CN114096230B - 2(1h)-吡啶酮及其处理炎性状况的用途 - Google Patents
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Abstract
本文公开了一种新型化合物及其制备方法。该化合物已被证明具有抗炎性活性，并且可用于广泛的化妆品组合物。该化合物是酰胺或烯醇形式的式(1)的2(1H)‑吡啶酮。其可通过将吡罗克酮乙醇胺盐在有机溶剂或包含至少一种表面活性剂的水中的溶液暴露于UV辐射以降解吡罗克酮乙醇胺盐来制备。式(1)的化合物通过色谱法从降解产物分离。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型化合物及其制备方法。本发明还涉及一种预防或减轻炎症的化妆品组合物。该组合物可以头皮、毛发、皮肤或口腔护理产品的形式递送。
背景技术
炎症(是对有害刺激的复杂的生物宿主反应)是宿主消除刺激并启动用于自我保护的愈合过程的机制。宿主的先天免疫系统是以非特异方式抵御入侵生物的第一道防线。失调的炎症可导致各种个人护理问题，包括头皮屑(头皮/头发上)、湿疹/痤疮(皮肤上)和牙龈炎/牙周炎(口腔中)。为了帮助宿主生物(例如人类或动物)，已经开发了多种通过局部应用或通过口服使用的抗炎剂，并用于减轻上述问题。
头皮屑是一种全世界许多人都经历的状况。头皮屑状况从轻微的症状(如皮肤脱屑)到严重的炎症和头皮瘙痒不等。一些人认为马拉色菌酵母(例如糠秕马拉色菌)是导致头皮屑的主要原因，尽管这可能无法代表该状况的全部科学图景，但马拉色菌酵母确实表现为与头皮屑密切相关。因此，用于治疗头皮屑的常规使用的方法是局部应用抗真菌剂，例如吡啶硫酮锌(ZnPTO)、吡罗克酮乙醇胺盐、氯咪巴唑和酮康唑，其通常通过洗发香波递送。此外，抗炎剂也被用于抗头皮屑产品以缓解这种状况的不良影响。
在皮肤上，许多人经历的问题之一(特别是面部上)是痤疮。这具有令人不快的外观。痤疮，也被称为寻常痤疮，是一种常见的皮肤病症，其在生命中的某些时期影响几乎所有青少年和成年人。其病因复杂，包括角质化异常、皮脂产生过多、雄激素功能、细菌生长和免疫超敏性。尽管上述一个或多个过程与痤疮相关，但导致痤疮病变形成的这一个触发因素和事件的确切顺序尚不完全清楚。与痤疮相关的其他因素包括自由基的存在以及随后导致细胞损伤的氧化应激。据观察，痤疮通常发生在如面部、颈部和背部的皮脂腺丰富的区域。细菌疮疱丙酸杆菌(P.acnes)也与痤疮的发生相关。
已有多种治疗痤疮的方法。大多数治疗需要几周到几个月才会看到明显的改变。具有抗菌效果的过氧化苯甲酰已被用于轻度痤疮病例，并且也被认为防止进一步痤疮的形成。在非常严重的痤疮病例中，已使用抗生素，例如四环素、红霉素和克林霉素。抗生素被认为是通过多种机制发挥作用，其中最重要的是减少毛囊中以及毛囊周围的细菌的数量。它们还被认为减少皮脂中白细胞产生的刺激性化学物质，从而减轻炎性反应。
牙龈炎是由菌斑和/或细菌积聚引起的牙龈的炎症过程。在牙龈炎过程中，牙菌斑生物膜中存在的细菌及其相应的组分与牙龈组织相互作用。在此之后，先天免疫反应被激活，其特征是促炎性细胞因子的释放。牙龈炎是牙周病的轻度阶段，且被定义为可逆的炎症。据信良好的口腔卫生习惯(如刷牙和使用具有治疗性抗微生物和抗炎功效的漱口水产品)可能是个体减少导致牙龈炎的菌斑累积的有效方法。
慢性牙龈炎导致刷牙过程中牙龈的轻微出血。当炎症过程扩展到牙周韧带和牙槽骨时，牙龈炎可以进展到更严重的状态(慢性牙周炎)，和/或对健康产生重大的系统性影响。慢性牙周炎是无症状的直至牙齿移位、松动或脱落。
因此，炎症是在一种或全部上述病症中在人体或动物体的局部表面上表现的过程。人们已尝试通过开发新的活性物质以及探索表现出协同抗炎益处的活性物质的组合缓解上述病症的症状。
吡罗克酮乙醇胺盐(也称为)是一种常用于治疗真菌感染的化合物。吡罗克酮乙醇胺盐是羟肟酸衍生物吡罗克酮的乙醇胺盐。其作为常用化合物吡啶硫酮锌的替代物，常被用于抗头皮屑洗发香波中。众所周知，吡罗克酮乙醇胺盐具有光不稳定性，导致产品暴露在光中时其颜色会变黄。
DE 102007045241A1(Beiersdorf AG)公开了一种化妆品或护肤品制剂，其包含一种或多种吡罗克酮乙醇胺盐和一种或多种稳定剂，所述稳定剂选自苯甲醛和/或烷二醇和/或三醇。
Spec-Chem Ind.的吡罗克酮乙醇胺盐的介绍公开了包含吡罗克酮乙醇胺盐的毛发护理组合物以及吡罗克酮乙醇胺盐的抗头皮屑和抗微生物功效。
Clariant的的抗头皮屑活性成分的介绍公开了在光下是不稳定的。还公开了包含的组合物及的生产。
发明内容
本发明人令人惊讶地发现了一种新的化合物，其是吡罗克酮乙醇胺盐的降解产物之一，并且可作为抗炎活性物质发挥功能。
根据第一方面，公开了式1的化合物
根据第二方面，公开了一种制备第一方面所述的化合物的方法，其包括以下步骤：
i)通过在有机溶剂或表面活性剂水溶液中溶解吡罗克酮乙醇胺盐制备吡罗克酮乙醇胺盐的溶液；
ii)将所述溶液在UV室中暴露于100mW至2000mW的UV光0.5小时至8小时，导致吡罗克酮乙醇胺盐降解以形成所述吡罗克酮乙醇胺盐的降解产物；
