KR860008133A - 프로스타글란딘 유도체의 제조방법 - Google Patents

프로스타글란딘 유도체의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR860008133A
KR860008133A KR1019860003378A KR860003378A KR860008133A KR 860008133 A KR860008133 A KR 860008133A KR 1019860003378 A KR1019860003378 A KR 1019860003378A KR 860003378 A KR860003378 A KR 860003378A KR 860008133 A KR860008133 A KR 860008133A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
alkyl
methylene
hydroxy
formula
Prior art date
Application number
KR1019860003378A
Other languages
English (en)
Other versions
KR940000657B1 (ko
Inventor
고이찌 고지마
시게오 아메미야
가즈오 고야마
노부요시 이와따
다께시 오시마
Original Assignee
상꾜 가부시끼가이샤
가와무라 요시부미
상꼬가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 상꾜 가부시끼가이샤, 가와무라 요시부미, 상꼬가부시끼가이샤 filed Critical 상꾜 가부시끼가이샤
Publication of KR860008133A publication Critical patent/KR860008133A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR940000657B1 publication Critical patent/KR940000657B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
    • C07C405/005—Analogues or derivatives having the five membered ring replaced by other rings
    • C07C405/0075—Analogues or derivatives having the five membered ring replaced by other rings having the side-chains or their analogues or derivatives attached to a condensed ring system
    • C07C405/0083—Analogues or derivatives having the five membered ring replaced by other rings having the side-chains or their analogues or derivatives attached to a condensed ring system which is only ortho or peri condensed, e.g. carbacyclins
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

