KR20240080227A - 실록산 화합물 및 이를 포함하는 이중경화형 에폭시 접착제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규 구조의 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물 및 이를 포함하는 이중경화형 에폭시 접착제 조성물에 관한 것이다. 구체적으로, 일 양태에 따른 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물을 포함하는 이중경화형 에폭시 접착제 조성물은 블리드 아웃 현상을 효과적으로 방지할 수 있으며, 경화 후 탁월한 접착력 및 신뢰성을 구현할 수 있다.

Description

실록산 화합물 및 이를 포함하는 이중경화형 에폭시 접착제 조성물{Siloxane compound and dual curable epoxy adhesive composition comprising the same}
본 발명은 신규 구조의 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물 및 이를 포함하는 이중경화형 에폭시 접착제 조성물에 관한 것이다.
카메라 모듈에 조립에 사용되는 접착제는 고온 처리에 의한 이미지 센서 등의 열적 손상을 최소화하고, 접착력과 신뢰성, 생산효율을 모두 만족시키기 위한 측면에서 광 조사에 의한 예비경화 후에 열에 의한 본경화를 수행하는 타입의 이중경화형 접착제가 제안되고 있다.
한편, 카메라 모듈이 소형화 및 박형화 되면서 카메라 모듈 구성 부재 또한 미세해지고 있기 때문에 각 구성 부재 간을 접착 고정하는 접착제의 요구성능도 점차로 고도화되고 있다.
일 예로, 접착 기재의 폭이 미세화 됨에 따라 접착제가 쉽게 흘러나오는 레진 블리드 아웃(resin bleed out, RBO)현상이 발생하게 되는데, 흘러나온 레진은 접착력 및 신뢰성을 저하시키는 문제가 있어 이를 방지할 수 있어야 한다. 또한, 접착 면적이 작아질수록 접착제의 접착 부위가 벗겨지거나 손상되기 쉽기 때문에, 접착제의 단위 면적당 접착강도 향상 및 내구성 향상 등이 요구된다.
대한민국 공개특허공보 제10-2021-0111552호 (2021.09.13.)
본 발명의 일 양태는 접착제의 블리드 아웃 방지 효과가 탁월한 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물 및 이를 포함하는 이중경화형 에폭시 접착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 양태는 하기 화학식 1로 표시되는 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (메트)아크릴기를 말단으로 포함하는 관능성기이고;
R3 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C7)알킬이고;
n은 1 이상의 정수이다.)
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 또는 화학식 3에서 선택되는 것일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
(상기 화학식 2 및 3에서,
A는 수소, (C1-C7)알킬 또는
Figure pat00004
이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 2가의 연결기이고;
L3 내지 L5는 각각 독립적으로 2가의 연결기이고;
R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이다.)
일 양태에 따른 상기 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00005
(상기 화학식 4에서,
R3 내지 R6는 각각 독립으로 수소 또는 (C1-C7)알킬이고;
A1 및 A2는 각각 독립적으로 (C1-C7)알킬 또는
Figure pat00006
이고;
R10 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;
L5, L11 및 L12는 각각 독립적으로 단일결합 또는 (C1-C7)알킬렌이고;
L13 내지 L16은 각각 독립적으로 (C1-C7)알킬렌이며,
상기 L5 및 L11 내지 L16의 알킬렌의 -CH2-는 -O-, -NH-, -C(=O)- 또는 이들의 조합으로 대체될 수 있고;
n은 1 내지 2,000의 정수이다.)
상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 (C1-C7)알킬이고; L11 및 L12는 각각독립적으로 단일결합 또는 (C1-C7)알킬렌이고; L13 내지 L16은 각각 독립적으로 (C1-C7)알킬렌일 수 있다.
상기 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물의 수평균분자량은 700 내지 150,000 g/mol일 수 있다.
본 발명의 또 다른 양태는 상기 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물을 포함하는, 레진 블리드 아웃(RBO) 방지제를 제공한다.
본 발명의 또 다른 양태는 상기 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물 및 에폭시 수지를 포함하는, 이중경화형 에폭시 접착제 조성물을 제공한다.
일 양태에 따른 상기 이중경화형 에폭시 접착제 조성물은 다관능 모노머를 더 포함하는 것일 수 있다.
