환체 R2또는 R3중 1개의 수소이고, 다른 1개는 NHR5기이다.
  3. 제1항에 있어서, 다음과 같이 정의되는 일반식(I)의 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 염, 즉 일반식(I)에 있어서, R1은 수소, 최대로 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 벤질기, 아세틸기 또는 벤질옥시카르보닐기이고, R2및 R3는 수소 또는 NHR5(여기에서, R5는 상기 R1과 동일한 의미를 가지며, R1과 서로 동일하거나 상이함)의 기이되, 단, 모든 경우에 있어서 치환체 R2또는 R3중에서 1개는 수소이고, 나머지 1개는 NHR5기 이다.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 하나의 항에 있어서, 다음과 같은 만노 배열(Ia)을 갖는 화합물.
  5. 제1항 내지 3항중 어느 하나의 항에 있어서, 다음과 같은 글루코 배열(Ib)을 갖는 화합물.
  6. 다음 일반식(II)로 표시되는 화합물
    식 중, R1및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  7. 다음과 같이 만노배열을 갖는 일반식(I)의 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 염의 제조 방법에 있어서,
    [식 중, R1는 수소, 최대로 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, C7-14알랄킬기, 또는 구조식(여기에서, R4는 최대로 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 최대로 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시기, 또는 최대로 10개의 탄소 원자를 갖는 아랄콕시기임)의 기이고, R5는 상기 R1과 동일한 의미를 가지며, 서로 동일하거나 상이한 기임],
    일반식(II)
    [식 중, R1은 아미노기 보호기로서, 적합하기로는 벤질옥시카르보닐기, 벤질기 또는 tert-부틸옥시 카르보닐기이되 수소는 될 수 없고, R5는 상기 R1과는 상이한 아미노기 보호기로서 아세틸기가 적합함]의 화합물을 환원 조건하에서, 불활성 용매 중에서 고리화시키고, 필요에 따라서, 보호기를 제거하고, 또한 필요에 따라서 새로운 보호기를 도입하고, 이어서, 필요에 따라서 산과 반응시켜 대응하는 염을 제조하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 다음과 같이 글루코 배열을 갖는 일반식(I)의 화합물 및 생리적으로 허용되는 그의 염의 제조방법에 있어서,
    [식 중, R1는 수소, 최대로 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, C7-14아랄킬기, 또는 구조식(여기에서, R4는 최대로 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 최대로 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시기, 또는 최대로 10개의 탄소 원자를 갖는 아랄콕시기임)의 기이고, R5는 상기 R1과 동이한 의미를가지며, 서로 동일하거나 상이함],
    일반식(VIII)
    [식 중, R1은 아미노기 보호기로서, 벤질기가 적합함]으로 표시되는 아지도 화합물을 환원제 존재하에 불활성 용매중에서 환원시키고, 필요에 따라서 촉매 존재하에 보호기를 제거시키고, 또한 필요에 따라서 새로운 보호기를 R5를 도입시키고, 이어서 필요에 따라서 산과 반응시켜서 대응하는 염을 제조하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제7항에 있어서, 수소로 고리화사키는 것을 약 0.99-148.05atm(1-150bar)의 수소 압력하에서, pd 또는 pt 존재하에, 물, 알콜, 에테르, DMF 또는 빙초산 중에서 행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 고리화를 20℃-150℃의 온도에서 행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제7항에 있어서, 고리화를 알칼리금속 시아노붕소수소화물, 디알킬 아미노보란 또는 알칼리금속 붕소수화물의 존재하에 행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 고리화를 대기압하에서, 0°-150℃의 온도에서 행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 인체 또는 동물 치료에 사용하기 위한 다음과 같은 일반식(I)으로 표시되는 3-아미노-4,5-디히드로피리딘 및 생리학적으로 허용되는 그의 염
    [식 중, R1는 수소, 최대로 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, C7-14아랄킬기, 또는 구조식(여기에서, R4는 최대로 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 최대로 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시기, 또는 최대로 10개의 탄소 원자를 갖는 알랄콕시기임)의 기이고, R2및 R3는 수소 또는 NHR5(여기에서, R5과 동일한 의미를 가지며, R1과 서로 동일하거나 상이함)기 이되, 단, 모든 경우에 있어서, 치환체 R2또는 R3중 1개는 수소이고, 다른 1개는 NHR5기 이다.
  14. 다음 일반식(I)로 표시되는 3-아미노-4,5-디히드록시피페리딘 및 생리적으로 허용되는 그의 염을 함유하는 의약품.
    식 중, R1은 수소, 최대로 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, C7-14아랄킬기, 또는 구조식(여기에서, R4는 최대로 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 최대로 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시기, 또는 최대로 10개의 탄소 원자를 갖는 아알콕시기임)의 기이고, R2및 R3는 수소 또는 NHR5(R5는 상기 R1과 동일한 의미를 가지되 R1과 동일하거나 또는 상이함)기이되, 단, 모든 경우에 있어서, 치환체 R2또는 R3중 1개는 수소이고, 다른 1개는 NHR5기이다.
  15. 의약품 제조용으로 다음 일반식(I)으로 표시되는 3-아미노-4,5-디히드록시-피페리딘 및 생리적으로 허용되는 그의 염.
    식 중, R1는 수소, 최대로 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, C7-14아랄킬기, 또는 구조식(여기에서, R4는 최대로 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 최대로 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시기, 또는 최대로 10개의 탄소 원자를 갖는 아랄콕시기임)의 기이고, R2및 R3는 수소 또는 NHR5(여기에서, R5는 상기 R1과 동일한 의미를 가지며, R1과 서로 동일하거나 상이한 기임)의 기이되, 단, 모든 경우에 있어서, 치환체 R2또는 R3중 1개는 수소이고, 다른 1개는 NHR5기 이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR860010927A 1985-12-20 1986-12-19 3-아미노-4,5-디히드록시피페리딘, 그의 제조 방법 및 용도 KR870005990A (ko)

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