프로스타글란딘 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. (a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 한가지 이상의 시료와 반응시켜
    (ⅰ) 엑소 이중 결합을 2-또는 3-위치의 엔도 이중 결합으로 이성질화시키고, (ⅱ) α-측쇄의 α-위치에 치환기로 메틸렌 또는 치환된 메틸렌기를 도입시키고; (b) 일반식 R20OOC-, -OR11, -OR13, 또는 -R7a의 기를 임의로 하기에 정의한 R1-A,-,OR4, -OR5또는 -R7의 다른 기로 각각 교체 및/또는 상기의 치환된 메틸렌기의 기 또는 원자를 하기에 정의한 R2및 R3의 다른기로 교체하고; 및 (c) 생성물을 임의로 염화 또는 에스테르화시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약학적으로 수용가능한 그의 염 및 에스테르의 제조방법.
    식중, 점선은 2-위치 또는 3-위치에서의 이중 결합을 표시하고; R1은 카르복시기, 테트라졸릴기, 카르바모일기, 하기 치환기(a)로 구성된 군, (a) C1∼C4알킬기, 지방족 카르복실아실기, 방향족 카르복실아실기, C1∼C4알칸술포닐기, 아릴술포닐기, 페닐기 및 한가지 이상의 C1∼C4알킬치환기를 갖는 페닐기, 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환기를 갖는 카르바모일기, 포르밀기, 하기일반식의 기:
    (식중, G는 산소 또는 황원자를 표시하고; R9는 C1∼C4알킬기를 표시하고; 및 T는 C2∼C5알킬렌기를 표시한다.)
    또는 일반식 -CH2OR10또는 -COCH2OR10의 기(식중, R10은 수소원자, C2∼C5지방족아실기, 방향족아실기, 아르알킬기, 1 또는 2 위치가 산소 또는 황원자로 구성된 군중에서 선택된 헤테로-원자인 5 또는 6개의 고리원자를 갖는 헤테로 고리기, (C1∼C4알콕시)메틸기, 각 알킬부가 C1∼C4인 알킬티오알킬기, 아르알킬옥시메틸기 또는 상치환된 실릴기이다)를 표시하다; R2및 R3는 수소원자 및 C1∼C4알킬기로 구성된 군중에서 독립적으로 선택되거나, 또는 이들이(결합된 탄소 원자와 함께 C3∼C7시클로알킬기를 표시하고 ;R4 및 R5는 일반식 -R10의 기로 구성된 군중에서 독립적으로 선택되고; R6는 수소원자 또는 C1∼C4알킬기를 표시하고; R7는 C1∼C4알킬기, 치환기(b)로 구성된 군; (b) 할로겐원자, C1∼C4알콕시기, 일반식 -OR10의 기, 지방족 카르복실 아실기 및 방향족 카르복실아실기, 중에서 선택된 한가지 이상의 치환기를 갖는 C1∼C12알킬기, C3∼C12알케닐기, 치환기(b)로 구성된 군중에서 선택된 한가지 이상의 치환기를 갖는 C3∼C12알케닐기, C3∼C12알키닐기, 치환기(b)로 구성된 군중에서 선택된 한가지 이상의 치환기를 갖는 C5∼C12알키닐기 또는 일반식 -C-R8의 기(식중, D는 단일결합, C1∼C6알킬렌기, C2∼C6알케닐렌기 또는 탄소 사슬에 한 개 이상의 산소 또는 황원자가 부가적으로 함유된, 또는 C3∼C7시클로알킬렌기가 함유된 C1∼C6알킬렌 또는 C2∼C6알킬닐렌기를 표시하고, R8은 C3∼C10시클로알킬기, 한가지 이상의 C1∼C6알킬치환기를 갖는 C5∼C10시클로알킬기, C5∼C10시클로알케닐기, 아릴기 또는 헤테로고리기를 표시한다)를 표시하고; A는 단일결합, C1∼C7알킬렌기, 한 개 이상의 불소 치환기를 갖는 C1∼C7알킬렌기, 일반식 -CH=CH-(CH2)n의 기(식중, n은 0 또는 1∼5의 정수이다), 또는 일반식 -(CH2)p-E-(CH2)q의 기(식중, p는 0 또는 1-3의 정수이고, q는 1∼3의 정수이며, E는 산소 또는 황원자이다)를 표시하고; B는 일반식 -CH2CH2-, -CH=CH- 또는 -C=C-의 기를 표시하고; R7a는 R7로 표시된 기내에 존재하는 히드록시 또는 아실기가 보호되면 R7으로 표시되는 기 또는 원자중 일부를 표시하고; R11및 R12는 같거나 또는 다르고, 각각은 히드록시-보호기를 표시하고; R20은 수소원자 또는 카르복시-보호기를 표시하고; 및 R6및 B는 상기 정의와 동일하다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 카르복시기, 카르바모일기, C1∼C4알킬, 페닐 및 메탄술포닐 치환기로 구성된 군중에서 선택된 1 또는 2개의 치환기를 함유한 카르바모일기, 포르밀기, 하기 일반식의 기, 히드록시메틸카르보닐기 또는 하드록시메틸기, 및 R1이 카르복시기를 표시하는 경우에는 그의 C1∼C4알킬에스테르를 표시하는 방법.
    식중, R9는 C1∼C4알킬기를 표시하고, T는 에틸렌, 트리메틸렌 또는 2,2-디메틸트리메틸렌기를 표시한다.
  3. 제1항에 있어서, R2및 R3가 수소원자 및 C1∼C4알킬기로 구성된 군중에서 독립적으로 선택된 방법.
  4. 제1항에 있어서, R4및 R5가 수소원자, 테트라히드로피라닐기, 디메틸-t-부틸실릴기 및 벤조일기로 구성된 군중에서 독립적으로 선택된 방법.
