KR20240098466A - 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자 - Google Patents
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Abstract
에폭시 수지, 경화제, 무기 충전제 및 경화 촉매를 포함하고, 상기 에폭시 수지는 화학식 1의 에폭시 수지를 포함하는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자가 제공된다.
Description
본 발명은 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 열전도도가 높아서 반도체에 대한 방열 효과가 우수하고 유동성이 우수한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 소자에 관한 것이다.
최근 반도체 소자의 집적도가 향상되고 있다. 적층화 및 고밀도화 반도체 소자를 소형 및 박형의 패키지에 밀봉한 반도체 장치에서는 반도체 동작 시 발생하는 열 때문에 패키지 오동작 및 패키지 크랙 발생 등의 고장 발생의 빈도가 매우 높아질 수 있다.
열 방출에 대한 해결책으로서는 밀봉용 에폭시 수지 성형 시 금속 재료 등의 방열 재료를 사용하여 방열판에 의해 방열시키고 있다. 그러나, 방열판은 FBGA(fine pitch ball grid array), QFP(quad flat package) 등의 일부 패키지에서만 사용이 가능하고, 조립 시 공정 추가로 인한 생산성 저하와 방열판의 고 비용으로 인한 비용 증가의 문제가 있다. 따라서, 고 열전도도에 의한 고 방열성 밀봉용 에폭시 수지 성형 재료의 필요성이 강하게 대두되었다. 일부 반도체 패키지에서는 구상의 산화알루미늄(알루미나)을 사용하고 있다.
알루미나는 약 25W/m·K 내지 30W/m·K의 열전도도를 갖는다. 그러나, 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 포함되는 에폭시 수지는 열전도도가 0.2W/m·K로 매우 낮아서 조성물로 형성된 밀봉층의 열전도도를 6W/m·K 이상으로 향상시키는 데에 한계가 있었다. 또한, 열전도도가 높은 구리, 알루미늄 또는 은 입자는 절연 성능이 좋지 않으며, 절연 성능이 비교적 양호한 질화알루미늄, 질화붕소, 탄화규소 충전제는 충전제의 흐름성이 좋지 않아서 충전율을 높이지 못하였다. 최근 에폭시 수지의 열전도도를 높이는 사례가 많지만, 절연 및 열경화성 압축 수지 밀봉형 반도체 재료의 상용화는 아직 이루어지지 않은 상태이다.
따라서 종래의 에폭시 수지보다 열전도도 및 흐름성이 높은 에폭시 수지를 적용함으로써 열전도도를 높여 방열 효과를 개선시킴으로써 열로 인한 반도체 패키지의 오작동과 불량 발생을 억제하는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 개발할 필요가 있다.
본 발명의 목적은 열전도도가 높아서 방열 효과가 현저하게 개선되며 유동성이 개선된 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지, 경화제, 무기 충전제 및 경화 촉매를 포함하고, 상기 에폭시 수지는 하기 화학식 1의 에폭시 수지를 포함한다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3, R4, R5 중 어느 하나는 하기 화학식 A이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기(-NH2), 시아노기(-CN), 수산기(-OH), 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이고,
R6, R7, R8, R9, R10 중 어느 하나는 하기 화학식 A이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 수산기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이고
[화학식 A]
(상기 화학식 A에서, *은 원소의 연결 부위이고,
X는 -O-, -(C=O)O-, 또는 -O(C=O)-이고,
R13은 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기이다)
R11, R12는 각각 독립적으로 불소가 1개 내지 3개 치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬기이다).
본 발명의 반도체 소자는 본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 의해 밀봉된다.
본 발명은 열전도도가 높아서 방열 효과가 현저하게 개선되며 유동성이 개선된 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제공하였다.
본 명세서에서 수치 범위 기재 시 "X 내지 Y"는 X 이상 Y 이하를 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 해당 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가 수산기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 탄소 수 1 내지 20의 할로알킬기, 탄소 수 6 내지 30의 아릴기, 탄소 수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소 수 3 내지 10의 시클로알킬기, 탄소 수 3 내지 10의 헤테로시클로알킬기, 탄소 수 7 내지 30의 아릴알킬기 또는 탄소 수 1 내지 30의 헤테로알킬기로 치환된 것을 의미한다.
반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 높은 열전도성을 부여하려면, 비교적 다량의 무기 충전제의 사용이 필요하다. 그러나, 다량의 무기 충전제를 사용하게 되면 조성물의 점도가 높아지고 유동성이 나빠져 반도체 패키지 성형성에 문제가 있을 수 있다. 무기 충전제 중 상대적으로 열전도도가 높은 무기 충전제인 알루미나를 사용하는 방법을 고려할 수 있다. 그러나, 상기 조성물에 필수적으로 포함되는 에폭시 수지의 열전도도는 약 0.2W/m·K로 매우 낮으므로, 알루미나를 사용하더라도 조성물의 열전도도를 높이는데 한계가 있었다.
본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지, 경화제, 무기 충전제 및 경화 촉매를 포함하고, 상기 에폭시 수지는 하기 설명되는 화학식 1의 에폭시 수지를 포함한다. 화학식 1의 에폭시 수지는 열전도도가 높아서 조성물의 방열 특성을 개선하고 비교적 낮은 점도를 가져 조성물의 유동성을 개선하였다. 또한, 화학식 1의 에폭시 수지는 조성물의 낮은 수분 흡수성 및 땜납에 대한 높은 저항성을 갖는 조성물을 제공할 수 있다.
에폭시 수지
에폭시 수지는 하기 화학식 1의 에폭시 수지를 포함한다. 화학식 1의 에폭시 수지는 열전도도가 높아서 조성물의 방열 특성을 현저하게 개선하고, 점도가 낮아 조성물의 유동성도 높여서 조성물의 가공성을 개선한다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3, R4, R5 중 어느 하나는 하기 화학식 A이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기(-NH2), 시아노기(-CN), 수산기(-OH), 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이고,
R6, R7, R8, R9, R10 중 어느 하나는 하기 화학식 A이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 수산기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이고
[화학식 A]
(상기 화학식 A에서, *은 원소의 연결 부위이고,
X는 -O-, -(C=O)O-, 또는 -O(C=O)-이고,
R13은 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기이다)
R11, R12는 각각 독립적으로 불소가 1개 내지 3개 치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬기이다).
바람직하게는, R11, R12는 각각 독립적으로 불소가 2개 내지 3개 치환된 탄소 수 1 내지 5의 알킬기, 더 바람직하게는 불소가 2개 내지 3개 치환된 탄소 수 1 내지 2의 알킬기일 수 있고, 본 발명에서는 이들 작용기의 이성질체 형태도 포함할 수 있다.
바람직하게는, R1, R2, R3, R4, R5 중 어느 하나는 상기 화학식 A이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬기, 더 바람직하게는 수소일 수 있다.
바람직하게는, R6, R7, R8, R9, R10 중 어느 하나는 상기 화학식 A이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬기, 더 바람직하게는 수소일 수 있다.
바람직하게는, R13은 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 5, 더 바람직하게는 탄소 수 1 내지 3의 알킬렌기일 수 있다.
일 구체예에서, 화학식 1의 에폭시 수지는 화학식 1-1, 1-2, 1-3 중 1종 이상을 포함할 수 있다:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
(상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3에서,
R11, R12, X는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R13, R14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 수산기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이다).
구체예에서, 상기 화학식 화학식 1-1, 1-2, 1-3 에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10은 각각 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 3의 알킬기일 수 있다.
화학식 1의 에폭시 수지는 하기 화학식 2, 하기 화학식 3, 하기 화학식 4 중 1종 이상을 포함할 수 있다:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
.
화학식 1의 에폭시 수지는 에폭시 수지 조성물 중 1종 이상으로 포함될 수 있고, 에폭시 수지 조성물 중 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 2 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 방열 특성이 좋아지고, 조성물의 경화성이 저하되지 않을 수 있다.
