KR870001151A - 지질분해 활성을 갖는 신규 페닐에탄올 아미노테트랄린의 제조방법 - Google Patents

지질분해 활성을 갖는 신규 페닐에탄올 아미노테트랄린의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR870001151A
KR870001151A KR1019860005581A KR860005581A KR870001151A KR 870001151 A KR870001151 A KR 870001151A KR 1019860005581 A KR1019860005581 A KR 1019860005581A KR 860005581 A KR860005581 A KR 860005581A KR 870001151 A KR870001151 A KR 870001151A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
optionally
group
hydroxy
compound
amino
Prior art date
Application number
KR1019860005581A
Other languages
English (en)
Other versions
KR940007739B1 (ko
Inventor
쎄씨 로베르또
브와쥬그랭 로베르
비앙세띠 알베르또
엘레나 뽀제시 마담
크로시 티지아노
Original Assignee
소시에떼 아노님 사노피
미셀 드 아스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR8510559A external-priority patent/FR2584712B1/fr
Priority claimed from FR8606626A external-priority patent/FR2598410B1/fr
Application filed by 소시에떼 아노님 사노피, 미셀 드 아스 filed Critical 소시에떼 아노님 사노피
Publication of KR870001151A publication Critical patent/KR870001151A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR940007739B1 publication Critical patent/KR940007739B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/64—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with rings other than six-membered aromatic rings being part of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents

Abstract

내용 없음.