iii)通过色谱技术分离所述吡罗克酮乙醇胺盐的降解产物，得到所述式1的化合物。
根据另一个方面，公开了一种包含第一方面所述的化合物和化妆品可接受的基质的化妆品组合物。
根据本发明的另一个方面，公开了一种处理人类或动物的皮肤、或头皮或口腔的炎性状况的方法，其包括在其上应用第一方面所述的化合物的步骤
具体实施方式
为避免疑问，本发明的一个方面的任何特征均可用于本发明的任何其他方面。“包含”一词旨在表示“包括”，但不一定是“由…构成”或“由…组成”。换句话说，所列出的步骤或选项不必需是穷尽的。值得注意的是，以下说明书给出的实例旨在阐明本发明，而不是将本发明限制在这些实例本身。相似地，除非另有说明，所有百分比均为重量/重量百分比。除非在操作和比较实施例中，或另有明确说明之外，本说明书和权利要求中所有表示材料的量或反应条件、材料的物理特性和/或使用的数字均应理解为由“约”一词修饰。以“从x至y”的形式表示的数值范围应理解为包括x和y。当对于特定特征，以“从x至y”的形式描述多个优选范围时，应理解为也包含了结合不同端点的所有范围。除非另有说明，在此使用的不定冠词“一”或“一个”及其对应的定冠词“该”指至少一个、或一个或多个。上述单个章节中提到的本发明的各种特征在适当的时候可经必要修改应用于其他章节。因此，在适当情况下，一个章节中限定的特征可与其他章节限定的特征结合。任何章节标题仅为方便而添加，并不旨在以任何方式限制本公开。
本文所用“化妆品组合物”是指包括局部应用于哺乳动物(特别是人类)的皮肤的组合物。这样的组合物通常可被分为免洗型或洗去型，但优选免洗型。该组合物被配制为一种产品，其应用于人体以专门用以改善外观，但此外还提供清洁、气味控制或总体美观。本发明的组合物可以是液体、洗液、乳膏、泡沫、磨砂膏、凝胶或爽肤水的形式，或者用工具或通过面膜或化妆棉(pad)施用。这样的组合物的非限制性实例包括免洗型化妆水、乳霜、止汗剂、除臭剂、唇膏、粉底、睫毛膏、免晒美黑剂和防晒乳液。本发明的组合物优选是免洗型组合物。如本文所用，“皮肤”旨在包括面部和身体(如颈部、胸部、背部、手臂、腋下、手、腿、臀部和头皮)上的皮肤，尤其是其阳光暴露的部分。
如本文所用，“毛发护理组合物”旨在包括局部施用于哺乳动物(尤其是人类)的毛发或头皮上的组合物。局部是指组合物应用于身体的外表面上。本发明中，这通过在毛发或头皮上应用组合物实现。这样的组合物通常可分为免洗型或洗去型，并且包括任何应用于改善外观、清洁、气味控制或头皮和毛发的总体美观的产品。本发明的毛发护理组合物可以是液体、洗液、乳膏、泡沫、磨砂膏、凝胶、洗发香波、护发素、沐浴露或皂条的形式。本发明的毛发护理组合物优选为免洗型组合物。或者，本发明的毛发护理组合物是洗去型组合物。通过摄入人体中的方式实现所需益处的组合物不包含在本发明的范围内。
新化合物
根据本发明的化合物为式1的化合物，其可以酰胺形式A或烯醇形式B存在：
特别优选地，式1的化合物为烯醇形式的化合物。
组合物的pH值可以影响式1的化合物的结构。pH值低于7时主要为酰胺形式，并且pH值大于7时主要为烯醇形式。
本发明的式1的化合物可通过包括以下步骤的方法制备：
i)通过在有机溶剂或包含至少一种表面活性剂的水中溶解吡罗克酮乙醇胺盐制备吡罗克酮乙醇胺盐的溶液；
ii)将所述溶液在UV室中暴露于100mW至2000mW的UV光0.5小时至8小时，使得吡罗克酮乙醇胺盐降解以形成所述吡罗克酮乙醇胺盐的降解产物；
iii)通过色谱技术分离所述吡罗克酮乙醇胺盐的降解产物，得到所述式1的化合物。
在步骤ii)中，将所述溶液暴露于UV辐射的时间取决于UV辐射的强度。UV辐射的强度必须是至少100mW。当暴露于100mW的UV光时，需要约8小时。
优选地，步骤i)的有机溶剂为醇。更优选地，步骤i)的有机溶剂为甲醇或乙醇。
优选地，步骤i)的表面活性剂水溶液包含阴离子表面活性剂或非离子表面活性剂
优选地，步骤iii)中使用的色谱技术选自具有制备型LC柱的制备液相色谱(pre-LC)，或者柱色谱，或者薄层色谱(TLC)。
特别优选地，步骤iii)中使用的色谱技术为具有制备型LC柱(Shiseido,20*250mm,5μm)的制备液相色谱(pre-LC)。优选的方法如下所述：
柱使用甲醇和水以15mL/分钟(二次纯化5mL/分钟)的流速洗脱。洗脱液被连续收集到一系列样品管中(15mL/管)。经过制备型色谱分离后，使用HPLC-UV分析每个样品管中的洗脱液溶液。收集确认包含式1的化合物的洗脱液溶液管并干燥，以得到粉末形式的式1的化合物。
一旦制备该化合物，其通常以化妆品组合物的重量的0.01至10wt％，优选0.1至5wt％，更优选0.5至2.5wt％被包含。
本发明的组合物包含化妆品可接受的载体。本发明的组合物可被制备以使得其适合用作头皮、毛发护理、皮肤或口腔护理产品。该产品可以固体、软固体、液体、乳剂、微乳剂、洗剂、霜剂、凝胶或气雾剂形式递送。
毛发护理组合物
根据本发明的另一个方面，公开了一种包含第一方面的复合颗粒的毛发护理组合物。优选地，该组合物是洗发香波、护发素、发乳、发胶、护发精华素、摩丝或发油。更优选地，该组合物为洗发香波组合物。