화학식 1의 에폭시 수지는 상기 화학식 1을 참고하여 당업자에게 알려진 통상의 에폭시 수지를 제조하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
에폭시 수지는 화학식 1의 에폭시 수지 단독으로 이루어질 수도 있다. 본 발명의 효과에 영향을 주지 않는 범위 내에서 화학식 1의 에폭시 수지 이외의 에폭시 수지를 추가로 포함할 수 있다. 편의상, 화학식 1의 에폭시 수지를 제1 에폭시 수지, 화학식 1의 에폭시 수지 이외의 에폭시 수지를 제2 에폭시 수지라고 한다.
제2 에폭시 수지는 분자 중에 2개 이상의 에폭시기를 갖는 것으로, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, tert-부틸 카테콜형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 선형지방족 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 복소환식 에폭시 수지, 스피로환 함유 에폭시 수지, 시클로헥산디메탄올형 에폭시 수지, 트리메틸올형 에폭시 수지, 할로겐화 에폭시 수지 등이 될 수 있다. 제2 에폭시 수지는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다.
에폭시 수지는 에폭시 수지 조성물 중 2 내지 17 중량%, 바람직하게는 2 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 경화성이 저하되지 않을 수 있다.
경화제
경화제는 다관능형 페놀수지, 페놀아랄킬형 페놀수지, 페놀노볼락형 페놀수지, 자일록형 페놀수지, 크레졸노볼락형 페놀수지, 나프톨형 페놀수지, 테르펜형 페놀수지, 디시클로펜타디엔계 페놀수지, 비스페놀 A와 레졸로부터 합성된 노볼락형 페놀수지; 트리스(하이드록시페닐)메탄, 디하이드록시바이페닐을 포함하는 다가 페놀 화합물; 무수 말레인산 및 무수 프탈산을 포함하는 산무수물; 메타페닐렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐설폰 등의 방향족 아민 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 경화제는 자일록형 페놀수지 또는 페놀아랄킬형 페놀수지일 수 있다.
경화제는 에폭시 수지 조성물 중 0.5 내지 13 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 경화성이 저하되지 않을 수 있다.
무기 충전제
무기 충전제는 에폭시 수지 조성물의 기계적 물성의 향상과 저응력화를 높일 수 있다. 추가로, 본 발명에서 무기 충전제는 열전도도를 높여 방열 효과를 높이고, 유동성을 좋게 하면서, 열팽창성과 수분 흡수성을 낮출 수 있다.
무기 충전제는 용융실리카, 결정성실리카, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 알루미나, 마그네시아, 클레이(clay), 탈크(talc), 규산칼슘, 산화티탄, 산화안티몬, 유리섬유 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
바람직하게는 무기 충전제는 알루미나를 포함할 수 있다. 알루미나는 열전도도가 25 내지 30W/m·K로서 조성물의 열전도도를 높이는데 용이할 수 있다.
알루미나는 형상은 제한되지 않으며, 구상 또는 비구상이 될 수 있다. 구상은 조성물의 유동성을 개선할 수 있다. 알루미나는 평균 입경(D50)이 0.5㎛ 내지 50㎛, 바람직하게는 0.5㎛ 내지 30㎛가 될 수 있다. 상기 범위에서, 유동성이 좋고 열전도도가 좋을 수 있다. 일 구체예에서, 알루미나는 평균 입경(D50)이 서로 다른 2종의 혼합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 알루미나는 제1 알루미나: 제2 알루미나의 중량비가 1:1 내지 10:1로 혼합되고, 제1 알루미나의 평균 입경(D50)은 제2 알루미나의 평균 입경(D50) 보다 클 수 있다. 알루미나는 필요에 따라 에폭시 수지 또는 경화제로 미리 피복된 다음 조성물에 포함될 수도 있다.
무기 충전제의 사용량은 열전도도, 성형성, 저응력성, 및 고온 강도 등의 요구 물성에 따라 다르다. 구체예에서, 무기 충전제는 에폭시 수지 조성물 중 50 내지 95 중량%, 구체적으로 70중량% 내지 95중량%, 더 구체적으로 85중량% 내지 95중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 에폭시 수지 조성물의 난연성, 유동성 및 신뢰성을 확보할 수 있다.
경화 촉매
경화 촉매는 3급 아민 화합물, 유기금속 화합물, 유기인 화합물, 이미다졸계 화합물 또는 붕소 화합물 등이 될 수 있다. 3급 아민 화합물은 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌디아민, 디에틸아미노에탄올, 트리(디메틸아미노메틸)페놀, 2-2-(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4,6-트리스(디아미노메틸)페놀과 트리-2-에틸헥실산염 등이 있다. 유기금속 화합물은 크로뮴아세틸아세토네이트, 징크아세틸아세토네이트, 니켈아세틸아세토네이트 등이 있다. 유기인 화합물은 트리페닐포스핀, 트리스-4-메톡시포스핀, 트리페닐포스핀트리페닐보란, 트리페닐포스핀-1,4-벤조퀴논 부가물 등이 될 수 있다. 이미다졸계 화합물은 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-아미노이미다졸, 2-메틸-1-비닐이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-헵타데실이미다졸 등이 있다. 붕소 화합물은 트리페닐포스핀 테트라페닐보레이트, 테트라페닐보론염, 트리플루오로보란-n-헥실아민, 트리플루오로보란모노에틸아민, 테트라플루오로보란트리에틸아민, 테트라플루오로보란아민 등이 있다. 이외에도 1,5-디아자바이시클로[4.3.0]논-5-엔(1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene: DBN), 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운덱-7-엔(1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: DBU) 및 페놀노볼락 수지염 등을 사용할 수 있다.
경화 촉매는 에폭시 수지 또는 경화제와 선반응하여 만든 부가물을 사용하는 것도 가능하다.
경화 촉매는 에폭시 수지 조성물 중 0.01 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 경화 반응 시간이 지연되지 않고, 조성물의 유동성이 확보될 수 있다.
에폭시 수지 조성물은 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 포함될 수 있는 통상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 구체예에서, 첨가제는 커플링제, 이형제, 착색제, 응력 완화제, 가교 증진제, 레벨링제 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
커플링제는 에폭시 수지와 무기 충전제 사이에서 반응하여 계면 강도를 향상시키기 위한 것으로, 예를 들면, 실란 커플링제일 수 있다. 상기 실란 커플링제는 에폭시 수지와 무기 충전제 사이에서 반응하여, 에폭시 수지와 무기 충전제의 계면 강도를 향상시키는 것이면 되고, 그 종류가 특별히 한정되지 않는다. 실란 커플링제의 구체적인 예로는 에폭시 실란, 아미노 실란, 우레이도 실란, 머캅토 실란, 및 알킬 실란 등을 들 수 있다. 상기 커플링제는 단독으로 사용할 수 있으며 병용해서 사용할 수도 있다. 커플링제는 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 중 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 에폭시 수지 조성물 경화물의 강도가 향상될 수 있다.
이형제는 파라핀계 왁스, 에스테르계 왁스, 고급 지방산, 고급 지방산 금속염, 천연 지방산 및 천연 지방산 금속염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 이형제는 에폭시 수지 조성물 중 0.1 내지 1 중량%로 포함될 수 있다.
착색제는 카본 블랙을 사용할 수 있다. 착색제는 에폭시 수지 조성물 중 0.1 내지 1 중량%로 포함될 수 있다.
응력 완화제는 변성 실리콘 오일, 실리콘 엘라스토머, 실리콘 파우더 및 실리콘 레진으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 응력 완화제는 에폭시 수지 조성물 중 0 내지 2 중량%, 예를 들면 0 내지 1 중량%, 예를 들면 0.1 내지 1 중량%로 함유될 수도 있다.
첨가제는 에폭시 수지 조성물 중 0.1 내지 5 중량%, 예를 들면 0.1 내지 3 중량%로 포함될 수 있다.
에폭시 수지 조성물을 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않지만, 조성물에 포함되는 각 구성 성분을 헨셀 믹서나 뢰디게 믹서를 이용하여 균일하게 혼합한 후, 롤 밀이나 니이더로 90℃ 내지 120℃에서 용융 혼련하고, 냉각 및 분쇄 과정을 거쳐 제조될 수 있다.
본 발명의 반도체 소자는 본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 사용해서 밀봉된다. 본 발명의 상기 에폭시 수지 조성물을 이용하여 반도체 소자 등을 밀봉하는 방법은 트랜스퍼 성형, 인젝션(injection) 성형, 캐스팅 성형, 압축 성형 등이 사용될 수 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 한 구체예에서는 저압 트랜스퍼 성형 방법으로 밀봉될 수 있다. 다른 구체예에서는 압축 성형에 의해 밀봉될 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
제조예 1: 에폭시 수지의 제조
에폭시 수지의 제조는 하기 반응식 1에 의해 수행되었다.
(i)둥근 바닥 플라스크에 2,2-비스(4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판(150mmol, 1 당량), 테트라-n-부틸암모늄 브로아미드(0.01 당량) 및 에피클로로히드린(10당량)을 넣고, 90℃에서 5시간 동안 교반시켰다. 얻은 반응 혼합물을 실온에서 냉각시킨 다음 진공 상태(압력: 15 mbar, 온도: 50℃)에서 증류를 통해 과량의 에피클로로히드린을 제거하여 농축액을 얻었다.
(ii)얻은 농축액을 톨루엔(120mL, 1.25M)으로 희석시킨 다음 90℃에서 3.5 시간에 걸쳐 30% NaOH 수용액 93.8mL를 천천히 적가하였다. 30% NaOH 수용액의 적가를 완료한 다음, TLC(전개 용매는 헥산과 아세톤의 2:1 혼합물, 발색제는 KMnO4 용액)를 이용해서 반응의 완료를 확인하였다. 그런 다음, 상기 적가가 완료된 혼합물을 실온까지 식힌 후 유기층을 분리하고 얻은 유기층을 물로 3회 및 브라인(brine)으로 1회 세척한 다음 Na2SO4로 처리하였다. 여과시켜 얻은 여과액에서 용매를 증발시켜 하기 화학식 2의 수지를 제조하였으며 이것은 NMR 데이터를 통해 확인하였다.
[반응식 1]
제조예 2: 에폭시 수지의 제조
초기 반응물을 2,2-비스(4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판에서 2,2-비스(4-카르복시페닐)헥사플루오로프로판으로 변경한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 하기 화학식 3의 에폭시 수지를 제조하였다.
[화학식 3]
제조예 3: 에폭시 수지의 제조
초기 반응물을 2,2-비스(4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판에서 2,2-비스(4-히드록시페닐)테트라플루오로프로판으로 변경한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 하기 화학식 4의 에폭시 수지를 제조하였다.
[화학식 4]
하기 실시예와 비교예에서 사용된 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
(A)에폭시 수지
(A1)제조예 1의 에폭시 수지
(A2)제조예 2의 에폭시 수지
(A3)제조예 3의 에폭시 수지
(A4)NC-3000(페놀아랄킬형 에폭시 수지, Nippon Kayaku社)
(A5)YD-012(또는 YD-904)(비스페놀 A형 에폭시 수지, 불소를 함유하지 않음)
(A6)하기 화학식 5의 에폭시 수지
[화학식 5]
(B)경화제
(B1)KPH-F3065(자일록형 페놀 수지, Kolon유화社)
(B2)MEH-7851(페놀아랄킬형 페놀 수지, Meiwa社)
(C)경화 촉매: 트리페닐 포스핀(Hokko Chemical社)
(D)무기 충전제: 평균 입경(D50) 20㎛의 구상 용융체 알루미나: 평균 입경(D50) 0.5㎛의 구상 용융체 알루미나의 9:1 중량비의 혼합물
(E)커플링제
(E1)메틸트리메톡시실란(SZ-6070, Dow Corning社)
(E2)KBM-573(N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, Shinetsu社)
(F)카본 블랙(MA-600B, Mitsubishi Chemical社)
실시예 1 내지 4와 비교예 1 내지 3
하기 표 1의 조성(단위: 중량부)에 따라 헨셀 믹서(KEUM SUNG MACHINERY CO.LTD, KSM-22)를 이용하여 25 내지 30℃에서 30분 동안 균일하게 혼합한 후, 연속 니이더(kneader)를 이용하여 최대 110℃에서 30분 동안 용융 혼련한 후, 10 내지 15℃로 냉각하고 분쇄하여 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제조하였다. 하기 표 1에서 "-"는 해당 성분이 포함되지 않음을 의미한다.