Description

지질분해 활성을 갖는 신규 페닐에탄올 아미노테트랄린의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식(II)의 화합물과 임의로 치환된 임의의 히드록시 및 카르복시 치환기를 갖는 하기 일반식(III)의 화합물을 -Y´ 또는 Y˝가 아미노기일 경우, W´ 및 W˝중 한가지는 아미노기 이외의 것이고, -Y´ 및 Y˝가 함께 옥소기를 형성할 경우, W´ 및 W˝는 함께 옥소기 이외의 것이고, 및 -Y´ 및 Z´가 함께 에폭시 산소원자를 형성할 경우, W´ 및 W˝는 함께 옥소기 이외의 것인 조건하에 하기 화합물(II) 및 (III) 중 어느 한가지내에 적어도 1개의 옥소기가 존재할 경우 환원제의 존재하에 반응시키고 하기 일반식(I)의 화합물의 입체이성질체를 임의로 분리한 후, 임의로 존재하는 보호기를 제거하이 수득된 생성물을 임의의로 그의 약학적 허용 가능한 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하는 하기 일반식(I)의 신규 페닐에탄올 아미노테트탈린 및 그의 약학적 허용가능한 염의 제조방법.
    식중, X는 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 저급알킬기를 표시하고 ; R은 수소 ;3∼7개의 탄소원자 함유 시클로알킬기, 히드록시기, 저급알콕시, 카르복시 또는 저급카르보알콕시기에 의해 치환된 또는 비치환된 저급알킬기 ; 3∼7개의 탄소원자 함유 시클로알킬기, 또는 저급알카노일기를 표시하며 ; Z´ 및 Z˝중 한가지는 수소이고 다른 한가지는 히드록시기이거나 또는 Z´ 및 Z˝가 함께 옥소기를 형성, Y´ 및 Y˝중 한가지는 수소이고 다른 한가지는 염소, 브롬 및 요오드로 구성된 군에서 선택된 할로겐 또는 아미노기이거나 또는 Y´ 및 Y˝는 함께 옥소기를 형성, 또는 Y˝ 및 Z˝가 수소이고 Y´ 및 Z´가 함께 에폭시 산소원자를 형성 및 W´ 및 W˝중 한가지는 수소이고 다른 한가지는 아미노기이거나 또는 W´ 및 W˝가 함께 옥소기를 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(IIa)의 라세미 또는 광학활성 페닐에탄올아민과 임의로 보호된 임의의 히드록시 및 카르복시 치환기를 갖는 하기 일반식(IIIa)의 테트랄론을 환원제의 존재하에 유기용매 내에서 반응시키고 일반식(I)의 화합물의 입체이성질체를 임의로 분리한 후, 존재하는 보호기를 임의로 제거하여 수득된 생성물을 임의로 그의 약학적 허용가능한 염으로 전환시키는 방법.
    식중, X 및 R은 상기 정의와 동일하다.
  3. 제1항에 있어서, 하기 일반식(IIb)의 에폭시 화합물과 임의로 보호된 임의의 히드록시 및 카르복시 치환기를 갖는 하기 일반식(IIIb)의 아미노테트랄린을 반응시키고 일반식(I)의 화합물의 입체이성질체를 임의로 분리한 후, 존재하는 보호기를 임의로 제거하여 수득된 생성물을 임의로 그의 약학적 허용가능한 염으로 전환시키는 방법.
    식중, X 및 R온 상기 정의와 동일하다.
  4. 제1항에 있어서, 하기 일반식(IIc)의 페닐글리옥살과 임의로 보호된 임의의 히드록시 및 카르복시치환기를 갖는 하기 일반식(IIIb)의 아미노테트랄린을 환원제의 존재하에서 반응시키고 일반식(I)의 화합물의 입체이성질체를 임의로 분리한 후, 존재하는 보호기를 임의로 제거하여 수득된 생성물을 임의로 그의 약학적 허용가능한 염으로 전환시키는 방법.
    식중, X는 상기 정의와 동일하다.
  5. 제1항에 있어서, 하기 일반식(IId)의 α-할로아세토페는과 임의로 보호된 임의의 히드록시 및 카르복시 치환기를 갖는 아미노테트랄린을 환원제의 존재하에서 반응시키고 일반식(1)의 화합물의 입체이성질체를 임의로 분리한 후, 존재하는 보호기를 임의로 제거하여 수득된 생성물을 임의로 그의 약학적 허용가능한 염으로 전환시키는 방법.
    식중, X는 상기 정의와 동일하고, Ha1은 염소, 브롬 및 요오드로 구성된 군중에서 선택된 것이다.
  6. 제5항에 있어서, 반응을 3차 아민의 존재하에 수행하는 방법.
  7. 제1,5 및 6항중 어느 한항에 있어서, 환원제를 수득된 케톤의 중성화후에 가하는 방법·
  8. 제1 내지 5항중 어느 한항에 있어서, 일반식(I)의 화합물의 입체이성질체를 적당한 용매내에서의 분별결정화 또는 크로마토그래피에 의해 분리하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 분별결정화에 적당한 용매가 이소프로필 알코올 및 에탄올의 혼합물인 방법·
  10. 제1,2,4 및 5항중 어느 한항에 있어서, 환원제가 수소화촉매 존재하의 수소인 방법.
  11. 제1,2,4 및 5항중 어느 한항에 있어서, 환원제가 수소화금속 복합체인 방법.
  12. 제11항에 있어서, 수소화금속 복합체가 수소화시아노붕소 나트륨 복합체인 방법·
  13. 제1 내지 5항중 어느 한항에 있어서, 염 형태의 최종 생성물을 분리하고 이 염을 상응하는 유리염기로 전환시키는 방법.
  14. 제1 내지 5항중 어느 한항에 있어서, 최종 생성물을 단일 입체이성질체의 형태 또는 입체이성질체의 혼합물 형태로 분리하는 방법.
  15. 제1 내지 5항중 어느 한항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 2-[(7-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로나프트-2-일)아미노]-1-페닐에탄올, 2-[(7-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로나프트-2-일)아미노]-1-(3-클로로페닐)에탄올, 2-[(7-카르브에톡시메톡시-1,2,3,4-테트라히드로나프트-2-일)아미노]-1-(-3-클로로페닐)에탄올, 2-[(7-카르브에톡시메톡시-1,2,3,4-테트라히드로 나프트-2-일)아미노]-1-페닐에탄올 또는 이들의 약학적 허용가능한 염들중 한가지로 구성된 군중에서 선택된 제조방법.
  16. 제1 내지 5항중 어느 한항에 있어서, (lR,2´RS)-2-[(7-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로나프트-2-일]-1-페닐에탄올,(1S,2´RS)-2-[(7-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로나프트-2-일)아미노]-1-페닐에탄올, (+)-(lR)- 2-[(7-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로나프트-2-일)아미노]-1-페닐에탄올, (+)-(1S)-2-[(7-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로나프트-2-일)아미노]-1-페닐에탄올,(-)-(lR)-2-[(7-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로나프트-2-일)아미노]-1-페닐에탄올, (-)-(1S)-2-[(7-히드록시-1,2,3,4-테트라히드로나프트-2-일)아미노]-1-페닐에탄올, 또는 이들의 약학적 허용가능한 염들중 한가지로 구성된 군중에서 선택된 화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860005581A 1985-07-10 1986-07-10 지질분해 활성을 갖는 신규 페닐에탄올 아미노테트랄린의 제조방법 KR940007739B1 (ko)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8510559 1985-07-10
FR8510559A FR2584712B1 (fr) 1985-07-10 1985-07-10 Phenylethanolamines a activite lipolytique, un procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
FR85-10559 1985-07-10
FR8606626A FR2598410B1 (fr) 1986-05-07 1986-05-07 Phenylethanolamines optiquement actives, un procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
FR86-06626 1986-05-07
FR8606626 1986-05-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR870001151A true KR870001151A (ko) 1987-03-11
KR940007739B1 KR940007739B1 (ko) 1994-08-24