本发明的组合物(特别是洗发香波)使用阴离子表面活性剂(例如烷基硫酸盐和/或乙氧基化烷基硫酸盐表面活性剂)配制。这些阴离子表面活性剂优选以组合物的重量的1至20％、优选2至16％，而且更优选从3至16％的水平存在。优选的烷基硫酸盐为C8-18烷基硫酸盐，更优选C12-18烷基硫酸盐，优选为与溶解性阳离子(例如钠、钾、铵或取代铵)的盐的形式。
优选的烷基醚硫酸盐是具有下式的那些：RO(CH2CH2O)nSO3M；其中R是具有8至18个(优选12至18个)碳原子的烷基或烯基；n是平均值大于至少0.5的数，优选在1和3之间，更优选在2和3之间的数；M是溶解性阳离子，例如钠、钾、铵或取代铵。一个实例为月桂基醚硫酸钠(SLES)。优选的乙氧基化烷基硫酸盐阴离子表面活性剂为月桂基醚硫酸钠(SLES)。特别优选平均乙氧基化度为0.5至3，优选1至3的SLES。
根据本发明的洗发香波组合物可包含一种或多种化妆品上可接受的且适合于局部施用于毛发的其它阴离子清洁表面活性剂。
本发明的组合物优选还包含两性表面活性剂，优选甜菜碱表面活性剂，优选烷基酰胺丙基甜菜碱表面活性剂，例如椰油酰胺丙基甜菜碱。在优选的实施方案中，组合物包含0.1至10wt％，优选0.5至8wt％，更优选1至5wt％的甜菜碱表面活性剂。
为了增强本发明的组合物(特别是洗发香波)中活性物质的沉积，在其中通常包含阳离子聚合物。同样在本发明中，优选地，组合物还包含0.01至2.0％的阳离子聚合物。阳离子聚合物优选为瓜尔胶羟丙基三甲基氯化铵。瓜尔胶聚合物主要包含半乳甘露聚糖聚合物链。该聚合物可以不同的分子量和阳离子取代度(取决于瓜尔胶被水解或阳离子化的程度)获得。阳离子聚合物优选以组合物重量的0.04至0.5％，更优选0.08至0.25％存在。
当通过本发明的组合物提供调理益处时，该组合物被称为护发素。一般来讲，毛发护理组合物中最常用的调理剂为水不溶性油性材料如矿物油、天然存在的油(例如甘油三酯和硅酮聚合物)。调理益处通过将油性物质沉积在毛发上，导致形成膜实现，这使毛发在湿的时候更容易梳理，并且在干燥的时候更容易打理。特别有用的调理剂为硅酮化合物，优选非挥发性的硅酮化合物。本文中有利的组合物可包含一种或多种硅酮。硅酮是以分散或悬浮颗粒形成存在的调理剂，它们旨在用水冲洗头发后仍保持沉积在头发上。合适的硅油可包括聚烷基硅氧烷、聚芳基硅氧烷、聚烷基芳基硅氧烷、聚醚硅氧烷共聚物及其混合物。氨基硅酮通常与洗发香波组合物一起配制。氨基硅酮是包含至少一个伯胺、仲胺、叔胺或季铵基团的硅酮。也可使用高分子量的硅橡胶(silicone gum)。另一有用的类型是交联的硅酮弹性体，例如二甲聚硅氧烷/乙烯基/二甲聚硅氧烷交联聚合物(如Dow Corning9040和9041)。
组合物中硅酮(在存在时)的含量可在毛发护理组合物重量的约0.1至约10wt.％，优选约0.1至约8wt.％，更优选约0.3至约5wt.％的范围内。
组合物的pH值优选等于或高于4.0，更优选在5.0至7.0的范围内。
毛发调理组合物通常包含单独或混合使用的调理表面活性剂，其选自阳离子表面活性剂。根据本发明的调理剂组合物中使用的适合的阳离子表面活性剂包括十六烷基三甲基氯化铵、二十二烷基三甲基氯化铵、氯化十六烷基吡啶、四甲基氯化铵、四乙基氯化铵、辛基三甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十六烷基三甲基氯化铵、辛基二甲基苄基氯化铵、癸基二甲基苄基氯化铵、硬脂基二甲基苄基氯化铵、双十二烷基二甲基氯化铵、双十八烷基二甲基氯化铵、牛油三甲基氯化铵、二氢化牛油二甲基氯化铵(如Akzo Nobel的Arquad2HT/75)、椰油三甲基氯化铵、PEG-2-油基氯化铵及其相应的氢氧化物。其他合适的阳离子表面活性剂包括那些具有CTFA名称Quaternium-5、Quaternium-31和Quaternium-18的物质。任何前述物质的混合物也可以是合适的。用于根据本发明所述的调理剂的特别有用的阳离子表面活性剂是十六烷基三甲基氯化铵，其可在市场上购买到，例如来自HoechstCelanese的GENAMIN CTAC。用于根据本发明的调理剂的另一特别有用的阳离子表面活性剂是二十二烷基三甲基氯化铵，其可在市场上购买到，例如来自Clariant的GENAMIN KDMP。再另一种优选的阳离子表面活性剂是硬脂酰胺丙基二甲胺。
用于组合物的最优选阳离子表面活性剂为硬脂酰胺丙基二甲基胺、山嵛基三甲基氯化铵或硬脂基三甲基氯化铵。本发明的调理剂中，阳离子表面活性剂的水平通常在组合物重量的0.1％至5％的范围内，优选在0.5至2.5％的范围内。
本发明的毛发调理组合物优选地还可另外包含脂肪醇。调理组合物中脂肪醇和阳离子表面活性剂的组合使用被认为特别有利，因为这导致层状相的形成，其中阳离子表面活性剂被分散。
代表性的脂肪醇包含8至22个碳原子，更优选16至22个。脂肪醇通常是包含支链烷基的化合物。合适的脂肪醇的实例包括鲸蜡醇、硬脂醇及其混合物。由于这些物质有利于本发明的组合物的整体调理性能，其使用也具有优势。
本发明调理剂中脂肪醇的水平通常在组合物重量的0.5至10％，优选0.1％至8％，更优选0.2％至7％，最优选0.3％至6％的范围内。阳离子表面活性剂与脂肪醇的重量比合适地为1:1至1:10，更优选1:1.5至1:8，最佳1:2至1:5。
毛发护理组合物(无论是作为洗发香波还是作为调理剂递送)通常都包含抗头皮屑剂。用于本发明的组合物的抗头皮屑剂最优选为基于锌的抗头皮屑剂，优选吡啶硫酮锌。吡啶硫酮锌属于不溶性金属吡啶硫酮类，可用以下通式表示：
其中，M为多价金属离子，且n对应于M的化合价。本发明中，M对应于锌，并且n的值为2。
吡啶硫酮锌可以具有适用于局部施用的组合物的任何颗粒形式。例如，吡啶硫酮锌可以是具有不同颗粒尺寸范围的非晶形或晶体颗粒的形式。例如，吡啶硫酮锌可以是具有粒径分布为其中至少约90％的颗粒具有高达100微米，优选高达50微米，甚至更优选高达10微米，最优选高达5微米或更小的尺寸的颗粒形式。
例如EP-A-0 173 259中描述了用于生产金属吡啶硫酮微细颗粒的各种方法。该文献中描述了用于确定粒度的合适方法。不溶性金属吡啶硫酮可由一种颗粒形式或者两种或更多种不同的颗粒形式组成。
其他适合于吡啶硫酮锌的颗粒形式包括小片和针状颗粒。EP-A-0034385中描述了吡啶硫酮锌的小片，其内容通过引用方式并入本文。W099/66886中描述了针状颗粒为优选类型，其内容通过引用方式并入本文。对于针状颗粒，优选至少50％数量的颗粒是具有在1μm至50μm之间的长度的针状颗粒。
掺入组合物中的金属吡啶硫酮的量可取决于组合物的类型和所用材料的确切性质。吡啶硫酮的优选量为总组合物的约0.01重量％至约1.5重量％，更优选为总组合物的约0.05重量％至约1.5重量％。
根据本发明的组合物(特别是抗头皮屑洗发香波)优选地还包含锌化合物。组合物中存在的另外的锌化合物被认为改善锌基抗头皮屑剂的抗头皮屑功效。合适的锌化合物是氧化锌、柠檬酸锌、丙二酸锌、碳酸锌或其组合。锌化合物优选以组合物的0.1至3重量％，更优选0.1至1.5重量％存在。
根据本发明的组合物还可包含抗头皮屑剂，其选自唑类、(吡罗克酮乙醇胺盐)、硫化硒、水杨酸及其组合。唑类包括酮康唑和氯咪巴唑，优选氯咪巴唑。
唑类杀真菌剂的含量优选为组合物重量的0.01至2重量％，更优选0.025至0.75重量％。康唑杀真菌剂的存在被认为改善吡啶硫酮锌的沉积。
进一步优选的是，本发明的毛发护理组合物包含化妆品成分。优选地，化妆品成分选自硅酮、抗头皮屑剂之外的抗菌剂、泡沫促进剂、香料、包封物(例如包封的香料)、染料、着色剂、色素、防腐剂、增稠剂、蛋白质、磷酸酯、缓冲剂、pH调节剂、珠光剂(例如云母、二氧化钛、二氧化钛包被的云母、乙二醇二硬脂酸酯(INCI乙二醇二硬脂酸酯))和/或遮光剂、粘度调节剂、润肤剂、防晒剂、乳化剂、感观活性物质(薄荷醇和薄荷醇衍生物)、维生素、矿物油、精油、脂质、天然活性物质、甘油、天然头发营养物质(例如植物提取物、水果提取物、糖衍生物和氨基酸)、微晶纤维素及其混合物。
优选地，本发明的毛发护理组合物包含，按总组合物的重量计，0.01至20wt％的至少一种化妆品成分，更优选0.05至10wt％，仍更优选0.075至7.5wt％，且最优选0.1至5wt％的至少一种化妆品成分。
本发明的毛发护理组合物也可包含协同抗菌化合物，其与抗头皮屑活性物质(例如吡啶硫酮锌)组合使用时提供协同抗菌益处，以提高其性能，并进一步抑制糠秕马拉色菌的生长。这些化合物的非限制性实例包括具有醇基的化合物(例如和厚朴酚、厚朴酚或丹皮酚)、天然植物提取物中存在的哌嗪类和酚类化合物(即百里酚和萜烯醇)。
组合物可另外地包含维生素B3化合物。优选的维生素B3化合物是烟酰胺。
已知烟酰胺用于角质细胞的AMPs(抗菌蛋白)的分泌。如此分泌的AMPs提供例如头皮的免疫力的改善。因此，与烟酰胺一起使用，抗头皮屑功效不但可通过抗真菌活性提升，还可通过使用烟酰胺增强头皮自身针对细菌的保护屏障。这样的组合可提供进一步的持久保护，例如针对细菌的长达24小时的保护。
当存在时，优选地，本发明的毛发护理组合物包含按组合物的重量计，0.1至5％，更优选0.5至5％，还优选0.5至3％，且最佳1.0至3.0％的烟酰胺。
皮肤护理
本发明的组合物可用于皮肤护理。这类情况下，化妆品可接受的基质可是液体或固体物质。通常，基质的存在量在组合物总重量的10至99.9％范围内，优选20至95％，最优选40至85％，其包括其中包含的所有范围。特别优选地，化妆品可接受的载体包括水。水的包含量优选为防晒霜组合物总重量的30至90重量％，更优选30至85重量％，最优选30至80重量％。除了水之外，合适的载体类别还包括硅酮、多元醇、烃类、甘油三酯和增稠粉末。
本发明的皮肤护理组合物可以是任何形式，包括适合于局部施用于皮肤的爽肤水、乳液、面霜、摩丝、磨砂膏、精华液或凝胶。该组合物可以是免洗型产品，例如化妆水、面霜、止汗剂、除臭剂、口红、粉底、睫毛膏、免晒美黑剂和防晒乳液，或是洗去型产品，例如沐浴露和厕用皂条(toilet bar)。优选地，该组合物是化妆水或面霜。