  5. 제1항에 있어서, R6가 수소원자 또는 메틸기를 표시하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, R7가 C5∼C10알킬기, 불소, 염소 및 C1∼C4알콕시치환기로 구성된 군중에서 선택된 치환기를 적어도 한가지 함유한 C3∼C10알킬기, C3∼C|8알케닐기, C3∼C8알키닐기, 일반식 -D-R8의 기(식중, D는 단일결합, C1∼C|4알킬렌기, 옥시메틸렌기 또는 티오멜틸렌기를 표시하고, R8은 C3∼C10시클로 알킬기, 적어도 1개의 C1∼C4알킬치환기를 함유한 C3∼C10시클로알킬기, C5∼C|6시클로아레닐기, 티에닐기, 페닐기 또는 C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시, 트리플루오르메틸 및 할로겐 치환기로 구성된 군중에서 선택된 치환가를 적어도 한가지 함유한 페닐기를 표시한다)를 표시하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, A가 단일결합, 직쇄 C1∼C7알킬렌기, 플루오르화 C1∼C|7알킬렌기 또는 일반식 -CH=CH-CH2- 또는 -(CH2)p-E-(CH2)q-의 기(식중, p는 0 또는 1∼3의 정수이고, q는 1∼3의 정수이며, E는 산소 또는 황원자이다)를 표시하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, B가 터랜스-비닐렌기인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 점선으로 표시된 결합이 2 위치에서 이중 결합인 방법.
  10. 제1항에 있어서, R1은 카르복시기, 히드록시메틸기, 카르바모일기, 또는 페닐치환기를 갖는 카르바모일기이고, R1이 카르복시기일 때는 그의 C1∼C10알칼에스테르이고, R2및 R3는 각각 수소원자 및 C1∼C4알킬기로 구성되는 군에서 선택하는 기이고; R4및 R5는 각각 수소원자, 테트라히드로피라닐기, 디메틸-t-부틸실릴기 및 벤조일기에서 선택한 기이고; R6는 수소원자 또는 메틸기이고; R7은 C3∼C10알킬기, C1∼C4알콕시치환기를 갖는 C3∼C10알킬기, C3∼C10알케닐기, C3∼C8알키닐기 또는 -D-R8기이고, D는 단일 결합, C1∼C4알킬렌기, 옥시메틸렌기 또는 티오메탈렌기이고, R8은 C3∼C10시클로알킬기, 티에닐기, 또는 할로겐원자, C1∼C4알킬 및 트리플루오로메틸 치환기로 구성되는 군에서 선택한 하나 이상의 치환기를 갖는 치환된 페닐기이고; A는 C1∼C5알킬렌기, 플루오르화 C1∼C5알킬렌기 또는 -(CH2)p-E-(CH2)q-의 기이고, E는 산소 또는 황원자이고, p는 1 또는 2이고 q는 1 또는 2이고; 점선은 2위치에서의 이중결합인 방법.
  11. 제1항에 있어서, R1은 카르복시기 및 그의 메틸에스테르기이고; R2,R3,R|4및 R5는 모두 수소원자이고; R6는 수소원자 또는 메틸기이고; R7은 C5∼C10알킬기, C5∼C10알케닐기, C5∼C8알키닐기 또는 -D-R8기이고, D는 단일결합, 메틸렌기 또는 옥시메틸렌기이고, R8은 C3∼C7시클로알킬기 또는 패닐기이고; A는 트리메틸렌기, 메틸렌옥시메틸렌기 또는 메틸렌티오메틸렌기이고; B는 비닐렌(-CH=CH-)기, 바람직하기로는 트랜스-비닐렌기이고; 점선은 2위치에서의 이중 결합인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 출발물질과 반응조건을 선택하여 하기 화합물 및 그의 약학적 수용 가능한 염 또는 에스테르를 제조하는 방법.
    3-(1,1-메틸렌-4-카르복시부틸)-6β-(3α-히드록시-1-옥테닐)-7α-히드록시비시클로[3,3,0]옥트-2-엔, 3-(1,1-메틸렌-4-카르복시부틸)-6β-(3α-히드록시-4-메틸-1-옥테닐)-7α-히드록시비시클로[3,3,0]옥트-2-엔, 3-(1,1-메틸렌-4-카르복시부틸)-6β-(3α-히드록시-5-메틸-1-노네닐)-7α-히드록시비시클로[3,3,0]옥트-2-엔, 3-(1,1-메틸렌-4-카르복시부틸)-6β-(3α-히드록시-4,4-디메틸-1-옥테닐)-7α-히드록시비시클로[3,3,0]옥트-2-엔, 3-(1,1-메틸렌-4-카르복시부틸)-6β-(3α-히드록시-4,4-디메틸-1,8-노나디에닐)-7α-히드록시비시클로[3,3,0]옥트-2-엔, 3-(1,1-메틸렌-4-카르복시부틸)-6β-(3α-히드록시-5,9-디메틸-1,8-데카디에닐)-7α-히드록시비시클로[3,3,0]옥트-2-엔, 3-(1,1-메틸렌-2-카르복시메톡시에틸)-6β-(3α-히드록시-4-메틸옥트-1-엔-6-인일)-7α-히드록시비시클로[3,3,0]-옥트-2-엔, 3-(1,1-메틸렌-2-카르복시메톡시에틸)-6β-(3α-히드록시-3-시클로펜틸-1-프로페닐닐)-7α-히드록시-비시클로[3,3,0]옥트-2-엔, 3-(1,1-메틸렌-4-카르복시부틸)-6β-(3α-히드록시-3-시클로렉닐-1-프로페닐)-7α-히드록시비시클로[3,3,0]옥트-2-엔, 3-(1,1-메틸렌-2-카르복시메톡시에틸)-6β-(3α-히드록시-3-시클로핵실-1-프로페닐)-7α-히드록시-비시클로[3,3,0]옥트-2-엔 또는 3-(1,1-메틸렌-2-카르복시메톡시에틸)-6β-(3α-히드록시-4-페녹시-1-부테닐)-7α-히드록시비시클로[3,3,0]옥트-2-엔.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860003378A 1985-04-30 1986-04-30 프로스타글란딘 유도체의 제조방법 KR940000657B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP92713/1985 1985-04-30
JP9271385 1985-04-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR860008133A true KR860008133A (ko) 1986-11-12
KR940000657B1 KR940000657B1 (ko) 1994-01-26