상기 다관능 모노머는 다관능성 아크릴계 화합물, 다관능성 티올 화합물 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 다관능성 아크릴계 화합물은 하기 화학식 11로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 11]
Figure pat00007
상기 다관능성 티올 화합물은 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리쓰리톨테트라(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리쓰리톨테트라(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리쓰리톨헥사(3-머캅토프로피오네이트) 및 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트)에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
상기 에폭시 수지 100 중량부에 대하여 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물은 0.01 내지 5 중량부로 포함되는 것일 수 있다.
일 양태에 따른 상기 이중경화형 에폭시 접착제 조성물은 열경화제, 광개시제, 경화촉매 및 무기충진제에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 첨가제를 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 또 다른 양태는 상기 이중경화형 에폭시 접착제 조성물로부터 제조되는, 경화물을 제공한다.
일 양태에 따른 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물은 에폭시 접착제 조성물에 적용되었을 때, 접착제의 물성 저하 없이 탁월한 RBO 방지 효과를 구현할 수 있다. 구체적으로, 일 양태에 따른 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물을 포함하는 이중경화형 에폭지 접착제 조성물은 RBO 방지 효과가 매우 탁월할 뿐만 아니라, 경화 후에 우수한 접착력과 신뢰성을 가지는 경화물을 제공할 수 있다.
또한, 일 양태에 따른 경화물은 고온 다습 조건 하에서도 우수한 내습성을 나타낼 수 있으며, 특히 단위 면적당 높은 접착강도를 구현할 수 있어, 카메라 모듈 등의 구성 부재 사이의 접착층으로 유용하게 적용될 수 있을 것으로 기대된다.
도 1은 RBO 방지 효과 측정 방법을 도식화한 것이다.
도 2는 접착력 평가 시편의 제조방법을 도식화한 것이다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 구체예를 효과적으로 기술하기 위함이고 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
본 명세서에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 수치 범위는 하한치와 상한치와 그 범위 내에서의 모든 값, 정의되는 범위의 형태와 폭에서 논리적으로 유도되는 증분, 이중 한정된 모든 값 및 서로 다른 형태로 한정된 수치 범위의 상한 및 하한의 모든 가능한 조합을 포함한다. 본 명세서에서 특별한 정의가 없는 한 실험 오차 또는 값의 반올림으로 인해 발생할 가능성이 있는 수치범위 외의 값 역시 정의된 수치범위에 포함된다.
본 명세서의 용어, “포함한다”는 “구비한다”, “함유한다”, “가진다” 또는 “특징으로 한다” 등의 표현과 등가의 의미를 가지는 개방형 기재이며, 추가로 열거되어 있지 않은 요소, 재료 또는 공정을 배제하지 않는다.
본 명세서의 용어, "(메트)아크릴기"는 메타아크릴기 또는 아크릴기를 동시에 의미할 수 있다.
본 명세서의 용어, “알킬”은 하나의 수소 제거에 의해서 지방족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함할 수 있다. 일 예로, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 에틸헥실 등을 포함하지만 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서의 용어, “알킬렌”은 두 개의 수소 제거에 의해서 지방족 탄화 수소로부터 유도된 2가의 유기 라디칼로, 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함할 수 있다. 일 예로, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, t-부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 옥틸렌, 노닐렌 등을 포함하지만 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 일 양태는 접착제의 물성 저하 없이, 레진 블리드 아웃(RBO) 현상을 효과적으로 방지할 수 있는 신규 구조의 (메트)아크릴 실록산 화합물을 제공한다.
구체적으로, 일 양태에 따른 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00008
(상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (메트)아크릴기를 말단으로 포함하는 관능성기이고;
R3 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C7)알킬이고;
n은 1 이상의 정수이다.)
일 양태에 따른 상기 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물은 접착제의 RBO 방지용 첨가제일 수 있으며, 경화 후 접착제의 물성 저하 없이도 탁월한 RBO 방지 효과를 구현할 수 있다.
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 또는 화학식 3에서 선택되는 것일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00009
[화학식 3]
Figure pat00010
(상기 화학식 2 및 3에서,
A는 수소, (C1-C7)알킬 또는
Figure pat00011
이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 2가의 연결기이고;
L3 내지 L5는 각각 독립적으로 2가의 연결기이고;
R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이다.)