组合物可包含充当共溶剂的润肤油。合适的润肤油包括例如烷氧基化芳香醇与脂肪族羧酸的酯、聚二醇或二醇与脂肪族羧酸的酯(例如辛酸/癸酸甘油三酯)、脂肪醇和脂肪酸的酯、苯甲醇的烷氧基化衍生物及其混合物。优选地，润肤油是辛酸/癸酸甘油三酯。
通常，基于防晒剂组合物的总重量，这种组合物包含0.01至10％，更优选0.1至8％，最优选1至6％，并且包括其中包含的所有范围的量的共溶剂。
组合物还可另外包含防晒剂，例如无机防晒霜。例如，氧化锌、二氧化钛、氧化铁、二氧化硅(如气相二氧化硅)。此类防晒剂的量优选以防晒组合物总重量的0.1至5％掺入。
本发明的组合物可包含UV-A防晒剂，其选自二苯甲酰甲烷衍生物、三嗪衍生物、二苯甲酮衍生物及其混合物。在优选的实施方案中，UV-A防晒剂包含或为二苯甲酰甲烷衍生物，例如丁基甲氧基二苯甲酰甲烷(以商品名Parsol 1789出售)。
通常，基于组合物的总重量，本发明的防晒组合物包含0.1至15重量％、更优选0.1至10重量％、最优选1至5重量％，并且包括其中包含的所有范围的UV-A防晒剂。
本发明的组合物还可包含UV-B防晒剂。本发明的合适的UV-B防晒剂选自二苯甲酮、邻氨基苯甲酸酯、水杨酸酯、肉桂酸酯、樟脑、苯亚甲基丙二酸酯、三唑酮及其衍生物。在优选的实施方案中，UV-B防晒剂包含或为肉桂酸酯衍生物，例如乙基己基甲氧基肉桂酸酯(以商品名Parsol MCX出售)。
通常，基于组合物的总重量，防晒组合物包含0.1至20重量％、更优选0.5至18重量％、最优选1至15重量％，并且包括其中包含的所有范围的UV-B防晒剂。
皮肤美白剂也可被掺入本发明的组合物中。
最优选的皮肤美白剂为维生素B3化合物。维生素B3化合物可以是烟酸、尼克酸或烟酰胺，优选烟酰胺。烟酰胺具有如下结构：
烟酰胺的存在量优选为组合物的0.01至5重量％，更优选0.1至3重量％。维生素B3及其衍生物之外的合适的皮肤美白剂是曲酸、熊果苷、氨甲环酸、胎盘提取物、抗坏血酸及其衍生物(例如抗坏血酸磷酸镁、抗坏血酸磷酸钠、抗坏血酸葡萄糖苷和抗坏血酸四异棕榈酸酯)、芦荟提取物、乳酸铵、壬二酸、柠檬酸酯、鞣花酸、乙醇酸、绿茶提取物、对苯二酚、柠檬提取物、亚油酸、维生素(如维生素B6、维生素B12、维生素C、维生素A)、二羧酸、间苯二酚衍生物、羟基羧酸(如乳酸)及其盐(如乳酸钠)或其混合物。通常，皮肤美白剂的存在量为组合物总重量的0.1至10％，更优选0.2至5％，最优选0.3至3％，并且包括其中包含的所有范围。
一类特定的皮肤护理组合物是所谓的除臭组合物。从广义上讲，这些组合物可以通过两种方法之一美容和局部地施用于皮肤。不同的消费者更喜欢一种方法或另一种方法。在一种方法(有时也被称为接触法)中，组合物被涂抹在皮肤表面上，随着其经过而沉积一部分组合物。在第二种方法(有时称为非接触法)中，组合物从保持靠近皮肤的分配器喷洒，通常在10至20cm区域内。喷洒可通过在分配器的内容物上产生压力的机械方法实现，例如泵或可挤压的侧壁，或者通过由一部分液化的推进剂挥发产生的内部压力实现，该分配器通常被称为喷雾器(aerosol)。
广义上讲，有两个种类的接触组合物，其中一个是液体，且通常使用滚涂分液器施用或者可能被吸收到擦拭巾中或擦拭巾上，而在第二种中，所需的活性物质被分布在载体液体中，该载体液体形成凝胶化的连续相。在一个变体中，载体流体包含用于所需活性物质的溶剂，且在第二个变体中，活性物质保持为悬浮在油(通常是油的混合物)中的颗粒状固体。
棒状或软固体组合物
许多不同的材料已被提出作为连续油相的胶凝剂，其中包括蜡、小分子胶凝剂和聚合物。它们各有其优点，并且其中最流行的一类胶凝剂包含蜡，至少部分是由于它们容易获取且易于加工，尤其包括线性脂肪醇蜡胶凝剂。通过擦拭在皮肤上或与皮肤接触将胶凝的除臭剂组合物局部施用于皮肤，从而使其在皮肤上沉积薄膜。
薄膜的性质在很大程度上取决于所使用的胶凝剂。尽管蜡脂肪醇已被用作胶凝剂很多年且对凝胶目的有效，但是最终产品在改善该组合物所应用的皮肤且尤其是腋下皮肤的视觉外观是相当无效的。这一问题已通过包含改善材料(例如二羟基或多羟基保湿剂和/或甘油三酯油)解决。
滚涂
从广义上讲，适用于滚涂的液体组合物可分为两类，即其中活性物质悬浮在疏水性载体如挥发性硅酮中的那些，以及其中活性物质溶解在载体液体中的那些。后者被证明更受欢迎。溶解性载体液体主要有两类，即以醇类为主的载体，也就是较大部分的溶解性载体液体包含乙醇，和载体液体主要为水的第二类。前者非常受欢迎，因为乙醇本身是一种温和的杀菌剂，但它受欢迎程度减弱，因为其具有刺激性，特别是如果组合物施用于其上的表面已损伤或割破，例如剃须或其他脱毛操作过程中可能容易出现的。
第二类制剂(其是醇类制剂的替代物)包含水不溶性或水溶性很差的成分在活性物质水溶液中的分散体。本文中，这样的组合物被称为乳液。
滚涂乳液通常包含一种或多种乳化剂，以保持水溶性成分的分布。
气雾剂组合物
除臭剂组合物可通过气雾剂递送，除上述其他成分之外，其还包含推进剂。通常地，所采用的推进剂与基础制剂的重量比为95:5至5:95。取决于推进剂，在此类气雾剂组合物中，推进剂与基础制剂的比率通常为至少20:80，一般为至少30:70，特别为至少40:60，并且在许多制剂中，重量比为90:10至50:50。有时优选70:30至90:10的比率范围。
本文所述推进剂通常属于三个种类之一：i)通过压缩液化的低沸点气体，ii)挥发性醚类和iii)压缩的非氧化性气体。
i)类适宜地是低沸点材料，通常沸点低于-5℃且经常低于-15℃，且尤其是烷烃和/或卤代烃。这类推进剂通常在气雾剂罐中的压力下液化并蒸发以产生压力而将组合物从罐中排出。合适的烷烃的实例特别包括丙烷、丁烷或异丁烯。第二类推进剂包括极高挥发性的醚，迄今为止使用最广泛的是二甲醚。这种推进剂可以有利地以相对低的推进剂与基础制剂的重量比使用，例如低至5:95。它还可以与例如可压缩/可液化的烷烃气体混合使用。第三类推进剂包括压缩的非氧化性气体，特别是二氧化碳或氮气。惰性气体(比如氖气)是一种理论上的替代物。
皮肤护理组合物还可包含本领域常见的其他成分，以增强物理性质和性能。合适的成分包括但不限于保湿剂、增稠剂、遮光剂、粘结剂、染色剂和色素、pH调节剂、防腐剂、光学(optics)、香料、粘度调节剂、生物添加剂、缓冲剂、调理剂、天然提取物、精油和皮肤有益剂，其包括抗炎剂、冷却剂、止汗剂、抗衰老剂、抗痤疮剂、抗微生物剂和抗氧化剂。
口腔护理
当个人护理组合物用于口腔护理时，其包含化妆品可接受的基质，该基质可以是研磨剂、增稠剂、保湿剂或口腔可接受的表面活性剂。产品可以软膏、凝胶、牙膏或漱口水的形式递送。
口腔护理组合物优选地包含研磨剂。凝胶通常包含二氧化硅，然而不透明的乳膏一般包含钙基研磨剂，特别是白垩。
优选的牙膏组合物具有5至60重量％的钙基研磨剂。在更优选的组合物中，其为30至60重量％，并且进一步优选为35至55重量％。最佳组合物具有40至55wt％的钙基研磨剂。
优选的研磨剂是细磨的天然白垩岩(FGNC)，其为白垩粉的形式。其可从石灰石或大理石中获取。FGNC还可以在研磨过程中通过涂覆或在研磨后通过热处理进行化学修饰或物理改性。典型的涂层材料包括硬脂酸镁或油酸镁。FGNC的形态也可在研磨处理过程中通过使用不同的研磨技术(例如球磨、空气分级器研磨或螺旋喷流研磨)进行改变。
FGNC可用作唯一的钙基研磨剂。但是，FGNC也可以与其他钙基研磨剂一起使用以达到一定的磨蚀平衡。通常，白垩的粒径为1-60μm，且优选的粒径范围为1-15μm。其他优选的钙基研磨剂包括磷酸二钙(DCP)、焦磷酸钙和沉淀碳酸钙(PCC)，其含量优选为25至55重量％，更优选为35至50重量％。
当需要钙基研磨剂的组合时，优选地，FGNC为钙基研磨剂总量的35至100％，更优选75至100％，特别是95至100％。在这些情况下，余量最优选为PPC。
根据预期的磨蚀程度，也可以使用其他研磨剂。这些包括合成研磨抛光剂，例如非晶的沉淀二氧化硅和硅胶。其他研磨剂包括碳酸镁、偏磷酸钠、偏磷酸钾、硅酸锆、偏磷酸钾、正磷酸镁、磷酸三钙、正磷酸镁、磷酸三镁、硅酸铝、硅酸锆和珍珠岩。
在优选的实施方案中，组合物包含增稠剂。可用于本发明的增稠剂包括羧甲基纤维素钠(SCMC)、羟乙基纤维素、甲基纤维素、乙基纤维素、黄蓍胶、阿拉伯胶、刺梧桐树胶、黄原胶、海藻酸钠、角叉菜胶、瓜尔胶、爱尔兰苔藓、淀粉、改性淀粉、二氧化硅基增稠剂(包括二氧化硅气凝胶)、硅酸铝镁(如)、卡波姆(交联丙烯酸酯)及其混合物。
通常，增稠二氧化硅、羧甲基纤维素钠和/或卡波姆是用于本发明组合物的优选增稠剂。当使用卡波姆时，需要具有至少700,000的重均分子量的那些，且优选具有至少1,200,000分子量的那些，并且最优选需要具有至少约2,500,000分子量的那些，卡波姆的混合物也可在此使用。
在一个特别优选的实施方案中，卡波姆是PNC、KP或其混合物。它被描述为高分子量且交联的聚丙烯酸并通过CAS编号9063-87-0进行标识。这些类型的物质可从供应商(比如Sigma)处购买获得。
在另一个特别优选的实施方案中，所使用的羧甲基纤维素钠(SCMC)是SCMC 9H。它被描述为一种纤维素衍生物的钠盐，其具有与吡喃葡萄糖主链单体的羟基结合的羧甲基，并通过CCAS编号9004-32-4进行标识。其可从供应商(比如Alfa Chem)处购买获得。
增稠二氧化硅特别优选用于凝胶牙膏。凝胶牙膏通常包含高达8.5wt％的增稠二氧化硅，而不透明的牙膏一般包含3至4wt％的增稠二氧化硅。
当存在时，优选的增稠二氧化硅包括Degussa的AEROSIL T系列或CabotCorporation的CAB-O-SIL系列，硅胶例如W.R.Grace&Co的SYLODENT或SYLOX系列，或沉淀二氧化硅例如J.M.Huber Corporation的ZEOTHIX 265。有用的二氧化硅增稠剂也包括ZEODENT 165、ZEODENT 163和/或167和ZEOFREE 153、177和/或265二氧化硅，均可从J.M.Huber Corporation获得。其他优选的增稠二氧化硅包括MFIL、MFIL-P(来自MadhuSilica,India)、SIDENT 22 S和AEROSIL 200(来自Evonik Industries)、来自WR Grace&Company的SYLODENT和PERKASIL增稠二氧化硅以及来自Rhodia的Tixosil 43和331，合成的细分热解二氧化硅，例如以商标SYLOID 244、SYLOID 266和AEROSIL D-200出售的那些。
当存在时，增稠剂优选地占组合物重量的0.01至约10％，更优选0.1至9％，且最优选1.5至8％。
合适的保湿剂优选地用于本发明的口腔护理组合物中，它们包括例如甘油、山梨醇、丙二醇、二丙二醇、双甘油、三醋精、矿物油、聚乙二醇(优选PEG-400)、烷二醇(如丁二醇和己二醇)、乙醇、戊二醇或其混合物。甘油、聚乙二醇、山梨醇或其混合物是优选的保湿剂。
保湿剂的存在量可在口腔护理组合物重量的10至90重量％的范围内。更优选地，基于组合物的总重量，保湿剂可占组合物的25至80重量％，且最优选45至70重量％，并且包括其中包含的所有范围。
优选地，口腔护理组合物包含表面活性剂。优选地，组合物包含，按组合物的重量计，至少0.01％的表面活性剂，更优选至少0.1％，且最优选0.5至7％。合适的表面活性剂包括阴离子表面活性剂，例如C8至C18烷基硫酸(例如十二烷基硫酸钠)、C8至C18烷基磺基琥珀酸(例如二辛基磺基琥珀酸钠)、C8至C18烷基磺基乙酸(例如月桂基磺基乙酸钠)、C8至C18烷基肌氨酸(例如月桂酰肌氨酸钠)、C8至C18烷基磷酸(任选地其可包含最多10个环氧乙烷和/或环氧丙烯单元)和硫酸化单甘油酯的钠盐、镁盐、铵盐或乙醇胺盐。更优选的表面活性剂包含或是阴离子表面活性剂。优选的阴离子表面活性剂为十二烷基硫酸钠和/或十二烷基苯磺酸钠。最优选的表面活性剂是十二烷硫酸钠。其他合适的表面活性剂包括非离子型表面活性剂，例如任选地，聚乙氧基化脂肪酸失水山梨醇酯、乙氧基化脂肪酸、聚乙二醇的酯、脂肪酸单甘油酯和二甘油酯的乙氧基化物以及环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物。其他合适的表面活性剂包括两性表面活性剂，例如甜菜碱类和磺基甜菜碱类。也可以使用任何前述物质的混合物。最优选的表面活性剂是碱金属烷基硫酸盐或甜菜碱。
按组合物的总重量计，水的含量优选地可以为5至95％，特别是10至75％，且特别是10至60％，进一步优选10至45％。
当本发明的口腔护理组合物是牙膏或凝胶时，其通常具有约30,000至180,000厘泊，且优选60,000至170,000厘泊，最优选65,000至165,000厘泊的粘度。
本发明的口腔护理组合物可包含本领域常见的多种其他成分以增强物理性质和性能。这些成分包括抗微生物剂、抗龋剂、牙菌斑缓冲剂(plaque buffer)、氟化物源、维生素、植物提取物、脱敏剂、防牙结石剂、生物分子、香料、蛋白质物质、防腐剂、遮光剂、着色剂、pH调节剂、甜味剂、颗粒研磨材料、聚合化合物、缓冲组合物的pH和离子强度的缓冲剂和盐，以及它们的混合物。此类成分通常且总体上占组合物的小于20重量％，且优选0.0至15重量％，且最优选组合物的0.01至12重量％，包括其中包含的所有范围。
方法和用途
本发明提供了一种减轻人类或动物身体局部表面上的炎症的非治疗方法，包括在其上施用第一方面的化合物的步骤。优选地用于美容目的。
本发明还提供了一种减轻人类或动物身体局部表面上炎症的非治疗性方法，包括在其上施用第二方面的组合物的步骤。优选地用于美容目的。
该方法可包括将组合物作为免洗型组合物施用。免洗型组合物被施用于所需的皮肤表面上并留在其上，直至个人在正常个人清洗过程(例如当淋浴时或沐浴时)中清洗皮肤。或者，该组合物可以是用于清洁身体表面的洗去型组合物，并且这一类型的组合物包括香皂、身体清洗或面部清洗组合物或洗发香波，或毛发调理组合物。
本发明提供了第一方面的化合物用于处理人类或动物的皮肤、或头皮或口腔的炎性状况的用途。在一个方面，该用途性质上是非治疗性的，优选地性质上是美容的。
本发明还提供了第二方面的组合物用于处理人类或动物的皮肤、或头皮或口腔的炎性状况的用途。在一个方面，该用途性质上是非治疗性的，优选地性质上是美容的。
本发明将通过以下非限制性实施例进一步说明，除非另有说明，其中所引用的百分比均以基于总重量的重量计。
实施例旨在阐明本发明，而不旨在将本发明限制在那些实施例本身。
实施例
实施例1
式1的化合物的制备
使用以下物质、方法和过程制备用于实验的式1的化合物：
UV处理
在透明玻璃小瓶中将0.05g溶解于10ml甲醇。在(Macbeth)Spectra Light III室中进行UV照射。UV模式选择用于提供UVA和UVB光两者的UV照射。该室内的光的强度是固定的(估计UVA为250μw/cm2，UVB为110μw/cm2)。UVA和UVB在玻璃小瓶中的透射率分别为80.3％和71.9％。该室的温度等于室温(20±2℃)。样品被放置靠近室的中心。6小时后，通过旋转式蒸发器浓缩样品。
分离
用填充有60g硅胶(200-300目尺寸)的硅胶柱(2×48cm，V＝150mL)进行分离。用石油醚/乙酸乙酯(2/1、v/v)激活并平衡硅胶柱。加入到硅胶柱后，通过梯度洗脱以6mL/分钟的速度分离UV降解产物的浓缩混合物。然后，使用旋转式蒸发器通过蒸发溶剂收集本发明内的化合物。
式1的化合物的化学结构的表征
使用元素分析、IR、MS和NMR分析确认化合物的化学结构。
在Elementar Vario EL III元素分析仪上进行化合物的元素分析。C14H23NO的理论值：C,75.97％；H,10.47％；N,6.33％。测量值C,75.84％；H,10.50％；N,6.20％。
在Thermo Nicolet iN10MX-iZ10 FTIR上进行IR分析。在IR分析前，将化合物与溴化钾一起压片。结果如以下表1所示：
表1
使用Agilent 5973N EI-MS在阳性模式下进行MS分析。前7个MS峰如下表2所列出，并且对应MS峰的片段显示在化合物在EI-MS中片段化的示意图中。
表2
| m/z | 相对丰度(％) |
| 221 | 6.16 |
| 206 | 11.69 |
| 164 | 10.16 |
| 150 | 7.58 |
| 123 | 100.00 |
| 94 | 7.58 |
| 57 | 11.78 |
化合物(以烯醇形式为例)在EI-MS中的片段化
使用Bruker AV-600NMR进行1H NMR和13C NMR分析。用d-氯仿溶解化合物。结果(以烯醇形式为例)如下表3所示：
表3
上述元素分析、IR、MS和NMR分析的结果证实了该化合物的化学结构，其为：
本发明的化合物在THP-1体外试验中(使用THP-1测定)的抗炎功效
使用以下程序测试化合物的抗炎功效：
在补充10％FBS、青霉素(10U/mL)–链霉素(10μg/ML)的RPMI 1640培养基中作为悬液培养THP1-XBlueTM(目录号：thpx-sp，InvivoGen)细胞。细胞在24孔板中以5x 105细胞/孔的密度，使用100nM PMA分化72小时。然后，细胞用纯大肠杆菌脂多糖(LPS)和本发明的化合物共同处理。24小时后，收集上层清液，并使用酶联免疫吸附试验(ELISA)测量白介素(IL)-6，其为促炎性生物标志物。
按照以pg/ml为单位的IL-6的浓度计的结果如下表4所示：
表4
| 实施例 | 组合物 | IL-6的浓度(pg/ml) | Std.dev |
| 1 | LPS | 3253.4 | 177.6 |
| 2 | 5μM化合物 | 3083.3 | 114.3 |
| 3 | 10μM化合物 | 1405.3 | 214.1 |
表4的数据表明根据本发明的化合物的抗炎功效，其适用于广泛的化妆品组合物。
冷白光下
的降解
冷白光处理
在X-Rite(Macbeth)Spectra Light III室中进行冷白光(CWL)照射。选择提供模拟室内光的稳定照射的CWM模式。光强度是固定的，估计UVA为6μw/cm2，UVB为1.5μw/cm2。该室的温度等于室温(20±2℃)。将样品成排靠近室中心放置。24小时后，样品通过LCMS(与Quatro Micro MS偶联的Water UPLC)分析，在DPS衍生化后使用UPLC-UV分析定量测量。
通过UPLC BEH C18柱进行分离，且等度洗脱中的流动相为乙腈/水(60/40，0.1％甲酸)。将正模式下的电喷射离子化应用于MS扫描。
发现，的量减少，因此表明在冷白光下发生降解。然而，降解产物中没有检测到式1的化合物。由此可得出结论，将长时间暴露于冷白光(室内光)后不存在式1的化合物。式1的化合物的制备需要将暴露在强UV辐射下足够长的时间，这与的储存条件不同。
Claims (9)
1.一种式1的化合物，其以酰胺形式A或烯醇形式B存在：
式1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述式1的化合物是烯醇形式B。
3.一种化妆品组合物，其包含根据权利要求1或2所述的化合物和化妆品可接受的载体。
4. 根据权利要求3所述的化妆品组合物，其中所述化合物的量为0.01至10 wt%。
5.根据权利要求3或4所述的化妆品组合物，其中所述组合物是毛发护理组合物。
6.根据权利要求5所述的毛发护理组合物，其中所述组合物为洗发香波、护发素、发乳、发胶、摩丝或发油。
7.一种制备根据权利要求1或2所述的式1的化合物的方法，其包括以下步骤：
i）通过在有机溶剂或包含至少一种表面活性剂的水中溶解吡罗克酮乙醇胺盐制备吡罗克酮乙醇胺盐溶液；
ii）将所述溶液在UV室中暴露于100 mW至2000 mW的UV辐射0.5小时至8小时以使得吡罗克酮乙醇胺盐降解，从而形成所述吡罗克酮乙醇胺盐的降解产物；
iii）通过色谱技术分离所述吡罗克酮乙醇胺盐的降解产物以得到所述式1的化合物。
8.根据权利要求1或2所述的化合物在制备用于减轻人类或动物的局部表面上的炎症的试剂中的用途。
9.根据权利要求3-6中任一项所述的组合物在制备用于减轻人类或动物的局部表面上的炎症的试剂中的用途。
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