KR840000401B1 - 광학적 광택제의 혼합물 - Google Patents

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훽스트 아크티엔 게젤샤프트
하인리히 벡커, 베른하르트 벡크
베른하르트 벡크
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Abstract

내용 없음.

Description

광학적 광택제의 혼합물
본 발명은 다음 일반식(I)의 하나 또는 그 이상의 화합물 1 내지 99중량% 및 다음 일반식(2)의 하나 또는 그 이상의 화합물 99 내지 1중량%로 이루어진 광학적 광택제의 혼합물에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 일반식에서
R1및 R2는 같거나 다르며 수소 또는 알킬이고
n은 0 또는 1, 바람직하기는 1이고
x는 산소 또는 황이며
R3및 R4는 같거나 다르며 수소, 불소 또는 염소원자, 페닐, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 알콕시, 디알킬아미노, 아실아미노, 시아노, 카복시, 카보알콕시, 카복스아미드, 설폰산, 설폰아미드 또는 설폰산 알킬 에스테르에서 선택된 라디칼이며, 두 개의 인접한 라디칼 R3및 R4는 함께 벤조환 저급알킬렌 또는 1,3-디옥사프로필렌을 임의로 형성하며
B는 시아노, 일반식-COOR5또는 CONR5R5의 그룹인데 여기에서 R5는 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬, 사이클로알킬, 아릴, 알킬아릴, 할로아릴, 아르알킬, 알콕시알킬, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알킬아미노알킬, 카복시알킬 또는 카보알콕시알킬 또는 R5의 정의에 따라 두 개의 알킬 또는 알킬렌 라디칼은 질소원자와 함께 모르폴린, 피페리딘 또는 피페라진환을 형성하거나 또는 다음 일반식의 그룹이며
Figure kpo00002
상기식에서
R6는 탄소수 1 내지 18, 바람직하기는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬로서 하이드록시, 할로겐원자, 알콕시, 디알킬아미노, 알킬메르캅토, 클로로아릴주시, 아릴주시, 아릴케르갑트 또는 아릴에 의해 치환될 수 있으며 디알킬아미노알킬의 경우 두 개의 알킬라디칼은 함께 모르폴린, 피페라딘 또는 피페라진환을 임의로 형성하거나 또는 일반식-(CH2CH2O)n-R의 그룹이며 여기에서 n은 1,2 또는 3이고 R은 수소, 알킬, 디알킬아미노알콕시알킬 또는 알킬티오알콕시알킬이고 디알킬아미노알콕시알킬의 디알킬그룹은 함께 피페리딘, 피롤리딘, 헥사메틸렌이민, 모르폴린 또는 피페라진환을 임의로 형성하거나 또는 일반식
Figure kpo00003
라디칼이며, 여기에서 R9및 R10은 같거나 다르고, 수소, 불소 또는 염소원자, 페닐, 알킬, 알콕시, 아릴아미노, 시아노, 카복시, 카보알콕시, 카복스아미드, 설폰산, 설폰아미드 또는 설폰산 알킬에스테르에서 선택된 라디칼이며, 두 개의 인접한 라디칼 R9및 R10은 함께 알킬렌그룹, 응합된 벤조환 또는 1,3-디옥사프로필렌그룹을 임의로 형성하며, R7은 수소, 트리페닐메틸 또는 저급알킬로서 저급카브알콕시, 카복스아미드, 모노 또는 디알킬카복스아미드, 카복시 또는 벤조일에 의해 치환될 수 있고
R8은 시아노그룹 또는 다음 일반식의 그룹이고
Figure kpo00004
여기에서
R', R'' 또는 R'''는 수소, 저급알킬 또는 페닐인데 저급알킬은 하이드록시, 저급알콕시, 저급디알킬아미노 또는 할로겐원자, 저급알킬 또는 저급알콕시에 의해 임의로 치환되며 R'' 및 R'''는 함께 포화된 2가 라디칼을 임의로 형성하고 Y는 산소, 황 또는 N-R이고 여기에서 R은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나 또는 B는 다음 일반식의 그룹이고
Figure kpo00005
여기에서
X는 산소 또는 황이고
R11은 하나 또는 두 개의 염소원자, 하나 또는 두 개의 알킬 또는 알콕시알킬, 페닐, 시아노, 카복시, 카브알콕시, 카복스아미드, 설폰산, 설폰아미드 또는 설폰산알킬에레스르그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐환이다.
일반식(1)의 바람직한 화합물은 다음 일반식의(Ia)화 합물이다.
상기 일반식에서
R'1및 R'2는 상기에서 정의된 바와 같다.
일반식(2)의 바람직한 화합물은 다음 일반식(2a)의 화합물이다.
Figure kpo00007
상기 일반식에서
R'3및 R'4는 함께 응합된 페닐환을 형성하거나 5 또는 7 위치에 존재할 경우 수소 또는 염소, 알킬, 페닐이고
X는 산소 또는 황이고
B'는 다음 일반식의 그룹이며
Figure kpo00008
상기 일반식에서
R'6는 알킬, 클로로알킬, 알콕시알킬, 하이드록시알킬 또는 일반식-(CH2CH2On)-R의 그룹(여기에서 n은 1,2 또는 3이고 R은 수소 또는 알킬임)이고
R'11은 하나 또는 두 개의 염소원자, 하나 또는 두개의 알킬 또는 알콕시그룹, 페닐, 시아노, 카복실, 카보알콕시, 카복스아미드, 설폰산, 설폰아미드 또는 설픈산 알킬 에스테르에 의해 치환될 수 있는 페닐이며
R'8은 시아노 또는 카보알콕시이고
R'7은 알킬이다.
일반식(2) 화합물중 특히 바람직한 화합물은 다음 일반식의 화합물이다.
Figure kpo00009
상기 일반식에서
R''3및 R''4는 수소 또는 알킬이고
n은 1 또는 0이고
B''는 다음 일반식의 그룹, -CN, 모는 -COO 알킬이고
Figure kpo00010
여기에서 R''6는 알킬 또는 메톡시에틸이다.
일반식(2) 화합물중 특히 중요한 화합물은 다음과 같다.
Figure kpo00011
달리 언급이 없는 한 여기에서 유도된 알킬, 알콕시그룹 및 기타그룹은 탄소수 1 내지 4를 함유한다.
광학적 광택제의 혼합물을 사용하는 경우, 동일량으로 각 성분을 사용한 경우보다 백색도가 크게 증가된다는 것은 알려져 있다.
이러한 상승효과는 색상이 서로 크게 다른 성분 즉 보라색 및 청녹색을 띄는 성분을 혼합물로 사용하는 경우에 나타난다. 백색도가 개선되는 이 상승효과는 색상이 서로 약간 다른 광택제의 경우에도 나타남을 발견하게 되었다.
일반식(1) 화합물은 독일특허 제1,594,834호에 공지된 화합물이며 일반식(2) 화합물은 독일공개명세서 제2,709,924호 및 공개된 일본특허명세서 소화 51/40090 및 소화 70/4568호에 공지된 화합물이다. 각 성분의 혼합비는 일반식(1)의 성분 1 내지 99중량%, 일반식(1)의 다른 화합물 99 내지 1중량%이다. 일반식(1) 또는 (2)인 이들 화합물은 이들 화합물 자체로 사용하거나 다른 화합물과 혼합하여 사용할 수 있으며 이들 화합물과 다른 화합물과의 혼합비는 전혀 문제가 되지 않을 뿐 아니라 목적하는 대로 변경할 수 있다. 일반식(1)의 성분 50 내지 99중량% 및 일반식(2)의 성분 50 내지 1중량%의 혼합비가 바람직하다.
각각의 경우에 있어서, 모든 화합물의 최적 혼합비는 각 화합물의 구조에 따라 좌우되며 간단한 예비실험에 의해 곤난함이 없이 측정할 수 있다. 광학적 광택제의 경우, 각 성분은 액체매질 예를 들면 물에 분산시킴으로써 시판용 형태로 제조할 수 있다. 각 성분은 이들 자체를 각기 분산한 후 이들 분산액을 함께 가할 수 있다. 그러나 각 성분은 고체형태의 다른 성분과 혼합한 다음 함께 분산시킨다. 이 분산공정은 볼밀, 콜로이드밀, 비드밀 또는 분산용 반죽기 내에서 통상적인 방법으로 수행한다. 본 발명에 따른 혼합물을 특히 선형 폴리에스테르, 폴리아미드 및 아세릴셀룰로즈로 제조된 직물의 광택화에 적합하다. 그러나 이들 혼합물을 사용하여 선형 폴리에스테르 및 다른 합성 또는 천연 섬유재료 특히 하이드록실그룹이 함유된 섬유(특히 목면)로 이루어진 혼합 직물에 우수한 효과를 부여할 수 있다. 이들 혼합물은 촉진제(담체)첨가 또는 첨가없이 90°내지 130℃에서 배출법 또는 더어모솔법에 의해 광학적 광택제에서 사용되는 통상적 조건하에 이용되고 있다. 물에 불용성인 광택제 및 본 발명의 혼합물은 유기용매 예를들면 퍼클로로에틸렌 또는 플루오르화 탄화수소 중의 용액형태로 사용할 수 있다. 직물은 용액내에 광학적 광택제가 함유된 용매액을 사용하여 배출법으로 처리하거나 광택제가 함유된 용매액에 직물을 함침, 패드 또는 분투한다음 120 내지 220℃의 온동 건조시키는데, 이러한 조작공정동안 광학적 광택제 모두가 섬유에 고착된다. 놀라웁게도, 빛 및 산화제와 환원재에 대해 탁월한 안정성을 가진 광택화된 물품이 수득되며, 본 발명에 따른 혼합물 및 일반식(1) 또는 (2)화합물을 각각 동일한 량으로 하여 사용한 경우 백색도에 있어서 전자의 경우가 크게 우세함이 나타났다.
다음 실시예는 본 발명을 설명한 것이다.
[실험 실시예 1]
폴리에스테르 스프섬유의 직물편을 세척 및 건조하고 일반식(1) 또는 (2)의 순수한 광학적 광택제 또는 대조용으로 이들 광택제를 유효물질의 량에 대해 8 : 2의 중량비로 합한 혼합물이 함유된 수용성 분산액을 사용하여 패더기상에서 함침시킨다. 일반식(1)의 광택제는 시판용 분산액(20% 농도) 형태로 하여 사용하고 일반식(2)의 광택제는 폴리비닐알콜중의 10% 분산액으로서 사용한다. 광택제의 총량은 1.66g/l이다. 직물을 패더기를 사용하여 양 롤러사이에서 압착하여 약 80%의 수분을 제거한다. 패드물질을 110℃로 건조하고 이어서 표에 제시된 온도로 텐터프레임상에서 더어모솔 처리를 한다. 각각의 경우에 제시된 갠쯔에 따른 백색도를 수득하는데 백색도는 DMC-25 반사 분광광도 계(Messrs, Carl Zeiss, OberKichen)를 사용하여 측정한다. 색도는 갠쯔에 따른 다음 방정식을 사용하여 측정한다.
N=-1.1320X+725.0Y+115.46
[실시예 1]
Figure kpo00012
[실시예 2]
Figure kpo00013
상기 일반식의 성분(4) 80중량부 및 성분(3) 20중량부의 혼합물 100mg 또는 성분(3) 및 (4) 각각 100mg 을 5ml의 디메틸포름아미드 및 22-26ED 단위를 가진 5ml의 85% 노닐페닐옥스에틸레이트의 혼합물에 용해하고 얻어진 맑은 용액을 균일하게 교반하면서 90g의 얼음물에 가한다. 생성된 분산액을 실험실시예 1에 기술된 방법에 따라 수행한다.
PES 스프섬유직물에 190℃에서 30초간 더오모솔법에 의해 분산액을 처리하여 얻어진 백색도는 다음과 같다.
Figure kpo00014
[실시예 3]
실험실시예 1에 기술된 방법에 따라 수행하는데 단 더오모솔온도는 200℃이다. 사용된 성분은 다음과 같다.
a) 다음 일반식의 광택제 2g/l
Figure kpo00015
b) 다음 일반식의 광택제 2g/l
Figure kpo00016
c) 상기 a) 광택제 80중량% 및 상기 b) 광택제 20중량%의 혼합물 2g/l
수득된 백색도는 다음과 같다.
Figure kpo00017

Claims (1)

  1. 다음 일반식(1)의 하나 또는 그 이상의 화합물 1 내지 99중량% 및 다음 일반식(2)의 하나 또는 그 이상의 화합물 99 내지 1중량%로 이루어진 광학적 광택제의 혼합물.
    Figure kpo00018
    상기 일반식에서
    R1및 R2는 같거나 다르며 수소 또는 알킬이고
    n은 0 또는 1 이고
    x는 산소 또는 황이며
    R3및 R4는 같거나 다르며 수소, 불소 또는 염소원자, 페닐, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 9의 알킬, 알콕시, 디알킬아미노, 아실아미노, 시아노, 카복시, 카보알콕시, 카복스아미드, 설폰산, 설폰아미드 또는 설폰산 알킬 에스테르에서 선택된 라디칼이며, 두 개의 인접한 R3및 R4는 함께 벤조환, 저급알킬렌 또는 1,3-디옥사프로필렌을 임의로 형성하며
    B는 시아노, 일반식-COOR5또는 CON5R5의 그룹인데 여기에서 R5는 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬, 사이클로알킬, 아릴, 알킬아릴, 할로아릴, 아르알킬, 알콕시알킬, 할로알킬, 하이드록시알킬, 알킬아미노알킬, 카복시알킬 또는 카보알콕시알킬 또는 R5의 정의에 따른 두 개의 알킬 또는 알킬렌라디칼은 질소원자와 함께 모르폴린, 피페리딘 또는 피페라진환을 형성하거나 또는 다음 일반식의 그룹이며
    Figure kpo00019
    상기식에서
    R6는 탄소수 1 내지 18, 바람직하기는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬로서 하이드록시, 할로겐원자, 알콕시, 디알킬아미노, 알킬메르캅토, 클로로아릴옥시, 아릴옥시, 아릴메르캅토 또는 아릴에 의해 치환 될 수 있으며 디알킬아미노알킬의 경우 두 개의 알킬 라디칼은 함께 모르폴린, 피페리딘 또는 피페라진환을 임의로 형성하거나 또는 일반식 -(CH2CH2O)nR의 그룹이며 여기에서 n은 1,2 또는 3이고 R은 수소, 알킬, 디알킬아미노알콕시알킬 또는 알킬티오알콕시알킬이고 디알킬아미노알콕시알킬의 디알킬그룹은 함께 피페리딘, 피롤리딘, 헥사메틸렌이민, 모르폴린 또는 피페라진환을 임의로 형성하거나 또는 일반식
    의 라디칼이며
    Figure kpo00020
    여기에서
    R9및 R10은 같거나 다르고, 수소, 불소 또는 염소원자, 페닐, 알킬, 알콕시, 아실아미노, 시아노, 카복시, 카보알콕시, 카복시아미드, 설폰산, 설폰아미드 또는 설폰산 알킬에스테르에서 선택된 라디칼이며 두 개의 인접한 라디칼 R6및 R10은 함께 알킬렌그룹, 응합된 벤조환 또는 1,3-디옥사프로필렌그룹을 임의로 형성하며
    R7은 수소, 트리페닐메틸 또는 저급알킬로서 저급카브알콕시, 카복스아미드, 모노 또는 디알킬카복스아미드, 카복시 또는 벤조일에 의해 치환될 수 있고
    R8은 시아노그룹 또는 다음 일반식의 그룹이고
    Figure kpo00021
    여기에서
    R', R'' 또는 R'''는 수소, 저급알킬 또는 페닐인데 저급알킬은 하이드록시, 저급알콕시, 저급디알킬아미노 또는 할로겐원자, 저급알킬 또는 저급 알콕시에 의해 임의로 치환되며 R'' 및 R'''는 함께 포화된 2가 라디칼을 임의로 형성하고
    Y는 산소, 황 또는 N-R이고 여기에서 R은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나 또는 B는 다음 일반식의 그룹이고
    Figure kpo00022
    여기에서
    X는 산소 또는 황이고
    R11은 하나 또는 두 개의 염소원자, 하나 또는 두 개의 알킬 또는 알콕시알킬, 페닐, 시아노, 카복시, 카브알콕시, 카복스아미드, 설폰산, 설폰아미드 또는 설폰산 알킬 에스테르그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐환이다.
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