구체적으로, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 상기 화학식 3으로 표시되는 것일 수 있고, 더욱 우수한 RBO 방지 효과 및 접착력을 구현할 수 있다.
상기 L3 내지 L5는 2가의 연결기이면 무방하나, 일 예로, (C1-C7)의 비환식 지방족기일 수 있으며, 상기 지방족기 중 -CH2-는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -C(=0)-, -NH- 또는 이들의 조합으로 치환될 수 있다. 상기 (C1-C7)비환식 지방족기는 예를 들어, (C1-C7)알킬렌, (C1-C7)알케닐렌 또는 (C1-C7)알키닐렌일 수 있다. 한편 (C1-C7)비환식 지방족기는 -(CH2)x-O-(CH2)y-, -(CH2)x-S-(CH2)y-, -(CH2)x-C(=0)O-(CH2)y-, -(CH2)x-NH-(CH2)y-, -(CH2)x-NHC(=0)-(CH2)y- 또는 -(CH2)x-NHC(=0)O-(CH2)y-로 표시될 수 있으며, x 및 y는 x+y=5 또는 6을 만족하는 정수일 수 있다.
더욱 구체적으로, 일 양태에 따른 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00012
(상기 화학식 4에서,
R3 내지 R6는 각각 독립으로 수소 또는 (C1-C7)알킬이고;
A1 및 A2는 각각 독립적으로 (C1-C7)알킬 또는
Figure pat00013
이고;
R10 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;
L5, L11 및 L12는 각각 독립적으로 단일결합 또는 (C1-C7)알킬렌이고;
L13 내지 L16은 각각 독립적으로 (C1-C7)알킬렌이며,
상기 L5 및 L11 내지 L16의 알킬렌의 -CH2-는 -O-, -NH-, -OC(=O)-, -C(=O)O-, -C(=O)NH- 또는 -NHC(=O)-으로 대체될 수 있고;
n은 1 내지 2,000의 정수이다.)
일 예로, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 (C1-C7)알킬일 수 있고, L11 및 L12는 각각 독립적으로 단일결합 또는 (C1-C7)알킬렌이고; L13 내지 L16은 각각 독립적으로 (C1-C7)알킬렌일 수 있다.
또한, 상기 n은 2 내지 2,000, 또는 5 내지 2,000 또는, 5 내지 1,500, 또는 5 내지 1,000, 또는 5 내지 800, 또는 5 내지 700일 수 있으며, 상기 수치 범위의 상한 및 하한의 모든 가능한 조합을 포함할 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 (C1-C3)알킬일 수 있고, L11 및 L12는 각각 독립적으로 단일결합이고; L13 내지 L16은 각각 독립적으로 (C1-C3)알킬렌일 수 있다.
일 양태에 따른 상기 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물의 수평균분자량은 700 내지 150,000 g/mol, 또는 1,000 내지 150,000 g/mol, 또는 1,000 내지 120,000 g/mol, 또는 1,000 내지 80,000, 또는 1,000 내지 60,000 g/mol, 또는 1,000 내지 50,000 g/mol 일 수 있으며, 상기 수치 범위의 상한 및 하한의 모든 가능한 조합을 포함할 수 있다. 상기 수평균분자량을 만족하는 경우, 더욱 우수한 RBO 방지 효과를 구현할 수 있음과 동시에 경화 후 더욱 우수한 집착력 및 내수성을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 양태는 상기 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물을 포함하는 경화성 조성물을 제공한다. 여기서, 상기 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물은 경화성 조성물의 첨가제 양태로 사용될 수 있으며, 단일성분으로 사용되거나 서로 다른 2종 이상의 화합물을 혼합하여 혼합성분으로도 사용될 수 있음은 물론이다.
또한, 일 양태는 상기 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물 및 에폭시 수지를 포함하는 이중경화형 에폭시 접착제 조성물을 제공한다. 구체적으로, 일 양태에 따른 이중경화형 에폭시 접착제 조성물은 상기 화학식1로 표시되는 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물을 포함함에 따라, RBO 방지 효과가 탁월하며, 열 경화성은 물론 광 경화성이 우수하다. 특히, 본 발명에 따르면 경화속도가 빠르고, 사용환경이나 목적에 따라 광 경화, 열 경화 또는 이들을 병행하는 이중경화를 선택하여 실시할 수 있을 뿐 아니라 이중경화를 통해 보다 향상된 접착강도를 구현할 수 있다.
