KR840006995A - 화학적 방법 - Google Patents

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KR840006995A
KR840006995A KR1019830005714A KR830005714A KR840006995A KR 840006995 A KR840006995 A KR 840006995A KR 1019830005714 A KR1019830005714 A KR 1019830005714A KR 830005714 A KR830005714 A KR 830005714A KR 840006995 A KR840006995 A KR 840006995A
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헨리 브라운 토마스
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데비드 마틴 워터스
스미스 클라인 앤드 프렌취 보라도토리스 리미티드
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Abstract

내용 없음

Description

화학적 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법 :
    또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염을 제조하는 방법인데 여기에서 R1은 C1-6알킬, 할로, 트리플루오로 메틸 또는 하이드록시메틸로, 임의로 치환된 2-이미다졸릴 또는 4-이미다졸릴 ; 2-티아조릴 ; 클로로, 브로모 또는 C1-6알킬로서 임의로 치환된 2-구아니디노-4-티아조릴 ; 2-(5-아미노-1,3,4-티아디아조릴) ; 클로로 또는 브로모로서 임의로 치환된 3-이소티아조릴 ; 클로로 또는 브로모로서 임의로 치환된 3-(1,2,5)-티아디아조릴 ; 하나 또는 그 이상의 C1-6알킬, C1-6알콕시, 할로, 아미노 또는 하이드록시 성분에 의해서 임으로 치환되거나 또는 R3R4N(CH2)m6-그룹으로서 4번 위치에서 치환된 2-피리딜인데 ; 여기에서 R3와 R4는 각기 수소, C1-6알킬, 아릴(C1-6) 알킬, 헤테로아릴(C1-6) 알킬, 하이드록시(C1-) 알킬, 할로(C1-6) 알킬 또는 C3-8씨클로알킬이거나 함께 질소원자에 부착되어서 5-8원 포화고리를 형성하고 m는 1에서 6까지의 수이다 ; R5R6N(CH2)m-으로서 5번 위치에서 임의로 치환된 2-푸릴 또는 2-티에닐인데, 여기에서 R5과 R6은 각기 수소, C1-6알킬, C3-8씨클로알킬, 할로(C1-6) 알킬, C3-6알케닐, 아릴(C1-6) 알킬, C3-6알키닐, 하이드록시(C1-6)알킬, C1-3알콕시(C1-6)알킬, 트리플루오로(C1-6) 알킬, 아미노(C1-6) 알킬, C1-3알킬아미노(C1-6) 알킬 또는 디-(C1-3) 알킬아미노-(C6-6) 알킬이거나 또는 R5와 R6가 함께 질소원자에 부착되어서 5-8원 포화고리를 형성한다 ;
    C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시, 할로, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노 C1-6알킬아미노, C1-6알카노일아미노, 디-(C1-6) 알킬아미노 또는 시아노로서 임의로 치환된 페닐이고 게다가 -(CH2)mNR5R6, -OCH2CH2NR5R6또는 -OCH2CH2CH2NR5R6로서 3번, 4번 또는 5번 위치의 어느 하나에서 임의로 치환된페닐 ;
    X는 메틸렌이거나, 또는 R1이 임의로 치환된 피리딜 또는 페닐이라면 X 는 또한 산소일 수 있다 ;
    Y는 X와 Y중의 적어도 하나가 메틸렌이라는 조건하에서 유황 또는 메틸렌이다 ;
    Z는 수소 또는 C1-6알킬 ;