Family

ID=14062100

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019860003378A KR940000657B1 (ko) 1985-04-30 1986-04-30 프로스타글란딘 유도체의 제조방법

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4777184A (ko)
EP (1) EP0207598B1 (ko)
JP (1) JPH075494B2 (ko)
KR (1) KR940000657B1 (ko)
AT (1) ATE56951T1 (ko)
CA (1) CA1273919A (ko)
DE (1) DE3674485D1 (ko)
ES (4) ES8800665A1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3474017D1 (en) * 1983-07-26 1988-10-20 Sankyo Co New carbacyclin derivatives, processes for their preparation and compositions containing them
EP0171992B1 (en) * 1984-08-09 1990-06-06 Mitsubishi Kasei Corporation Pharmaceuticals containing prostaglandin i2
JP2000007627A (ja) * 1998-06-19 2000-01-11 Tosoh Corp ホルミルトリアリールアミンの製造方法
JP5375500B2 (ja) * 2009-10-02 2013-12-25 村田機械株式会社 工作機械

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5495552A (en) * 1978-01-06 1979-07-28 Sankyo Co Ltd Prostacyline derivative and its preparation
US4420632A (en) * 1980-04-15 1983-12-13 The Upjohn Company Composition and process
JPS58216140A (ja) * 1982-05-28 1983-12-15 メイ・アンド・ベイカ−・リミテツド 新規なプロスタグランジン類似体
JPS59137445A (ja) * 1983-01-27 1984-08-07 Teijin Ltd プロスタサイクリン類及びその製法
DE3474017D1 (en) * 1983-07-26 1988-10-20 Sankyo Co New carbacyclin derivatives, processes for their preparation and compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
ES8802418A1 (es) 1988-06-01
EP0207598A3 (en) 1987-10-14
ES554621A0 (es) 1987-11-16
US4777184A (en) 1988-10-11
JPS6253936A (ja) 1987-03-09
EP0207598B1 (en) 1990-09-26
EP0207598A2 (en) 1987-01-07
ES8900195A1 (es) 1989-03-16
DE3674485D1 (de) 1990-10-31
ES8802419A1 (es) 1988-06-01
ES557712A0 (es) 1988-06-01
CA1273919A (en) 1990-09-11
KR940000657B1 (ko) 1994-01-26
ES557711A0 (es) 1988-06-01
JPH075494B2 (ja) 1995-01-25
ES8800665A1 (es) 1987-11-16
ATE56951T1 (de) 1990-10-15
ES557713A0 (es) 1989-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4692464A (en) Novel prostacyclin derivatives and a process for the preparation thereof
US4886788A (en) Cyclodextrin clathrates of carbacyclin derivatives and their use as medicinal agents
KR840001156A (ko) 벤지미다졸 유도체의 제조방법
US4191694A (en) Prostaglandin-I2 derivatives
BR9912813B1 (pt) derivados de fenil-prostaglandina e 5-tia-omega-substituìdos, processo para a produção dos mesmos, bem como composição e uso dos referidos derivados.
NZ199319A (en) Carbaprostacyclin derivatives and pharmaceutical compositions
US4225508A (en) 19-Hydroxy-PGI2 compounds
KR860001119A (ko) 프로스타글란딘 동족체의 제조방법
US4219479A (en) 5-Cyano-prostacyclin derivatives
EP0054795A2 (en) Novel halogenated prostacyclins, process for the production thereof, and pharmaceutical use thereof
US4225507A (en) 19-Hydroxy-19-methyl-PGI2 compounds
US4217360A (en) Novel 1,3-benzodioxaneprostanoic acid derivatives and process for the preparation thereof
KR900016098A (ko) 카페인산의 유도체 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
KR860008133A (ko) 프로스타글란딘 유도체의 제조방법
US4235930A (en) Novel acetylenic prostaglandins and processes for the preparation thereof
US4954524A (en) Carbacylcins, their preparation and use as medicinal agents
KR840005116A (ko) 옥사졸초산 유도체의 제조방법
HU187466B (en) Process for producing new 5-cyano-prostacycline derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US4315013A (en) Certain pyrrole analogs of prostacyclin derivatives
US4618626A (en) Novel carbacyclin esters, process for the preparation thereof, and their use as medicinal agents
KR0157991B1 (ko) 프로스타시클린 화합물을 이용한 백내장 치료
US4258199A (en) Method for preparing cyclic ethers and thioethers including oxygen isomers and sulfur analogs of prostacyclin
US3903143A (en) Stereoselective reduction of 9-keto prostanoic acids and esters
US4364950A (en) 5-Cyano-prostacyclin derivatives and use as medicines
PT1211242E (pt) Derivados de prostaglandina

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 19961228

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee