KR20240056544A - 비-나노 uv 필터 분산액 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적어도 1종의 미분화된 유기 UV 필터의 수성 현탁액 (1)을 제조하는 방법뿐만 아니라 적어도 1종의 미분화된 유기 UV 필터를 포함하는 수성 현탁액 (1)에 관한 것이다.
Description
본 발명은 적어도 1종의 미분화된(micronized) 유기 UV 필터의 수성 현탁액 (1)을 제조하는 방법뿐만 아니라 적어도 1종의 미분화된 유기 UV 필터를 포함하는 수성 현탁액 (1) 및 그의 용도에 관한 것이다.
유기 UV 필터 (UV 흡수제로도 공지되어 있음) 분산액의 미분화는 문헌에 공지되어 있다.
화장품용 선스크린에 사용하기에 적합한 유기 미립자상 UV 흡수제는 예를 들어 WO9703643, WO2009077356 및 WO2015155158에 설명되어 있다.
WO9703643은 알킬 폴리글루코시드의 존재 하에 UV 흡수제를 분쇄하는 것을 포함하는, 미분화된 유기 UV 흡수제 조성물을 제조하는 방법을 제공한다. 미분화된 유기 UV 필터의 평균 입자 크기는 0.01 - 2 μm, 특히 0.05 - 1 μm이다.
WO2009003934에는 신규한, 미분화된 불용성 UV 흡수제의 나노급 배합물을 제조하는 추가의 방법이 설명되어 있다. 상기 분산액은 이트륨-안정화된 산화지르코늄 분쇄 비드를 포함하는 장치에서 분산제 보조제로서의 소포제의 존재 하에 UV 흡수제를 분쇄함으로써 제조된다.
분쇄 공정에서의 소포제의 사용과 관련하여, WO2018069200에는 특정 입자 크기의 조대 UV 흡수제를 선택하면 발포가 현저히 저감된다고 주장되어 있다. 구체적으로, 물과 알킬 폴리글루코시드의 혼합물 중 UV 흡수제의 분산액의 입자 크기 Dv50 < 200 nm (광 산란에 의해 결정됨)를 달성하려면, 레이저 회절에 의해 결정되는 바와 같은 UV 흡수제 고체의 입자 크기 분포의 Dv90이 1 - 150 μm 이내일 것이 요구된다.
미분화된 유기 UV 흡수제의 제조에 사용하기 위한 분쇄 보조제는 예를 들어 WO2009068469에 설명되어 있다.
이러한 간행물 중 어느 것에도 여전히 효율적인 UV 차단을 제공하는 비-나노 UV 흡수제 현탁액을 제조하는 방법이 교시되어 있지 않다. 예를 들어 화장품에서의 나노 물질의 사용에 대해 지속되고 있는 논쟁을 고려할 때, 나노 물질이 아닌 UV 흡수제 현탁액의 제조 공정을 개발할 것이 지속적으로 요구되고 있다.
현탁액의 입자 크기 분포는 입자 부피 (질량) 또는 입자 수와 관련하여 특성화될 수 있다. 예를 들어, Dv90 = 1 μm는 분산된 물질의 부피 (또는 질량)의 90%가 1 μm보다 더 작은 입자로 이루어지고 10%가 그보다 더 큰 입자로 이루어진다는 것을 의미한다. 이와 대조적으로, DN30 = 100 nm는 수-기준 크기 분포를 의미하며 샘플 중의 모든 입자의 30%가 100 nm보다 더 작다는 것을 나타낸다. 경험상, 다분산 샘플의 경우에 작은 입자가 수-기준 분포 DN을 좌우하는 반면에 큰 입자는 Dv를 좌우한다. 측정 기술들은 입자 수 또는 입자 질량에 대한 감도에 있어서 서로 상이하다. 부피 기준 분포는 레이저 회절에 의해 수득될 수 있고, 수-기준 분포는 전자 현미경 검사에 의해 수득될 수 있다. 레이저 회절의 경우에, 많은 상업적 기기가 예를 들어 안톤 파르(Anton Paar) (PSA 시리즈), 마이크로트랙(Microtrac) MRB (싱크(Sync)) 또는 말번 파날리티칼(Malvern Panalytical) (마스터사이저(Mastersizer) 시리즈)로부터 입수 가능하다. 선택된 기기의 감도 및 분해능에 따라, 입자 크기 분포를 특성화하는 수치적 결과들은 다소 작은 범위 내에서 서로 상이할 것이다. 통상의 기술자라면 이러한 편차를 다루는 방법을 알고 있을 것이며, 이러한 기기는 R&D 및 품질 관리 실험실에서 일상적으로 사용된다. 이와 대조적으로, 전자 현미경 검사는 비용이 더 많이 들고 덜 자주 사용된다.
DN과 Dv 사이의 이러한 차이는 물질의 "나노" 등급과 관련이 있다. 유럽 위원회 2011/696/EU의 권장사항에 따르면, 100 nm 이하의 DN50 값을 갖는 미분화된 분산액은 나노 물질이다. 미분화된 유기 UV 흡수제의 제조에 관한 문헌에서 발견된 방법은 통상적으로 나노 분산액, 즉 50 내지 150 nm의 범위의 나노-크기의 불용성 유기 UV 흡수제의 UV 흡수제 입자 Dv50을 갖는 나노 분산액을 제공한다 (WO2018069200). UV 흡수제 분산액의 효율은 입자 크기가 감소함에 따라 증가하므로 이는 바람직한 것으로 보인다. 더욱이, UV 흡수제 결정의 기계적 특성에 따라, 분쇄 장치의 파쇄 메커니즘에 의해 여전히 μm 범위에 있는 결정으로부터 나노 물질이 생성될 수 있다.
상기에 약술된 배경을 고려하여, 본 발명의 목적은 미분화된 비-나노-크기의 유기 UV 필터를 포함하는 배합물을 제공하는 것이었고, 여기서 바람직하게는 미분화된 비-나노-크기의 유기 UV 필터는 불용성 유기 UV 필터이다. 추가로, 본 발명의 목적은 비-나노-크기의 유기 UV 필터로 하여금 여전히 충분한 UV 차단 효율을 제공하게 하는 것이었다. 본 발명의 추가의 목적은 미분화된 비-나노-크기의 유기 UV 필터를 포함하는 배합물을 제조하는 방법을 제공하는 것이며, 여기서 바람직하게는 미분화된 비-나노-크기의 유기 UV 필터는 불용성 유기 UV 필터이다. 본 발명의 추가의 목적은 나노 물질을 포함하지 않는 배합물을 제공하는 것이었다.
놀랍게도, 소수성 첨가제를 밀(mill)에서 조정된 온도에서 분쇄 공정에 첨가하면, 미분화 공정에서 나노 물질의 형성이 회피됨으로써, UV 필터의 충분한 효율이 유지될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 제1 측면 A에 따르면, 본 발명은 100 nm 이상의 입자 크기 DN30을 갖는 적어도 1종의 유기 UV 필터의 수성 현탁액 (1)을 제조하는 방법에 관한 것이며, 여기서 상기 방법은 물과 소수성 첨가제의 혼합물 중에 적어도 1종의 유기 UV 필터를 포함하는 현탁액 (2)를 밀링 장치에서 35 내지 90℃의 온도에서 밀링하는 단계를 포함한다.
EC 나노(Nano) 권장사항을 고려하여, 원칙적으로 본 발명은 100 nm의 DN30 및 100 nm의 DN50 이내의 입자 크기를 갖는 적어도 1종의 유기 UV 필터의 수성 현탁액 (1)을 달성하는 데에도 사용될 수 있다는 점이 주목될 수 있다. 입자 크기 분포의 변동을 고려하여, 나노 물질 경계선에 덜 가까운 입자 크기를 목표로 하고 실제 제조 시 모든 단일 배치에 대한 분석을 회피하는 것이 바람직하다.
하기에서는, 상기 제조 방법의 바람직한 실시양태가 더욱 상세히 설명된다. 추가로, 수성 현탁액 (1)의 바람직한 실시양태 및 그의 용도가 더 상세히 설명된다. 각각의 바람직한 실시양태는 그 자체로 관련될 뿐만 아니라 다른 바람직한 실시양태와 조합된 상태로 관련된다는 것을 이해해야 한다.
제1 측면의 바람직한 실시양태 A1에서, 수성 현탁액 (1) 중의 적어도 1종의 유기 UV 필터는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 100 nm 이상, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm, 더 바람직하게는 0.1 내지 0.2 μm의 입자 크기 DN10; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 120 nm 이상, 바람직하게는 0.12 내지 0.5 μm, 더 바람직하게는 0.12 내지 0.3 μm의 입자 크기 DN50; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 200 nm 이상, 바람직하게는 0.2 내지 1.0 μm, 더 바람직하게는 0.2 내지 0.5 μm의 입자 크기 DN90; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 0.1 μm 초과, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm의 입자 크기 Dv10; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 2.2 μm 미만, 바람직하게는 2.0 μm 미만, 더 바람직하게는 1.5 μm 미만의 입자 크기 Dv90
을 갖고,
여기서 Dv10 및 Dv90은 말번 파날리티칼로부터의 마스터사이저 2000을 사용하여 측정된다.
제1 측면의 바람직한 실시양태 A2에서, 수성 현탁액 (1) 중의 100 nm 미만의 입자의 수를 밀링 단계 동안 감소시키며, 바람직하게는 밀링 장치에서 현탁액 (2)의 온도를 상승시킴으로써 수성 현탁액 (1) 중의 100 nm 미만의 입자의 수를 감소시킨다. 용어 "감소시킨다" 및 "온도를 상승시킨다" 둘 다는 99 nm 이하의 DN30을 갖는 수성 현탁액 (1)을 제공하는 밀링 단계와의 비교에 관한 것이다.
제1 측면의 바람직한 실시양태 A3에서, 밀링 단계에서의 현탁액 (2)의 온도는 40 내지 80℃, 바람직하게는 40 내지 70℃, 특히 45 내지 65℃의 범위이다.
제1 측면의 바람직한 실시양태 A4에서, 소수성 첨가제는 바람직하게는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 알콜; C6-C24 카르복실산; C6-C24 카르복실산과 C3-C24 알콜의 에스테르; 히드록시카르복실산과 C6-C24 알콜의 에스테르; 카르복실산과 다가 알콜의 에스테르; C6-C18 카르복실산을 기재로 하는 액체 모노-/디-/트리-글리세라이드 혼합물; C6-C24 알콜과 방향족 카르복실산 또는 옥소 카르복실산의 에스테르; 트리카르복실산 에스테르; C2-C12 디카르복실산과 1 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 알콜 또는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 6개의 히드록시 기를 갖는 폴리올의 에스테르; 치환된 시클로헥산; C6-C22 알콜 카르보네이트; 총 12 내지 36개의 탄소 원자를 갖는 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르; 에폭시화 카르복실산 에스테르와 폴리올의 개환 생성물; 실리콘 오일; 지방족 또는 나프텐계 탄화수소; 디올 에스테르; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된, 특히 C6-C24 알콜, 바람직하게는 C10 내지 C17 알콜과 방향족 카르복실산, 바람직하게는 벤조산의 에스테르, 또는 상기 알콜과 히드록시카르복실산의 에스테르, 바람직하게는 락테이트, 또는 상기 알콜과 옥소 카르복실산의 에스테르, 바람직하게는 레불리네이트; 디카르복실산 에스테르, 바람직하게는 디-n-부틸 아디페이트; 트리카르복실산 에스테르, 바람직하게는 트리부틸 시트레이트; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화장품용 오일이다.
제1 측면의 바람직한 실시양태 A5에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는, 바람직하게는 옥사닐리드 UV 필터, 트리아진 UV 필터, 피페라진 UV 필터, 트리아졸 UV 필터, 비닐 기-함유 아미드 UV 필터, 신남산 아미드 UV 필터, 술폰화 벤즈이미다졸, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된, 더 바람직하게는 화학식 (1)을 갖는 옥사닐리드 UV 필터
(여기서 R1 및 R2는 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시임); 화학식 (2)를 갖는 트리아진 UV 필터
(여기서 R3, R4 및 R5는 독립적으로 H; OH; C1-C18 알콕시; NH2; NH-R6 또는 N(R6)2 (여기서 R6은 C1-C18 알킬임); OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐); 페닐; 페녹시; 아닐리노; 피롤로 (여기서 각각의 페닐, 페녹시, 아닐리노, 또는 피롤로 모이어티는 OH, 카르복시, CO-NH2, C1-C18 알킬 또는 -알콕시, C1-C18 카르복시알킬, C5-C8 시클로알킬, 페닐, 메틸리덴캄포르 기, 기 -(CH=CH)mC(=O)-OR6 (여기서 m은 0 또는 1이고, R6은 그의 전술된 의미를 가짐), 또는 기 
또는 상응하는 알칼리 금속, 암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C1-C4 알킬암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C2-C4 알칸올암모늄 염, 또는 그의 C1-C18 알킬 에스테르로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 페닐렌 비스-디페닐트리아진; 피페라진 UV 필터; 화학식 (31), (32) 또는 (33)을 갖는 트리아졸 UV 필터
(여기서 T1은 C1-C18 알킬 또는 수소이고, T2는 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-C18-알킬임); 화학식 (4)를 갖는 비닐 기-함유 아미드 UV 필터
(여기서 R9는 C1-C18 알킬 또는 페닐 (이는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)이고; R10, R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 수소이고; Y는 N 또는 O이고; m은 그의 전술된 의미를 가짐); 화학식 (5)를 갖는 신남산 아미드 UV 필터
(여기서 R14는 히드록시 또는 C1-C4 알콕시이고; R15는 수소 또는 C1-C4 알킬이고; R16은 -(CONH)m-페닐 (여기서 m은 그의 전술된 의미를 갖고, 페닐 기는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 화학식 (6)을 갖는 술폰화 벤즈이미다졸 UV 필터
(여기서 M은 수소 또는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 아연임); 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 불용성 유기 UV 필터이고, 더욱 더 바람직하게는 적어도 1종의 유기 UV 필터는 트리스-비페닐 트리아진, 1,1'-(1,4-피페라진디일)비스[1-[2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]페닐]-메탄온, 페닐렌 비스-디페닐트리아진, 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 적어도 1종의 유기 UV 필터는 트리스-비페닐 트리아진 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제1 측면의 바람직한 실시양태 A6에서, 소수성 첨가제는 수성 현탁액 (1)의 총량을 기준으로 0.01 내지 10.0 wt%, 바람직하게는 0.01 내지 5.0 wt%, 더 바람직하게는 0.01 내지 3.0 wt%, 특히 0.05 내지 1.0 wt%의 양으로 수성 현탁액 (1) 중에 포함된다.
제1 측면의 바람직한 실시양태 A7에서, 밀링 단계를 볼 밀, 진동 밀, 습식 로터 밀, 교반 매체 밀, 또는 콜로이드 밀, 바람직하게는 습식 로터 밀 또는 교반 매체 밀, 특히 0.1 내지 10 mm, 바람직하게는 0.15 내지 5 mm, 특히 0.2 내지 3 mm의 직경을 갖는 밀링 비드, 바람직하게는 유리 비드, 산화지르코늄, 또는 혼합 세라믹 분쇄 비드를 사용하는 교반 매체 밀에서 수행한다.
제1 측면의 바람직한 실시양태 A8에서, 현탁액 (2) 중의 적어도 1종의 유기 UV 필터는, 레이저 회절에 의해 결정된 0.01 내지 300 μm, 바람직하게는 0.1 내지 250 μm의 범위의 입자 크기 Dv90을 갖는다.
제2 측면 B에서, 본 발명은 하기를 포함하는 수성 현탁액 (1)에 관한 것이다:
각각 수성 현탁액 (1)의 총량을 기준으로
a) 10 내지 65 wt%의, 100 nm 이상의 입자 크기 DN30을 갖는 적어도 1종의 유기 UV 필터,
b) 0.01 내지 10.0 wt%의, 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 알콜; C6-C24 카르복실산; C6-C24 카르복실산과 C3-C24 알콜의 에스테르; 히드록시카르복실산과 C6-C24 알콜의 에스테르; 카르복실산과 다가 알콜의 에스테르; C6-C18 카르복실산을 기재로 하는 액체 모노-/디-/트리-글리세라이드 혼합물; C6-C24 알콜과 방향족 카르복실산 또는 옥소 카르복실산의 에스테르; 트리카르복실산 에스테르; C2-C12 디카르복실산과 1 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 알콜 또는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 6개의 히드록시 기를 갖는 폴리올의 에스테르; 치환된 시클로헥산; C6-C22 알콜 카르보네이트; 총 12 내지 36개의 탄소 원자를 갖는 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르; 에폭시화 카르복실산 에스테르와 폴리올의 개환 생성물; 실리콘 오일; 지방족 또는 나프텐계 탄화수소; 디올 에스테르; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 첨가제, 및
c) 물.
제2 측면의 바람직한 실시양태 B1에서, 소수성 첨가제는 C6-C24 알콜, 바람직하게는 C10 내지 C17 알콜과 방향족 카르복실산, 바람직하게는 벤조산의 에스테르, 또는 상기 알콜과 히드록시카르복실산의 에스테르, 바람직하게는 락테이트, 또는 상기 알콜과 옥소 카르복실산의 에스테르, 바람직하게는 레불리네이트; 디카르복실산 에스테르, 바람직하게는 디-n-부틸 아디페이트; 트리카르복실산 에스테르, 바람직하게는 트리부틸 시트레이트; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제2 측면의 바람직한 실시양태 B2에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는, 바람직하게는 옥사닐리드 UV 필터, 트리아진 UV 필터, 피페라진 UV 필터, 트리아졸 UV 필터, 비닐 기-함유 아미드 UV 필터, 신남산 아미드 UV 필터, 술폰화 벤즈이미다졸, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된, 더 바람직하게는 화학식 (1)을 갖는 옥사닐리드 UV 필터
(여기서 R1 및 R2는 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시임); 화학식 (2)를 갖는 트리아진 UV 필터
(여기서 R3, R4 및 R5는 독립적으로 H; OH; C1-C18 알콕시; NH2; NH-R6 또는 N(R6)2 (여기서 R6은 C1-C18 알킬임); OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐); 페닐; 페녹시; 아닐리노; 피롤로 (여기서 각각의 페닐, 페녹시, 아닐리노, 또는 피롤로 모이어티는 OH, 카르복시, CO-NH2, C1-C18 알킬 또는 -알콕시, C1-C18 카르복시알킬, C5-C8 시클로알킬, 페닐, 메틸리덴캄포르 기, 기 -(CH=CH)mC(=O)-OR6 (여기서 m은 0 또는 1이고, R6은 그의 전술된 의미를 가짐), 또는 기 
또는 상응하는 알칼리 금속, 암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C1-C4 알킬암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C2-C4 알칸올암모늄 염, 또는 그의 C1-C18 알킬 에스테르로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 페닐렌 비스-디페닐트리아진; 피페라진 UV 필터; 화학식 (31), (32) 또는 (33)을 갖는 트리아졸 UV 필터
(여기서 T1은 C1-C18 알킬 또는 수소이고, T2는 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-C18-알킬임); 화학식 (4)를 갖는 비닐 기-함유 아미드 UV 필터
(여기서 R9는 C1-C18 알킬 또는 페닐 (이는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)이고; R10, R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 수소이고; Y는 N 또는 O이고; m은 그의 전술된 의미를 가짐); 화학식 (5)를 갖는 신남산 아미드 UV 필터
(여기서 R14는 히드록시 또는 C1-C4 알콕시이고; R15는 수소 또는 C1-C4 알킬이고; R16은 -(CONH)m-페닐 (여기서 m은 그의 전술된 의미를 갖고, 페닐 기는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 화학식 (6)을 갖는 술폰화 벤즈이미다졸 UV 필터
(여기서 M은 수소 또는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 아연임); 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 불용성 유기 UV 필터이고, 더욱 더 바람직하게는 적어도 1종의 유기 UV 필터는 트리스-비페닐 트리아진, 1,1'-(1,4-피페라진디일)비스[1-[2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]페닐]-메탄온, 페닐렌 비스-디페닐트리아진, 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 적어도 1종의 유기 UV 필터는 트리스-비페닐 트리아진 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제2 측면의 바람직한 실시양태 B3에서, 수성 현탁액 (1)은 소수성 첨가제를 수성 현탁액 (1)의 총량을 기준으로 0.01 내지 8.0 wt%, 더 바람직하게는 0.01 내지 5.0 wt%, 더 바람직하게는 0.01 내지 3.0 wt%, 특히 0.05 내지 1.0 wt%의 양으로 포함한다.
제2 측면의 바람직한 실시양태 B4에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 100 nm 이상, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm, 더 바람직하게는 0.1 내지 0.2 μm의 입자 크기 DN10; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 120 nm 이상, 바람직하게는 0.12 내지 0.5 μm, 더 바람직하게는 0.12 내지 0.3 μm의 입자 크기 DN50; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 200 nm 이상, 바람직하게는 0.2 내지 1.0 μm, 더 바람직하게는 0.2 내지 0.5 μm의 입자 크기 DN90; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 0.1 μm 초과, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm의 입자 크기 Dv10; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 2.2 μm 미만, 바람직하게는 2.0 μm 미만, 더 바람직하게는 1.5 μm 미만의 입자 크기 Dv90
을 갖고,
여기서 Dv10 및 Dv90은 말번 파날리티칼로부터의 마스터사이저 2000을 사용하여 측정된다.
제3 측면 C에서, 본 발명은 선스크린 또는 일상 관리 조성물에 사용하기 위한, 제2 측면 B 및 모든 그의 실시양태에 따른 수성 현탁액 (1)에 관한 것이다.
상세한 설명
본 발명의 예시적인 실시양태를 상세히 설명하기 전에, 본 발명을 이해하는 데 있어 중요한 정의가 제공된다.
본 명세서 및 첨부된 청구범위에 사용되는, "a" 및 "an"이 붙은 단수형은 맥락상 명백하게 달리 기재되어 있지 않는 한 각각의 복수형을 또한 포함한다. 본 발명의 맥락상, 용어 "약" 및 "대략"은 관련 기술분야의 통상의 기술자가 해당 특징의 기술적 효과를 여전히 보장하는 것으로 이해하는 정확도 구간을 의미한다. 상기 용어는 전형적으로 ±20%, 바람직하게는 ±15%, 더 바람직하게는 ±10%, 더욱 더 바람직하게는 ±5%의, 제시된 수치로부터의 편차를 나타낸다. 용어 "포함하는"은 제한적이지 않다는 것을 이해해야 한다. 본 발명의 목적상 용어 "로 이루어진"은 용어 "로 구성된"의 바람직한 실시양태인 것으로 간주된다. 이하에서 하나의 군이 적어도 특정 수의 실시양태를 포함하도록 정의되는 경우에, 이는 바람직하게는 이러한 실시양태로만 이루어진 군을 또한 포함한다는 것을 의미한다. 더욱이, 설명 및 청구범위에서 용어 "제1", "제2", "제3" 또는 "(a)", "(b)", "(c)", "(d)" 등은 유사한 요소들을 구별하기 위해 사용되며 반드시 순차적 또는 시간적 순서를 설명하기 위한 것은 아니다. 이렇게 사용되는 용어들은 적절한 상황 하에서 상호교환 가능하며, 본원에 설명된 본 발명의 실시양태는 본원에 설명되거나 예시된 것과 다른 순서로 운용될 수 있다는 것을 이해해야 한다. 용어 "제1", "제2", "제3" 또는 "(a)", "(b)", "(c)", "(d)", "i", "ii" 등이 방법 또는 사용 또는 분석의 단계들에 관한 것인 경우에, 단계들 사이의 시간 또는 시간 간격은 일관되지 않으며, 즉, 본원에서 상기에 또는 하기에 제시된 바와 같은 출원에 달리 제시되어 있지 않는 한, 단계들은 동시에 수행될 수 있거나 이러한 단계들 사이에는 수초, 수분, 수시간, 수일, 수주일, 수개월 또는 심지어 수년의 시간 간격이 있을 수 있다. 본원에 설명된 특정 방법론, 프로토콜, 시약 등은 다양할 수 있기 때문에 본 발명은 이로 제한되지 않다는 것을 이해해야 한다. 또한, 본원에서 사용되는 전문용어는 특정 실시양태만을 설명하기 위한 것이며, 첨부된 청구범위에 의해서만 제한되는 본 발명의 범주를 제한하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 달리 정의되지 않는 한, 본원에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다.
본원에서 사용되는 용어 "포함하지 않는다" 또는 "갖지 않는다"는 맥락상 본 발명의 조성물이 집합적 용어 하에 묶일 수 있는 특정 화합물 또는 화합물 군을 갖지 않으며, 조성물이 상기 화합물 또는 화합물 군을 조성물의 총 중량을 기준으로 0.8 중량%를 초과하는 양으로 포함하지 않는다는 것을 의미한다. 더욱이, 바람직하게는 본 발명에 따른 조성물은 상기 화합물 또는 화합물 군을 0.5 중량%를 초과하는 양으로 포함하지 않고, 바람직하게는 조성물은 상기 화합물 또는 화합물 군을 전혀 포함하지 않는다.
조성물 및 조성물에 포함된 성분의 중량 퍼센트가 언급될 때, 본 발명에 따르면 성분들의 총량은 100% (반올림으로 인해 ± 1%)를 초과하지 않는다는 것을 이해해야 한다.