제조한 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 대하여 하기 물성을 평가하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1)유동성(단위: inch, 스파이럴 플로우): 저압 트랜스퍼 성형기를 사용하여, EMMI-1-66에 준하여 유동성 측정용 금형에 금형 온도 175℃, 70kgf/cm2, 주입 압력 9MPa, 경화 시간 90초의 조건으로 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 주입하고, 유동 길이를 측정하였다. 측정값이 높을수록 유동성이 우수하다.
(2)열전도도(단위: W/m·K): ASTM D5470에 의해 에폭시 수지 조성물로 평가용 시편을 제조하고 25℃에서 측정하였다.
| 실시예 | 비교예 | |||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 1 | 2 | 3 | ||
| (A) | (A1) | 6 | 6 | - | - | - | - | - |
| (A2) | - | - | 6 | - | - | - | - | |
| (A3) | - | - | - | 6 | - | - | - | |
| (A4) | - | - | - | - | 6 | - | - | |
| (A5) | - | - | - | - | - | 6 | - | |
| (A6) | - | - | - | - | - | - | 6 | |
| (B) | (B1) | 4 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| (B2) | - | 4 | - | - | - | - | - | |
| (C) | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | |
| (D) | 89 | 89 | 89 | 89 | 89 | 89 | 89 | |
| (E) | (E1) | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| (E2) | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | |
| (F) | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | |
| 유동성 | 85 | 80 | 75 | 75 | 40 | 50 | 30 | |
| 열전도도 | 3.5 | 3.4 | 3.4 | 3.3 | 2.6 | 2.6 | 2.8 | |
상기 표 1에서와 같이, 본 발명의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 유동성이 우수하고, 열전도도가 높아서 방열 특성이 우수하여 반도체 동작 시 반도체 표면 온도를 낮게 유지시켜주는 효과가 있었다.
반면에, 본 발명 중 화학식 1의 에폭시 수지를 함유하지 않는 비교예의 조성물은 열전도도가 낮아 방열 특성이 좋지 않고 유동성도 낮아서 성형이 어려운 문제점이 있었다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
Claims (7)
- 에폭시 수지, 경화제, 무기 충전제 및 경화 촉매를 포함하고, 상기 에폭시 수지는 하기 화학식 1의 에폭시 수지를 포함하는, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3, R4, R5 중 어느 하나는 하기 화학식 A이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기(-NH2), 시아노기(-CN), 수산기(-OH), 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이고,
R6, R7, R8, R9, R10 중 어느 하나는 하기 화학식 A이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 수산기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이고,
[화학식 A]
(상기 화학식 A에서, *은 원소의 연결 부위이고,
X는 -O-, -(C=O)O-, 또는 -O(C=O)-이고,
R13은 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기이다)
R11, R12는 각각 독립적으로 불소가 1개 내지 3개 치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬기이다).
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 에폭시 수지는 화학식 1-1, 1-2, 1-3 중 1종 이상을 포함하는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
(상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3에서,
R11, R12, X는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R13, R14는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기이고,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기, 수산기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 7 내지 20의 아릴알킬기이다).
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 에폭시 수지는 하기 화학식 2, 하기 화학식 3, 하기 화학식 4 중 1종 이상을 포함하는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 에폭시 수지는 상기 에폭시 수지 조성물 중 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 무기 충전제는 알루미나를 포함하는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 에폭시 수지 2 내지 17 중량%, 상기 경화제 0.5 내지 13 중량%, 상기 무기 충전제 50 내지 95 중량%, 상기 경화 촉매 0.01 내지 5 중량%를 포함하는 것인, 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 사용하여 밀봉된 반도체 소자.
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20221221 |
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| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20231225 Comment text: Request for Examination of Application |
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| PG1501 | Laying open of application |