상기 에폭시 수지는 통상의 것이라면 제한되지 않고 사용될 수 있으며, 이의 비한정적인 일 예로는 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F 형 에폭시 수지, 비스페놀 E형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 트리페닐메탄형 에폭시 수지 및 페놀아랄킬형 에폭시 수지 등에서 선택되는 에폭시 수지일 수 있다. 또한, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 디글리시딜 테레프탈레이트 및 트리 글리시딜 트리멜리테이트의 혼합물, 베르사트산의 글리시딜 에스테르, 3,4-에폭시 시클로헥실메틸 3', 4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 에틸헥실 글리시딜 에테 르, 부틸 글리시딜 에테르 및 펜타에리트리틸 테트라글리시딜 에테르 등에서 선택되는 에폭시 화합물; 에서 선택되는 하나 또는 둘이상의 혼합물 또는 이로부터 유도된 에폭시 수지일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 양태에 따른 상기 이중경화형 에폭시 접착제 조성물은 다관능 모노머를 더 포함할 수 있다. 상기 다관능 모노머는 다관능성 아크릴계 화합물 또는 다관능성 티올 화합물일 수 있다. 더욱 구체적으로는 다관능성 아크릴계 화합물 및 다관능성 티올 화합물의 조합일 수 있으며,경화 후 더욱 우수한 접착력 및 내구성을 구현할 수 있다.
상기 다관능성 아크릴계 화합물의 비한정적인 일 예로는, 디펜타에리 쓰리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에 리쓰리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 트리메틸프로판 트리(메타)아크릴레이트, 리세롤 트리(메타)아크릴레이트, 트리스[2-(아크릴로일옥시)에틸]이소시아누레이트, 디-트리메틸프로판 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 펜타(메타)아크릴레이트 및 펜타에리쓰리톨 테트라(메타)아크릴레이트에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다
상기 다관능성 티올 화합물은 일 예로, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리쓰리톨테트라(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리쓰리톨테트라(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리쓰리톨헥사(3-머캅토프로피오네이트) 및 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트)에서 선택되는 하나 또는 둘 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일 양태에 따른 이중경화형 에폭시 접착제 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 상기 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물을 0.01 내지 10 중량%, 0.01 내지 5 중량%, 또는 0.03 내지 3중량%, 또는 0.05 내지 3 중량%, 또는 0.1 내지 1 중량%, 또는 0.1 내지 0.5 중량%로 포함할 수 있다. 또한, 상기 에폭시 수지 100 중량부에 대하여 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물은 0.01 내지 5 중량부, 또는 0.01 내지 3 중량부, 또는 0.1 내지 3 중량부, 또는 0.5 내지 2 중량부로 포함할 수 있다. (메트)아크릴 말단 실록산 화합물을 상술한 범위로 포함하는 경우, 접착제의 물성 저하 없이 더욱 우수한 RBO 방지 효과를 구현할 수 있다.
또한, 상기 다관능 모노머 100 중량부에 대하여 상기 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물을 0.05 내지 5 중량부, 또는 0.1 내지 5 중량부, 또는 0.5 내지 5 중량부, 또는 0.5 내지 3 중량부로 포함할 수 있다.
또한, 일 양태에 따른 이중경화형 에폭시 접착제 조성물은 열경화제, 광개시제, 경화촉매 및 무기충진제에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 첨가제를 더 포함하는 것일 수 있다.
상기 열경화제는 목적하는 온도(상온, 25℃) 이하에서는 열 경화를 개시하지 않도록 작용하는 잠재성 열경화제일 수 있다. 이의 비한정적인 일 예로는 이미다졸형 열경화제, 디히드라지드형 열경화제 또는 아민형 열경화제가 사용될 수 있지만 경화시간, 보관 안정성, 접착강도 향상 측면에서 아민형 경화제를 사용하는 것이 좋다. 또한, 시판되고 있는 제품으로 AJINOMOTO FINE TECHNO사 PN-23 등을 사용할 수 있다. 여기서, 상기 열경화제는 상기 이중경화형 접착제 조성물 총 중량을 기준으로, 5 내지 30중량%, 또는 8 내지 25중량%, 또는 10 내지 20중량%로 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 통상의 것이라면 제한되지 않고 사용될 수 있으며, 이의 비한정적인 일 예로는 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 아세토페논, 히드 록시디메틸아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 3-메 틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 4-크로놀로세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸 티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4-디아미노벤조페논, 4,4＇-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, β-클로로안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미 노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 플루오렌, 트리페 닐아민, 카바졸, 벤질디페닐설파이드 및 테트라메틸티우람모노설파이드 등을 들 수 있으며, 이들에서 선택되는 하나 또는 둘이상의 혼합물로 사용할 수 있다. 또한, 시판되고 있는 제품으로 상품명 Darocur 1173, Igacure 184, Igacure 907(Ciba사) 등도 사용할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 여기서, 상기 광개시제는 상기 이중경화형 접착제 조성물 총 중량을 기준으로, 0.01 내지 5중량%, 또는 0.05 내지 3중량%, 또는 0.1 내지 2중량%로 포함할 수 있 다.
상기 무기충진제는 통상의 것이라면 제한되지 않고 사용될 수 있으며, 이의 비한정적인 일 예로는 실리카, 규조토, 알루미나, 산화아연, 산화철, 산화마그네슘, 산화주석, 산화티탄, 수산화 마그네슘, 수산화 알루미늄, 탄산마그네 슘, 황산바륨, 석고, 규산칼슘, 탈크, 유리 비드, 견운모, 활석백토, 벤토나이트, 질화알루미늄, 질화규소, 티탄산 칼륨, 제올라이트, 칼시아, 마그네시아 및 페라이트 등을 들 수 있으며, 이들에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 혼합물로 사용할 수 있다. 여기서, 상기 무기충진제는 상기 이중경화형 접착제 조성물 총 중량 을 기준으로, 10 내지 40중량%, 15 내지 40중량%, 25 내지 40중량%로 포함할 수 있다.
일 양태에 따른 이중경화형 에폭시 접착제 조성물은 일액형일 수 있으며, 구조용 접착제로 유용하게 적용될 수 있다.
일 양태에 따른 이중경화형 에폭시 접착제 조성물은 RBO 방지 효과가 매우 탁월함과 동시에, 경화 후에는 우수한 접착력과 신뢰성을 구현할 수 있다. 또한, 고온다습 조건하에서도 우수한 내습성을 나타낼 수 있다. 이에, 일 양태에 따른 경화물은 접착제, 밀봉제, 코팅제 등의 용도로서 유용하게 활용될 수 있다. 구체적으로, 단위 면적당 높은 접착강도 및 내수성이 요구되는 카메라 모듈 등의 구성 부재 사이의 접착층으로 유용하게 적용될 수 있고, 토목 건축물 등의 구조물은 물론, 자동차, 항공기, 선박 등과 같은 운송수단 조립에 있어서 구조용 접착제로서도 활용될 수 있다. 이는 금속과 금속, 금속과 유리, 금속과 탄소섬유 등의 동일 또는 상이한 재료 간 우수한 접착성능의 구현으로 산업 전반에 걸쳐 다양하게 활용이 가능하다.
또한, 본 발명의 일 양태는 상기 경화물을 포함하는 구조물을 제공한다. 구체적으로, 일 양태에 따른 구조물은 제1 피착제, 제2 피착제 및 상기 제 1 피착제와 상기 제2 피착제 사이에 구비되는 접착층을 포함하는 것일 수 있고, 상기 접착층은 상기 경화물일 수 있다.
일 예로, 상기 제1 피착제 및 제2 피착제는 알루미늄, 황동 또는 폴리카보네이트제 등의 부재일 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 피착제 및 제2 피착제 는 렌즈, 렌즈 홀더 및 하우징 등에서 선택되는 것일 수 있으며, 상술된 접착층에 의해 일부 또는 전체부가 고접착강도로 접착되어 고품질의 구조물을 형성할 수 있다.
구체적으로, 일 양태에 따른 구조물은, 카메라 모듈일 수 있다.
일 예로, 상기 구조물은 스마트폰 등의 휴대기기에 탑재되는 카메라 모듈; 또는 차량용 카메라 모듈;일 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
물성은 다음과 같이 측정하였다.
1) 중량평균분자량 및 분산도
Waters 社의 겔 투과 크로마토그래피(Gel Permeation Chromatography; GPC)를 이용하여 측정하였다. 컬럼은 Shodex社 GF-801, GF-802, GF-804를, 표준시료는 Shodex社 폴리스티렌을 사용하였으며, 용매를 테트라하이드라퓨란으로 온도 40 ℃, 흐름속도 (flow rate) 1.0 mL/min였다.
<아크릴 말단 실록산 화합물의 제조>
[실시예 1 내지 10]
Figure pat00014
하기 표 1에 기재된 반복단위 수를 가지는 PDMS(폴리디메틸실록산) 100g과 카비톨아세테이트 200g을 반응용기에 넣고, 상온에서 교반하여 균일하게 용해시켰다. 하이드로퀴논(사용시약 총량에 대한 500ppm)과 디-n-부틸틴디라우레이트 0.005g을 첨가하고, 15분간 교반한 후 상온을 유지하면서 1,1-비스(아크릴로일옥시메틸)에틸 이소시아네이트(BEI) 투입하였다. BEI 투입량은 해당하는 PDMS의 OH몰수: BEI의 NCO몰수 = 1:1이 되도록 투입하였다. 적외선 분광분석기로 분석하여 2260cm-1 부근에서 이소시아네이트 작용기의 흡수피크가 존재하지 않음을 확인하여 반응이 완결됨을 확인하였다. 이후, 카비톨아세테이트를 감압 증류하여 제거하고, 아크릴말단의 실록산 화합물 A-1 내지 A-10을 수득하였다. 수득한 아크릴말단 실록산 화합물의 수평균 분자량은 하기 표 1에 기재하였다.
실시예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
n 5 13 26 55 241 349 484 578 659 1,037 55
분자량
(g/
mol)		 1,000 1,600 2,550 4,700 18,500 26,500 36,500 43,490 49,500 77,500 4,500
[실시예 11]
Figure pat00015
상기 실시예 4에서 BEI 대신에 아크릴로일옥시에틸 이소시아네이트(acryloyloxyethylisocyanate)를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실시하여 아크릴 말단 실록산 화합물 11을 제조하였다. 수득한 아크릴말단 실록산 화합물 A-11의 수평균 분자량은 4,500 g/mol 이었다.
[비교예 1]
Figure pat00016
상기 실시예 4에서 BEI 대신에 메타크릴로일 클로라이드(Methacrylolyl chloride)를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실시하여 비교예 1의 실록산 화합물 C1을 제조하였다.
<이중경화형 에폭시 접착제 조성물의 제조>
[실시예12 내지 실시예24]
하기 표 2에 기재된 성분 및 함량으로 이중경화형 에폭시 접착제 조성물 (100g)을 준비하였다.
[비교예 2]
하기 표 2에 기재된 바와 같이, 실시예 1에서 아크릴 말단 실록산 화합물 A-1을 사용하지 않은 것을 제외하고는 동일하게 실시하여 이중경화형 에폭시 접착제 조성물을 제조하였다.
[비교예 3]
하기 표 2에 기재된 바와 같이, 아크릴 말단 실록산 화합물 A-1 대신에 비교예 1에서 수득한 화합물 C1을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 이중경화형 에폭시 접착제 조성물을 제조하였다.
조성
(중량%)		 실시예 비교예
12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 2 3
아크릴 말단
실록산		 종류 A-1 A-2 A-3 A-4 A-5 A-6 A-7 A-8 A-9 A-10 A-11 A-4 A-4 - C1
함량 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.3 0.4 - 0.1
다관능
아크릴
화합물a 		8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8 8
다관능
티올
화합물b 		10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
광개시제c 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
경화촉매d 15 15 15 15 15 15 15 15 15 15 15 15 15 15 15
에폭시
레진e 		30.9 30.9 30.9 30.9 30.9 30.9 30.9 30.9 30.9 30.9 30.9 30.7 30.6 31 30.9
퓸드
실리카f 		5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
퓨즈드
실리카g 		30 30 30 30 30 30 30 30 30 30 30 30 30 30 30
a: Tris[2-(acryloyloxy)ethyl] isocyanurate (알케마 사토머사, SR368 NS)
b: Pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) (브루노복사, PEMP)
c: 1-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone (옴니레드사, Irgacure 184)
d: Epoxy-imidazole Adduct (시코쿠케미칼사, P-0505)
e: Bisphenol A diglycidyl ether (국도화학사, YD-128K)
f: 케봇사, TS-720
g: 덴카사, FB-3SDC
<평가예>
평가 1. RBO 방지 효과
폴리이미드(Polyimide)로 제작된 기재를 플라즈마 처리 후(200W, N2, 5min) 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 이중경화형 에폭시 접착제 조성물을 반지름 0.5mm 수준으로 도포하고 25℃ 조건에서 1시간 방치 후, 80℃로 설정된 핫플레이트로 옮겨 150초동안 경화를 진행하였다. 처음 도포된 접착제 반지름(R0)과 최종 경화 이후 흘러나온 접착제의 반지름(R1) 차이를 계산하여 RBO(R1-R0)를 산출하였다(도 1 참조). 그 결과는 하기 표 3에 기재하였다.
평가 2. 접착력 평가
알루미늄 제 1피착제 계면에 상기 실시예 및 비교예의 이중경화형 에폭시 접착제 조성물(토출량: 90mg)을 내경 13.5 ㎜, 외경 15.5 ㎜형태로 디스펜싱하였다. 이후 알루미늄 제 2 피착제와 접합하여 셀을 제조하였다(도 2 참조). 이때, 제 1피착제와 제 2피착제의 간격은 300 ㎛가 되도록 하였다. 이후, 제조된 셀은 LED 365nm 파장의 자외선을 상기 셀의 수평 방향에서 이중경화형 에폭시 접착제 조성물과 광원과의 거리를 25mm로 유지한체 4개의 광원을 사용하여(1,000mW/㎠, 7s) 제1경화 후, 80℃의 열 순환식 오븐(convection oven)에서 1시간동안 가열하여 제2 경화하였다.
이후, 경화 완료된 셀의 접착력을 UTM을 이용하여 측정하였으며, 인장속도는 30 mm/min으로 설정하였다. 그 결과는 하기 표 3에 기재하였다.
평가 3. 신뢰성 평가
항온/항습
상기에서 경화 완료된 셀을 항온/항습기를 사용하여 85℃, 85%RH 가 유지되고 있는 환경에 500시간동안 노출시킨 후 접착력을 측정하고, 하기 기준에 따라 항온/항습에 대한 신뢰성을 평가하여 그 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
X: 신뢰성 평가 전의 셀 대비 접착력 20% 이상 감소
O: 신뢰성 평가 전의 셀 대비 접착력 20% 미만 감소
열충격
상기에서 경화 완료된 셀을 -40℃에서 30분, 85℃에서 30분을 1 cycle로 하여, 500 cycle 이후의 접착력을 측정하고, 하기 기준에 따라 열충격에 대한 신뢰성을 평가하여 그 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
X: 신뢰성 평가 전의 셀 대비 접착력 20% 이상 감소
O: 신뢰성 평가 전의 셀 대비 접착력 20% 미만 감소
평가 4. 보관 안정성
상기 실시예 및 비교예의 이중경화형 에폭시 접착제 조성물을 플라스틱 밀폐 용기에 25 ℃에서 72시간 보관하고, 보관 전 후의 점도를 측정하였으며 하기 기준을 기준으로 보관 안정성을 평가하고 그 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
X: 초기 점도 대비 20% 이상 증가
O: 초기 점도 대비 20% 미만 증가
실시예 비교예
12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 2 3
RBO
(um)		 450 390 299 273 221 200 250 290 321 470 600 97 101 700 560
접착력
(kgf)		 121 122 110 115 120 122 110 108 110 125 114 116 127 112 110
신뢰성 항온/
항습		 O O O O O O O O X X O O O O O
열충격 O O O O O O O O X X O O O O O
보관
안정성		 O O O O O O O O O O O O O O O
상기 표 3에서와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 이중경화형 에폭시 접착제 조성물은 모두 탁월한 접착력과 신뢰성을 유지하면서도 RBO 방지 효과가 매우 우수함을 확인하였다. 반면에, 일 양태에 따른 아크릴 말단 실록산 화합물을 포함하지 않는 비교예 2의 경우 RBO 방지 효과를 거의 구현할 수 없었으며, 아크릴 말단을 가지더라도 우레탄기를 포함하지 않는 실록산 화합물 C1을 사용한 비교예 3의 경우, RBO 방지효과가 현저히 저하되는 것을 확인하였다.
즉, 일 양태에 따른 이중경화형 접착제 조성물은 RBO 방지 효과가 탁월하며, 이중경화를 통해 보다 향상된 접착력을 구현할 수 있다. 이와 같은 물성의 구현으로, 단위 면적당 높은 접착강도 및 내수성이 요구되며 소형화 및 박형화된 카메라 모듈 등의 구성 부재 사이의 접착층으로 유용하게 적용될 수 있을 것으로 기대된다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 더욱 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 발명의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00017

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 (메트)아크릴기를 말단으로 포함하는 관능성기이고;
    R3 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C7)알킬이고;
    n은 1 이상의 정수이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 또는 화학식 3에서 선택되는 것인, (메트)아크릴 밀단 실록산 화합물.
    [화학식 2]
    Figure pat00018

    [화학식 3]
    Figure pat00019

    상기 화학식 2 및 3에서,
    A는 수소, (C1-C7)알킬 또는
    Figure pat00020
    이고;
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 2가의 연결기이고;
    L3 내지 L5는 각각 독립적으로 2가의 연결기이고;
    R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이다.
  3. 제 2항에 있어서,
    하기 화학식 4로 표시되는 것인, (메트)아크릴 말단 실록산 화합물.
    [화학식 4]
    Figure pat00021

    상기 화학식 4에서,
    R3 내지 R6는 각각 독립으로 수소 또는 (C1-C7)알킬이고;
    A1 및 A2는 각각 독립적으로 (C1-C7)알킬 또는 이고;
    R10 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;
    L5, L11 및 L12는 각각 독립적으로 단일결합 또는 (C1-C7)알킬렌이고;
    L13 내지 L16은 각각 독립적으로 (C1-C7)알킬렌이며,
    상기 L5 및 L11 내지 L16의 알킬렌의 -CH2-는 -O-, -NH-, -C(=O)- 또는 이들의 조합으로 대체될 수 있고;
    n은 1 내지 2,000의 정수이다.
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 (C1-C7)알킬이고; L11 및 L12는 각 각독립적으로 단일결합 또는 (C1-C7)알킬렌이고; L13 내지 L16은 각각 독립적으로 (C1-C7)알킬렌인, (메트)아크릴 말단 실록산 화합물.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물의 수평균분자량은 700 내지 150,000 g/mol인, (메트)아크릴 말단 실록산 화합물.
  6. 제 1항 내지 제 5항에서 선택되는 어느 한 항의 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물을 포함하는, 레진 블리드 아웃(RBO) 방지제.
  7. 제 1항 내지 제 5항에서 선택되는 어느 한 항의 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물 및 에폭시 수지를 포함하는, 이중경화형 에폭시 접착제 조성물.
  8. 제 7항에 있어서,
    다관능 모노머를 더 포함하는 것인, 이중경화형 에폭시 접착제 조성물.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 다관능 모노머는 다관능성 아크릴계 화합물, 다관능성 티올 화합물 또는 이들의 조합인, 이중경화형 에폭시 접착제 조성물.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 다관능성 아크릴계 화합물은 하기 화학식 11로 표시되는 것인, 이중경화형 에폭시 접착제 조성물.
    [화학식 11]
    Figure pat00023
  11. 제 9항에 있어서,
    상기 다관능성 티올 화합물은 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리쓰리톨테트라(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리쓰리톨테트라(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리쓰리톨헥사(3-머캅토프로피오네이트) 및 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트)에서 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 이중경화형 에폭시 접착제 조성물.
  12. 제 7항에 있어서,
    상기 에폭시 수지 100 중량부에 대하여 (메트)아크릴 말단 실록산 화합물은 0.01 내지 5 중량부로 포함되는 것인, 이중경화형 에폭시 접착제 조성물.
  13. 제 7항에 있어서,
    열경화제, 광개시제, 경화촉매 및 무기충진제에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 첨가제를 더 포함하는 것인, 이중경화형 에폭시 접착제 조성물.
  14. 제 7항의 이중경화형 에폭시 접착제 조성물로부터 제조되는, 경화물.
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