Family

ID=26224609

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019860005581A KR940007739B1 (ko) 1985-07-10 1986-07-10 지질분해 활성을 갖는 신규 페닐에탄올 아미노테트랄린의 제조방법

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4707497A (ko)
EP (1) EP0211721B1 (ko)
JP (1) JPS6263549A (ko)
KR (1) KR940007739B1 (ko)
AR (1) AR241014A1 (ko)
AT (1) ATE46900T1 (ko)
AU (1) AU596976B2 (ko)
CA (1) CA1260493A (ko)
DE (1) DE3666036D1 (ko)
DK (1) DK167353B1 (ko)
ES (1) ES2002717A6 (ko)
FI (1) FI85692C (ko)
GR (1) GR861764B (ko)
IE (1) IE59399B1 (ko)
IL (1) IL79323A (ko)
NO (1) NO165190C (ko)
NZ (1) NZ216793A (ko)
PT (1) PT82930B (ko)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623941A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-28 Bayer Ag Substituierte amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl-oxyessigsaeuren, verfahren zu deren herstellung sowie die verwendung als arzneimittel
US5153225A (en) * 1986-12-10 1992-10-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted basic 2-aminotetralin in pharmaceuticals
DE3718317A1 (de) * 1986-12-10 1988-06-16 Bayer Ag Substituierte basische 2-aminotetraline
IT1199339B (it) * 1986-12-23 1988-12-30 Sigma Tau Ind Farmaceuti N-alchil derivati della 2-ammino-6,7-dimetossi tetralina,procedimenti per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche ad attivita'an tiipertensiva che li contengono
FR2629453B1 (fr) * 1988-03-30 1990-10-05 Midy Spa Procede pour la preparation de phenylethanolaminotetralines
FR2632636B1 (fr) * 1988-06-14 1991-03-22 Midy Spa Procede pour la preparation de phenylethanolaminotetralines
FR2619378B1 (fr) * 1987-08-12 1989-12-15 Midy Spa Procede pour la preparation de phenylethanolaminotetralines
US5198586A (en) * 1987-08-12 1993-03-30 Sanofi Process for the preparation of phenylethanolaminotetralins
US5235103A (en) * 1987-08-12 1993-08-10 Sanofi Process for the preparation of phenylethanolaminotetralins
FR2632637B1 (fr) * 1988-06-14 1990-10-12 Midy Spa Ethers de la 2-amino-7-hydroxytetraline
ES2045164T3 (es) * 1987-08-12 1994-01-16 Sanofi Elf Procedimiento para la preparacion de feniletanolaminotetralinas.
FR2619379B1 (fr) * 1987-08-12 1990-01-12 Midy Spa Procede pour la o-alkylation de n-(hydroxy) aralkyl-phenylethanolamines
ATE116284T1 (de) * 1987-08-12 1995-01-15 Sanofi Sa Verfahren zur o-alkylierung von n- (hydroxy)aralkylphenylethanolamin.
FR2619718B1 (fr) * 1987-09-02 1991-07-12 Medibrevex Nouvelles formes galeniques de beta-2-mimetiques pour administration par voie per- et sublinguale
CA1331191C (en) * 1988-03-25 1994-08-02 Bengt Ronny Andersson Therapeutically useful tetralin derivatives
US5202466A (en) * 1988-06-14 1993-04-13 Sanofi 2-amino-7-hydroxytetraline ethers
FR2648042B1 (fr) * 1989-06-13 1994-06-10 Midy Spa Utilisation de phenylethanolaminotetralines pour la preparation de medicaments pour le traitement des affections oculaires
FR2643076B1 (fr) * 1989-02-14 1991-06-21 Midy Spa Carboxyalkyl-ethers de la 2-amino-7-hydroxytetraline
SE8901889D0 (sv) * 1989-05-26 1989-05-26 Astra Ab Novel 8-substituted-2-aminotetralines
IT1230931B (it) * 1989-06-27 1991-11-08 Chiesi Farma Spa Derivati di 2 ammino 1,2,3,4 tetraidronaftalene ad attivita' cardiovascolare, procedimento per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono
FR2653765B1 (fr) * 1989-10-31 1993-08-06 Midy Spa Procede pour la preparation enantioselective de 2-aminotetralines.
FR2656607B1 (fr) * 1989-12-29 1994-03-11 Midy Spa Phenylethanolaminomethyltetralines.