    A는 C1-5메틸렌이거나 또는 -(CH2)pW(CH2)q인데, 여기에서 X는 산소 또는 유황이고, p와 q는 그것의 합계가 1에서 4까지의 수이다 ;
    R2는 R8그룹으로서 질소원자에 치환된 피리돈 성분인데, 여기에서 R8은 -(CH2)rNR8R9이고, 여기에서 R8와 R9는 각기 수소, C1-6알킬, C6-8씨클로알킬, C3-6알케닐, 아릴(C2-6) 알킬, C3-6알키닐, 하이드록시(C1-6) 알킬, C1-3알콕시(C1-6)알킬, 트리플루오로(C1-6) 알킬, 아미노(C1-6) 알킬, C1-3알킬아미노(C1-6) 알킬 또는 디-(C1-3) 알킬아미노(C1-6) 알킬이거나 ; 또는 R8와 R9이 함께 질소원자에 부착되어서 피롤리디노, 피페리디노 또는 헥사하이드로 아제피노고리를 형성하고, r은 2에서 6까지의 수이다 ; 또는 R7은 C1-6알킬, C3-7씨클로알킬, C1-6알킬, 하이드록시-(C2-6) 알킬, C1-6알콕시C2-6알킬, 아릴(C1-6) 알콕시 C2-6알킬, 아릴옥시 C2-6알킬 또는 아릴(C1-6) 알킬이고 ; 그리고 피리돈 성분은 C1-4알킬, C1-4알콕시, 하이드록시, 할로, 아미노 또는 페녹시로서 임의로 치환된다 :
    X, Y와 A가 각기 메틸렌을 나타낼 때 R7이 하이드록시, C1-4알콕시 또는 아릴로서 임의로 치환된 C1-4알킬이고, Z가 수소이고, R1은 할로, 아미노 C1-4알킬 또는 C3-4알콕시로서 3번 위치에서, 할로, 아미노 또는 C1-4알킬로서 5번 위치에서 이중치환된 2-피리딜이 아니라는 조건부로 다음 방법을 포함한다 :
    (a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물로 반응시킨다.
    여기에서 R1, X, A, Y, Z와 R2는 앞서 정의된 것과 같고 Q는 아민으로서 치환할 수 있는 그룹이다 ; 또는 (b) X 가 메틸렌이고, Y가 유황인 일반식(Ⅰ)의 화합물에 일반식(Ⅳ)의 화합물을 반응시킨다 :
    여기에서 R1은 앞서 정의된 것과 같고, L은 티올로서 치환할 수 있는 성분으로 일반식(Ⅴ)의 화합물을 갖는다 :
    여기에서 A, Z와 R2는 앞서 정의된 것과 같다 ; 또는
    (c) 일반식(Ⅵ)의 화합물을 반응시킨다 ;
    여기에서 R1, X와 Y는 앞서 정의된 것과 같은데, 일반식(Ⅶ)의 화합물을 갖는다 :
    여기에서 Z.A와 R2는 앞서 정의된 것과 같고, R17은 C1-6알킬이다 : 또는
    (d) R1이 R3R4(CH2)m또는치환물을 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물에 일반식(Ⅷ)의 화합물을 환원시킨다 :
    여기에서 R2, A, Z, X와 Y는 앞서 정의된 것과 같고, R18은 R3R4N(CH2)m- 또는 R5R6N(CH2)m-치환물을 갖는 R1그룹에 환원할 수 있는 그룹이다 : 또는
    (e) 일반식(Ⅸ)의 화합물을 환원시킨다 :
    여기에서 R1, X, Y, Z와 A 앞서 정의된 것과 같고, R19은 -CONH- 또는 -C=NH 그룹이다 ; 또는
    (f) R1이 임의로 치환된 페닐렌이고, X가 산소인 화합물을 제조하는데, 일반식(X)의 화합물 또는 그것과 화학적 등가인 화합물을 일반식(ⅩⅠ)의 화합물로 반응시킨다 :
    여기에서 R1, Z, A, R2는 앞서 정의된 것과 같고, Q1은 페놀 또는 그것과 화학적 등가인화합물로서 치환할 수 있는 성분이다 ; 또는
    (g) X가 메틸렌이고, Y가 유황인 화합물을 제조하는데, 일반식(ⅩⅡ)의 화합물을 일반식(ⅩⅢ)의 화합물 또는 그것과 화학적 등가인 화합물로 반응시킨다 :
    여기에서 R1, R2, A와 Z는 앞서 정의된 것과 같고, Q2는 티올 또는 그것과 화학적 등가인 화합물로서 치환할 수 있는 그룹이다 ;
    그후에 임의로 조제학적으로 받아들일 수 있는 염을 형성한다.
  2. 칭구범위 1에서 X가 메틸렌이고, R1이 임의로 치환된 2-피리딜일때의 방법으로 이 방법은 청구범위 1에서 정의된 a)에서 c)까지의 반응중의 어느 하나를 포함한다.
  3. 칭구범위 1에서 R1이 준일반식(ⅰ)의 갖을때의 방법
    여기에서 R14과 R1은 각기5C1-6알킬이거나 또는 함께 질소원자에 부착되어서 피롤리디노 또는 피페리디노고리를 형성한다 ;
    그리고 R16은 4-피리드-2-일, 5-푸란-2-일 또는 1,3-페닐렌이다.
  4. 칭구범위 3에서 R16이 5-푸란-2-일 또는 1,3-페닐렌일때의 방법.
  5. 칭구범위 1에서 R1-X-Y가 다음과 같을때의 방법 :
    3-디메틸아미노 메틸페녹시메틸,
    3-피페리디노 메틸페녹시메틸,
    5-디메틸아미노 메틸푸란-2-일메틸티오,
    4-디메틸아미노 메틸피리드-2-일메틸티오,
    4-피페리디노 메틸피리드-2-일메틸티오,
    4-디메틸아미노 메틸피리드-2-일옥시메틸, 또는
    4-피페리디노 메틸피리드-2-일옥시메틸.
  6. 청구범위 1에서 5 사이의 어느 하나에서 A가 메틸렌일때의 방법.
  7. 청구범위 1에서 6 사이의 어느 하나에서 Z가 수소일때의 방법.
  8. 청구범위 1에서 7 사이의 어느 하나에서 R2가 다음 형태일때의 방법 :
  9. 청구범위 1에서 8 사이의 어느 하나에서 R8이 메틸, 에틸, n-부틸, 벤질 또는 디메틸아미노 에틸일때의 방법 :
  10. 청구범위 1 또는 2에서 다음의 것을 제조하는 방법 :
    2ㅡ[2ㅡ(5ㅡ메틸ㅡ4ㅡ이미다조릴메틸티오)에틸아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡ메틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온 또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염.
    2ㅡ[2ㅡ(2ㅡ디메틸아미노케틸ㅡ5ㅡ푸릴메틸티오)에틸아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡ메틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온 또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염.
    2ㅡ[2ㅡ(5ㅡ메틸ㅡ4ㅡ이미다조릴메틸티오)에틸아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡnㅡ부틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온 또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염.
    2ㅡ[2ㅡ(2ㅡ디메틸아미노메틸ㅡ5ㅡ푸릴메틸티오)에틸아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡnㅡ부틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온 또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염.
    2ㅡ[2ㅡ(2ㅡ구아니디노ㅡ4ㅡ티아조릴메틸티오)에틸아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡnㅡ부틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온 또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염.
    2ㅡ[2ㅡ(5ㅡ메틸ㅡ4ㅡ이미다조릴메틸티오)에틸아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡ벤질ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온 또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염.
    2ㅡ[2ㅡ(2ㅡ디메틸아미노메틸ㅡ5ㅡ푸릴메틸티오)에틸아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡ벤질ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온 또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염.
    2ㅡ[2ㅡ(2ㅡ디메틸아미노메틸ㅡ5ㅡ푸릴메틸티오)에틸아미노]ㅡ5ㅡ[1ㅡ(2ㅡ디메틸아미노에틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온 또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염.
    2ㅡ[3ㅡ[3ㅡ피페리디노메틸)페녹시]프로필아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡnㅡ부틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온 또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염.
