KR860007263A - 치환된 1,8-나프티리딘온의 제조방법 - Google Patents

치환된 1,8-나프티리딘온의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

치환된 1,8-나프티리딘온의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 일반식(Ⅷ) 화합물 또는 이의 에스테르를 할로겐화 및 폐환시켜 R1이 수소이고 R2가 할로겐인 하기 일반식(Ⅴ)및 (Ⅵ)화합물을 생성시키거나:
    하기 일반식(Ⅸ) 화합물을 폐환시켜 R1이 수소이고 R2가 하이드록시인 일반식(Ⅴ) 화합물을 생성시키거나 :
    R1이 수소이고 R2가 할로겐인 일반식(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)화합물을 가수분해시켜 R1이 수소이고 R2가 하이드록시이며, R5가 수소인 일반식(Ⅴ)및/또는(Ⅵ) 및/또는(Ⅶ)화합물을 생성시키거나 ;
    R1이 수소이고 R2가 하이드록시인 일반식(Ⅴ) 또는(Ⅵ) 화합물 또는 R5가 수소인 일반식(Ⅶ) 화합물을 에스테르화시켜 R1이 수소이고 R2가 OR[여기서, R은 R6C(O)-또는 R7R8NC(O)-이다]이고 R5가 R6C(O)-이며, R6는 탄소수 1내지 9의 알킬, 탄소수 2내지 7의 알케닐, 탄소수 2내지 7의 알키닐, 페닐, 치환된 페닐 치환된 페닐(여기서, 치환체는 X에 대해 하기 정의하는 것과 동일하다) 또는 벤질이며, R7및 R8이 독립적으로 수소, 탄소수 1내지 6의 저급 알킬 또는 탄소수 1내지 6의 하이드록시알킬인 상응하는 일반식(Ⅴ),(Ⅵ) 또는 (Ⅶ)의 각 화합물을 생성시키거나 ;
    R1이 수소이고 R2가 할로겐, 바람직하게는 브로모인 일반식(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)화합물을 아민 HNR3R4[여기서, R3및 R4는 독립적으로 수소 또는 탄소수 1내지 6의 알킬이거나 R3및 R4는 이들이 결합되어 있는 질소와 함께 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노 또는 피페라지노환을 형성할 수 있다] 또는 이 아민의 반응성 유도체와 반응시켜 R1이 수소이고 R2가 NR3R4인 상응하는 일반식(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 각 화합물을 생성시키거나 ;
    R1이 수소이고, R2가 할로인 일반식(Ⅴ)또는 (Ⅵ)화합물을 탈하이드로할로겐화시켜 R1및 R2가 함께 결합을 형성하는 상응하는 일반식(Ⅴ)또는(Ⅵ)의 각 화합물을 생성시키거나;
    R1이 수소이고 R2가 브로모인 일반식(Ⅵ) 화합물을 요오드화 나트륨과 반응시켜 R1이 수소이고 R2가 요오도인 일반식(Ⅴ) 화합물을 생성시키거나;
    R1이 수소이고 R2가 OR[여기서, R은 R6-C(O)-, 또는 R7R8NC(O)-이다]이며, R5는 수소 또는 R6-C(O)-이고, R6는 탄소수 1내지 9의 알킬, 탄소수 2내지 7의 알킬닐, 탄소수 2내지 7의 알케닐, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 X에 대해 하기 정의하는 바와 동일하다) 또는 벤질이며, R7및 R8은 독립적으로 수소, 탄소수 1내지 6의 저급 알킬, 또는 탄소수 1내지 6의 하이드록시알킬인 일반식(Ⅴ),(Ⅵ) 또는 (Ⅶ) 화합물을 가수분해시켜 R1이 수소이고, R2가 하이드록시이며 R5가 수소인 상응하는 일반식(Ⅴ),(Ⅵ) 또는 (Ⅶ)의 각 화합물을 생성시키거나;
    R1이 수소이고 R2가 하이드록시인 일반식(Ⅴ)또는 (Ⅵ)화합물을 탈수시켜 R1및 R2가 함께 결합을 형성하는 상응하는 일반식(Ⅴ) 또는 (Ⅵ)의 각 화합물을 생성시키고 ;
    경우에 따라 각 화합물을 분리시키고/시키거나, 화합물(들)의 염 및/또는 용매화물을 형성시킴을 특징으로하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 산부가염 및/또는 용매화물을 제조하는 방법.
    상기식에서
    A는 하기 일반식(Ⅱ),(Ⅱ) 또는 (Ⅵ)의 잔기이고
    [여기서,
    n은 1또는 2이고 ;
    R1및 R2는 함께 결합을 형성할 수 있거나, R1은 수소이고, R2는 OR, 할로겐 또는 NR3R4이며 ;
    R은 수소, R6-C(O)-, 또는 R7,R8NC(O)-이고 ;
    R3및 R4는 독립적으로 수소 또는 탄소수 1내지 6의 알킬이거나, R3및 R4가 이들이 결합되어 있는 질소와 함께는 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노 또는 피페라지노 환을 형성할 수 있고 ;
    R5는 수소 또는 R6-C(O)-이며,
    R6는 탄소수 1내지 9의 알킬, 탄소수 2내지 7의 알케닐, 탄소수 2내지 7의 알키닐, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 X의 대해 이하에서 정의하는 바와 동일하다). 또는 벤질이고 ;
    R7및 R8은 독립적으로 수소, 탄소수 1내지 6의 저급 알킬, 또는 탄소수 1내지 6의 하이드록시알킬이다.
    X는 수소, 하이드록시, 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수 1내, 6의 알콕시, 니트로, 할로겐, 트리플루오토메틸 또는 탄소수 1내지 6의 알킬 -S(O)m(여기서 m은 0,1 또는 2이다)이며 ;
    P는 1,2 또는 3이고 ;
    Y는 CH 또는 N이다.
  2. 제 1 항에 있어서, A가 일반식(Ⅱ)또는 (Ⅲ), 바람직하게는 일반, (Ⅱ)의 잔기인 화합물을 제조하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, Y가 CH이고 n이 1인 화합물을 제조하는 방법.
  4. 제 2 또는 3항에 있어서, R1이 수소이고 R2가 OR[여기서, R은 수소 또는 R6C(O)-이며, 바람직하게는 R은 수소 또는 R6C(O)-(여기서 R6는 알킬이다)이다]이거나, R2가 NR3R4, 바람직하게는 피펫리디닐 또는 1-피롤리디닐 인 화합물을 제조하는 방법.
  5. 제 2 또는 3항에 있어서, R1이 수소이고 R2가 할로겐, 바람직하게는 브로모 또는 요오도인 화합물을 제조하는 방법.
  6. 제 1 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, P가 1이고, X가 수소, 할로겐 또는 알콕시, 바람직하게는 수소 클로로 또는 메톡시인 화합물을 제조하는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 라세미혼합물 또는 에난티오머 형태의
    3,5-디하이드로-2-(하이드록시메틸)-5-페닐-푸로(3,2-C)-1,8-나프티리딘-4(2H)-온,5-(3-클로로페닐)-3,5-디하이드로-2-(하이드록시메틸)-푸로(3,2-C)-1,8-나프티리딘-4(2H)-온,
    2-(아세틸옥시메틸)-3,5-디하이드로-5-페닐-푸로(3,2-C)-1,8-나프티리딘-4(2H)-온,
    2-(아세틸옥시메틸)-3,5-디하이드로-5-(3-메톡시페닐)-푸로(3,2-C)-1,8-나프티리딘-4(2H)-온,
    3,5-디하이드로-2-(요오드메틸)-5-푸닐-푸로(3,2-C)-1,8-나프티리딘-4(2H)-온,
    3,5-디하이드로-2-(요오드메틸)-5-(3-메톡시페닐)-푸로(3,2-C)-1,8-나프티리딘-4(2H)-온,
    3,5-디하이드로-5-페닐-2-(1-피롤리디닐메틸)-푸로(3,2-C)-1,8-나프티리딘-4(2H)-온,
    3,5-디하이드로-5-페닐-2-(1-피롤리디닐메틸)-푸로(3,2-C)-1,8-나프티리딘-4-(2H)-온,
    2-(브로모메틸)-3,9-디하이드로-9-페닐-푸로(2,3-b)-1,8-나프티리딘-4(2H)-온,
    3,9-디하이드로-9-페닐-2-(1-피롤리디닐메틸)-푸로(2,3-b)-1,8-나프티리딘-4(2H)-온,
    2-(브로모메틸)-3,9-디하이드로-9-(3-메톡시페닐)-푸로(2,3-b)-1,8-나프티리딘-4(2H)-온,
    3,9-디하이드로-2-(요오드메틸)-9-페닐-푸로(2,3-b)-1,8-나프티리딘-4(2H)-온,
    3,9-디하이드로-2-메틸렌-9-페닐-푸로(2,3-b)-1,8-나프티리딘-4(2H)-온,
    3-하이드록시-6-페닐-2,3,4,6-테트라 하이드로-5H-피라노(3,2-c)-1,8-나프티리딘-5-온,
    3-아세틸옥시-6-페닐-2,3,4,6-테트라 하이드로-5H-피라노(3,2-c)-1,8-나프티딘-5-온,
    2-(하이드록시메틸)-3,5-디하이드로-5-(3-메톡시페닐)-푸로(3,2-c)-1,8-나프티리딘-4(2H)-온,
    2-(브로모메틸)-3,9-디하이드로-9-(3-클로로페닐)-푸로(2,3-b)-1,8-나프티리딘-4(2H)5-온, 또는 약학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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