IE65511B1 (en) * 1989-12-29 1995-11-01 Sanofi Sa New phenylethanolaminomethyltetralins
FR2669821A1 (fr) * 1990-12-04 1992-06-05 Sanofi Sa Utilisation de phenylethanolaminotetralines pour la preparation de medicaments destines au traitement de la depression.
EP0499755A1 (fr) * 1991-02-18 1992-08-26 MIDY S.p.A. Nouvelles phényléthanolaminotétralines, procédé pour leur préparation, intermédiaires dans ce procédé et compositions pharmaceutiques les contenant
GB9107827D0 (en) * 1991-04-12 1991-05-29 Fujisawa Pharmaceutical Co New ethanolamine derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
IL104567A (en) * 1992-02-03 1997-03-18 Fujisawa Pharmaceutical Co Ethanolamine derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
DE69317399T2 (de) * 1993-01-29 1998-07-02 American Cyanamid Co Aminocycloalkanobenzodioxole als beta-3 selektive adrenergische Wirkstoffe
EP0627407A1 (fr) * 1993-05-28 1994-12-07 MIDY S.p.A. Acide (7S)-7-[(2R)-2(3-chlorophényl)-2-hydroxyéthylamino]-5,6,7,8-tétrahydronaphtalèn-2-yloxy acétique, ses sels pharmaceutiquement acceptables, à action agoniste bêta-3 adrénergique et compositions pharmaceutiques le contenant
US5578638A (en) * 1993-11-05 1996-11-26 American Cyanamid Company Treatment of glaucoma and ocular hypertension with β3 -adrenergic agonists
US5563171A (en) * 1993-11-05 1996-10-08 American Cyanamid Company Treatment of glaucoma and ocular hypertension with β3-adrenergic agonists
US5776983A (en) * 1993-12-21 1998-07-07 Bristol-Myers Squibb Company Catecholamine surrogates useful as β3 agonists
US5491134A (en) * 1994-09-16 1996-02-13 Bristol-Myers Squibb Company Sulfonic, phosphonic or phosphiniic acid β3 agonist derivatives
US5541204A (en) * 1994-12-02 1996-07-30 Bristol-Myers Squibb Company Aryloxypropanolamine β 3 adrenergic agonists
US6197993B1 (en) 1996-07-02 2001-03-06 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Naphthyloxyacetic acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient
EP0845451A4 (en) * 1995-07-26 1999-10-13 Ono Pharmaceutical Co NAPHTHYLOXYACETIC ACID DERIVATIVES AND MEDICINAL PRODUCTS INTEGRATING THESE DERIVATIVES AS ACTIVE INGREDIENTS
ZA967892B (en) * 1995-09-21 1998-03-18 Lilly Co Eli Selective β3 adrenergic agonists.
US5770615A (en) * 1996-04-04 1998-06-23 Bristol-Myers Squibb Company Catecholamine surrogates useful as β3 agonists
US5808080A (en) 1996-09-05 1998-09-15 Eli Lilly And Company Selective β3 adrenergic agonists
ATE215369T1 (de) * 1996-09-05 2002-04-15 Lilly Co Eli Carbazolanaloge als selektive beta3-adrenergische agonisten
FR2758723B1 (fr) 1997-01-28 1999-04-23 Sanofi Sa Utilisation des antagonistes des recepteurs aux cannabinoides centraux pour la preparation de medicaments
CO5011072A1 (es) 1997-12-05 2001-02-28 Lilly Co Eli Etanolaminas pirazinil substituidas como agfonistas de los receptores
EP1382333B1 (en) * 1998-04-06 2009-02-25 Astellas Pharma Inc. Use of beta 3 adrenergic receptor agonists in the treatment of dysuria

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK254975A (da) * 1974-06-12 1975-12-13 Takeda Chemical Industries Ltd Fremgangsmade til fremstilling af aminotetralolforbindelser
DE2803582A1 (de) * 1978-01-27 1979-08-02 Sandoz Ag Neue tetralinderivate, ihre herstellung und verwendung
ATE6500T1 (de) * 1980-01-30 1984-03-15 American Hospital Supply Corporation 2-alpha-methyl-dopaminimino-6,7-dihydroxy-1,2,3 4-tetrahydronaphthalin, seine salze, und verfahren zu dessen herstellung.

Also Published As

Publication number Publication date
IE861820L (en) 1987-01-10
AR241014A2 (es) 1991-04-30
CA1260493A (en) 1989-09-26
EP0211721B1 (fr) 1989-10-04
KR940007739B1 (ko) 1994-08-24
PT82930B (pt) 1989-01-30
DK328586D0 (da) 1986-07-10
FI862907A0 (fi) 1986-07-10
PT82930A (fr) 1986-08-01
US4707497A (en) 1987-11-17
FI862907A (fi) 1987-01-11
ES2002717A6 (es) 1992-04-16
NO165190B (no) 1990-10-01
FI85692C (fi) 1992-05-25
JPS6263549A (ja) 1987-03-20
DK328586A (da) 1987-01-11
EP0211721A1 (fr) 1987-02-25
AU5988986A (en) 1987-01-15
AR241014A1 (es) 1991-04-30
ATE46900T1 (de) 1989-10-15
JP5071581B2 (ko) 1993-10-07
FI85692B (fi) 1992-02-14
IE59399B1 (en) 1994-02-23
NO862773L (no) 1987-01-12
IL79323A (en) 1990-03-19
NO862773D0 (no) 1986-07-09
IL79323A0 (en) 1986-10-31
NO165190C (no) 1991-01-09
AU596976B2 (en) 1990-05-24
NZ216793A (en) 1990-05-28
GR861764B (en) 1986-11-10
DK167353B1 (da) 1993-10-18
DE3666036D1 (en) 1989-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870001151A (ko) 지질분해 활성을 갖는 신규 페닐에탄올 아미노테트랄린의 제조방법
CA1181430A (en) (-) - n-methyl-3-(2-methylphenox)-3-phenylpropylamine, antidepressant
EP0508307B1 (en) Optically active secondary amine compound; process for producing optically active secondary amine compound and process for producing optically active carboxylic acid by using said compound
HUP9904348A2 (hu) Javított eljárás (S)-3,4-dihidroxi-vajsav védett észtereknek szintézisére
US20190071377A1 (en) Process for Preparing Terpinene-4-ol
Stanfield et al. Synthesis of protected amino alcohols: A comparative study
CH618975A5 (ko)
HU223661B1 (hu) Eljárás O-demetil-tramadol enantiomerek előállítására
WO1995004028A1 (en) Indane and tetrahydronaphthalene derivatives as calcium channel antagonists
IE47721B1 (en) New derivatives of 1-azabicyclo(2.2.2)octane,process for their preparation,their use as medicaments and intermediates for their preparation
Campbell et al. Acetylenic amines. I. Preparation and base strengths of certain tertiary acetylenic amines
ITMI951073A1 (it) Procedimento per la preparazione di [r-(r*)]-5-(3-clorofenil)-3- [2-(3,4-dimetossifenil)-1-metil]-ossazolidin-2-one"
EP0527385A1 (de) Alpha-Trifluormethyl-substituierte, gesättigt-bicyclische Amine und Verfahren zu deren Herstellung
HU203518B (en) Process for optical resolving (+)cys- or (+)trans-permetrinic acid
CA1042917A (en) Method for racemization of optically active amines
US5149714A (en) Antidepressants
EP0074873B1 (fr) Dérivés de phénoxy-3 propanol-2, leur préparation et leur application en thérapeutique
Guoqiang et al. Asymmetric synthesis of 2-alkylalkanoic acids via alkylation of chiral amide anions
PT850214E (pt) Dissociacao de amidas opticamente activas
Brundrett et al. Chemistry of nitrosoureas. Decomposition of 1, 3-bis (threo-3-chloro-2-butyl)-1-nitrosourea and 1, 3-bis (erythro-3-chloro-2-butyl)-1-nitrosourea
Carroll et al. Organic sulfur compounds. I. Synthesis of sec-Mercaptoalkylamine Hydrochlorides1a, b
CA1039306A (en) Preparation of optically active allethrolone via allethronyl acid phthalate
FR2693722A1 (fr) Dérivés de la N-cycloalkylpipérazine, procédé d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant.
EP0139921B1 (en) 2-phenylethylamine derivatives
CA2296742A1 (fr) Procede de preparation de derives amines d'alkyloxyfuranone, composes issus de ce procede et utilisation de ces composes

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 19980727

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee