KR820001383B1 - p-하이드록시벤질 시아나이드의 제조방법 - Google Patents

Abstract

내용 없음.

Description

p-하이드록시벤질 시아나이드의 제조방법

본 발명은 유용한 화학 중간물질인 화합물 p-하이드록시벤질 시아나이드의 신규 제조방법에 관한 것이다.

본 발명에 의하면, α-(p-하이드록시 페닐)글리신 [α-아미노-α-(p-하이드록시 페닐)아세트산]을 시아나이드 이온과 반응시킴을 특징으로 하는 p-하이드록시벤질시아나이드의 제조방법이 제공된다.

시아나이드 이온은 예컨데 시안화 나트륨 또는 시안화칼륨 같은 알칼리금속 시아나이드의 형태로 편리하게 제공된다.

반응은 예컨데 N, N-디메틸포름아미드, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈 또는 디메틸 설폭사이드 같은 비교적 고-비등하는 쌍극자 아프로틱(aprotic) 용매에서 편리하게 수행된다. 예컨데 n-부탄올, 3-메틸부탄올, 아세트아미드 또는 2-에톡시 에탄올 같은 비교적 고-비등하는 극성 용매 또한 만족스러운 용매이며, 그와 같은 용매중 어떤 것, 예컨데 물, 에틸렌글리콜, 포름아미드 및 요소는 비록 덜 만족스럽긴 하나 적당하다.

반응은 100-250℃, 바람직하기로는 120-190℃의 온도범위에서 편리하게 수행된다.

반응은 예컨데 알칼리금속 하이드록사이드(예, 수산화나트륨 또는 수산화 칼륨)같은 염기의 존재하에서 임의로 수행할 수도 있다.

출발물질로 사용되는 α-(p-하이드록시 페닐)글리신은 공지 화합물이다.

상술한 바와 같이, p-하이드록시 벤질 시아나이드는 유용한 화학 중간물질이며, 특히 가수분해에 의하여 p-하이드록시 페닐아세트아미드의 제조에 사용되는 유용한 중간물질이며, 또한 β-안드레날린차단제 p-(2-하이드록시-3-이소프로필 아미노 프로폭시)페닐 아세트아미드의 제조에 유용한 중간물질이다.

본 발명을 실시예에 의거 상세히 설명하면 다음과 같다.

[실시예 1]

시안화나트륨(3.0g)을 80℃에서 N,N-디메틸포름아미드(20ml)에 용해시킨 p-하이드록시 페닐 글리신(10.0g) 및 수산화나트륨(2.4g)의 교반용액에 가한 다음 혼합물을 130℃에서 1시간동안 교반 및 가열하고 20℃까지 냉각시켰다.

물(25ml)을 가한다음 혼합물을 농염산 용액으로 pH를 5로 산성화시킨후 디에틸에테르(40ml, 매회)로 4회 추출하였다. 추출물을 합하여 건조시킨 다음 증발건조시키고 잔사를 0.05mmHg의 압력에서 증류시켰다. 그 결과 증류액으로서 p-하이드록시벤질 시아나이드(냉각시 고화한다)가 얻어졌다.

융점 : 68 : 69℃(6.37g : 80% 수율).

[실시예 2]

반응 혼합물을 추출하기 위하여 디에틸에테르 대신에 이소부틸 메틸케톤을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1에 기술한 방법을 반복하였다. 추출물을 합하여 건조(증발건조시키지 않았음)시킨 결과, 더 이상 분리하거나 정제하기 않고 p-하이드록시 페닐아세트아미드로 가수분해 하기에 적당한 p-하이드록시 벤질시아나이드를 함유하는 용액이 얻어졌다.

Claims (1)

1. 본문에 상술한 바와 같이, α-(p-하이드록시 페닐)글리신 [α-아미노-α-(p-하이드록시 페닐)아세트산]을 시아나이드 이온과 반응시킴을 특징으로 하는 p-하이드록시벤질 시아나이드의 제조방법.