    2ㅡ[3ㅡ[3ㅡ피페리디노메틸)페녹시]프로필아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡ메틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온 또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염.
    2ㅡ[3ㅡ[4ㅡ피페리디노메틸)피리드ㅡ2ㅡ일옥시]프로필아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡ메틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온 또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염.
    2ㅡ[2ㅡ[4ㅡ디메틸아미노메틸)피리드ㅡ2ㅡ일메틸티오]에틸ㅡ아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡnㅡ부틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온 또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염.
    2ㅡ[2ㅡ[4ㅡ디메틸아미노메틸)피리드ㅡ2ㅡ일메틸티오]에틸ㅡ아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡnㅡ부틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온 또는 조제학적으로 받아들일 수 있는 그것의 염.
  11. 청구범위 1에서 10사이의 어느 하나에서 2ㅡ[2ㅡ(디메틸아미노메틸ㅡ5ㅡ푸란ㅡ2ㅡ일ㅡ메틸티오)에틸아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡ메틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)ㅡ피리미딘ㅡ4ㅡ온을 제조하는 방법.
  12. 2ㅡ[2ㅡ(디메틸아미노메틸ㅡ5ㅡ푸란ㅡ2ㅡ일메틸티오)에틸아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡ메틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)ㅡ피리미딘ㅡ4ㅡ온제조하는 방법인데, 이 물질이 2-니트로아미노-5-(1-메틸-2-옥소피리딘-4-일-메틸)피리미딘-4-온과 2-(2-디메틸아미노메틸-5-푸릴메틸티오)에틸아민과 반응하는 것을 포함하는 방법.
  13. 청구범위 1에서 10사이의 어느 하나에서 2ㅡ[3ㅡ[4ㅡ피페리디노메틸)피리드ㅡ2ㅡ일ㅡ옥시]프로필아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡ메틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)피리미딘ㅡ4ㅡ온제조하는 방법.
  14. ㅡ[3ㅡ[4ㅡ피페리디노ㅡ메틸)피리드ㅡ2ㅡ일옥시]프로필아미노]ㅡ5ㅡ(1ㅡ메틸ㅡ2ㅡ옥소피리딘ㅡ4ㅡ일메틸)ㅡ피리미딘ㅡ4ㅡ온을 제조하는 방법인데, 이 물질이 2-니트로아미노-5-(1-메틸-2-옥소피리딘-4-일메틸)피리미딘-4-온과 3-〔3-(피페)리디노메틸)페녹시〕프로필아민과 반응하는 것을 포함하는 방법.
  15. 청구범위 1에서 정의된 것과 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물과 조제학적으로 받아들일 수 있는 반송체의 결합을 초래하는 것을 포함하는 조제학적으로 받아들일 수 있는 성분을 제조하는 방법.
  16. 청구범위 1에서 정의된 것과 같은 일반식(Ⅰ)의 환합물과 조제학적으로 받아들일 수 있는 반송체를 포함하는 조제학적 성분.
  17. 일반적(Ⅲ)의 화합물 :
    여기에서 Q, A, Z와 R2는 청구범위 1에서 정의된 것과 같다.
  18. 청구범위 17에서 Q가 니트로아미노일때의 화합물.
  19. 청구범위 18에서 정의된 것과 같은 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하는 방법인데, 이 물질이 니트로구아니딘과 청구범위 1에서 정의된 것과 같은 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응하는 것을 포함하는 방법.
  20. Q가 C1-6알킬티오 또는 벤질티오인 청구범위 1에서 정의된 것과 같은 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하는 방법인데, 청구범위 1에서 정의된 것과 같은 일반식(Ⅶ)의 화합물을 티오유리아로 반응시키고, 연속적으로 알킬화반응 또는 벤질화반응을 하는 것을 포함하는 방법.
  21. 청구범위 1에서 정의된 것과 같은 일반식(Ⅴ), (Ⅷ), (Ⅸ), (ⅩⅠ) 또는 (ⅩⅢ)의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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