용어 "선스크린 조성물" 또는 "선스크린"은 UV 방사선의 특정 부분을 흡수하고 추가로 반사 및 산란시킬 수 있는 임의의 국소용 제품을 의미한다. 따라서, 용어 "선스크린 조성물"은 선스크린 조성물뿐만 아니라 UV 차단을 제공하는 임의의 화장품 조성물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 용어 "국소용 제품"은 피부에 도포되는 제품을 의미하며, 예를 들어 스프레이, 로션, 크림, 오일, 폼, 파우더, 또는 겔을 의미할 수 있다. 본 발명에 따르면, 선스크린 조성물은 적어도 1종의 활성제, 예를 들어 유기 및 무기 UV 필터뿐만 아니라 다른 성분 또는 첨가제, 예를 들어 유화제, 연화제, 점도 조절제, 안정화제, 보존제, 또는 향료를 포함할 수 있다.
적합한 무기 UV 필터로서 이산화티타늄, 산화아연, 및 산화세륨이 언급될 수 있다.
용어 "일상 관리 조성물"은 UV 방사선의 특정 부분을 흡수하고 추가로 반사 및 산란시킬 수 있고 인체, 예를 들어 안면 또는 신체를 위한 일상적 관리 제품으로서 사용되는 임의의 국소용 제품을 의미한다. 일상 관리 조성물은 1종 이상의 활성제, 예를 들어 유기 및/또는 무기 UV 필터뿐만 아니라 다른 성분 또는 첨가제, 예를 들어 유화제, 연화제, 점도 조절제, 안정화제, 보존제, 또는 향료를 포함할 수 있다. 적합한 일상 관리 조성물은, 본 발명에 따르면, 예를 들어 씻어내지 않는(leave-on) 안면 및 신체 관리 제품이다.
안면 및 신체에 적합한, 씻어내지 않는 제품은 예를 들어 선스크린 조성물, 장식 제제, 및 피부 관리 제제이다.
적합한 장식 제제는 립스틱, 매니큐어, 아이섀도우, 마스카라, 건성 및 습윤 메이크업, 루즈, 파우더, 제모제 및 선탠 로션이다.
적합한 피부 관리 제제는 예를 들어 보습, 세정, 및 리프팅 제제이다. 언급된 일상 관리 조성물은 크림, 연고, 페이스트, 폼, 겔, 로션, 파우더, 메이크업, 스프레이, 스틱 또는 에어로졸의 형태를 가질 수 있다. 일상-관리 조성물은 본 발명에 따른 방법에 의해 제조된 수성 현탁액 (1)에 포함된 UV 필터를 포함하므로 치료용 일상-관리 조성물이다.
본원에서 사용되는 용어 "UV 필터" 또는 "자외선 필터"는 일광에 의해 유발된 UV 방사선을 흡수할 수 있고 추가로 반사 및 산란시킬 수 있는 유기 또는 무기 화합물을 의미한다. UV-필터는 그의 UV 차단율 곡선에 기반하여 UV-A, UV-B, 또는 광대역 필터로 분류될 수 있다.
수용성 UV 필터는 적어도 2 중량%, 바람직하게는 적어도 3 중량%, 더 바람직하게는 적어도 5 중량%의 수-용해도를 갖는다.
접두사 Cn-Cm은 각각의 경우에 해당 기의 가능한 탄소 원자 수를 나타낸다.
용어 "C12-C15 알킬 벤조에이트"는 벤조산과 C12-C15-알킬 쇄를 함유하는 지방 알콜의 에스테르를 의미한다. C12-C15 알킬 쇄는 C12, C13, C14 또는 C15 쇄 길이를 갖는 알킬 쇄로서 정의된다.
본원에서 사용되는 용어 "Cn-Cm 카르복실산"은 각각의 경우에 n 내지 m개의 탄소 원자, 예컨대 6 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 카르복실산을 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "Cn-Cm 알콜"은 각각의 경우에 n 내지 m개의 탄소 원자, 예컨대 3 내지 24개의 탄소 원자, 또는 6 내지 24개의 탄소 원자, 또는 1 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알콜을 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "C2-C12 디카르복실산"은 각각의 경우에 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 디카르복실산, 예컨대 부탄이산 (숙신산), 펜탄이산 (글루타르산), 헥산이산 (아디프산), 또는 데칸이산 (세바스산)을 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "디알킬 에테르"는 각각의 경우에 총 12 내지 36개의 탄소 원자를 갖고 적어도 1개의 에테르 모이어티를 포함하는 선형 또는 분지형 디알킬 에테르를 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "C6-C22 알콜 카르보네이트"는 각각의 경우에 6 내지 22개의 탄소 원자를 갖고 측부에 2개의 알콕시 기를 갖는 카르보닐 기로 이루어진 적어도 1개의 관능기를 포함하는 선형 또는 분지형 알콜 카르보네이트를 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "알킬"은 각각의 경우에 예를 들어 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 기를 의미한다. 알킬 기의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 및 1-에틸-2-메틸프로필이다.
본원에서 사용되는 용어 "알콕시"는 각각의 경우에 산소 원자를 통해 결합되고 통상적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기를 의미한다. 알콕시 기의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소-프로폭시, n-부틸옥시, 2-부틸옥시, 이소-부틸옥시, tert.-부틸옥시 등이다.
본원에서 사용되는 용어 "카르복시알킬"은 카르복시메틸, 카르복시에틸, 카르복시프로필, 카르복시이소프로필, 카르복시부틸, 카르복시이소부틸, 카르복시아밀, 카르복시헥실, 카르복시헵틸, 카르복시옥틸, 카르복시이소옥틸, 카르복시노닐, 카르복시데실, 카르복시운데실, 카르복시도데실, 카르복시테트라데실, 카르복시헥사데실, 및 카르복시옥타데실을 포함하며, 카르복시메틸이 바람직하다.
본원에서 사용되는 용어 "시클로알킬"은 각각의 경우에 통상적으로 3 내지 10개 또는 5 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 단환 시클로지방족 라디칼, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐 및 시클로데실 또는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "치환된"은 지정된 원자에 결합된 수소 원자가 명시된 치환기로 대체되는 것을 의미하며, 단 치환으로 인해 안정하거나 화학적으로 실현 가능한 화합물이 생성된다. 달리 제시되어 있지 않는 한, 치환된 원자는 1개 이상의 치환기를 가질 수 있고, 각각의 치환기는 독립적으로 선택된다.
용어 "연화제"는 피부를 보호하고 보습하고 윤활하는 데 사용되는 화장품용 특정 오일과 관련이 있다. 단어 연화제는 "부드럽게 하다"라는 뜻의 라틴어 mollire로부터 유래된다. 일반적으로, 연화제는 폐쇄 코팅을 형성함으로써 피부로부터 수분이 증발하는 것을 방지한다. 그것은 그의 극성도 지수에 따라 다양한 군으로 분류될 수 있다.
용어 "민감성 피부"는 유발인자로 인해 피부의 천연 장벽 기능이 약화되어 무너진 피부를 의미한다. 유발인자는 예를 들어 추운 날씨, 극도로 뜨거운 물 및 선스크린 또는 일상 관리 조성물에 포함될 수 있는 중요한 성분일 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "자외선 차단 지수 (SPF)"는 피부가 선스크린 조성물에 의해 주로 UV-B 방사선으로부터 얼마나 잘 보호되는지를 나타낸다. 특히, 상기 지수는 보호된 피부가 처리되지 않은 피부와 비교하여 일광화상을 입지 않고서 얼마나 오랫동안 일광에 노출될 수 있는지를 나타낸다. 예를 들어, 통상적으로 일광에 노출된 지 10분 후에 일광화상을 입는 사람의 피부에 15의 SPF를 갖는 선스크린 조성물을 균일하게 도포하면, 선스크린은 통상의 기술자로 하여금 15배 더 오랫동안 일광 하에 머물 수 있게 한다. 즉, SPF 15는, 선스크린을 2 밀리그램/제곱센티미터 (mg/cm2)의 투여량으로 두껍고 균일하게 도포하면, 내리쬐는 UV 방사선의 1/15가 피부에 도달한다는 것을 의미한다.
"광대역" 차단 (광역-스펙트럼 또는 광범위한 차단이라고도 지칭됨)의 정의는 "임계 파장"에 기반한다. 광대역을 망라하기 위해서는, UV-B 및 UV-A 차단이 제공되어야 한다. US 요구사항에 따르면, 광역 스펙트럼 차단을 달성하려면 적어도 370 nm의 임계 파장이 요구된다. 더욱이, 모든 선스크린 또는 화장품 조성물은 표시된 자외선 차단 지수 (SPF)의 적어도 1/3인 UV-A 차단 지수를 가져야 한다는 것이 유럽 위원회에 의해 권장되는데, 예를 들어 선스크린 조성물이 30의 SPF를 갖는 경우에 UVA 차단 지수는 적어도 10이어야 한다.
용어 "임계 파장"은 UV 차단율 곡선 (% 차단율 대 파장) 하의 면적이 UV 영역 (290-400 nm)에서의 곡선 하의 총 면적의 90%를 나타낼 때의 파장으로서 정의된다. 예를 들어, 370 nm의 임계 파장은 선스크린 조성물의 차단이 UV-B의 파장, 즉 290-320 nm의 파장으로 제한되지 않고 370 nm까지 확장되어 UV 영역에서의 차단율 곡선 하의 총 면적의 90%가 370 nm에서 도달된다는 것을 나타낸다.
용어 "투여"는 선스크린 또는 일상 관리 조성물을 사람의 피부에 도포하는 것을 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "나노 물질"은 유럽 위원회 2011/696/EU의 권장사항에 따른다. 따라서, 나노 물질의 경우에, 집합체 또는 응집체의 구성 입자를 포함하여, 수-기준 크기 분포를 기준으로, 입자의 50% 이상이 100 nm보다 더 작다. 이러한 50%의 문턱값은 통상적인 제조 공정에서 구현되기 어렵기 때문에, 본 발명의 진의에 따라, 비-나노 UV 흡수제 분산액은 수-기준 입자 크기 분포와 관련하여 100 nm 미만의 입자를 바람직하게는 30% 미만, 더 바람직하게는 10% 미만으로 함유한다.
본원에서 사용되는 용어 "분산액"은 분포된 한 물질의 입자가 또 다른 물질의 연속상에 분산되어 있는 시스템을 의미한다. 상기 두 상들은 동일하거나 상이한 물질 상태를 가질 수 있다. 분산액의 특정 하위 유형은 고체 부분이 유체에 분산되어 있는 (즉, 용해되지 않은) "현탁액"이다.
수성 현탁액 (1)을 제조하는 방법 및 수성 현탁액 (1)뿐만 아니라 그의 용도에 대한 바람직한 실시양태가 이하에 설명된다. 본 발명의 바람직한 실시양태는 단독으로 또는 서로 조합된 상태로 바람직하다는 것을 이해해야 한다.
상기에 제시된 바와 같이, 본 발명은 한 실시양태에서 100 nm 이상의 입자 크기 DN30을 갖는 적어도 1종의 유기 UV 필터의 수성 현탁액 (1)을 제조하는 방법에 관한 것이며, 여기서 상기 방법은 물과 소수성 첨가제의 혼합물 중에 적어도 1종의 유기 UV 필터를 포함하는 현탁액 (2)를 밀링 장치에서 35 내지 90℃의 온도에서 밀링하는 단계를 포함한다.
입자 크기 DN30은 예를 들어 투과 전자 현미경 검사 (TEM) 또는 주사 전자 현미경 검사 (SEM), 바람직하게는 투과 전자 현미경 검사 (TEM)에 의해 결정될 수 있다. 100 nm 이상의 입자 크기 DN30을 갖는 유기 UV 필터는 입자의 30% 미만 (수 평가값)이 100 nm보다 더 작은 유기 UV 필터로도 표현될 수 있다는 것을 이해해야 한다.
제1 측면의 바람직한 실시양태 A1에서, 수성 현탁액 (1) 중의 적어도 1종의 유기 UV 필터는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 100 nm 이상, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm, 더 바람직하게는 0.1 내지 0.2 μm의 입자 크기 DN10; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 120 nm 이상, 바람직하게는 0.12 내지 0.5 μm, 더 바람직하게는 0.12 내지 0.3 μm의 입자 크기 DN50; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 200 nm 이상, 바람직하게는 0.2 내지 1.0 μm, 더 바람직하게는 0.2 내지 0.5 μm의 입자 크기 DN90; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 0.1 μm 초과, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm의 입자 크기 Dv10; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 2.2 μm 미만, 바람직하게는 2.0 μm 미만, 더 바람직하게는 1.5 μm 미만의 입자 크기 Dv90
을 갖고,
여기서 Dv10 및 Dv90은 말번 파날리티칼로부터의 마스터사이저 2000을 사용하여 측정된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 수성 현탁액 (1) 중의 적어도 1종의 유기 UV 필터는
0.1 μm 초과 내지 0.4 μm, 바람직하게는 0.15 내지 0.3 μm의, 말번 파날리티칼로부터의 마스터사이저 2000을 사용하는 레이저 회절에 의해 결정된 입자 크기 Dv10; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 0.2 μm 내지 0.8 μm, 바람직하게는 0.4 내지 0.6 μm의 입자 크기 Dv50; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 0.5 μm 내지 3 μm, 바람직하게는 0.5 내지 2.2 μm의 입자 크기 Dv90
을 갖는다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 입자의 10% 미만 (수 평가값)은 100 nm보다 더 작다. 바람직하게는 수 평가값은 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 수성 현탁액 (1) 중의 100 nm 미만의 입자의 수를 밀링 단계 동안 감소시킨다. 바람직하게는 밀링 장치에서 현탁액 (2)의 온도를 상승시킴으로써 수성 현탁액 (1) 중의 수성 현탁액 (1) 중의 100 nm 미만의 입자의 수를 감소시킨다. 용어 "감소시킨다" 및 "온도를 상승시킨다" 둘 다는 99 nm 이하의 DN30을 갖는 수성 현탁액 (1)을 제공하는 밀링 단계와의 비교에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 밀링 단계에서의 현탁액 (2)의 온도는 40 내지 80℃, 바람직하게는 40 내지 70℃, 특히 45 내지 65℃의 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 밀링 단계를 1 내지 40시간, 더 바람직하게는 2 내지 17시간, 또는 5 내지 15시간, 또는 6 내지 12시간 동안 수행한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 소수성 첨가제는 바람직하게는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 알콜; C6-C24 카르복실산; C6-C24 카르복실산과 C3-C24 알콜의 에스테르; 히드록시카르복실산과 C6-C24 알콜의 에스테르; 카르복실산과 다가 알콜의 에스테르; C6-C18 카르복실산을 기재로 하는 액체 모노-/디-/트리-글리세라이드 혼합물; C6-C24 알콜과 방향족 카르복실산 또는 옥소 카르복실산의 에스테르; 트리카르복실산 에스테르; C2-C12 디카르복실산과 1 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 알콜 또는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 6개의 히드록시 기를 갖는 폴리올의 에스테르; 치환된 시클로헥산; C6-C22 알콜 카르보네이트; 총 12 내지 36개의 탄소 원자를 갖는 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르; 에폭시화 카르복실산 에스테르와 폴리올의 개환 생성물; 실리콘 오일; 지방족 또는 나프텐계 탄화수소; 디올 에스테르; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된, 특히 C6-C24 알콜, 바람직하게는 C10 내지 C17 알콜과 방향족 카르복실산, 바람직하게는 벤조산의 에스테르, 또는 상기 알콜과 히드록시카르복실산의 에스테르, 바람직하게는 락테이트, 또는 상기 알콜과 옥소 카르복실산의 에스테르, 바람직하게는 레불리네이트; 디카르복실산 에스테르, 바람직하게는 디-n-부틸 아디페이트; 트리카르복실산 에스테르, 바람직하게는 트리부틸 시트레이트; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화장품용 오일이다.
바람직한 C3-C24 알콜은 예를 들어 이소프로판올, n-부탄올, 이소-부탄올, tert-아밀 알콜, n-헥산올, 3-메틸-3-펜탄올, n-헵탄올, n-옥탄올, n-노난올, 2-에틸헥산올, 데실 알콜 (카프릭 알콜), n-운데칸올, 라우릴 알콜, 미리스틸 알콜, 세틸 알콜, 스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 및 베헤닐 알콜이다.
바람직한 C6-C24 알콜은 예를 들어 n-헥산올, 3-메틸-3-펜탄올, n-헵탄올, n-옥탄올, n-노난올, 2-에틸헥산올, 데실 알콜 (카프릭 알콜), n-운데칸올, 라우릴 알콜, 미리스틸 알콜, 세틸 알콜, 스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 및 베헤닐 알콜이다.
C6-C24 알콜, 더 바람직하게는 C10-C20 알콜, 더욱 더 바람직하게는 C12-C15 알콜과 방향족 카르복실산, 특히 벤조산의 에스테르가 바람직하다. 핀솔브(Finsolv)®TN이 적합한 벤조산과 선형 및/또는 분지형 C6-C22 알콜의 에스테르로서 언급될 수 있다.
카르복실산과 3 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 알콜의 모노에스테르가 바람직하다. 해당 물질 군은 6 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 카르복실산, 예를 들어, 카프로산, 카프릴산, 2-에틸헥산산, 카프르산, 라우르산, 이소트리데칸산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 이소스테아르산, 올레산, 엘라이드산, 페트로셀린산, 리놀레산, 리놀렌산, 엘라에오스테아르산, 아라키드산, 가돌레산, 베헨산 및 에루크산 및 그의 기술-등급 혼합물 (예를 들어, 천연 지방 및 오일의 가압 제거, 로엘렌(Roelen)의 산소합성으로부터의 알데히드의 환원, 또는 불포화 지방산의 이량체화에서 수득됨)과, 알콜, 예를 들어, 이소프로필 알콜, 카프로익 알콜, 카프릴 알콜, 2-에틸헥실 알콜, 카프릭 알콜, 라우릴 알콜, 이소트리데실 알콜, 미리스틸 알콜, 세틸 알콜, 팔몰레일 알콜, 스테아릴 알콜, 이소스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 엘라이딜 알콜, 페트로셀리닐 알콜, 리노일 알콜, 리놀레닐 알콜, 엘라에오스테아릴 알콜, 아라키딜 알콜, 가돌레일 알콜, 베헤닐 알콜, 에루실 알콜 및 브라시딜 알콜 및 그의 기술-등급 혼합물 (예를 들어, 로엘렌의 산소합성으로부터의 지방 및 오일 또는 알데히드를 기재로 하는 기술-등급 메틸 에스테르의 고압 수소화에서 및 불포화 지방 알콜의 이량체화에서 단량체 분획으로서 수득됨)의 에스테르화 생성물을 포함한다. 이소프로필 미리스테이트, 이소노난산 C16-C18 알킬 에스테르, 스테아르산 2-에틸헥실 에스테르, 세틸 올레에이트, 글리세롤 트리카프릴레이트, 코코넛 지방 알콜 카프리네이트/카프릴레이트 및 n-부틸 스테아레이트가 특히 중요하다.
히드록시카르복실산과 C6-C24 알콜의 적합한 에스테르로서 디옥틸 말레이트가 언급될 수 있다.
적합한 다가 알콜로서 프로필렌 글리콜, 이량체 디올, 또는 삼량체 트리올이 언급될 수 있다.
바람직하게는 트리글리세라이드는 C6-C10 카르복실산을 기재로 한다.
C2-C10 디카르복실산, 더 바람직하게는 C4-C8 디카르복실산과 1 내지 16개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알콜의 에스테르가 바람직하다. 바람직한 디카르복실산 에스테르는 디-n-부틸 아디페이트, 디(2-에틸헥실) 아디페이트, 디(2-에틸헥실) 숙시네이트 및 디이소트리데실 아세테이트이다.
총 12 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르, 예를 들어 디-n-옥틸 에테르, 디-n-데실 에테르, 디-n-노닐 에테르, 디-n-운데실 에테르, 디-n-도데실 에테르, n-헥실 n-옥틸 에테르, n-옥틸 n-데실 에테르, n-데실 n-운데실 에테르, n-운데실 n-도데실 에테르, n-헥실 n-운데실 에테르, 디-tert-부틸 에테르, 디이소펜틸 에테르, 디-3-에틸데실 에테르, tert-부틸 n-옥틸 에테르, 이소펜틸 n-옥틸 에테르 및 2-메틸 펜틸-n-옥틸 에테르가 바람직하다.
바람직한 C6-C24 알콜과 히드록시카르복실산의 에스테르는 라우릴 락테이트이고, 바람직한 C6-C24 알콜과 옥소 카르복실산의 에스테르는 라우릴 레불리네이트이다.
바람직한 디올 에스테르는 에틸렌 글리콜 디올레에이트, 에틸렌 글리콜 디이소트리데카노에이트, 프로필렌 글리콜 디(2-에틸헥사노에이트), 프로필렌 글리콜 디이소스테아레이트, 프로필렌 글리콜 디펠라르고네이트, 부탄디올 디이소스테아레이트, 및 네오펜틸 글리콜 디카프릴레이트이다.
바람직한 폴리올은 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 글리세롤 및 소르비톨이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 소수성 첨가제는 알킬 벤조에이트, 예컨대 C12 내지 C15 알킬 벤조에이트 (예를 들어 세티올(Cetiol) AB로서 상업적으로 입수 가능함), 디부틸 아디페이트 (예를 들어 세티올 B), 및 그의 혼합물로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는 불용성 유기 UV 필터이다. 이와 관련하여, 용어 불용성 UV 필터는 25℃에서 물 및 화장품용 오일에 용해되지 않는 UV 필터를 의미한다는 것을 이해해야 한다. 이와 대조적으로, 수용성 UV 필터는 적어도 2 중량%, 바람직하게는 적어도 3 중량%, 더 바람직하게는 적어도 5 중량%의 수-용해도를 갖고, 지용성 UV 필터는 적어도 2 중량%, 바람직하게는 적어도 5 중량%, 더 바람직하게는 적어도 7 중량%의, 일반적인 화장품용 오일, 예컨대 C12-C15-알킬 벤조에이트, 디부틸 아디페이트, 디이소프로필 세바케이트, 페네틸 벤조에이트, 또는 디카프릴릴 카르보네이트에 대한 용해도를 갖는다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는 옥사닐리드 UV 필터, 트리아진 UV 필터, 피페라진 UV 필터, 트리아졸 UV 필터, 비닐 기-함유 아미드 UV 필터, 신남산 아미드 UV 필터, 술폰화 벤즈이미다졸, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는 화학식 (1)을 갖는 옥사닐리드 UV 필터
(여기서 R1 및 R2는 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시임); 화학식 (2)를 갖는 트리아진 UV 필터
(여기서 R3, R4 및 R5는 독립적으로 H; OH; C1-C18 알콕시; NH2; NH-R6 또는 N(R6)2 (여기서 R6은 C1-C18 알킬임); OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐); 페닐; 페녹시; 아닐리노; 피롤로 (여기서 각각의 페닐, 페녹시, 아닐리노, 또는 피롤로 모이어티는 OH, 카르복시, CO-NH2, C1-C18 알킬 또는 -알콕시, C1-C18 카르복시알킬, C5-C8 시클로알킬, 페닐, 메틸리덴캄포르 기, 기 -(CH=CH)mC(=O)-OR6 (여기서 m은 0 또는 1이고, R6은 그의 전술된 의미를 가짐), 또는 기 
또는 상응하는 알칼리 금속, 암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C1-C4 알킬암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C2-C4 알칸올암모늄 염, 또는 그의 C1-C18 알킬 에스테르로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 페닐렌 비스-디페닐트리아진; 피페라진 UV 필터; 화학식 (31), (32) 또는 (33)을 갖는 트리아졸 UV 필터
(여기서 T1은 C1-C18 알킬 또는 수소이고, T2는 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-C18-알킬임); 화학식 (4)를 갖는 비닐 기-함유 아미드 UV 필터
(여기서 R9는 C1-C18 알킬 또는 페닐 (이는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)이고; R10, R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 수소이고; Y는 N 또는 O이고; m은 그의 전술된 의미를 가짐); 화학식 (5)를 갖는 신남산 아미드 UV 필터
(여기서 R14는 히드록시 또는 C1-C4 알콕시이고; R15는 수소 또는 C1-C4 알킬이고; R16은 -(CONH)m-페닐 (여기서 m은 그의 전술된 의미를 갖고, 페닐 기는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 화학식 (6)을 갖는 술폰화 벤즈이미다졸 UV 필터
(여기서 M은 수소 또는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 아연임); 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는 화학식 (1)을 갖는 옥사닐리드 UV 필터
(여기서 R1 및 R2는 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시임); 화학식 (2)를 갖는 트리아진 UV 필터
(여기서 R3, R4 및 R5는 독립적으로 H; OH; C1-C18 알콕시; NH2; NH-R6 또는 N(R6)2 (여기서 R6은 C1-C18 알킬임); OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐); 페닐; 페녹시; 아닐리노; 피롤로 (여기서 각각의 페닐, 페녹시, 아닐리노, 또는 피롤로 모이어티는 OH, 카르복시, CO-NH2, C1-C18 알킬 또는 -알콕시, C1-C18 카르복시알킬, C5-C8 시클로알킬, 페닐, 메틸리덴캄포르 기, 기 -(CH=CH)mC(=O)-OR6 (여기서 m은 0 또는 1이고, R6은 그의 전술된 의미를 가짐), 또는 기 
또는 그의 C1-C18 알킬 에스테르로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 페닐렌 비스-디페닐트리아진; 피페라진 UV 필터; 화학식 (31), (32) 또는 (33)을 갖는 트리아졸 UV 필터
(여기서 T1은 C1-C18 알킬 또는 수소이고, T2는 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-C18-알킬임); 화학식 (4)를 갖는 비닐 기-함유 아미드 UV 필터
(여기서 R9는 C1-C18 알킬 또는 페닐 (이는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)이고; R10, R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 수소이고; Y는 N 또는 O이고; m은 그의 전술된 의미를 가짐); 화학식 (5)를 갖는 신남산 아미드 UV 필터
(여기서 R14는 히드록시 또는 C1-C4 알콕시이고; R15는 수소 또는 C1-C4 알킬이고; R16은 -(CONH)m-페닐 (여기서 m은 그의 전술된 의미를 갖고, 페닐 기는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 화학식 (6)을 갖는 술폰화 벤즈이미다졸 UV 필터
(여기서 M은 수소임); 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는 트리스-비페닐 트리아진, 1,1'-(1,4-피페라진디일)비스[1-[2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]페닐]-메탄온, 페닐렌 비스-디페닐트리아진, 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀], 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 적어도 1종의 유기 UV 필터는 트리스-비페닐 트리아진 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는 광대역 필터이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 소수성 첨가제는 수성 현탁액 (1)의 총량을 기준으로 0.01 내지 10.0 wt%, 바람직하게는 0.01 내지 5.0 wt%, 더 바람직하게는 0.01 내지 3.0 wt%, 특히 0.05 내지 1.0 wt%의 양으로 수성 현탁액 (1) 중에 포함된다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 소수성 첨가제는 수성 현탁액 (1)의 총량을 기준으로 0.001 내지 10.0 wt%, 바람직하게는 0.05 내지 5.0 wt%, 더 바람직하게는 0.1 내지 3.0 wt%, 특히 0.2 내지 1.0 wt%의 양으로 수성 현탁액 (1) 중에 포함된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 수성 현탁액 (1)은 알킬 폴리글루코시드를 갖지 않는다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 수성 현탁액 (1)은 추가로 분산제를 포함한다.
적합한 분산제는 폴리글리세롤 알킬 에스테르, 바람직하게는 폴리글리세롤 모노알킬 에스테르, 및 알킬 폴리글루코시드 (바람직하게는 화학식 CnH2n+1O(C6H10O5)xH를 갖고, 여기서 n은 8 내지 16의 범위의 정수이고 x는 글루코시드 모이어티 (C6H10O)의 평균 중합 수준으로서 1.4 내지 1.6의 범위임) 또는 그의 에스테르이다. 추가의 적합한 분산제는 WO2009068469에 개시되어 있다.
본 발명에 따르면, 폴리글리세롤 모노알킬 에스테르는 바람직하게는 5 이상의 글리세롤 평균 중합도를 갖는다.
한 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 폴리글리세롤 모노알킬 에스테르는 데카글리세릴 카프레이트, 데카글리세릴 모노라우레이트, 데카글리세릴 미리스테이트, 데카글리세릴 올레에이트, 데카글리세릴 스테아레이트, 데카글리세릴 이소스테아레이트, 헥사글리세릴 카프레이트, 헥사글리세릴 라우레이트, 헥사글리세릴 미리스테이트, 헥사글리세릴 올레에이트, 헥사글리세릴 스테아레이트, 헥사글리세릴 이소스테아레이트, 펜타글리세릴 카프레이트, 펜타글리세릴 라우레이트, 펜타글리세릴 미리스테이트, 펜타글리세릴 올레에이트, 펜타글리세릴 스테아레이트, 펜타글리세릴 이소스테아레이트, 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 특히 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 폴리글리세롤 모노알킬 에스테르는 데카글리세릴 모노라우레이트 (INCI 폴리글리세릴-10 라우레이트)이다.
14.5 이상의 HLB (친수성-친유성 균형)를 갖는 폴리글리세롤 모노알킬 에스테르가 바람직하고, 15 이상의 HLB를 갖는 폴리글리세롤 모노알킬 에스테르가 더 바람직하다. HLP 값은 하기 공식에 의해 결정된다:
HLB = 20ㆍMh/M,
여기서 Mh는 분자의 친수성 부분의 분자량이고 M은 전체 분자의 분자량이다.
14.5 미만의 HLB를 갖는 폴리글리세롤 모노알킬 에스테르는 미분화된 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀을 수상 성분에 분산시키는 데 더 긴 시간을 소요할 수 있다. 5 이상의 평균 중합도 및 14.5 이상의 HLB를 갖는 폴리글리세롤 모노알킬 에스테르의 예는 데카글리세릴 카프레이트, 데카글리세릴 모노라우레이트, 데카글리세릴 미리스테이트, 데카글리세릴 올레이트, 데카글리세릴 스테아레이트, 데카글리세릴 이소스테아레이트, 헥사글리세릴 라우레이트, 펜타글리세릴 라우레이트, 펜타글리세릴 미리스테이트, 펜타글리세릴 스테아레이트, 및 펜타글리세릴 올레에이트를 포함할 수 있고, 15 이상의 HLB를 갖는 폴리글리세롤 모노알킬 에스테르의 예는 데카글리세릴 카프레이트 및 데카글리세릴 모노라우레이트를 포함할 수 있다.
폴리글리세릴 모노라우레이트, 특히 데카글리세릴 모노라우레이트, 및 데실 글루코시드가 특히 바람직하다.
바람직하게는, 알킬 폴리글루코시드는 화학식 CnH2n+1O(C6H10O5)xH의 화합물의 C1-C12에스테르, 즉 C1-C12 카르복실산을 글루코시드 모이어티 (C6H10O)의 1개 이상의 유리 PH 기와 반응시킴으로써 형성된 에스테르로 이루어진다. 이와 관련하여, 에스테르는 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 술포숙신산, 시트르산, 또는 타르타르산을 글루코시드 모이어티 (C6H10O) 상의 1개 이상의 유리 OH 기와 반응시킴으로써 형성되는 것이 바람직하다.
바람직하게는, 수성 현탁액 (1)은 분산제를 수성 현탁액 (1)의 총 중량을 기준으로 1 내지 15 wt%, 더 바람직하게는 5 내지 40 wt%, 특히 6 내지 20 wt%의 양으로 포함한다.
적어도 1종의 유기 UV 필터에 대한 분산제의 중량비는 바람직하게는 0.05 내지 0.5, 더 바람직하게는 0.08 내지 0.4, 특히 0.1 내지 0.3이다.
추가의 부형제, 예컨대 증점제, 소포제, pH-조정제, 보존제가 제제에 첨가될 수 있다.
미분화된 적어도 1종의 유기 UV 필터의 제조에 사용될 수 있는 추가의 부형제의 예는 레올로지 개질제, 용매, pH 조정제 또는 완충제, 소포제, 및 보존제이다.
레올로지 개질제는 임의로 UV 차단 조성물에 첨가되어 시간 경과에 따라 이러한 조성물의 안정화를 돕는다. 수성 증점제의 예는 천연 성분 및 그의 유도체, 예컨대 검, 알기네이트 또는 합성/반-합성 성분, 예컨대 개질된 전분, 개질된 셀룰로스 및 폴리아크릴레이트로 나타내어진다. 바람직한 레올로지 개질제는 크산탄 검이다.
분쇄 공정에 적합한 용매는 물, 염수, (폴리-)에틸렌글리콜, 글리세린 또는 화장품에 허용되는 오일이다. 다른 적합한 용매는 IPCOM N°000031257D의 "지방산의 에스테르", "글리세릴 에스테르 및 유도체를 포함하는 천연 및 합성 트리글리세라이드", "진주광택 왁스", "탄화수소 오일", 및 "실리콘 또는 실록산" 장에 개시되어 있다. 바람직한 용매는 물, 부틸렌 글리콜, 및 카프릴릴 글리콜이다.
적합한 pH 조정제는 NaOH, TEA, 및 시트르산이다.
적합한 소포제는 시메티콘이다.
적합한 보존제는 화장품성분정보(COSING) 부속서(Annex) V에 열거된 것들이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 밀링 단계를 볼 밀, 진동 밀, 습식 로터 밀, 교반 매체 밀, 또는 콜로이드 밀, 바람직하게는 습식 로터 밀 또는 교반 매체 밀, 특히 0.1 내지 10 mm, 바람직하게는 0.15 내지 5 mm, 특히 0.2 내지 3 mm의 직경을 갖는 밀링 비드, 바람직하게는 유리 비드, 산화지르코늄, 또는 혼합 세라믹 분쇄 비드를 사용하는 교반 매체 밀에서 수행한다.
바람직하게는, 분쇄 비드는 이트륨-안정화된 산화지르코늄이고, 더 바람직하게는 높은 밀도를 갖는 고도로 구형인 이트륨-안정화된 산화지르코늄이다.
본 발명에 따른 전형적인 이트륨-안정화된 산화지르코늄 분쇄 비드는 하기 특성을 갖는다:
화학 조성: 95% ZrO2, 5% Y2O3
비밀도(Specific Density): 6.1 g/cm3
굽힘 강도: 1200 MPa
경도 (Hv10): 1250
탄성 계수: 210 GPa
파괴 인성: 6.0 Mpam°
이러한 분쇄 비드는 예를 들어 일본 소재의 토쇼 세라믹스(Tosho Ceramics)로부터 상업적으로 입수 가능하다.
본 발명에 따른 방법은 미분화 공정으로도 지칭될 수 있다.
통상적으로, 미분화 공정은 합성 공정 및 임의로 각각의 후처리 공정으로부터 수득된 고체 UV 필터 원료를 사용하여 시작된다. 전형적인 공정 단계는 예를 들어 불순물을 제거하거나 특정 결정 구조를 달성하기 위한 결정화 또는 재-결정화 단계, 고체/액체 분리 단계, 예컨대 여과, 정제 단계, 예컨대 UV 필터 입자의 세척, 잔류 용매를 제거하기 위한 건조 단계를 포함한다. 유동 거동을 개선하거나 물질의 보관 수명을 연장하거나 취급 시 분진 형성을 저감하기 위한 응집 또는 재-응집과 같은 가공 단계도 고려될 수 있다. UV 필터 물질을 예비-분쇄하여, 결정의 덩어리 또는 응집체를 파쇄하거나 심지어 결정을 더 작은 크기로 파쇄할 수 있다. 바람직하게는, UV 필터 물질은 분말 또는 과립으로서 미분화에 이용될 수 있지만, 응집된 결정과 같은 다른 고체 형태도 가공될 수 있다.
이어서 UV 필터 물질을 배합하여 습식 분쇄에 적합한 액체 슬러리를 형성한다. 슬러리는 용매, 바람직하게는 물, 및 적어도 1종의 유기 UV 필터 고체를 용매에 습윤시킬 수 있는 화합물을 함유한다. 액체 배합물의 제조, 적어도 1종의 유기 UV 필터의 혼입 및 추가의 가공을 위한 균질한 분산액의 형성을 허용하는 장비에서 슬러리를 제조한다. 습식 분쇄를 위해, 슬러리는 결정 표면을 안정화할 수 있는 분산제, 예컨대 계면활성제, 유화제, 및/또는 중합체를 함유한다. 분산제를 슬러리에 한 번에 배합할 수 있거나 공정 동안에 분취량으로 슬러리에 투입할 수 있다. 슬러리는 추가의 부형제, 예컨대 유기 용매, 보존제, pH 조정제 또는 완충제, 소포제 등을 함유할 수 있다.
본 발명을 실행하기 위해, 분산액이 밀링 장치를 통과할 때 소수성 첨가제가 존재하는 것이 필수적이다.
적어도 1종의 유기 UV 필터 분산액의 미분화를 하나 초과의 가공 단계에서 수행할 수 있다. 적어도 1종의 유기 UV 필터의 특성 및 분산액의 목표 입자 크기에 따라, 선택된 장비는 슬러리의 특정 특성을 요구할 수 있다. 예를 들어, 교반 볼 밀을 작동시키려면, 밀 막힘을 방지하기 위해 분산액의 최대 입자 크기는 초과되어서는 안 된다. 이러한 이유로, 콜로이드 밀과 같은 예비-밀링 장치를 사용하거나 가공 라인을 따라 1개 초과의 교반 볼 밀을 사용할 수 있다. 관련 기술분야의 통상의 기술자라면 경제적이고 효율적인 제조가 달성되도록 장비 및 공정을 설계할 수 있을 것이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 현탁액 (2) 중의 적어도 1종의 유기 UV 필터는 레이저 회절에 의해 결정된 0.01 내지 300 μm, 바람직하게는 0.1 내지 250 μm의 범위의 입자 크기 Dv90을 갖는다.
원칙적으로, 습식 분쇄에 사용되는 모든 장치가 본 발명을 실행하는 데 사용될 수 있다. 바람직하게는, 적어도 1종의 유기 UV 필터를 포함하는 본 발명에 따른 수성 현탁액 (1)의 입자 크기는 생성물 성능이 우수하고 비-나노 속성이 제조 과정에서 안전하게 충족되도록 조정된다. 교반 볼 밀에서 생성되는 전단력/응력은 입자를 나노 크기로 파쇄할 수 있다. 그러나, 본 발명은 또한 적어도 1종의 유기 UV 필터 입자가 예를 들어 습식 로터 밀에서 충격력을 받을 때 생성될 수 있는 나노입자의 축적을 억제하는 데 사용될 수 있다.
가장 바람직하게는, 본 발명은 분쇄 비드를 포함하는 장치, 예컨대 교반 볼 밀에서 수행된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 소수성 첨가제의 효과를 활성화하기 위해서는 유발인자 메커니즘이 요구된다. 구체적으로, 본 발명에 따른 효과는 분쇄 장치에서 생성물 온도를 조정함으로써 효과적인 스위치 온/오프 메커니즘을 제공하는 상승된 생성물 온도에서만 발생한다.
이론에 얽매이지 않고서, 소수성 첨가제와 온도의 공동 작용에 의해 UV 흡수제 입자의 오스트왈드-숙성(Ostwald-ripening)이 촉진되는 것으로 추측된다. 이로 인해 나노 입자의 용해가 초래되고, 밀에서의 분쇄 작용에 방해가 되는 결정 성장이 유도된다. 분산액이 밀을 빠져 나온 후에 분산액을 냉각함으로써 오스트발트 숙성을 효과적으로 억제할 수 있다. 관련 기술분야의 통상의 기술자라면 목표로 하는 비-나노 입자 크기 분포를 달성하기 위한 공정 매개변수의 조합을 찾을 수 있을 것이다.
상기에 기술된 바와 같이, 본 발명은 추가로 제2 측면에서 하기를 포함하는 수성 현탁액 (1)에 관한 것이다:
각각 수성 현탁액 (1)의 총량을 기준으로
a) 10 내지 65 wt%의, 100 nm 이상의 입자 크기 DN30을 갖는 적어도 1종의 유기 UV 필터,
b) 0.01 내지 10.0 wt%의, 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 알콜; C6-C24 카르복실산; C6-C24 카르복실산과 C3-C24 알콜의 에스테르; 히드록시카르복실산과 C6-C24 알콜의 에스테르; 카르복실산과 다가 알콜의 에스테르; C6-C18 카르복실산을 기재로 하는 액체 모노-/디-/트리-글리세라이드 혼합물; C6-C24 알콜과 방향족 카르복실산 또는 옥소 카르복실산의 에스테르; 트리카르복실산 에스테르; C2-C12 디카르복실산과 1 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 알콜 또는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 6개의 히드록시 기를 갖는 폴리올의 에스테르; 치환된 시클로헥산; C6-C22 알콜 카르보네이트; 총 12 내지 36개의 탄소 원자를 갖는 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르; 에폭시화 카르복실산 에스테르와 폴리올의 개환 생성물; 실리콘 오일; 지방족 또는 나프텐계 탄화수소; 디올 에스테르; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 첨가제, 및
c) 물.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 소수성 첨가제는 C6-C24 알콜, 바람직하게는 C10 내지 C17 알콜과 방향족 카르복실산, 바람직하게는 벤조산의 에스테르, 또는 상기 알콜과 히드록시카르복실산의 에스테르, 바람직하게는 락테이트, 또는 상기 알콜과 옥소 카르복실산의 에스테르, 바람직하게는 레불리네이트; 디카르복실산 에스테르, 바람직하게는 디-n-부틸 아디페이트; 트리카르복실산 에스테르, 바람직하게는 트리부틸 시트레이트; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는, 바람직하게는 옥사닐리드 UV 필터, 트리아진 UV 필터, 피페라진 UV 필터, 트리아졸 UV 필터, 비닐 기-함유 아미드 UV 필터, 신남산 아미드 UV 필터, 술폰화 벤즈이미다졸, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된, 더 바람직하게는 화학식 (1)을 갖는 옥사닐리드 UV 필터
(여기서 R1 및 R2는 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시임); 화학식 (2)를 갖는 트리아진 UV 필터
(여기서 R3, R4 및 R5는 독립적으로 H; OH; C1-C18 알콕시; NH2; NH-R6 또는 N(R6)2 (여기서 R6은 C1-C18 알킬임); OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐); 페닐; 페녹시; 아닐리노; 피롤로 (여기서 각각의 페닐, 페녹시, 아닐리노, 또는 피롤로 모이어티는 OH, 카르복시, CO-NH2, C1-C18 알킬 또는 -알콕시, C1-C18 카르복시알킬, C5-C8 시클로알킬, 페닐, 메틸리덴캄포르 기, 기 -(CH=CH)mC(=O)-OR6 (여기서 m은 0 또는 1이고, R6은 그의 전술된 의미를 가짐), 또는 기 
또는 상응하는 알칼리 금속, 암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C1-C4 알킬암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C2-C4 알칸올암모늄 염, 또는 그의 C1-C18 알킬 에스테르로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 페닐렌 비스-디페닐트리아진; 피페라진 UV 필터; 화학식 (31), (32) 또는 (33)을 갖는 트리아졸 UV 필터
(여기서 T1은 C1-C18 알킬 또는 수소이고, T2는 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-C18-알킬임); 화학식 (4)를 갖는 비닐 기-함유 아미드 UV 필터
(여기서 R9는 C1-C18 알킬 또는 페닐 (이는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)이고; R10, R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 수소이고; Y는 N 또는 O이고; m은 그의 전술된 의미를 가짐); 화학식 (5)를 갖는 신남산 아미드 UV 필터
(여기서 R14는 히드록시 또는 C1-C4 알콕시이고; R15는 수소 또는 C1-C4 알킬이고; R16은 -(CONH)m-페닐 (여기서 m은 그의 전술된 의미를 갖고, 페닐 기는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 화학식 (6)을 갖는 술폰화 벤즈이미다졸 UV 필터
(여기서 M은 수소 또는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 아연임); 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 불용성 유기 UV 필터이고, 더욱 더 바람직하게는 적어도 1종의 유기 UV 필터는 트리스-비페닐 트리아진, 1,1'-(1,4-피페라진디일)비스[1-[2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]페닐]-메탄온, 페닐렌 비스-디페닐트리아진, 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 적어도 1종의 유기 UV 필터는 트리스-비페닐 트리아진 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 수성 현탁액 (1)은 소수성 첨가제를 수성 현탁액 (1)의 총량을 기준으로 0.01 내지 8.0 wt%, 더 바람직하게는 0.01 내지 5.0 wt%, 더 바람직하게는 0.01 내지 3.0 wt%, 특히 0.05 내지 1.0 wt%의 양으로 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 소수성 첨가제는 수성 현탁액 (1)의 총량을 기준으로 0.05 내지 5.0 wt%, 바람직하게는 0.1 내지 3.0 wt%, 특히 0.2 내지 1.0 wt%의 양으로 수성 현탁액 (1) 중에 포함된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 100 nm 이상, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm, 더 바람직하게는 0.1 내지 0.2 μm의 입자 크기 DN10; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 120 nm 이상, 바람직하게는 0.12 내지 0.5 μm, 더 바람직하게는 0.12 내지 0.3 μm의 입자 크기 DN50; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 200 nm 이상, 바람직하게는 0.2 내지 1.0 μm, 더 바람직하게는 0.2 내지 0.5 μm의 입자 크기 DN90; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 0.1 μm 초과, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm의 입자 크기 Dv10; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 2.2 μm 미만, 바람직하게는 2.0 μm 미만, 더 바람직하게는 1.5 μm 미만의 입자 크기 Dv90
을 갖고,
여기서 Dv10 및 Dv90은 말번 파날리티칼로부터의 마스터사이저 2000을 사용하여 측정된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 100 nm 이상, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm, 더 바람직하게는 0.1 내지 0.2 μm의 입자 크기 DN10; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 150 nm 이상, 바람직하게는 0.15 내지 0.5 μm, 더 바람직하게는 0.15 내지 0.3 μm의 입자 크기 DN50; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 200 nm 이상, 바람직하게는 0.2 내지 1.0 μm, 더 바람직하게는 0.2 내지 0.5 μm의 입자 크기 DN90; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 0.1 μm 초과의 입자 크기 Dv10; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 2.2 μm 미만의 입자 크기 Dv90
을 갖는다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 유기 UV 필터는, 레이저 회절에 의해 결정된 8 내지 32 m2/g, 바람직하게는 10 내지 30 m2/g, 특히 13 내지 28 m2/g의 비표면적을 갖는다.
소수성 첨가제, 적어도 1종의 유기 UV 필터, 분산제, 추가의 부형제 등, 및 나머지 성분의 양에 대한 추가의 바람직한 실시양태는 이미 상기에서 설명되었으며 수성 현탁액 (1)에도 적용된다.
상기에 기술된 바와 같이, 본 발명은 추가로 제3 측면에서, 선스크린 또는 일상 관리 조성물에 사용하기 위한, 본원에서 설명된 수성 현탁액 (1)에 관한 것이다.
수성 현탁액 (1), 예컨대 소수성 첨가제, 적어도 1종의 유기 UV 필터, 분산제, 추가의 부형제 등 및 성분의 양에 대한 바람직한 실시양태는 이미 상기에서 설명되었으며 용도에도 적용된다는 것을 이해해야 한다.
본원에 개시된 바와 같은 선스크린 또는 일상 관리 조성물은 임의의 유형의 피부에 투여하기에 적합하고, 특히 민감한 피부에 투여하기에 적합하다.
실시예
비교 실시예 A
2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀] (메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 및 MBBT라고도 공지되어 있음) 분산액의 미분화
플란타케어(Plantacare)® 2000 UP (바스프로부터의, 50%의 활성 물질을 갖는 알킬 폴리글루코시드 용액으로서, 여기서 알킬 폴리글루코시드는 데실 글루코시드임) 600 g을 탈이온수 1400 g에 용해시켰다. 이러한 용액에, 티노소르브(Tinosorb) MBBT (바스프로부터의 MBBT) 2000 g을 첨가하고 균질화하였다. 이어서, 분산액을 26℃에서 1.4 L 밀링 용기 및 세라믹 디스크가 장착된 교반 볼 밀 (바호펜(Bachofen)으로부터의 디노 밀 멀티랩(Dyno Mill Multilab))에서 밀링하였다. 2 mm 유리 비드를 분쇄 비드로서 사용하였고, 분산액을 분쇄 공정 동안 밀을 통해 순환시켰다. 공정을 90분 후에 중단하였고, 총 분쇄 에너지는 0.93 kWh였다. 생성물을 분쇄 비드로부터 분리하였다.
부피 기준 입자 크기 분포를 레이저 회절을 통해 측정하였다 (말번 파날리티칼로부터의 마스터사이저 2000). 비흡광도 E(1,1)을 적분구(Ulbricht Kugel)가 장착된 람다(Lambda) 25 분광계를 사용하여 측정하였다. E(1,1)은 분산액의 UV 필터 성능과 관련이 있었다. 비표면적 (SSA)을 레이저 회절을 통해 결정하였다 (말번 파날리티칼로부터의 마스터사이저 2000).
결과:
입자 크기 (부피-기준): Dv10- Dv50- Dv90 (nm) = 85-205-1583; SSA = 33.9 m2/g
E(1,1) = 329
하기 실시예에서, UV 흡수제 1은 실시예 1에서와 같이 MBBT를 의미하고, UV 흡수제 2는 1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[1,1'-비페닐]-4-일-을 의미하고, UV 흡수제 3은 비스-(디에틸아미노히드록시벤조일 벤조일)피페라진을 의미하고, UV 흡수제 4는 3,3'-(1,4-페닐렌)비스(5,6-디페닐-1,2,4-트리아진)을 의미한다.
비교 실시예 B1-B10
UV 흡수제 분산액의 습식 밀링
UV 흡수제를 다양한 배합물 및 밀링 장비를 사용하여 물에서 미분화하였다. 미분화의 진행을 밀링 공정 동안 2개의 샘플 a) 및 b)를 취함으로써 모니터링하였다. 부피-기준 입자 크기 분포를 레이저 회절을 통해 수득하였다. 결과는 표 1에 요약되어 있다.
<표 1> 다양한 밀링 조건 및 그 결과; PSD 결과는 부피를 기준으로 한다.
UV 흡수제 분산액의 미분화를 다양한 장비 및 배합물을 사용하여 수행한다. 미분화의 진행은 PSD 결과 (특히 Dv50, Dv90)의 감소 및 SSA의 증가에 의해 분명하게 드러난다. 나노입자에 대한 레이저 회절의 제한된 감도로 인해, Dv10 값은 약간만 감소한다.
비교 실시예 C1
50%의 UV 흡수제 1 및 7.5%의 알킬 폴리글루코시드를 함유하는 미분화된 분산액을 레이저 회절 및 TEM을 사용하여 분석하였다. 결과는 표 2에 요약되어 있다. 밀링 공정을 Y-ZrO2 비드를 사용하는 교반 매체 밀 (LMZ)에서 수행하였다.
<표 2> 샘플 C1의 PSD (레이저 회절) 값과 PSD (TEM) 값의 비교.
TEM 분석은 수 분포를 제공하며 2011/696/EU에 따른 나노물질 기준을 적용하기에 적합하다.
그 결과를 보면, 레이저 광 회절에 의한 Dv10이 약 100 nm이고 Dv90이 2 μm를 훨씬 초과하더라도 물질 C1은 경계선에 있거나 나노급에 가깝다는 것을 알 수 있다. 표 1과 비교해 보면, 실시예 B1-B10의 물질 대부분 또는 전부는 나노물질인 것으로 나타났다.
비교 실시예 C2 - C4: 오일의 첨가
물질 C1을 출발 물질로서 취하였다.
실시예 C2 내지 C4에서 오일을 첨가하고 밀링 공정을 계속하였다. 2 mm 유리 비드를 갖는 비커 밀을 모든 실험에서 사용하였다. 생성물의 온도를 밀링 공정 동안 제어하였다. 제시된 밀링 기간 (예를 들어, 4시간)에 샘플을 취하고 PSD를 측정하였다.
<표 3> 해바라기 오일의 첨가; PSD 결과는 부피를 기준으로 한다.
소량의 해바라기 오일의 첨가는 미분화의 진행에 큰 영향을 미치지 않는다. PSD는 밀 내의 생성물의 온도에 관계없이 밀링 기간에 따라 감소한다.
본 발명에 따른 실시예 C5 - C10
물질 C1을 출발 물질로서 취하였다.
실시예 C5 내지 C10에서 오일을 첨가하고 밀링 공정을 계속하였다. 2 mm 유리 비드를 갖는 비커 밀을 모든 실험에서 사용하였다. 생성물의 온도를 밀링 공정 동안 제어하였다. 제시된 밀링 기간 (예를 들어, 2시간)에 샘플을 취하고 PSD를 측정하였다.
<표 4> 세티올 AB (C12-15 알킬 벤조에이트)의 첨가; PSD 결과는 부피를 기준으로 한다.
실시예 C2 - C4와 대조적으로, DV50 및 DV90은 짧은 밀링 기간 내에 덜 감소한다. 공정이 계속되면, DV10 및 DV50이 증가하기 시작하는데, 이는 미분화 공정 동안의 입자의 성장으로 인한 것이다.
실시예 C7에서 수득된 최종 물질을 추가로 분석하였다.
E(1,1)을 적분구가 장착된 람다 25 분광계를 사용하여 측정하였다.
TEM 분석을 수행하여 수 기준 입자 크기 분포 및 입자 형태를 수득하였다. 결과는 표 5에 정리되어 있다.
<표 5> 샘플 C7의 PSD (레이저 회절) 값과 PSD (TEM) 값의 비교.
TEM에 의해, 샘플 C7 중의 입자는 결정이며 응집체가 검출되지 않은 것으로 밝혀졌다. 나노입자는 거의 존재하지 않으며, 이는 레이저 회절에 의해 수득된 Dv10 값이 크게 증가했다는 사실과 부합한다.
이를 보아, 본 발명에 따른 방법을 사용하면 < 100 nm의 나노입자의 분율이 감소한다는 것을 알 수 있다. 우수한 성능을 갖는 비-나노 UV 필터 분산액이 수득 가능하다.
<표 6> 세티올 B (디부틸 아디페이트)의 첨가; PSD 결과는 부피를 기준으로 한다.
세티올 B는 52 - 54℃의 승온에서 세티올 AB와 유사한 효과를 갖는다.
본 발명에 따른 실시예 D1 - D4
오일을 50%의 MBBT, 물 및 폴리글리세릴 라우레이트를 함유하는 MBBT 현탁액에 첨가하였다. 현탁액을 2 mm 유리 비드를 사용하여 미분화하였고 (실시예 D1, D2), 0.6-0.8 mm Y-안정화된 ZrO2 비드를 사용하여 미분화하였다 (실시예 D3, D4). 오일 첨가 전에 및 표에 제시된 시간 후에 입자 크기를 측정하였다. 실시예 D1에서는, 최초 샘플을 취한 후에 현탁액의 온도를 상승시켰다.
<표 7> 다양한 온도 및 오일 농도에서의 UV 흡수제 1의 밀링; PSD 결과는 부피를 기준으로 한다.
MBBT를 승온에서 오일이 첨가된 폴리글리세릴 라우레이트 용액에서 밀링하면 PSD에 대해 실시예 C7에서와 유사한 효과가 나타난다.
본 발명에 따른 실시예 D5 - D6
50%의 UV 흡수제 2, 데카글리세릴 모노라우레이트 및 오일을 함유하는 분산액을 다양한 조건에서 0.6 - 0.8 mm Y-ZrO2 비드를 사용하여 미분화하였다.
<표 8> 다양한 온도 및 오일 농도에서 오일이 첨가된 폴리글리세릴 라우레이트 용액에서의 UV 흡수제 2의 밀링; PSD 결과는 부피를 기준으로 한다.
승온에서 오일이 첨가된 폴리글리세릴 라우레이트 용액에서 TBPT를 밀링하면, PSD에 대해 실시예 C7에서와 유사한 효과가 나타난다.
보관 수명 안정성
실시예 C7에서 수득된 생성물을 40℃에서 5주일 동안 보관하고, 입자 크기를 레이저 광 회절을 사용하여 측정하였다.
PSD, 초기: DV10- DV50- DV90 (nm): 159-349-1280; SSA (m2/g): 19.5
PSD, 5wks@40℃: DV10- DV50- DV90 (nm): 169-366-1250; SSA (m2/g): 18.4
Claims (15)
100 nm 이상의 입자 크기 DN30을 갖는 적어도 1종의 유기 UV 필터의 수성 현탁액 (1)을 제조하는 방법으로서, 상기 방법은 물과 소수성 첨가제의 혼합물 중에 적어도 1종의 유기 UV 필터를 포함하는 현탁액 (2)를 밀링 장치에서 35 내지 90℃의 온도에서 밀링하는 단계를 포함하는 것인 방법.
제1항에 있어서, 수성 현탁액 (1) 중의 적어도 1종의 유기 UV 필터가
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 100 nm 이상, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm, 더 바람직하게는 0.1 내지 0.2 μm의 입자 크기 DN10; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 120 nm 이상, 바람직하게는 0.12 내지 0.5 μm, 더 바람직하게는 0.12 내지 0.3 μm의 입자 크기 DN50; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 200 nm 이상, 바람직하게는 0.2 내지 1.0 μm, 더 바람직하게는 0.2 내지 0.5 μm의 입자 크기 DN90; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 0.1 μm 초과, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm의 입자 크기 Dv10; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 2.2 μm 미만, 바람직하게는 2.0 μm 미만, 더 바람직하게는 1.5 μm 미만의 입자 크기 Dv90
을 갖고,
여기서 Dv10 및 Dv90은 말번 파날리티칼(Malvern Panalytical)로부터의 마스터사이저(Mastersizer) 2000을 사용하여 측정된 것인
방법.
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 100 nm 이상, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm, 더 바람직하게는 0.1 내지 0.2 μm의 입자 크기 DN10; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 120 nm 이상, 바람직하게는 0.12 내지 0.5 μm, 더 바람직하게는 0.12 내지 0.3 μm의 입자 크기 DN50; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 200 nm 이상, 바람직하게는 0.2 내지 1.0 μm, 더 바람직하게는 0.2 내지 0.5 μm의 입자 크기 DN90; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 0.1 μm 초과, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm의 입자 크기 Dv10; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 2.2 μm 미만, 바람직하게는 2.0 μm 미만, 더 바람직하게는 1.5 μm 미만의 입자 크기 Dv90
을 갖고,
여기서 Dv10 및 Dv90은 말번 파날리티칼(Malvern Panalytical)로부터의 마스터사이저(Mastersizer) 2000을 사용하여 측정된 것인
방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 수성 현탁액 (1) 중의 100 nm 미만의 입자의 집단을 밀링 단계 동안 감소시키며, 바람직하게는 밀링 장치에서 현탁액 (2)의 온도를 상승시킴으로써 수성 현탁액 (1) 중의 100 nm 미만의 입자의 집단을 감소시키는 것인 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 밀링 단계에서의 온도가 40 내지 80℃, 바람직하게는 40 내지 70℃, 특히 45 내지 65℃의 범위인 방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 소수성 첨가제가, 바람직하게는 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 알콜; C6-C24 카르복실산; C6-C24 카르복실산과 C3-C24 알콜의 에스테르; 히드록시카르복실산과 C6-C24 알콜의 에스테르; 카르복실산과 다가 알콜의 에스테르; C6-C18 카르복실산을 기재로 하는 액체 모노-/디-/트리-글리세라이드 혼합물; C6-C24 알콜과 방향족 카르복실산 또는 옥소 카르복실산의 에스테르; 트리카르복실산 에스테르; C2-C12 디카르복실산과 1 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 알콜 또는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 6개의 히드록시 기를 갖는 폴리올의 에스테르; 치환된 시클로헥산; C6-C22 알콜 카르보네이트; 총 12 내지 36개의 탄소 원자를 갖는 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르; 에폭시화 카르복실산 에스테르와 폴리올의 개환 생성물; 실리콘 오일; 지방족 또는 나프텐계 탄화수소; 디올 에스테르; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된, 특히 C6-C24 알콜, 바람직하게는 C10 내지 C17 알콜과 방향족 카르복실산, 바람직하게는 벤조산의 에스테르, 또는 상기 알콜과 히드록시카르복실산의 에스테르, 바람직하게는 락테이트, 또는 상기 알콜과 옥소 카르복실산의 에스테르, 바람직하게는 레불리네이트; 디카르복실산 에스테르, 바람직하게는 디-n-부틸 아디페이트; 트리카르복실산 에스테르, 바람직하게는 트리부틸 시트레이트; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화장품용 오일인 방법.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 1종의 유기 UV 필터가, 바람직하게는 옥사닐리드 UV 필터, 트리아진 UV 필터, 피페라진 UV 필터, 트리아졸 UV 필터, 비닐 기-함유 아미드 UV 필터, 신남산 아미드 UV 필터, 술폰화 벤즈이미다졸, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된, 더 바람직하게는 화학식 (1)을 갖는 옥사닐리드 UV 필터
(여기서 R1 및 R2는 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시임); 화학식 (2)를 갖는 트리아진 UV 필터
(여기서 R3, R4 및 R5는 독립적으로 H; OH; C1-C18 알콕시; NH2; NH-R6 또는 N(R6)2 (여기서 R6은 C1-C18 알킬임); OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐); 페닐; 페녹시; 아닐리노; 피롤로 (여기서 각각의 페닐, 페녹시, 아닐리노, 또는 피롤로 모이어티는 OH, 카르복시, CO-NH2, C1-C18 알킬 또는 -알콕시, C1-C18 카르복시알킬, C5-C8 시클로알킬, 페닐, 메틸리덴캄포르 기, 기 -(CH=CH)mC(=O)-OR6 (여기서 m은 0 또는 1이고, R6은 그의 전술된 의미를 가짐), 또는 기
또는 상응하는 알칼리 금속, 암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C1-C4 알킬암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C2-C4 알칸올암모늄 염, 또는 그의 C1-C18 알킬 에스테르로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 페닐렌 비스-디페닐트리아진; 피페라진 UV 필터; 화학식 (31), (32) 또는 (33)을 갖는 트리아졸 UV 필터
(여기서 T1은 C1-C18 알킬 또는 수소이고, T2는 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-C18-알킬임); 화학식 (4)를 갖는 비닐 기-함유 아미드 UV 필터
(여기서 R9는 C1-C18 알킬 또는 페닐 (이는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)이고; R10, R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 수소이고; Y는 N 또는 O이고; m은 그의 전술된 의미를 가짐); 화학식 (5)를 갖는 신남산 아미드 UV 필터
(여기서 R14는 히드록시 또는 C1-C4 알콕시이고; R15는 수소 또는 C1-C4 알킬이고; R16은 -(CONH)m-페닐 (여기서 m은 그의 전술된 의미를 갖고, 페닐 기는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 화학식 (6)을 갖는 술폰화 벤즈이미다졸 UV 필터
(여기서 M은 수소 또는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 아연임); 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 불용성 유기 UV 필터이고, 더욱 더 바람직하게는 적어도 1종의 유기 UV 필터가 트리스-비페닐 트리아진, 1,1'-(1,4-피페라진디일)비스[1-[2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]페닐]-메탄온, 페닐렌 비스-디페닐트리아진, 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 적어도 1종의 유기 UV 필터가 트리스-비페닐 트리아진 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택된 것인
방법.
(여기서 R1 및 R2는 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시임); 화학식 (2)를 갖는 트리아진 UV 필터
(여기서 R3, R4 및 R5는 독립적으로 H; OH; C1-C18 알콕시; NH2; NH-R6 또는 N(R6)2 (여기서 R6은 C1-C18 알킬임); OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐); 페닐; 페녹시; 아닐리노; 피롤로 (여기서 각각의 페닐, 페녹시, 아닐리노, 또는 피롤로 모이어티는 OH, 카르복시, CO-NH2, C1-C18 알킬 또는 -알콕시, C1-C18 카르복시알킬, C5-C8 시클로알킬, 페닐, 메틸리덴캄포르 기, 기 -(CH=CH)mC(=O)-OR6 (여기서 m은 0 또는 1이고, R6은 그의 전술된 의미를 가짐), 또는 기
(여기서 T1은 C1-C18 알킬 또는 수소이고, T2는 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-C18-알킬임); 화학식 (4)를 갖는 비닐 기-함유 아미드 UV 필터
(여기서 R9는 C1-C18 알킬 또는 페닐 (이는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)이고; R10, R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 수소이고; Y는 N 또는 O이고; m은 그의 전술된 의미를 가짐); 화학식 (5)를 갖는 신남산 아미드 UV 필터
(여기서 R14는 히드록시 또는 C1-C4 알콕시이고; R15는 수소 또는 C1-C4 알킬이고; R16은 -(CONH)m-페닐 (여기서 m은 그의 전술된 의미를 갖고, 페닐 기는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 화학식 (6)을 갖는 술폰화 벤즈이미다졸 UV 필터
(여기서 M은 수소 또는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 아연임); 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 불용성 유기 UV 필터이고, 더욱 더 바람직하게는 적어도 1종의 유기 UV 필터가 트리스-비페닐 트리아진, 1,1'-(1,4-피페라진디일)비스[1-[2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]페닐]-메탄온, 페닐렌 비스-디페닐트리아진, 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 적어도 1종의 유기 UV 필터가 트리스-비페닐 트리아진 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택된 것인
방법.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 소수성 첨가제가 수성 현탁액 (1) 중에 수성 현탁액 (1)의 총량을 기준으로 0.01 내지 10.0 wt%, 바람직하게는 0.01 내지 5.0 wt%, 더 바람직하게는 0.01 내지 3.0 wt%, 특히 0.05 내지 1.0 wt%의 양으로 포함되는 것인 방법.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 밀링 단계를 볼 밀, 진동 밀, 습식 로터 밀, 교반 매체 밀, 또는 콜로이드 밀, 바람직하게는 습식 로터 밀 또는 교반 매체 밀에서, 특히 0.1 내지 10 mm, 바람직하게는 0.15 내지 5 mm, 특히 0.2 내지 3 mm의 직경을 갖는 밀링 비드, 바람직하게는 유리 비드, 산화지르코늄, 또는 혼합 세라믹 분쇄 비드를 사용하는 교반 매체 밀에서 수행하는 것인 방법.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 현탁액 (2) 중의 적어도 1종의 유기 UV 필터가, 레이저 회절에 의해 결정된 0.01 내지 300 μm, 바람직하게는 0.1 내지 250 μm의 범위의 입자 크기 Dv90을 갖는 것인 방법.
수성 현탁액 (1)로서,
각각 수성 현탁액 (1)의 총량을 기준으로
a) 10 내지 65 wt%의, 100 nm 이상의 입자 크기 DN30을 갖는 적어도 1종의 유기 UV 필터,
b) 0.01 내지 10.0 wt%의, 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 알콜; C6-C24 카르복실산; C6-C24 카르복실산과 C3-C24 알콜의 에스테르; 히드록시카르복실산과 C6-C24 알콜의 에스테르; 카르복실산과 다가 알콜의 에스테르; C6-C18 카르복실산을 기재로 하는 액체 모노-/디-/트리-글리세라이드 혼합물; C6-C24 알콜과 방향족 카르복실산 또는 옥소 카르복실산의 에스테르; 트리카르복실산 에스테르; C2-C12 디카르복실산과 1 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 알콜 또는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 6개의 히드록시 기를 갖는 폴리올의 에스테르; 치환된 시클로헥산; C6-C22 알콜 카르보네이트; 총 12 내지 36개의 탄소 원자를 갖는 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르; 에폭시화 카르복실산 에스테르와 폴리올의 개환 생성물; 실리콘 오일; 지방족 또는 나프텐계 탄화수소; 디올 에스테르; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 첨가제, 및
c) 물
을 포함하는 수성 현탁액 (1).
각각 수성 현탁액 (1)의 총량을 기준으로
a) 10 내지 65 wt%의, 100 nm 이상의 입자 크기 DN30을 갖는 적어도 1종의 유기 UV 필터,
b) 0.01 내지 10.0 wt%의, 6 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 알콜; C6-C24 카르복실산; C6-C24 카르복실산과 C3-C24 알콜의 에스테르; 히드록시카르복실산과 C6-C24 알콜의 에스테르; 카르복실산과 다가 알콜의 에스테르; C6-C18 카르복실산을 기재로 하는 액체 모노-/디-/트리-글리세라이드 혼합물; C6-C24 알콜과 방향족 카르복실산 또는 옥소 카르복실산의 에스테르; 트리카르복실산 에스테르; C2-C12 디카르복실산과 1 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 알콜 또는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 2 내지 6개의 히드록시 기를 갖는 폴리올의 에스테르; 치환된 시클로헥산; C6-C22 알콜 카르보네이트; 총 12 내지 36개의 탄소 원자를 갖는 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르; 에폭시화 카르복실산 에스테르와 폴리올의 개환 생성물; 실리콘 오일; 지방족 또는 나프텐계 탄화수소; 디올 에스테르; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 소수성 첨가제, 및
c) 물
을 포함하는 수성 현탁액 (1).
제10항에 있어서, 소수성 첨가제가 C6-C24 알콜, 바람직하게는 C10 내지 C17 알콜과 방향족 카르복실산, 바람직하게는 벤조산의 에스테르, 또는 상기 알콜과 히드록시카르복실산의 에스테르, 바람직하게는 락테이트, 또는 상기 알콜과 옥소 카르복실산의 에스테르, 바람직하게는 레불리네이트; 디카르복실산 에스테르, 바람직하게는 디-n-부틸 아디페이트; 트리카르복실산 에스테르, 바람직하게는 트리부틸 시트레이트; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 수성 현탁액 (1).
제10항 또는 제11항에 있어서, 적어도 1종의 유기 UV 필터가, 바람직하게는 옥사닐리드 UV 필터, 트리아진 UV 필터, 피페라진 UV 필터, 트리아졸 UV 필터, 비닐 기-함유 아미드 UV 필터, 신남산 아미드 UV 필터, 술폰화 벤즈이미다졸, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된, 더 바람직하게는 화학식 (1)을 갖는 옥사닐리드 UV 필터
(여기서 R1 및 R2는 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시임); 화학식 (2)를 갖는 트리아진 UV 필터
(여기서 R3, R4 및 R5는 독립적으로 H; OH; C1-C18 알콕시; NH2; NH-R6 또는 N(R6)2 (여기서 R6은 C1-C18 알킬임); OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐); 페닐; 페녹시; 아닐리노; 피롤로 (여기서 각각의 페닐, 페녹시, 아닐리노, 또는 피롤로 모이어티는 OH, 카르복시, CO-NH2, C1-C18 알킬 또는 -알콕시, C1-C18 카르복시알킬, C5-C8 시클로알킬, 페닐, 메틸리덴캄포르 기, 기 -(CH=CH)mC(=O)-OR6 (여기서 m은 0 또는 1이고, R6은 그의 전술된 의미를 가짐), 또는 기
또는 상응하는 알칼리 금속, 암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C1-C4 알킬암모늄, 모노-, 디- 또는 트리-C2-C4 알칸올암모늄 염, 또는 그의 C1-C18 알킬 에스테르로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 페닐렌 비스-디페닐트리아진; 피페라진 UV 필터; 화학식 (31), (32) 또는 (33)을 갖는 트리아졸 UV 필터
(여기서 T1은 C1-C18 알킬 또는 수소이고, T2는 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-C18-알킬임); 화학식 (4)를 갖는 비닐 기-함유 아미드 UV 필터
(여기서 R9는 C1-C18 알킬 또는 페닐 (이는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)이고; R10, R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 수소이고; Y는 N 또는 O이고; m은 그의 전술된 의미를 가짐); 화학식 (5)를 갖는 신남산 아미드 UV 필터
(여기서 R14는 히드록시 또는 C1-C4 알콕시이고; R15는 수소 또는 C1-C4 알킬이고; R16은 -(CONH)m-페닐 (여기서 m은 그의 전술된 의미를 갖고, 페닐 기는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 화학식 (6)을 갖는 술폰화 벤즈이미다졸 UV 필터
(여기서 M은 수소 또는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 아연임); 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 불용성 유기 UV 필터이고, 더욱 더 바람직하게는 적어도 1종의 유기 UV 필터가 트리스-비페닐 트리아진, 1,1'-(1,4-피페라진디일)비스[1-[2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]페닐]-메탄온, 페닐렌 비스-디페닐트리아진, 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 적어도 1종의 유기 UV 필터가 트리스-비페닐 트리아진 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택된 것인
수성 현탁액 (1).
(여기서 R1 및 R2는 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시임); 화학식 (2)를 갖는 트리아진 UV 필터
(여기서 R3, R4 및 R5는 독립적으로 H; OH; C1-C18 알콕시; NH2; NH-R6 또는 N(R6)2 (여기서 R6은 C1-C18 알킬임); OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐); 페닐; 페녹시; 아닐리노; 피롤로 (여기서 각각의 페닐, 페녹시, 아닐리노, 또는 피롤로 모이어티는 OH, 카르복시, CO-NH2, C1-C18 알킬 또는 -알콕시, C1-C18 카르복시알킬, C5-C8 시클로알킬, 페닐, 메틸리덴캄포르 기, 기 -(CH=CH)mC(=O)-OR6 (여기서 m은 0 또는 1이고, R6은 그의 전술된 의미를 가짐), 또는 기
(여기서 T1은 C1-C18 알킬 또는 수소이고, T2는 페닐에 의해 임의로 치환된 C1-C18-알킬임); 화학식 (4)를 갖는 비닐 기-함유 아미드 UV 필터
(여기서 R9는 C1-C18 알킬 또는 페닐 (이는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)이고; R10, R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 C1-C18 알킬 또는 수소이고; Y는 N 또는 O이고; m은 그의 전술된 의미를 가짐); 화학식 (5)를 갖는 신남산 아미드 UV 필터
(여기서 R14는 히드록시 또는 C1-C4 알콕시이고; R15는 수소 또는 C1-C4 알킬이고; R16은 -(CONH)m-페닐 (여기서 m은 그의 전술된 의미를 갖고, 페닐 기는 OH, C1-C18 알킬, C1-C18 알콕시 또는 CO-OR6 (여기서 R6은 그의 전술된 의미를 가짐)으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환됨)임); 화학식 (6)을 갖는 술폰화 벤즈이미다졸 UV 필터
(여기서 M은 수소 또는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 아연임); 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 불용성 유기 UV 필터이고, 더욱 더 바람직하게는 적어도 1종의 유기 UV 필터가 트리스-비페닐 트리아진, 1,1'-(1,4-피페라진디일)비스[1-[2-[4-(디에틸아미노)-2-히드록시벤조일]페닐]-메탄온, 페닐렌 비스-디페닐트리아진, 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택되고, 특히 적어도 1종의 유기 UV 필터가 트리스-비페닐 트리아진 및 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-1,2,3-벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀]로 이루어진 군으로부터 선택된 것인
수성 현탁액 (1).
제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 소수성 첨가제를 수성 현탁액 (1)의 총량을 기준으로 0.01 내지 8.0 wt%, 더 바람직하게는 0.01 내지 5.0 wt%, 더 바람직하게는 0.01 내지 3.0 wt%, 특히 0.05 내지 1.0 wt%의 양으로 포함하는 수성 현탁액 (1).
제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 1종의 유기 UV 필터가
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 100 nm 이상, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm, 더 바람직하게는 0.1 내지 0.2 μm의 입자 크기 DN10; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 120 nm 이상, 바람직하게는 0.12 내지 0.5 μm, 더 바람직하게는 0.12 내지 0.3 μm의 입자 크기 DN50; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 200 nm 이상, 바람직하게는 0.2 내지 1.0 μm, 더 바람직하게는 0.2 내지 0.5 μm의 입자 크기 DN90; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 0.1 μm 초과, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm의 입자 크기 Dv10; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 2.2 μm 미만, 바람직하게는 2.0 μm 미만, 더 바람직하게는 1.5 μm 미만의 입자 크기 Dv90
을 갖고,
여기서 Dv10 및 Dv90은 말번 파날리티칼로부터의 마스터사이저 2000을 사용하여 측정된 것인
수성 현탁액 (1).
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 100 nm 이상, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm, 더 바람직하게는 0.1 내지 0.2 μm의 입자 크기 DN10; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 120 nm 이상, 바람직하게는 0.12 내지 0.5 μm, 더 바람직하게는 0.12 내지 0.3 μm의 입자 크기 DN50; 및/또는
바람직하게는 투과 전자 현미경 검사에 의해 결정된 200 nm 이상, 바람직하게는 0.2 내지 1.0 μm, 더 바람직하게는 0.2 내지 0.5 μm의 입자 크기 DN90; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 0.1 μm 초과, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 μm의 입자 크기 Dv10; 및/또는
레이저 회절에 의해 결정된 2.2 μm 미만, 바람직하게는 2.0 μm 미만, 더 바람직하게는 1.5 μm 미만의 입자 크기 Dv90
을 갖고,
여기서 Dv10 및 Dv90은 말번 파날리티칼로부터의 마스터사이저 2000을 사용하여 측정된 것인
수성 현탁액 (1).
제10항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 선스크린 또는 일상 관리 조성물에 사용하기 위한 수성 현탁액 (1).
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